Guía de laboratorio 4.

Identificación de aldehídos y
cetonas

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

Departamento de: CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y ESTADÍSTICA
Curso: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Periodo: 2019-B Grupo: Día: Sábados 7:00 – 10:00 am
Profesor: JAIME A. GÁLVEZ N. email: jaimegalvez.n@gmail.com

1. INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los cloruros de ácido,
se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O). El átomo de carbono y el
átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno s y otro
π. El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y
a otros dos átomos mediante tres enlaces σ coplanares, separados entre sí 120°. El segundo enlace entre el
carbono y el oxígeno, el enlace p, se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con
un orbital p del átomo de oxígeno.

La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de

carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más común de este grupo funcional es la adición nucleofílica,
que consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. El átomo de carbono
electrofílico del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por tanto está relativamente libre de
impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O.

2. OBJETIVOS

Reconocer aldehídos y cetonas con base en su reactividad ante diferentes pruebas como DNPH, ácido
crómico, Tollens y yodoformo.

3. MATERIALES

Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Pinzas para tubo de ensayo 1

Embudo Büchner c/alargadera 1 Pipeta 10 mL
Beacker de 200 mL 1 Embudo de vidrio 1
Beacker 100 mL 2 Plancha de agitación y calentamiento 1
Agitador de vidrio 1 Vidrio de reloj 1
Probeta graduada de 100 mL 1 Tubos de ensayo 15
Matraz Kitazato 1 Espátula 1
Pinza de 3 dedos con nuez 1 Gradilla 1

4. REACTIVOS

• Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina 10 mL • Sol. de AgNO3 5% 2 mL

• Etanol 96o 20 mL • NH4OH 5% 5 mL
• Sol. de NaOH 10% 10 mL • H2SO4 conc. 5 mL
• HNO3 conc. 5 mL • Dioxano 3 mL
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Identificación de aldehídos y
cetonas

• Sol. de Ácido crómico 1 mL • Benzaldehído 1 mL

• Sol. de Yodo/Yoduro de potasio 15 mL • Propionaldehído 1 mL

5. PROCEDIMIENTO

Cada grupo debe elegir un aldehído alifático, un aldehído aromático, una cetona alifática y una cetona
aromática para realizar las pruebas de fenilhidrazonas, ácido crómico, Tollens y yodoformo. Igualmente
cada grupo debe realizar las pruebas con la muestra problema.

Formación de fenilhidrazonas. Disuelva 0.2 g ó 0.2 mL (4 gotas) de compuesto cabonílico en 2 mL de

etanol, luego adicione 2 mL de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en baño de agua durante 5
minutos, deje enfriar e induzca la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La
aparición de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo.

Oxidación con ácido crómico. Disuelva 3 gotas o 150 mg del aldehído en 1 mL de acetona, añada 0.5 mL
de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado por la formación de
un precipitado verde o azul de sales cromosas. Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en
5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren
por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.

Reacción de Tollens. En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5%,
una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 5%,
justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso. Éste
reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno. Al reactivo recién preparado agregue 0.1 g o 2
gotas de la sustancia, agite y caliente en baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica
prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.

Prueba de yodoformo. En un tubo de ensayo coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 mL de

agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 mL de dioxano. Añada 1 mL de solución de NaOH al
10% y después agregue gota a gota (4 a 5 mL) y con agitación, una solución de yodo-yoduro de potasio
justo hasta que el color café oscuro del yodo persista. Caliente la mezcla en baño de agua durante dos
minutos, si durante éste tiempo el color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución yodo-
yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de dos minutos de calentamiento.
Decolore la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta casi llenar el tubo. Deje
reposar en baño de hielo. La formación de un precipitado amarillo correspondiente al Yodoformo indica
que la prueba es positiva.

6. BIBLIOGRAFÍA

a) SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.

b) MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wesley Iberoamericana.
Quinta Edición, 1990.
c) J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993.
d) Universidad Nacional Autónoma de México. Manual de Laboratorio de Química Orgánica II, 2002.