Universidad Veracruzana

Facultad de Q.F.B.- Xalapa

Reporte de práctica #2:

OBTENCIÓN DE BROMURO DE
N-BUTILO: DERIVADOS
HALOGENADOS.

María José Montero Domínguez

Laboratorio de Química
Orgánica II
 María José Motero Domínguez
Facultad Q.F.B- Xalapa
S20017540
Practica #1
Obtención de Bromuro de N-Butilo:
Derivados halogenados
Objetivos:

• Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de

segundo orden (SN2)

• Obtención de un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario

(empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio) mediante una reacción de
sustitución nucleofílica

• Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas

Fundamento:

Sustitución nucleofílica

Los diversos reactivos que producen las reacciones orgánicas pueden

clasificarse en nucleofílicas y electrofílicas. Los nucleofílicos o amantes de los
núcleos son sustancias que pueden ofrecer pares de electrones a otras
carentes de ellos para formar nuevos enlaces. Ejemplo: I, OH, RO, RS, NH3,
H2O, ROH, Br, CN. Son bases de Lewis.

Los electrofílicos o amantes de los electrones son reactivos capaces de

formar un nuevo enlace químico mediante la aceptación de un par de
electrones. Son ácidos de Lewis. Ejemplo: H, H3O, AlCl3, BF3, NO2.

Las reacciones de sustitución tambien se conocen como reacciones de

desplazamiento y se realizan cuando un átomo o grupo de átomos es
reemplazado por otro átomo o grupo de átomos.

Reacción Sn2: Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (Sn2)

consisten en el ataque de un grupo con pares solitarios (nucleófilo) a un
carbono polarizado positivamente con pérdida del grupo saliente.

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S20017540
Practica #1
La reacción ocurre más frecuentemente en un centro de carbono alifático
hibridado en sp3, con un grupo saliente estable electronegativo - 'X' -
frecuentemente un átomo halogenuro. La ruptura del enlace C-X, y la
formación del nuevo enlace C-Nu sucede simultáneamente para formar un
estado de transición en el que el carbono bajo ataque nucleofílico está
pentacoordinado, en una hibridación aproximadamente sp2. El nucleófilo
ataca al carbono a 180° del grupo saliente, puesto que esto proporciona el
mejor traslape entre el par libre del nucleófilo, y el orbital antienlazante σ*
C-X. El grupo saliente es liberado del lado opuesto, y se forma el producto.

Reacciones:

Mecanismo Sn2:

Material:

➢ Matraz pera 2 bocas ➢ Tapón esmerilado

➢ Embudo separación ➢ “T” destilación
➢ Columna Vigreaux ➢ 2 tubos de ensayo

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Practica #1
➢ Termómetro ➢ Tela alambre asbesto
➢ Espátula ➢ Recipiente peltre
➢ Porta termómetro ➢ Probeta 25 ml
➢ Pipeta graduada 10 ml ➢ Nido (manta calentamiento)
➢ Refrigerante c/ mangueras ➢ Reóstato
➢ Vaso precipitados 250 ml ➢ 2 pinzas de 3 dedos c/ nuez
➢ “T” de vacío ➢ Matraz Erlenmeyer 250 ml c/
➢ Matraz Erlenmeyer tapón horadado y tubo de
➢ Colector vidrio.
➢ Vidrio Reloj
Reactivos:

❖ Sulfato de sodio anhidro10 g ❖ Nitrato de plata al 5% 3 ml

❖ Bromuro de sodio 14 g ❖ n-butanol 10 ml
❖ Hidróxido de sodio al 5% 25 ❖ Agua de bromo 1 ml
ml. ❖ Hielo
❖ Etanol absoluto 3ml ❖ Agua destilada.
❖ Ácido sulfúrico concentrado
10 ml.
Metodología:

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Facultad Q.F.B- Xalapa
S20017540
Practica #1

Pruebas de identificación:

IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS: en un tubo de ensayo limpio y seco,

coloque tres gotas del halogenuro obtenido, adicione 0.5 ml de etanol y 5
gotas de solución de nitrato de plata al 5%. Agite y caliente en baño maría
por 5 min. La prueba es positiva si se forma un precipitado blanco insoluble
en ácido nítrico.

PRESENCIA DE INSATURACIONES: en dos tubos de ensayos limpios y secos

coloque 5 gotas del haluro obtenido y adicione 1 ml de agua de bromo y
agite, en el segundo tubo adicione 5 gotas de solución alcohólica de Yodo
al 1% y agite, observe e interprete los resultados.

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S20017540
Practica #1
Conclusión:

Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de

un halogenuro de alquilo (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol
primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.

Así como también se logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de

disolventes para favorecer la reacción para la mejor salida de los grupos
salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en este tipo de
reacciones ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de
vario factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los
reactivos, la temperatura (que es un medio), etc.

Y en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre

se llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman
estructuras muy inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso
apropiado para llevar a cabo la reacción.

Cuestionario:

1) ¿Cuáles son los principales factores experimentales que se controlaron

en esta práctica? La temperatura, las sustancias/factores y los productos
obtenidos.
2) Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál
procedimiento químico realizaría antes de desecharla? Filtrar sólidos
presentes, neutralizar reactivos y desechar los residuos (líquidos por
drenaje y sólidos por basurero).
3) ¿Cómo eliminaría los residuos de la solución de hidróxido de sodio y
de ácido sulfúrico concentrado? Para el ácido: Recoger el líquido en
recipientes herméticos, no absorber en aserrín u otros absorbentes
combustibles. Separado de sustancias combustibles y reductoras,
oxidantes fuertes, bases fuertes y alimentos. Para la base: introducirla en

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Practica #1
un recipiente adecuado, eliminar el residuo con agua abundante.
Separado de ácidos fuertes, metales, alimentos y piensos, materiales
combustibles. Mantener en lugar seco y bien cerrado
4) ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman? El bromuro de
butilo puede afectarle al inhalarlo, el contacto puede irritar la piel y
los ojos, respirar bromuro de butilo puede irritar la nariz y la garganta y
causar tos y respiración con silbido, la exposición a niveles elevados
puede causar sensación de desmayo, mareo y desmayo. El bromuro
de butilo es un LÍQUIDO INFLAMABLE y presenta PELIGRO DE INCENDIO.

Referencias:

• Ángeles, O. G.; (1987). Fundamentos de química 2. México: Editorial

Publicaciones Cultural 1ªed. Pp.50-55.
• Talanquer, A. Vicente A. Etal. (2000). Química. México DF: Editorial
Santillana, 6ta edición pp. 18-22
• Menguer, F. M. etal. (1976). Química Orgánica. E.U.A.: Fondo Educativo
Interamericano Pp. 165-167
• Walas, S. M. (1975). Cinética de reacciones químicas. Madrid: Aguilar de
Ediciones,
• Wade Jr., L. G. (2004). Química orgánica, Madrid: Pearson, 5ªed. Pág.:
225-237.