María José Montero Domínguez

Químico Fármaco Biólogo- Xalapa

S20017540
Práctica No. 3

Objetivos:

❖ Realizar la síntesis de eteno (etileno).

❖ Comprobar las propiedades del eteno obtenido.

Fundamento

El eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono

enlazados mediante un doble enlace. Conocido también como etileno, la molécula
no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo
plano. Es uno de los productos químicos más importantes de la Industria Química,
se encuentra de forma natural en las plantas o se obtiene principalmente mediante
craqueo térmico en mezcla con vapor de agua.

Propiedades físicas

❖ Estado de agregación Gas

❖ Apariencia Incoloro
❖ Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3
❖ Masa molar 28,05 g/mol
❖ Punto de ebullición 169,5 K (-103,65 °C)
❖ Temperatura crítica 282,9 K

Propiedades Químicas: La región del doble enlace es relativamente rica en

densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos
(con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo
de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se

emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La

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reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico (platino,
rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante

reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja
densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro
de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.
Además, se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede
polimerizarse dando poliestireno. El etileno también se emplea para provocar la
maduración de la fruta.

Toxicidad de los reactivos

Etano: Es una sustancia que al consumirse ocasiona náuseas, vómitos,

hemorragias internas, incrementa la frecuencia cardiaca y de respiración. En la piel
ocasiona daño a la exposición del líquido.

Etanol: Por ser un producto inflamable, los vapores pueden llegar a un punto de
ignición, prenderse y transportar el fuego hacia el material que los originó. Los
vapores pueden explotar si se prenden en un área cerrada y pueden generar
mezclas explosivas e inflamables con el aire a temperatura ambiente. Una
inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce
irritación de ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza,
excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso,
la muerte.

Ácido sulfúrico: Tocar ácido sulfúrico producirá quemaduras en la piel, y respirarlo

puede producir erosión de los dientes e irritación de la vía respiratoria. Beber dicho
químico puede quemar la boca, la garganta y el estómago, además, puede causar
la muerte. Si se derrama ácido sulfúrico en los ojos, esto causará lagrimeo y ardor.

Permanganato de potasio: Es una sustancia nociva para la salud, al tener contacto

ocular provoca irritación ocular grave y posibles quemaduras y puede causar

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conjuntivitis química y daño corneal. Causa irritación a la piel y posibles
quemaduras. Puede causar erupciones en la piel (en casos más leves), y piel fría
y pegajosa, con cianosis o palidez. Así mismo puede causar manchas marrones en
la zona.

Solución diluida de bromo: peligroso por ser irritante y corrosivo, causa

inflamación en los ojos caracterizada por lagrimeo, enrojecimiento y picazón. Puede
causar visión borrosa, dolor, severas quemaduras y daño en los ojos. Puede
generar ceguera. Causa irritación y corroe los tejidos. Causa dolor de garganta y
esófago, vómito (puede ser azul) y espasmos abdominales. Corrosión del tracto
gastrointestinal, diarrea y dolor abdominal, además de disturbios nerviosos,
circulatorios y renales (nefritis y orina escasa o ausente). La muerte se produce por
colapso respiratorio y asfixia al hincharse el tracto respiratorio. La dosis letal es 14
mg/kg.

Reacciones Químicas

Alcohol etílico (CH3-CH2-OH) + Ácido sulfúrico (H2SO4) + (calor a 100ºC) → Etileno

En donde el OH del alcohol y el H del ácido se enlazan y el H2SO4 se regenera
para formar el gas.

Reacciones de las pruebas

Reacción de combustión u oxidación:

Etileno (CH2=CH2) + Oxígeno(O2) + → Dióxido de carbono (CO2) + Agua (H2O) +

Energía. En donde gracias a la presencia de calor y el oxígeno en el etileno se
obtendrá energía.

Reacción de adición:

Etileno (CH2=CH2) + Agua de bromo (Br2) → 1,2 dibromoetano. En donde: se

rompe el doble enlace del etileno y el agua de bromo (sustancia amarilla) se vuelve
transparente.

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Reacción de oxidación:

Etileno (CH2=CH2) + permanganato de potasio (KMnO4) → Oxido de magnesio

(MnO2) + Oxido de potasio (K2O) + 1,2 dihidroxietano. En donde: primeramente, el
magnesio del permanganato (solución morada) se oxida y así va cambiando el color
de la sustancia pasando por unos varios tonos de café y rojo. Finalmente queda
transparente con precipitado como color café.

Metodología

Pruebas de identificación:

1. Destapar un tubo de ensaye y aproximar inmediatamente una flama con

cuidado.
2. Destapar el tubo y agregar unas gotas de solución de permanganato de
potasio.
3. Destapar el tubo y agregar unas gotas de solución de agua de bromo.
4. Anotar las observaciones y las reacciones químicas que se efectúan en cada
caso.

Conclusión

Se cumplieron los objetivos, el alumno sintetizó el eteno mediante la reacción

química entre el ácido sulfúrico y el etanol más una fuente de energía (calor).

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Así mismo, se logró comprobar que era verdaderamente eteno el producto de la
reacción; así como se lograron identificar correctamente sus propiedades mediante
las pruebas realizadas con los cerillos y las soluciones de permanganato de potasio
y bromo.

Bibliografía

Aguilar, A., Socorro, N. & Velázquez, V. (2020). Manual de Laboratorio: Química

Orgánica I. Facultad de Química Farmacéutica Biológica. Xalapa, Ver.

Castillo, J.A. & Illescas, R. (2015) Manual de prácticas de laboratorio: química

orgánica y aplicada. Universidad de Quintana Roo.

McMurry, J. (2008). Química orgánica. Séptima edición. Editorial Cengage Learning.

México.

Recio, F. (2009). Química orgánica bachillerato. Editorial Mc Graw Hill. México.