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UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA

Instructor: Dr. Ernesto Juárez Loera

Laboratorio de Química Orgánica y Bioquímica


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FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Prá ctica No. 1


“E X T R A C C I Ó N”
OBJETIVOS:

Conocer la técnica de extracción como método de separación, aislamiento y purificación

de sustancias integrantes de una mezcla.

Conocer diferentes tipos y procesos de extracción y extractores de laboratorio.

Correlacionar bases teóricas y posibilidades en su aplicación a la resolución de problemas


específicos.

Material: Reactivos:

1 embudo de separación con tapón 3 g de p- toluidina

2 probetas de 25 mL 50 ml de éter sulfúrico

1 vaso de pp. de 250 mL 2g de naftaleno

1 matraz kitazato con manguera 10 ml de NaOH 5%

1 recipiente para baño 2 g de ácido benzóico

1 resistencia 5 g de sulfato de sodio anhidro

1 pinzas de tres dedos con nuez 5 ml de ácido clorhídrico 5%

1 espátula 1 g de cloruro de sodio

1 agitador de vidrio papel filtro

1 Buchner con alargadera papel pH

2 matraces erlenmeyer de 125 mL

2 matraces erlenmeyer de 250 mL

1 embudo de vidrio

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TÉCNICA:

- Extracción Selectiva:

Extracción y aislamiento de los componentes de una mezcla (preparada Ad libitum por el


profesor) de ácido benzoico, p-toluidina y naftaleno.

Dentro del embudo de separación (posición normal: llave cerrada hacia abajo), disuelva dos 2
g de mezcla en 10 ml de éter (1).

- Extracción de Acido Benzoico

Agregue 2 ml de NaOH al 5%, al contenido del embudo; ponga el tapón y sujete firmemente
el embudo con una mano, tome la porción de la llave con la otra; invierta cuidadosamente (Llave hacia
arriba) y abra la llave para disminuir las presión de vapor dentro del embudo. Cierre la llave y mezcle
los dos líquidos por agitación suave aliviando presión después de cada agitación. Un agitación
vigorosas tiende a producir emulsiones, la cual es negativo (2).

Vuelva el embudo a su posición normal, destape y vuelva a reposar hasta separación de capas
o fases. Una vez separadas las fases, separe la acuosa (inferior en este caso) abriendo la llave hasta
tener solo la etérea en el embudo (La llave se cierra en el momento en que la interfase pasa por la
ranura de la misma).

El ácido benzoico extraído queda en la capa acuosa coléctela en vaso de precipitado pequeño
de ahí se libera con ácido clorhídrico concentrado, dando un sólido que precipita una vez neutralizado
el exceso de NaOH (3). Filtre el precipitado, séquelo con vacío y péselo.

Extraiga la p-toluidina de la capa etérea con 10 ml de ácido clorhídrico al 5%, una vez extraída
(capa acuosa inferior) se libera con NaOH al 20%, neutralizando el exceso con ácido clorhídrico
precipita la p-toluidina (3). Filtre el sólido, séquelo y péselo.

El naftaleno queda disuelto en el éter, conecte la capa etérea en un matraz erlenmeyer pequeño y
seque agregando cloruro de calcio o sulfato de sodio anhidro agite suavemente deje reposar y
filtre (embudo de filtración rápida) reciba la solución etérea filtrada y seca en vaso de precipitado
previamente tarado y evapore el éter totalmente en baño de agua calentado por resistencia o en
baño de vapor para recuperar el naftaleno en fase sólida. Pese el sólido obtenido.

Calcule el porcentaje en peso de cada sustancia, en base al peso de muestra tomado,

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- Separación de Una Mezcla Problema Por Extracción Selectiva:

Para trabajar esta mezcla siga la técnica al pie de la letra.

Notas:

1. Precaución: el éter es una sustancia altamente inflamable, debe contarse con ventilación y
campanas de tiro adecuado. Evite llamas chispas cigarrillos encendidos, etc.
2. Las emulsiones se pueden separar o romper por: Reposo, Cambio de pH, adición de sales
altamente ionizables (sal común), agitación de la capa emulsionada con una varilla de
vidrio, centrifugación, etc.
3. Controlar con papel pH.

Una vez realizada la práctica informe lo siguiente:

1. Contesto de informe según petición del profesor.


2. Resultados obtenidos y cálculos efectuados.
3. Observaciones, conclusiones y Bibliografía consultada.

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Práctica No. 2
“DESTILACIÓN FRACCIONADA”

OBJETIVO:
El alumno conocerá un proceso de purificación de una mezcla de líquidos y encontrará
experimentalmente las diferencias entre una destilación simple y una destilación fraccionada

Material:
1 anillo metálico.

1 matraz pera de 1 boca.

1 recipiente para baño María.

2 pinzas de 3 dedos con nuez.

2 matraz erlenmeyer de 125 mL

1 refrigerante aire.

1 colector.

1 resistencia eléctrica.

1 mechero con manguera.

1 vaso de precipitado de 250 mL

1 tubo de destilación.

1 tela de alambre con asbesto

1 termómetro de -10 a 400°C.

1 refrigerante agua con mangueras.

1 probeta graduada 25 mL

1 termopozo.

1 columna de vigraeux

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Reactivos:

- 150 mL de nujol

- Vaselina sólida

- Lana de vidrio

- Piedras para regular la ebullición

- El alumno traerá 30-35 mL de una bebida alcohólica y fibra metálica.

Tabla de Puntos de ebullición de diversas sustancias:


Benceno Tolueno Etanol Metanol Acetona Acetato de Acido Acético
etilo

P. E.

TÉCNICA:

Monte el aparato como se indica en la figura.

Antes de efectuar la destilación, empaque la columna con fibra de acero (2) y distribúyela
homogéneamente en la columna. Coloque 30 ml. de la misma bebida alcohólica que utilizó en la
destilación simple. En el matraz de destilación y agregue piedras para regular la ebullición.

Haga circular agua en contracorriente en el refrigerante, regulando el calor y sin interrupciones


(4). Observe la temperatura cuando empiece a destilar el líquido y elimine los primeros ml. (cabeza)

Observe y anote la lectura cada 2 ml. de destilación para trazar una gráfica. Detenga la
destilación cuando quede un residuo de 3 ml. en el matraz.
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Terminada la destilación entregue el líquido que separó. Los resultados experimentales que
deberá incluir en su informe, son los siguientes:

1. Trace una gráfica en el papel milimétrico.


2. Determine el porcentaje de alcohol que separó.
3. Compare los resultados de las dos destilaciones y formule conclusiones en base a datos
experimentales.

Notas:

(1) Se deben tomar las mismas precauciones que en una destilación simple.
(2) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna, conviene cubrirla
exteriormente con fibra de vidrio.
Tan pronto termine de destilar, elimine la fibra de acero en la columna elimine la fibra de
acero para evitar que esta se manche.

(3) En una destilación el matraz debe llenarse hasta la mitad de su volumen.


(4) El calentamiento del matraz puede hacerse mediante mechero Bunsen con una tela de
asbesto, un baño de agua o aceite, una canastilla de calefacción eléctrica o una
lámpara de infrarrojo. El profesor indicará el medio de calentamiento.

GUIA DE ESTUDIO:

1. Teoría de la destilación fraccionada


2. Mezcla de dos sustancias líquidas Soluciones ideales y no ideales.
3. Ley de Raoult. Desviaciones de la ley de Raoult (positiva y negativa)
4. Uso de la columna de fraccionamiento.
5. Valor del plato teórico.
6. Diferentes tipos de columna y empaques.
7. Destilación fraccionada de soluciones no ideales.
8. Curvas de destilación.
9. Mezclas azeotrópicas.
10. Ruptura de mezclas azeotrópicas.
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Prá ctica No. 3


“Destilación por arrastre con vapor”

Objetivo:
El alumno conocerá la técnica de destilación por arrastre con vapor. Aplicará esta
técnica a la extracción de aceites esenciales de limón, naranja, canela, clavo y otras sustancias
como el p-diclorobenceno y anilina.

Material:
1 Matraz pera de dos bocas. 1 espátula.
1 colector.
1 anillo metálico.
1 embudo de separación con tapón.
2 pinzas de tres dedos con nuez.
1 matraz erlenmeyer de 250 mL

1 Buchner con alargadera.

1 tapón de hule para matraz de 250 mL


bihoradado.

1 tubo de vidrio doblado.

1 tela de asbesto.

1 mechero.

1 recipiente.

1 refrigerante de agua con manguera.

1 probeta graduada de 25 mL

1 tubo de ensaye.

1 matraz erlenmeyer de 125 mL

1 kitazato con manguera.

1 tubo de vidrio.

1 tapón de hule para matraz Q. F. Bihoradado.


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Reactivos:
- 15 mL de anilina

- Piedras para regular la ebullición.

- Vaselina sólida

- El alumno traerá 10 g de: canela, clavo, anís, cáscara de limón ó desodorante sanitario.

TÉCNICA:
Arme el aparato como se indica en la siguiente figura:

Según el diagrama, “A” es el generador de vapor y está provisto de un tubo de vidrio, el cual se introduce
bajo la superficie del agua (tubo de seguridad).

El vapor pasa al matraz “B” por medio de un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se introduce al
matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante tiene una ligera inclinación para que el
destilado escurra hacia un vaso colector “C”

Coloque la sustancia problema (cáscara de limón, naranja, clavo, canela) en el matraz: “B”. Humedezca
ligeramente la sustancia problema (2).

También puede extraer el p-diclorobenceno de los desodorantes - sanitarios o purificar anilina.

Caliente el agua del matraz "A" (3) y cuando empieza a pasar vapor a “B”, se calienta un poco "B",
para evitar la condensación del vapor de agua.

Cuando empieza a calentarse el matraz "A", haga circular el agua en el refrigerante.

El calentamiento se suspende cuando se han recogido alrededor de 125-150 mL de destilado.


Al final de la destilación observe en la superficie del destilado gotas de aceite esencial extraído,
separe si es posible, el aceite esencial en un embudo de separación (4).
Si empleó desodorante sanitario, ponga la mezcla p-diclorobenzeno-agua a enfriar en un baño de hielo,
después separe por filtración el p-diclorobenzeno. Utilice embudo buchner.

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NOTAS:

(1).- Sostenga los matraces con pinzas. las conexiones deben estar bien ajustadas.

(2).- Emplee de 10-12 g de muestra y en caso de usar anilina, 15 ml. Al poner la muestra en el
matraz "B", primero coloque las conexiones y después la muestra para evitar que se obstruya el tubo que
llega al fondo del matraz.

(3).- Caliente el matraz generador de vapor "A" en forma permanente. Caliente ocasionalmente el
matraz que contiene la muestra.

Ponga en el matraz "A" piedras para regular la ebullición. Emplee tela de asbesto para impedir
que la llama destruya el hule de las pinzas.

(4).- Unicamente realizará la extracción cuando la cantidad del aceite esencial sea considerablemente, el aceite separado lo puede recoger
en un frasco pequeño. Si la cantidad del aceite obtenida es pequeña, únicamente humedezca su pañuelo con el destilado.

GUIA DE ESTUDIO
1.- Teoría de la destilación por arrastre con vapor

2.- Ley de Dalton. Aplicación en la destilación por arrastre con vapor.

3.- Destilación de mezclas de líquidos inmiscibles.

4.- Características que deben reunir las sustancias para poder aplicar la destilación por arrastre con
vapor

5.- Aplicación de la destilación por arrastre con vapor.

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Prá ctica No. 4


“CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA LÍQUIDA”

OBJETIVO:
El alumno aprenda a separar sustancias puras de mezclas complejas por medio de adsorción
selectiva.

FUNDAMENTO:
En la cromatografía en columna, la fase estacionaria se encuentra encerrada en un tubo de
vidrio o plástico ;la muestra, disuelta en un solvente, se agrega por el extremo superior. A medida que el
solvente atraviesa el dispositivo, los componentes de la muestra que presentan mayor solubilidad en el
solvente o menor afinidad por el absorbente transcurren más ligero y hacia el fondo de la columna. La
consecuencia de esto es la separación de los componentes en bandas a lo largo de la columna. Luego se
extraen (eluyen) los diferentes compuestos aislados en alícuotas sucesivas del mismo, o de distintos
solventes. Existen dos métodos de cromatografía en columna en los cuales el flujo de la fase móvil a
través de la columna es constante, ambos métodos han sido automatizados.

Material: Reactivo:
Mortero Silicagel

2 Vaso de pp. 250 mL Hexano

Embudo Cloroformo

Parrilla Acetato de etilo

Soporte universal

Pinza para soporte universal

Bureta

Papel filtro

TÉCNICA:

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En un mortero se muele la muestra (hojas verdes) sacando un extracto, se le agrega cloroformo


y se pone a calentar para que suelte el pigmento.

Esta solución se filtra y se la agrega dos cucharadas de silicagel se vuelve a calentar hasta que
queda completamente seco en forma de polvo, retirándolo de la parrilla agitándolo hasta que se le quite
el olor a cloroformo.

Previamente empaquetada la bureta con silicagel aproximadamente 12 cm con hexano.

Se agrega la muestra a la bureta añadiendo mas hexano hasta lograr empaquetar la muestra
dejando 2 cm de hexano y se le coloca un pedazo de algodón y se le vuelve agregar hexano.

Prá ctica No. 5


“OBTENCIÓN DEL METANO POR REDUCCIÓN DEL CLOROFORMO “
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OBJETIVO:
El alumno aprenda a separar el gas de metano por medio de esta técnica.

FUNDAMENTO:
El metano es el mas sencillo de todos los compuestos orgánicos es en primer terminó de la serie
de los hidrocarburos saturados también llamados parafinas o alcanos.

El metano constituye del 50 al 75% del gas natural y se forma de la naturaleza por
descomposición bacteriana anaerobia. Las propiedades químicas que se observan en el metano durante
esta practica, son características de todos los alcanos.

Material: Reactivo:

1 matraz de destilación con manguera 10 gr. de zinc

5 tubos de ensaye 10 mL alcohol etílico

- tapones para tubo de ensaye 10 mL de agua destilada

- parrilla 5 mL de cloroformo

- soporte universal 1 mL de CuSO4 al 10%

- pinza para soporte universal 2 mL de KmnO4 al 0.3%

- tubo de desprendimiento 1 mL de agua de bromo.

- vasija.

TÉCNICA:
En el matraz de destilación montado sobre un soporte se ponen 10 g de zinc en polvo y se
añaden 10 mL de alcohol etílico y 10 mLde agua. Se tapa el matraz con un tapón de goma y se conecta
un tubo de desprendimiento para recoger el gas sobre el agua. A la mezcla se le añaden 5 mL de
cloroformo y un mL de solución de CuSO4 al 10% para que la reacción se realice.

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Se requiere generalmente varios minutos si comienza muy deprisa el matraz se enfría


exteriormente introduciéndolo en un recipiente de agua fría se llena y se la introduce el tubo de
desprendimiento del agua llene en total cuatro tubos de metano, serrándolos con un tapón de hule.

Pruebas:
1. En la boca del primer tubo se aplica una llama. Observe y anote lo que se produce.
2. En el segundo tubo de ensaye se vierte 1 mL de KMnO 4 al 0.3 %, observe lo que sucede.
3. En un tercer tubo añade 3 gotas de solución alcohólica de yodo, observe.
4. Al último tubo agregue 1 mL de agua de bromo,
5. Observe.

CUESTIONARIO:

1. Escriba otros dos métodos de obtención del metano:


2. Explique la reducción del cloroformo basándose en este método:
3. ¿Qué nombre generalmente recibe la reacción de los alcanos con los halógenos?. ¿qué función
desempeña la luz?.
4. Formule paso a paso el mecanismo para la reacción del metano con bromo en presencia de luz.
¿qué tipo de reacción se efectúa?.
5. Anote observaciones de la obtención y de cada prueba.

Práctica No. 6
“OBTENCIÓN DE ETILENO”

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OBJETIVO:
El alumno aprenda a separar el gas de etileno por medio de esta técnica.

Material: Reactivo:

- Matraz erlenmeyer - 250 mL Alcohol etílico

- Soporte universal - H2SO4 conc.

- Anillo metálico - Agua de bromo

- Cuatro tubos de ensaye - Solución. de KMnO4 al 0.3 %

- Parrilla - Solución de Na2CO3 al 5 %

- recipiente para baño maría - Solución de NaOH al 10 %

- termómetro de 200°C

- tubo de desprendimiento.

TÉCNICA:
Monte el aparato indicado en el esquema.
En el matraz erlenmeyer coloque 12.5 mL de alcohol etílico y 37.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado; mézclelos bien y enfríe.

Por separado haga una mezcla del mismo tipo pero con 20 mL de cada liquido y viertela en el
embudo de separación bien frío.

Caliente la mezcla hasta 170°C. Ahora agregue lentamente la mezcla del embudo y ajuste la flama
de modo que la temperatura en 170°C, tan pronto se obtenga el flujo abundantes de gases se dejan
escapar los primeros mezclados con aire, inmediatamente introduzca el tubo de desprendimiento en la
boca del tubo de ensaye previamente llenado por agua por inmersión.

Llene con etileno 3 tubos y efectúe las siguientes reacciones:


a) A un tubo de ensaye agregue 5 gotas de agua de bromo. Tape agite y observe.

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b) A otro tubo de ensaye agregue tres gotas de KMnO 4 al 0.3 %, tape agite y observe.
c) A tubo de ensaye acérquele una flama a la salida de los gases. Observe.

CUESTIONARIO:
1.Generalidades, propiedades físicas químicas y usos del etileno.
2.Indique otros métodos para obtener el etileno.
3.Para que piensa que podría emplearse un frasco lavador.
4.Escriba la reacción de obtención y las reacciones de las pruebas de identificación.
5.Anote las observaciones y esquemas.

Prá ctica No. 7


“OBTENCIÓN DE ACETILENO”

OBJETIVO:
El alumno será capaz de producir un alquino, comprobará el carácter reactivo de este.

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FUNDAMENTO:
Se dice que es una reacción electrofílica porque se produce por el ataque electrofílico sumamente
fuerte como el H+ que procede del agua.

La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido
diprótico débil (acetileno) se forma a partir de una base conjugada (ión acetiluro) la cual acepta dos
protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido el carburo de calcio es una sal de acetileno, que
es una sal débil y debe llamarse acetiluro de calcio.

MATERIAL : REACTIVOS:

1 Soporte metálico 4 g de Carburo de Calcio

1 embudo de separación 10 mL de agua destilada

1 Anillo Metálico. 2 mL de KmnO4 al 1%

1 Baño de agua 1 mL de Na2CO3 al 1%

3 tubos de ensaye 2 mL solución acuosa de Br2

TÉCNICA:

Monte el aparato como el indicado en la teoría, donde se coloca un matraz de destilación que lleva
un tapón monohoradado, en el cual se introduce el embudo de separación. El tubo del matraz de
destilación se alarga con otro tubo de ensaye lleno de agua invertido.

En el matraz de destilación se colocan 4 g de carburo de calcio y en el embudo de separación 10 mL


de agua destilada y deje que el acetileno desprendido desaloje el aire. Si es necesario caliente y recoja el
acetileno en tres tubos de ensaye por desplazamiento de agua.

Utilice el acetileno desprendido para las siguientes pruebas:

a) Añada al primer tubo 1 mL de la solución de KMnO 4 al 1% y 0.5 ml de solución de Na 2CO3 al 1%


agite y observe.
b) A un segundo tubo añada 2 mL de solución acuosa de bromo. Tapa agite y observe.
c) El tercer tubo se envuelve en un pañuelo y con cuidado y precaución se inflama . Registre y
observe los cambios.

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Prá ctica No. 8


“OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO”

FUNDAMENTO:

Consiste en la formación del ión NO2+(reactivo electrofílico que se produce en la mezcla de los
ácidos nítrico y sulfúrico).

REACCIÓN :

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NO 2

H2SO4
+ HNO3 + H2O

MATERIAL: REACTIVOS:
- 2 matraces erlenmeyer de 250 mL - 8 mL de HNO3 concentrado
- 1 termómetro. - 10 mL de H2SO4 concentrado
- Aparato de destilación fraccionada - 7 mL de benceno
- 1 baño de arena. - Cloruro de calcio
- 1 baño maría. - Arena
- 1 embudo de separación de 125 mL
usando refrigerante de aire.

TECNICA:

En un erlenmeyer de 250 mL, se pone el ácido sulfúrico concentrado y agitando bien se añaden
lentamente los 8 mL de ácido nítrico usando un baño de hielo. Añada en pequeñas porciones el
benceno, cuidando que la temperatura no exceda los 50°C y 60°C.

Después se calienta en baño maría a 60°C por media hora; en caso de que el matraz desprenda
vapores rojizos, tomar el matraz y llevarlo a la campana de extracción y agite por un cuarto de hora.

Se pasa al embudo de separación, y se separa la capa superior del nitrobenceno sacudiéndolo


una vez con agua. En este caso el nitrobenceno queda formado en la capa inferior.

Después se calienta el nitrobenceno con cloruro de calcio en baño maría ( poniendo encima un
tubo vertical o el refrigerante en forma de reflujo) hasta que el líquido quede transparente; entonces se
destila fraccionadamente con el refrigerante de aire, usando un matraz bien seco recogiendo la fracción
que destila entre 192 y 197 °C. Mida el volumen y calcule el rendimiento. Entregue el producto de
reacción en un frasco seco y etiquetado.

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Prá ctica No. 9


“OBTENCIÓN DEL m-DINITROBENCENO”

FUNDAMENTO:

La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula aromática es bastante difícil y debe
efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera nitración.

En el benceno un grupo nitro orienta a un nuevo sustituyente preferentemente en la posición


“meta”

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz erlenmeyer de 250 mL - 5 mL de HNO3 concentrado
- 1 termómetro. - 5 mL de H2SO4 concentrado
- 2 Pipetas - 1 mL de Nitrobenceno
- 1 Mechero
- 1 baño maría.

TECNICA:
En un matraz Erlenmeyer se prepara una mezcla nitrante de 5 mL de ácido sulfúrico y 5 mL de
ácido nítrico; a esta mezcla se le añade 1 mL de nitrobenceno. Al efectuar la adición se produce calor .
Con un mechero se calienta el matraz hasta la a proximidad del punto de ebullición de la mezcla (El
calentamiento se hace en baño María) observándose en ese momento gran desprendimiento de óxidos
nitrosos. durante 2 o 3 minutos. el contenido del tubo se mantiene caliente; pero sin hervir y después se
vierte en 75 mL de agua fría con unos trocitos de hielo. Filtrar.

Se recristaliza en alcohol caliente, se seca y se obtiene el rendimiento.

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Prá ctica No.10


“OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO”

FUNDAMENTO:

Un sustituyente que tiene un efecto muy importante en la ionización de los fenoles es el grupo
nitro positivamente polarizado y fuertemente electroatrayente.

Un solo grupo nitro en cualquier posición aumenta la acidez del fenol haciendo posible otra
substitución la cuál es más rápida.

Debido a que el grupo “OH” es un activador que orienta a “ para” y a “orto” las sustituciones se
van a efectuar con mayor facilidad en esa posición . Esta reacción se basa en la sulfunación al anillo

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 cápsula de porcelana. - 14 mL de HNO3 concentrado
- 1 tripie. - 10 mL de H2SO4 concentrado
- vaso de precipitado de 400 ml. - 5 g de fenol.
- 1 mechero. - Hielo
- 1 tela de alambre.
- 1 baño maría.
TECNICA:

En una cápsula de porcelana ponga 5 g de fenol y 10 mL de ácido sulfúrico y caliente la mezcla


hasta fusión de fenol. Diluya con 10 mL de agua destilada y deje enfriar. En un vaso de precipitado se
ponen 14 mL de ácido nítrico y se añade la mezcla fenol - sulfúrico. Cuidado, la reacción es enérgica y
desprende grandes cantidades de vapores nitrosos por lo tanto la adición debe hacerse muy lentamente
y en frío.

Después de terminar la reacción, caliente la mezcla en un baño María por una hora. Terminada
la reacción vierta la mezcla sobre l00 mL de agua helada y precipite sobre agua fría. Filtre los cristales,
séquelos, péselos y entregue el producto.

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PRECAUCIONES:

El fenol si esta líquido ya no es necesario calentarlo; si está sólido debe calentarse con mucho
cuidado ya que el fenol posee las propiedades de un alcohol por lo tanto puede producir ignición.

la mezcla de fenol y ácido sulfúrico, se debe verter con precaución sobre el ácido nítrico para
evitar el desprendimiento del gas NO 2, ya que es la que se va a emplear; además de que se va
produciendo una reacción exotérmica, la cuál nos podría provocar una explosión, (el ácido pícrico es un
explosivo) por lo que también hay que tener cuidado en su calentamiento posterior. Se debe calentar,
hasta que la mezcla deje de desprender vapores o se torne ligeramente amarillenta.

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Prá ctica No. 11


“NARANJA II”

OBJETIVO:
Obtener por síntesis el compuesto monoazóico llamado naranja II.

FUNDAMENTO:
El compuesto, naranja II es uno de los colorantes azoicos que forman la clase más numerosa y
más variada de aplicaciones.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 vaso de precipitado de 250 mL - 25 mL de HCl 4N.

- 1 termómetro. - 10 mL de NaOH 10%

- 1 mechero. - 5 g ácido sulfanílico.

- 1 anillo metálico. - 2 g de NaNO2.

- 1 baño María. - 50 ml de -naftol al 8%.

- 1 soporte universal - 20 g de NaCl

- 1 tela de alambre.

TECNICA:
Disuelva 2.5 g de ácido sulfanílico en 10 mL de solución al 10 % de NaOH en un vaso de
precipitado de 250 ml. A esta solución añada 1 g de NaNO 2.

Enfríe la solución a 50C agregando hielo al vaso y sumergiéndolo en baño de hielo. Efectúe la
diazotación agregando lentamente y con vigorosa agitación 15 mL de HCl 4N. La solución diazotada y fría
se agrega a 20 mL de una solución al 8 % de beta naftol en NaOH 2N.

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Deje la mezcla que se caliente a temperatura ambiente. Agregue 20 g de NaCl con agitación,
filtre y lave con pequeñas porciones de agua fría.

Precaución: Al ácido sulfanílico diazotado, no se debe filtrar o dejar secar porque es explosivo. El
vaso que contenga esta sustancia debe de lavarse inmediatamente después de ser añadido a la solución
de naftol

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FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Prá ctica No. 12


“HIDRÓLISIS BÁSICA DE UN ÉSTER, SAPONIFICACIÓN,
OBTENCIÓN DE UN JABÓN”.
OBJETIVOS
a) Realizar la hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos.

b) Obtener jabón a partir de una grasa vegetal o animal.

c) Ejemplificar un método general de hidrólisis básica.

FUNDAMENTO Y GENERALIDADES:
Una clase compuesto de orgánicos más útiles son los ésteres y son comunes en la naturaleza.
Los ésteres volátiles dan aromas agradables a frutas, perfumes, etc. Las grasas y los cebos son ésteres y
se usan también para los polímeros sintéticos.

La hidrólisis de un éster con una base (saponificación) es una reacción irreversible y puesto que
es irreversible la saponificación da con frecuencia mayores rendimientos de ácido carboxílico y alcohol
que las hidrólisis ácidas. Ya que la reacción ocurre en medio básico, el producto de esta saponificación es
la sal del ácido carboxílico o carboxilato. El OH es un reactivo y no un catalizador.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 10 g de grasa o aceite.

- 1 probeta graduada de 25 mL - 3 g de KOH o NaOH.

- 1 kitazato de 250 mL - 33 g de sal común.

- 1 tela de alambre. - 10 mL de metanol.

- Pinzas universales.

- 1 tubo de ensaye.

- 1 matraz balón de fondo plano.

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TECNICA:
En un matraz balón de fondo plano previamente tarado pese 5 g de una grasa o aceite, agregue
50 mL de metanol, y una solución formada por 1.5 g de hidróxido de sodio o hidróxido de potasio
disueltos en 5 mL de agua. Adapte el refrigerante en posición de reflujo y caliente (2) suavemente con
flama directa y agitación continua hasta que desaparezcan los glóbulos de grasa (50 min.).

Vierta la mezcla de reacción sobre 50 mL de solución sobre la sal previamente disuelta (50 mL de agua y
16.5 g de sal común), agite fuertemente, enfríe y separe el jabón filtrado en buchner, lave con 15 mL de
agua helada.

Disuelva una pequeña cantidad de jabón en agua, agite enérgicamente y observe si se produce espuma.

Notas:

(1) El alumno deberá traer el aceite o grasa comestible y deberá saber su composición
aproximada.

(2) Precaución: recuerde que el metanol es inflamable.

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Prá ctica No. 13


“OBTENCIÓN DE LA ACETANILIDA”

FUNDAMENTO:
Las amidas primarias y secundarias reaccionan con los anhídridos de ácidos o haluro de ácido
formando amidas. Algunas de estas amidas se preparan por deshidratación de las sales
correspondientes. La acilación de grupos aminos se hace frecuentemente para proteger en forma
adecuada el grupo amino.

En está reacción la amina actúa como un agente nucleofílico.

Esta reacción implica un producto intermedio en donde el NH 3 hace las veces de reactivo
nucleofílico atacando al carbono carbonílico y desplaza una molécula de agua.

La conversión de aminas en amidas, solo ocurre en aminas primarias y secundarias, ya que las
terciarias no pueden perder protones para estabilizar el producto luego de unirse al carbono.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 10 mL de anilina.

- 1 refrigerante para reflujo. - 10 mL de ácido acético.

- 1 Pipeta. - 10 mL de anhídrido acético.

- 1 Mechero - 0.1 gr de Zn polvo

- 1 baño para hielo. - Hielo.

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TÉCNICA
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 250mL, 10mL de anilina, 10mL de anhídrido acético, 10
mL de ácido acético y 0 .1gr de zinc en polvo. Hierva esta mezcla a reflujo durante 35 minutos. Vierta el
líquido caliente y en forma lenta sobre 250mL de agua destilada fría.

Agite la mezcla y enfríe lo suficiente utilizando un baño de hielo. Filtre el precipitado obtenido y
lave los cristales con pequeñas proporciones de agua fría y recristalizando hasta obtener un producto de
una mejor pureza.

PRECAUCIONES:

Al agregar los reactivos hágalo con sumo cuidado procurando que el reactivo resbale por las
paredes.

Al calentar a reflujo procure que este sea gota a gota.

Al verter el líquido caliente, deberá de hacerlo cogiendo el recipiente con una franela y no con
la bata.

No vacíe todo a la vez, ya que se puede proyectar, vacíelo lentamente por las paredes del
recipiente.

Si el producto no quedó completamente claro recristalice.

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Prá ctica No. 14


“OBTENCIÓN DE BENZANILIDA”

FUNDAMENTO:
Transposición de Beckmann (1886). Por acción de cloruros de ácidos (por ejemplo, pentacloruro
de fósforo en éter, cloruro de bencenosulfonilo en piridina) o de ácidos minerales concentrados (H 2SO4
concentrado, HCl gas) sobre cetoximas se produce una transposición a la correspondiente amida
(anilida) del ácido carboxílico. Así la oxima de la benzofenona origina la benzanilida.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 3 mL de anilina.

- 1 tapón. - 4.5 mL de cloruro de benzoilo.

- 1 embudo buchner. - 30 mL de NaOH al 10%.

- 1 matraz kitazato.

- 1 embudo de filtración rápida.

TÉCNICA

En un matraz Erlenmeyer con tapón se colocan 3mL de anilina y 30 mL de solución de NaOH al


10%. Se agregan 4.5 mL de cloruro de benzoílo y se agita fuertemente durante unos 30 min. El derivado
benzoilado crudo se separa como un polvo blanco. Cuando la reacción ha terminado(el olor de cloruro
de benzoílo no se percibe) se diluye con agua. Se filtra al vacío en un Büchner, se lava bien con agua y se
escurre bien. Se recristaliza con alcohol etílico o metílico en caliente; se filtra la solución a través de un
embudo de filtración en caliente. Se obtienen así los cristales de benzanilida, que se secan al aire.

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Prá ctica No. 15


“OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA”

OBJETIVOS:
EL alumno obtendrá la fenolftaleína por condensación de anhídridos ftálico con fenol .

Observará su comportamiento como indicador en medio ácido y en medio básico.

FUNDAMENTO:
La fenolftaleína y derivados están estructuralmente y estrechamente relacionados con los
colorantes del trifenilmetano. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactona
de la base carbinol de esta sustancia coloreada.

GENERALIDADES:
El punto de equivalencia en una neutralización puede ser conocido por dos métodos
distintos. Uno de ellos consiste en medir el pH de la solución por métodos electroétricos y el otro
método es llamado método visual, el cual emplea indicadores, que hacen variar su coloración
cuando el pH varía.
Los indicadores ácido-base son ácidos o bases débiles, cuyos cationes o aniones,
respectivamente tienen color diferente que las formas sin disociar, los indicadores son ácidos o bases
más débiles que los que se emplean como valorantes, por lo tanto dichos indicadores no reaccionan de
forma permanente con el reactivo valorante hasta que la reacción principal no es completa. Deben
escogerse de manera que indiquen los cambios de pH en las cercanías del punto final de la reacción de
la neutralización principal.

La mayor parte de los indicadores ácido-base son compuestos orgánicos aromáticos que
contienen dos o más anillos benzoicos unidos mediante uno o más átomos de carbono o nitrógeno. En la
reacción con el ácido o la base, una estructura de tipo bencenoide pasa a otra de tipo quinoide.

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Fenolftaleína.- Sustancia orgánica que tiene carácter ácido muy débil al estado no disociado, es
incoloro y su formula de constitución es la anterior vista en la reacción.

Cuando sobre la solución de este compuesto se hace actuar un hidróxido alcalino se forma una sal
constituida con un ácido débil (fenolftaleína) y una base fuerte (hidróxido alcalino), esa sal se ioniza
fuertemente encontrándose en la solución suficiente concentración de los iones cloridos para que pueda
ser percivida la coloración roja.

El valor comercial de fenolftaleína se que sirve como ingrediente activo en caramelos y chicle,
laxantes, existe en forma lactónica, incolora pues el carbono central saturado aísla e impide la
conjugación de los tres anillos bencénicos.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 tubo de ensaye grande. - 0.5 g de fenol.
- 2 goteros - 0.5 g de anhídrido ftálico.
- Pinzas para tubo de ensaye. - H2SO4 concentrado
- 1 Mechero - NaOH al 10%
- 1 vaso precipitado de 250 mL - H2SO4 al 10%

TECNICA
En un tubo de ensayo grande coloque aproximadamente 0.5g de fenol cristalino y 0.5g de
anhídrido ftálico. Con cuidado agregue 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agite suavemente el
tubo. Usando pinzas, caliente el tubo suavemente, cuando no observe cambios de color deje de
calentar. Cuando esté frío agregue 25 mL de agua destilada con mucha precaución agite y vierta la
mezcla en un vaso de precipitado. Anote el color de la solución. Agregue gota a gota una solución al 10%
de NaOH hasta que se observe un cambio. Anote el color de la solución.

Agregue luego ácido sulfúrico diluido al 10% hasta observar un cambio. Anote el color de la
solución.

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Práctica No. 16
“OBTENCIÓN DE FLUORESCEÍNA”

GENERALIDADES:
Polvo de color amarillo a rojo que se funde y se descompone a 209 °C y es insoluble en agua,
benceno y cloroformo, pero soluble en ácido acético glacial , alcohol hirviente , éter, ácidos diluidos y
bases diluidas. Se emplea en medicina, oceanografía como trazador de agua de mar y tintura en tejidos
naturales como seda y lana, así como en pruebas de acidimetría.

Los oxihidrilos fenólicos activan los hidrógenos orto y para facilitando la condensación en
presencia de ácido sulfúrico y cloruro de cinc, con anhídridos de ácidos dicarboxílicos y con aldehídos. El
grupo amino aromático activa los hidrógenos del anillo aromáticoen forma semejante. Los compuestos
obtenidos al condensar el anhídrido ftálico y sus análogos con otros fenoles derivan del anillo xantano,
mientras que otros fenoles se forman derivados del trifenil metano como la fenolftaleína

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 tubo de ensaye grande. - 0.1 g de resorcinol.
- 1 gotero. - 0.1 g de anhídrido ftálico.
- Pinzas para tubo de ensaye. - 1 mL de H2SO4 concentrado.
- 1 Mechero - NaOH al 10%.
- 1 vaso precipitado. - Agua destilada.

TECNICA:
Calentar durante dos minutos 0.1g de anhídrido ftálico, 0.1g de resorcinol y 4 gotas de ácido.
sulfúrico concentrado. Dejar enfriar y añadir 5 mL de agua destilada; alcalinizar con hidróxido de sodio al
10%. Poner una gota en 8 mL de agua y observar.

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Práctica No. 17
“OBTENCIÓN DE LA OXIMA DE LA CICLOHEXANONA”

GENERALIDADES:
El amoniaco es un agente nucleofílico, y al igual que otros nucleofílos puede atacar al carbono
carbonílico de aldehidos y cetonas. La reacción se cataliza por trazas de ácidos. El producto de adición
obtenido es inestable y puede eliminar agua para dar un compuesto que contenga el grupo -C=N.

Los aldehidos aromáticos o arilaminas dan las aminas más estables aunque se puede usar otros
aldehidos, cetonas, y aminas primarias. Los -C=N son importantes en la síntesis intermediarias de -
aminoácidos, que se emplean en el organismo para la síntesis de proteínas.

Las oximas se hidrolizan fácilmente. La etapa inicial de hidrólisis, es la protenación del nitrógeno
oximico. El grupo electronegativo esta unido al nitrogeno oximico y la basicidad de este átomo se reduce
y no ocurre la hidrólisis. El doble enlace O-N en esos derivados un potencial de esteroisomería por
ejemplo la oxima del benzaldehido tiene forma cis y anti.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 mL - 1gr de hidrocloruro de hidroxilamina.
- 1 matraz erlenmeyer de 125 mL - 1.5 g de acetato sódico cristalizado.
- 1 pipeta de 10 mL - 1 g (1 mL) de ciclohexanona.
- 1 termómetro.
- 1 soporte universal
- 1 mechero
- Papel filtro.

TECNICA:
Disuelva 1 g de hidrocloruro de hidroxilamina y 1.5 g de acetato sódico cristalizado en 4 mL de
agua contenida en un matraz erlenmayer de 125 mL. Caliente la solución a unos 40 °C y entonces añada
un gramo (1 mL) de ciclohexanona. Tape el matraz y agítelo fuertemente durante uno o dos minutos la

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reacción es exotérmica y la oxima de la ciclohexanona empieza a separarse casi instantáneamente en


forma de cristales incoloros.

PRECAUCIONES:

Tener cuidado ya que la reacción exotérmica y puede proyectarse el tapón o romperse el


matraz.

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Prá ctica No. 18


“SÍNTESIS DE LA ASPIRINA”
FUNDAMENTO:
La esterificación del grupo carboxilo del ácido salicílico con metanol produce un compuesto que
con el nombre de aceite de glicerina tiene un uso médico. La esterificación del grupo hidroxilo con
acético produce un compuesto conocido como la “aspirina” (ácido acetil salicílico). La aspirina es el
fármaco que se emplea con más extensión en el mundo. Tiene la propiedad antitérmica y analgésica sin
interferir el nivel de agudeza mental.

TECNICA:
Distribuya por partes iguales 3 g de ácido salicílico en 3 tubo de ensaye; añada a cada tubo 2 mL
de anhídrido acético. Al primer tubo se le añade 0.2 g de acetato de sodio anhidro, anote la hora, agite
y registre el tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumente hasta 4 °C y la cantidad de sólido
que se disuelto. Después continúe agitando ocasionalmente con una varilla de vidrio mientras inicia la
siguiente acetilación. Limpie el termómetro introducirlo al siguiente tubo.

Al segundo tubo añada 5 gotitas de piridina, agite y observe que tiempo transcurre hasta que
aumente a 4 °C y anote la cantidad de sólido que queda en el tubo.

Añada al tercer tubo de ensaye 5 gotitas de ácido sulfúrico, agite y observe el tiempo transcurre
hasta que aumente a 4 °C y anote la cantidad de sólido que queda en el tubo. Tabule los resultados
obtenidos.

Caliente los tres tubos en baño María durante 10 min. hasta que se disuelva todo el sólido y se
complete la reacción; después vierta todas las reacciones en un erlenmeyer de 250 mL que contenga 50
mL de agua y lave los tubos con otra poca de agua. Sacuda para acelerar la hidrólisis del exceso de
anhídrido acético y luego enfríe en baño de hielo; raspe el matraz y recoja el sólido cristalino. En un
embudo lave con agua el precipitado y séquelo. Obtenga el rendimiento.

Ensaye la solubilidad en agua caliente y observe las características de la solución acuosa al


enfriarse y se raspan la paredes del tubo con una varilla de vidrio.

PRECAUCIONES:

Evite inhalar los vapores de la piridina que son muy tóxicos.

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Prá ctica No. 19


“OBTENCIÓN DE LA DIBENZALACETONA”

OBJETIVO:
a) Que el alumno realice la condensación aldólica

b) Que el alumno efectúe una condensación entre un aldehido aromático

y una acetona alifática en presencia de un álcali.

c) Que el alumno obtenga dibenzalacetona a partir de benzaldehido y

acetona

FUNDAMENTO Y GENERALIDADES:
La adición o condensación aldólica es una reacción general de aldehidos que contiene un
hidrógeno en alfa. La adición aldólica es importante en síntesis orgánica porque proporciona un método
para introducir un enlace carbono- carbono entre dos moléculas más pequeñas. Como los productos
aldólicos contiene dos grupos funcionales OH y CHO pueden utilizarse para llevarse a cabo para llevar a
cabo varias reacciones subsecuentes. Cuando el acetaldehido reacciona con hidróxido de sodio a
temperatura ambiente se produce la dimerización y se forma el 3-hidroxibutanol.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 vaso de precipitado de 400 mL - 1 mL de acetona.
- 1 matraz erlenmeyer. - 20 mL de etanol.
- 1 termómetro de –10 a 260o C. - 2.5 g de NaOH.
- 1 agitador de vidrio. - 2.5 g de benzaldehido.
- 1 embudo de tallo corto.

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TECNICA:
Se coloca en un matraz erlenmeyer de 125 mL, 2.5 g de NaOH, 25 mL de agua y 20 mL de etanol.
En seguida se agrega, poco a poco y agitando, 2.5 mL de benzaldehído y luego 1mL de acetona. Se
continúa la agitación durante 30 minutos más; manteniendo la temperatura entre unos 20 - 25 o C
mediante un baño de agua fría. Se filtra el precipitado, se lava con agua fría se saca y se recriztaliza en
etanol. Se entrega el producto seco y el rendimiento.

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Prá ctica No. 20


“OBTENCIÓN DE ACETILACETATO DE ETILO”

FUNDAMENTO:
Los esteres pueden formar aniones enolatos estabilizados por resonancia

Reacción de condensación de Claisen


Cuando un éster que posee átomos de hidrógeno en  se trata con una base fuerte
(generalmente el alcóxido del alcohol constituyente del éster), se forma p-cetoester el producto se
origina con la combinación de dos moléculas de éster. Por analogía con la reacción aldólica se habla de
este proceso como una condensación, dado que se libera una molécula pequeña.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 mL - Sodio metálico
- 1 matraz erlenmeyer de 125 ml. - Acetato de etilo
- 1 pipeta de 10 mL - 1 g (1 mL) de ciclohexanona
- 1 vaso precipitado. -Solución de ácido acético 50%
-1 Kit de Q. Orgánica - NaCl solución saturada
-Soporte
- Parrilla eléctrica
- 1 Bomba de recirculación
- Papel filtro
- 3 pinzas universales

TÉCNICA
En un matraz completamente seco y frío se colocan 2g de sodio y se cubre con acetato de etilo
anhidro, totalmente exento de alcohol. Se conecta el matraz con el refrigerante para efectuar el reflujo y
se deja a temperatura ambiente, la reacción comienza a cabo de algunos minutos, haciéndose más
violenta, sin que esto deba intentarse moderarse. Se completa la reacción calentándola en un baño de

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aceite (alrededor de 30 minutos), hasta que todo el metal se haya disuelto, pero observando que el
éster acético hierva con suavidad (el reflujo debe ser gota a gota).

Cuando se haya se concluido el tiempo de reflujo desmontar el aparato y decantar el líquido en


un vaso precipitado. En caso de que quede un sodio sin reaccionar devuélvalo al cuarto de
preparadores; no lo tire porque explota inmediatamente. La solución que ha sido decantada en el vaso
de precipitado, hay que añadirle, en caliente y agitando, una solución de ácido acético al 50 % hasta que
alcance justamente la reacción ácida. Se deja enfriar y se le añade un volumen igual de solución
saturada en frío de sal común (NaCl 1:3). Se pasa a un embudo de separación y se separa la capa
superior (es el acetilacetato de etilo) y se lava con agua destilada, se elimina el exceso de éster acético
que no haya reaccionado por destilación de baño maría.

PRECAUCIONES:

Los recipientes donde se vaya a efectuar la reacción (matraz y refrigerante) deben estar
completamente secos, ya que el sodio (Na) es bastante explosivo al contacto de humedad o agua.

El acetato de etilo debe ser puro y anhidro para evitar el problema anterior.

La reacción debe ser lenta, si observamos que el al principio.

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Prá ctica No. 21


“OBTENCIÓN DE -NAFTIL-ACETATO”

FUNDAMENTO y GENERALIDADES:
El alfa y beta naftol se encuentran en pequeña cantidad en el alquitrán de hulla. Industrialmente
se obtiene por fusión alkalina de los ácidos 1-y 2-naftalenosulfónicos.

El alfa naftol se prepara por hidrólisis de la alfanaftilamina con ácido sulfúrico del 10%, a 180 oC
(450 k) y 10 atm. (rendimiento aprox. del 85%).

El alfanaftol cristaliza en agujas de p.f. 95 oC (368 K) y el beta naftol en cristales rómbicos


brillantes de p.f. 123oC (396K). Ambos son muy poco solubles en agua fría. De forma análoga a los
fenoles, poseen carácter ácido débil, por lo que se disuelven en álcalis formando naftolatos, que se
hidrolizan profundamente en disolución acuosa. Los naftoles se diferencian en sus reacciones de los
fenoles por la mayor reactividad del grupo OH que, por ejemplo, se puede esterificar y eterificar
fácilmente.

Como en los fenoles, el grupo OH de los naftoles acelera las sustituciones electrofilicas y estas se
producen -por ejemplo, la copulación con las sales de diazonio -en las posiciones 2 y 4 en el alfa naftol y
en la 1 en el beta naftol.

El naranja de beta naftol (NARANJA 2) es un colorante monoazoico muy utilizado, puesto que
tiñe la lana directamente y el algodón mordentado con hidróxidos metálicos. Resulta accesible a partir
del ácido sulfonilo diazotado, por copulación con betanaftol (ácido sulfonilo Beta naftol).

El beta naftol, así como sus productos de sustitución, se copulan siempre en la posición 1 (alfa).

En la preparación de colorantes bisazoicos se puede proceder también de la siguiente manera: 2


componentes diazo iguales o distintos, uno después de otro, reaccionan en medios diferentes con el
mismo componente de copulación.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 ml. - 3 ml de anhídrido acético.
- 1 matraz erlenmeyer de 250 ml. - 13 ml de solución de NaOH al 10 %.
- 1 pipeta de 10 ml. - 2.5 g de -naftol.

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- 1 embudo de filtración rápida. - Hielo picado.


- Papel filtro. - Etanol

TECNICA:
En un matraz de 250 ml se disuelven 2.5g de -naftol en 13 ml de una solución de NaOH al 10 %,
se le añaden 50 g de hielo picado y 3 ml de anhídrido acético.

Agite vigorozamente durante 15 ó 20 minutos, el acetato de naftilo se separa en forma de


cristales incoloros, los cuales se filtran , se lavan con agua destilada y se recristalizan en alcohol diluido.

Una vez secos los cristales, se pesan y se determina su punto de fusión. Entregue los cristales y
reporte su punto de fusión.

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Prá ctica No. 22


“PRUEBAS DE AZÚCARES”

TECNICAS:
1.-Reacción de Fehling.- Preparese reactivoo de Fehling mezclando 2.5 ml de solución A,
con 2.5 ml de solución B. Disolver 0.2g de cada azúcar (glucosa, maltosa, sacarosa, lactosa,
fructosa, galactosa y manosa) en 5 ml de agua , adicionando 5 ml de cada uno de los reactivos de
Fehling preparado; se hierve a baño maría 15 minutos . Para observar la inversión de la sacarosa,
se disuelven 0.2g de ésta en 5 ml de agua, repitiendo la operación anterior.

2.- Reacción de Tromer. en tubo de ensaye añadir 2 ml de solución al 1 % de glucosa, 5


ml de NaOH al 10%, mezclar; añadir gota a gota CuSO 4 al 1% y calentar. repetir el ensaye con los
demás azúcares.

3.- Reacción de Barfoed.- a 5 ml de cada una de las soluciones de los azucares reactantes
(0.05M) añadirles 5 ml del reactivo de Barfoed. Hervir en baño maría 30 min. Anotar el tiempo
aproximado para formarse el precipitado rojo ladrillo.

5.- Reacción de Seliwanoff.- a 5 ml del reactivo se le añaden 1 ml de azúcar 0.5 molar. Todos
los tubos se ponen a baño maría hasta unos 20 min. en que se anotaran las diferentes
coloraciones formadas y el tiempo requerido para cada una de los azucares.

7.- Reacción de Molish.- a 5ml de glucosa al 1% se le añaden 2 gotas del reactivo de


Molish; después, inclinando el tubo y por las paredes añadir 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado
de tal forma que se obtenga una capa definida. Observe el color ácido-azúcar.

9.-Reacción de TOLLENS.- En un tubo de ensayo limpio, colocar 5 ml. de sol. de nitrato de


plata al 1 %, añadir hidróxido de amonio diluído 1:1, gota a gota hasta que se disuelva el

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precipitado que se forma. Añada 0.5 ml. de glucosa 0.5 M. y caliente en baño maría hasta que se
forme el espejo de plata. Repita el ensayo con los demás azucares.

10.-Reacción con Anilina.- Disolver 1 mg. de xilosa en 2 ml. de agua, añadir 2 ml. de ácido
acético glacial y 5 gotas de anilina, hervir; dejar enfriar y observar.

11.-Reacción de la Bencidina.- Añadir 0.5 ml. del reactivo de bencidina a 4 ml. de sol. 0.2
M de c/u de los azúcares. Calentar a ebullición todos los tubos, durante 10 min. Deje enfriar y
observe.

12.-Reacción con cloruro de Cobalto.- Utilizar 5 ml. de sol. 0.2 M de fructosa, glucosa y
sacarosa en tubos por separado. Añadir a cada uno 2 ml. de sol. al 2 % de cloruro de cobalto.
Calentar en baño maría 10 min. Enfriar. Añadir 1 ml. de hidróxido de amonio concentrado. Dejar
reposar 15 min.

13.-Reacción con fenilhidracina.- Utilizar 50 mg de los siguientes azúcares: glucosa,


fructosa, maltosa y sacarosa. Adicionar a cada muestra 0.3 g de acetato de sodio y 0.2 g de
clorhidrato de fennnilhidracina. Añadir 5 ml. de agua hasta disolver la mezcla. Colocar los tubos
tapados parcialmente en agua hirviendo, durante 45 min. agitando ocasionalmente sin sacarlos
del agua. Enfriar lentamente, y fíltralos por separado para compararlos por observación en el
microscopio y en el rendimiento.

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