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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Segundo Semestre
Paralelo 3

Grupo N°3
Integrantes:
Colcha Jeniffer
Collaguazo Jonnathan
Corrales Karol
Cruz Jean
Cuarán Valeria
Dueñas Daniel

Profesor:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD

Ayudante de Cátedra:
Mojarrango Lippe
Jordan Falcones

Quito, Ecuador
2020 – 2021
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERIA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

RESUMEN
Obtención de cristales de una sustancia mediante diferentes
reacciones químicas y el análisis de la formación, usos y formas
en la que se presentan en la naturaleza las parafinas halogenadas.
En el balón aforado colocar el termómetro a una cierta distancia,
para proceder a crear la mezcla, posteriormente someter a un
calentamiento a llama tenue, el mismo que se debe agitar
constantemente. Posteriormente, dejar enfriar la solución y añadir
un disolvente hasta obtener las sales cristalizadas. Finalmente,
filtrar el precipitado obtenido y registrar lo observado. Se obtuvo
un precipitado el mismo que se puede identificar, al observar su
coloración y olor, mostrando un cambio químico en la reacción.
Se concluye, mediante una reacción endotérmica, se puede crear
una parafina, la misma que tiene valor primordial en el mundo de
las industrias farmacéuticas, cosméticas, embalaje, entre otras.

DESCRIPTORES: PRECIPITADO/HALÓGENO/REACCIÓN_
DE _SUSTITUCIÓN/FILTRACIÓN/EVAPORACIÓN/
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA 5
HALOGENACIÓN DE PARAFINAS
1. INTRODUCCIÓN
En la formación de un Ingeniero Químico, una parte fundamental, es analizar el
comportamiento de las estructuras orgánicas. En este caso nos referiremos a la
Halogenación de parafinas. El conocimiento teórico que se ha adquirido en sus
respectivas clases sobre este tipo de reacción no es completo sin haber realizado esta
práctica, para de este modo comprender el fenómeno, propiedades, mecanismos y
medidas de seguridad necesarias para este tipo de componentes. Entre sus usos más
representativos en la industria tenemos los siguientes: Propelentes, refrigerantes,
espumas, componentes de extintores, disolventes, entre otros
2. OBJETIVOS
2.1. Obtener cristales de yodoformo mediante diferentes reacciones químicas
2.2. Análisis de la formación, usos y formas en la que se presentan en la naturaleza las parafinas
halogenadas.
3. TEORÍA
3.1. Halogenuros de Alquilo
“Los halogenuros son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces Carbono
– Hidrógeno han sido sustituidos por enlaces Carbono – Halógeno (Cl, Br) (…) los enlaces
son covalentes y poseen un cierto carácter polar. La diferencia de electronegatividad origina
un momento dipolar.” (Ramírez, 2019)
3.1.1. Obtención
a) “Halogenación por radicales libres
Generalmente se forman desde alcanos. En esta reacción un átomo de hidrógeno es
eliminado del alcano, y a continuación sustituirlo por un halógeno a través de una reacción
con la molécula diatómica del halógeno.
b) Alcoholes con halogenuros de Hidrógeno
El alcohol reacciona con mayor facilidad con el ioduro de hidrógeno; bromuro y cloruro
necesitan catalizadores o altas temperaturas.
Esta reacción se conoce como esterificación de los ácidos o formación de ésteres, ya que
a los halogenuros de alquilo se puede considerar como ésteres de los ácidos
hidroalogenados
c) Reacción de Hunsdiecker
Por descarboxilación de las sales de plata de los ácidos carboxílicos en presencia de bromo
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o yodo – en tetraclorometano como disolvente más adecuado – se forman los halogenuros
de alquilo (…) tanto de cadena abierta como cíclicos.” (Beyer & Walter, 1987)
3.1.2. Propiedades Físicas
- “Tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos
- Los haluros de alquilo son más densos que el agua
- Son líquidos incoloros
- Son relativamente inoloros
- Y mientras aumenta el tamaño de la cadena, mayor es su punto de ebulición” (Ramírez,
2019)
3.1.3. Propiedades Químicas
- “Los enlaces carbono halógeno poseen polaridad por la diferencia de electronegatividad,
siendo: C-F > C-Cl > C-Br > C-I
- Como los halogenuros de alquilo son más polares que los alcanos de los cuales derivan,
incrementan su capacidad de disolver un mayor número de compuestos orgánicos
- Al tener menos enlaces C-H son menos inflamables que los alcanos” (Vega & Hernández,
2010)
3.2. Yodoformo y sus aplicaciones
Indica Cásares, A (2008) el yodoformo es el compuesto orgánico volátil con la fórmula
CHI3, que forma cristales de color amarillo pálido y tiene un olor penetrante. Se usa como
antiséptico local, para curar úlceras, heridas profundas, quemaduras. Además, se emplea
para taponar cavidades después de cirugía oral u otorrinolaringológica.
3.3. Mecanismo de la Halogenación
Según Flora, A (2010) la halogenación de parafinas, específicamente del metano incluyen
tres etapas:
3.3.1. Etapa de iniciación
En esta primera etapa por reacción de la luz se produce la ruptura del enlace covalente de
la molécula de Cloro, formándose dos átomos del halógeno, constituye una especie reactiva
por lo que se conoce como radical libre.
°
Cl: Cl → 2𝐶𝑙 Ec. 3.3.1-1
Molécula de cloro Radical libre
3.3.2. Etapa de propagación
El radical libre de cloro rompe el enlace sigma Carbono- Hidrógeno del metano y forma el
cloruro de hidrógeno (HCl). Se forma un radical metilo libre que reacciona con una
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molécula de cloro, formándose cloruro de metilo y un radical libre de cloro. Repitiéndose
el proceso varias veces.
°
CH3: H +𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 ° + H: Cl
°
CH3 +𝐶𝑙 :Cl → CH3: Cl + 𝐶𝑙
°
CH3:𝐻 +𝐶𝑙 → Propagación Ec.3.3.2-1
3.3.3. Terminación
Chocan dos radicales libres, como metilo- metilo, metilo-cloro, cloro -cloro. Se genera
etano y cloro metano.
𝐶𝐻3 ° + 𝐶𝐻3 ° → CH3 - CH3
𝐶𝐻3 ° + 𝐶𝑙 °
→ CH3Cl
𝐶𝑙 ° + 𝐶𝑙 °
→ Cl2 Ec.3.3.3-1

4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1. Materiales y Equipos
4.1.1. Balón con tapón
4.1.2. Termómetro
4.1.3. Vaso de precipitación
4.1.4. Vidrio reloj
4.1.5. Balanza
4.1.6. Estufa
4.1.7. Equipo de filtración al vacío
4.2. Sustancias Empleadas
4.2.1. Carbonato de sodio Na2 CO3(s)
4.2.2. Agua H2 O(l)
4.2.3. Etanol C2 H5 OH(l)
4.2.4. Yodo I2(s)
4.3. Procedimiento
4.3.1. En un tapón, colocar el termómetro cuyo bulbo deberá estar muy cerca del fondo del
balón (para determinar la temperatura de la reacción), el termómetro debe estar a 0.5 cm
aproximadamente del fondo del balón.
4.3.2. En el balón, mezclar completamente 5 gramos de carbonato de sodio cristalizado con 50
ml de agua destilada y posteriormente colocar 15 mililitros de etanol, pesar 5 gramos de
yodo en el vidrio reloj, alejar el yodo de toda fuente de calor.
4.3.3. Calentar la solución formada con llama tenue hasta 70°C. retirar el balón del fuego y
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añadir en pequeñas porciones el yodo, colocar el tapón en el balón y agitar contantemente.
OJO: Conforme añade el yodo se debe agitar el balón fuerte para que se produzca la
reacción. Durante toda la adición mantener a 70 u 80°C, en el caso de empezar a enfriarse
la solución someter nuevamente el balón a calentamiento y continuar con la adición de
yodo.
(NO AJUSTAR EL TAPON, SOLO COLOCARLO)
4.3.4. Cuando se añada todo el yodo, enfriar la solución.
4.3.5. Cuando esté frío el balón, añadir 50 ml de agua destilada y agitar para disolver las sales
que se han cristalizado por la temperatura.
4.3.6. Filtrar al vacío el precipitado obtenido y lavarlo con agua destilada.
OJO: Guardar el residuo de la filtración (la torta).
4.3.7. Llevar a la estufa el vidrio de reloj con los cristales; la estufa debe estar acondicionada a
una temperatura de 25-30°C y dejar un determinado tiempo para evaporar completamente
el solvente.
4.3.8. Guardar los cristales obtenidos en una pequeña funda para presentarlos como anexo.

5. DATOS
5.1. Datos Experimentales
Tabla 5.1. Observaciones en cada uno de los pasos de procedimiento

Paso del
Observaciones
Procedimiento
Al añadirse etanol la solución existente de un color
1 blanquecino cambia repentinamente a un color
transparente.
Calentar a una temperatura constante de 70ºC, para
posteriormente agitar la solución y añadir
2
paulatinamente Yodo. Hasta disolverse el yodo la
solución se va tornando de un color amarillento.
Se forma un precipitado en el fondo del Erlenmeyer
3 al enfriarse la solución. Luego se procede a colocar
agua destilada, aumentando su solvente.
Utilizar el método de filtración de la
4
solución al vacío, para filtrar el precipitado
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quedando la solución de un color transparente

Calentar el precipitado a una temperatura constante


5 entre 25ºC y 30ºC para evaporar el solvente y formar
cristales de yodoformo de color amarillo.

Fuente: Grupo 3 del laboratorio de Química Orgánica 1 de la Universidad Central del


Ecuador.

5.2. Reacciones Químicas


5.2.1. Formación del Yoduro de Alquilo

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 4𝐼2(𝑠) + 6𝑁𝑎2 𝐶𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶𝐻𝐼3(𝑠) + 5𝑁𝑎𝐼(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 6𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐)

Ec. 5.2.1 − 1
5.2.2. Pasos
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐼2(𝑠) + 2𝑁𝑎2 𝐶𝑂3(𝑠) → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂(𝑙) + 2𝑁𝑎𝐼(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐)

Ec. 5.2.2 − 1

𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂(𝑙) + 3𝐼2(𝑠) + 3𝑁𝑎2 𝐶𝑂3(𝑠) → 𝐶𝐼3 𝐶𝐻𝑂(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐)

Ec. 5.2.2 − 2

𝐶𝐼3 𝐶𝐻𝑂(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3(𝑠) +𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶𝐻𝐼3(𝑠) + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐)

Ec. 5.2.2 − 3

2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐼2(𝑠) + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3(𝑠) +𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶𝐻𝐼3(𝑠) + 2𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) +2𝐻2 𝑂(𝑙)

Ec. 5.2.2 − 4
6. DISCUSIÓN
En la práctica de halogenación de parafinas, el método de investigación empleado fue de
carácter cualitativo, mediante el cual, se obtuvieron datos con respecto a las observaciones
que se registran en la tabla 5.1, es decir, las descripciones del procedimiento de síntesis de
yodoformo, el cual, va tornando diferentes coloraciones al añadir reactivos, lo cual permiten
la obtención del yodoformo. Al tratarse de una práctica virtual, esta no contiene errores de
ningún tipo, por lo cual, una vez finalizada la práctica de laboratorio e investigado en
diversas fuentes de internet se recomienda, después de la preparación de la solución, preparar
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un baño María, colocando trozos de papel con el termómetro en un vaso y que llegue hasta
los 80°C, procurando que se mantenga el calor, para posteriormente colocar la preparación
de la mezcla en el baño a María, durante un minuto, que se lograrían los mismos resultados,
pero con menor riesgo, que al calentar la solución formada al fuego.

7. CONCLUSIONES
7.1. Tras el análisis de la tabla 5-1 referente a las observaciones del procedimiento podemos
afirmar que la reacción es endotérmica ya que tiene la necesidad de aumentar calor, con
mecanismos externos, para su completar su correcta reacción.
7.2. El yodo de color marrón al combinarse en solución con etanol y tener una exposición a
cambios de temperatura súbitos, pasa a formar yodoformo de color amarillento, indicando
la presencia de cambios de estructura químicos.
7.3. Con el análisis de la ecuación 5.2.1 podemos concluir que se genera una reacción de
sustitución dentro del alcohol para formar la halogenación de parafina, y diferentes
sustancias adicionales de manera en solución.

8. APLICACIONES INDUSTRIALES
8.1. Industria cosmética
Se emplea para la elaboración de cremas, en especial protectores labiales, aporta suavidad
a la piel, sobre todo para hidratar y crear una película protectora que evita la perdida de
humedad cutánea, sometidos a controles exhaustivos que garantizan su seguridad. (Báez,
2020).
8.2. Industria farmacéutica
Como el yodoformo (triyodometano) que, al ponerse en contacto con los líquidos orgánicos,
libera el yodo y se utiliza como antiséptico local para el tratamiento de úlceras, heridas y
quemaduras. Es incompatible con álcalis, agentes oxidantes, sales de plata y mercurio.
(Font, 2001).
8.3. Industria de las velas
Las velas decorativas de primera calidad son principalmente parafinas macro cristalinas de
puntos de fusión entre 50- 60 ºC. Requieren bajos contenidos en aceite, dado que éste es el
principal causante del humo en la combustión. Para minimizar o eliminar este efecto, el
contenido en aceite debe situarse por debajo del 2 % en peso. (Sánchez, 2003).
8.4. Industria del embalaje
Utiliza parafinas especiales, que confieren al papel o al cartón mayor resistencia a la
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tracción y a la compresión, así como un elevado grado de impermeabilización, es decir, se
aprovechan dos de sus propiedades básicas: la hidrofobia y la resistencia mecánica.
(Sánchez, 2003).

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
9.1. Bibliografía
Báez, M. (2020). ¿Qué es la parafina y cuáles son sus principales sus usos en cosmética y
salud? Practicomedia. https://www.65ymas.com/consejos/que-es-la-parafina-
usos_4678_102.html
Beyer, H., & Walter, W. (1987). Manual de química orgánica (19° Edición Alemana ed.).
Editorial Reverté. https://bit.ly/3pF5aCk
Font, E. (2001). Antisépticos y desinfectantes. Elsevier Offarm. https://www.elsevier.es/es-
revista-offarm-4-articulo-antisepticos-desinfectantes-13780
Ingemecanica (nd). Tablas de poder calorífico. Recuperado de:
https://ingemecanica.com/tutoriales/poder_calorifico.html#tabla1
Ramírez Fuentes, E. (2019, septiembre). Unidad II: Halogenuros de alquilo y arilo
[Diapositivas]. Universidad Autónoma de México.
http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/108450/secme-
40914_1.pdf?sequence=1&isAllowed=y
Revista Arakuku. (2010). Cromatografía: conceptos y aplicaciones.
https://ri.conicet.gov.ar/bitstream/handle/11336/75465/CONICET_Digital_Nro.36
55a360-b03b-44c8-8519-bc747d073f7c_A.pdf?sequence=2&isAllowed=y
Sánchez, J. (2003). Purificación de parafinas de petróleo por hidrogenación catalítica.
[Tesis doctoral, Universidad Complutense de Madrid].
https://eprints.ucm.es/id/eprint/4423/1/T26589.pdf
Vega Barrios, E., & Hernández, M. (2010, enero). Halogenuros de alquilo: Propiedades,
usos y aplicaciones. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.
https://bit.ly/3ribXlx
Wade, L. (2011). Química Orgánica (Vol. 1). (B. Gutiérrez, Ed.) México: Pearson.

10. ANEXOS
10.1. Diagrama del equipo
10.2. Diagrama de flujo del proceso.
11. CUESTIONARIO
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11.1. Escriba la reacción entre el 3,3,4,4-tetrayodo hexano y el zinc dé el nombre al
producto.

Ec. 11.1-1
11.2. ¿Cuáles son los productos principales que se obtienen de la reacción entre el
permanganato de potasio y cumeno y entre el dicromato de potasio y el tolueno?

Ec 11.2 − 1

Ec 11.2 − 2

11.3. El anaranjado de metilo, es indicador ácido-base, es una sal sódica de un ácido que
contiene carbono, hidrogeno, nitrógeno, azufre y oxígeno. El análisis cuantitativo dio
51.4%, 4.3%, 12.8%, 9.8% y 7% de sus elementos constitutivos respectivamente
siendo el resto oxígeno. ¿Cuál es la fórmula empírica del anaranjado de metilo?
𝑆𝑢𝑝𝑜𝑛𝑖𝑒𝑛𝑑𝑜 𝑞𝑢𝑒 𝑒𝑥𝑖𝑠𝑡𝑒𝑛 100 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
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51,4𝑔 Ec 11.3 − 1
𝐶= = 4,283𝑚𝑜𝑙/0,304𝑚𝑜𝑙 = 14,08 ≈ 14
12𝑔/𝑚𝑜𝑙

4,3𝑔 Ec 11.3 − 2
𝐻= = 4,3𝑚𝑜𝑙/0,304𝑚𝑜𝑙 = 14,14 ≈ 14
1𝑔/𝑚𝑜𝑙

12,8𝑔 Ec 11.3 − 3
𝑁= = 0,914𝑚𝑜𝑙/0,304𝑚𝑜𝑙 = 3
14𝑔/𝑚𝑜𝑙

9,8𝑔
𝑆= = 0,306𝑚𝑜𝑙/0,304𝑚𝑜𝑙 = 1 Ec 11.3 − 4
32𝑔/𝑚𝑜𝑙

7𝑔 Ec 11.3 − 5
𝑁𝑎 = = 0,304𝑚𝑜𝑙/0,304𝑚𝑜𝑙 = 1
23𝑔/𝑚𝑜𝑙

14,7𝑔 Ec 11.3 − 6
𝑂= = 0,919𝑚𝑜𝑙/0,304𝑚𝑜𝑙 = 3,02 ≈ 3
16𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝐹ó𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎 𝑒𝑚𝑝í𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 𝐶14 𝐻14 𝑁3 𝑁𝑎𝑂3 𝑆


11.4. Se queman 100 gramos de etano por minuto, calcule el calor bruto que se genera de
esta combustión.
2𝐶2 𝐻6 + 7𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 6𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟 Ec 11.4 − 1

100𝑔𝐶2 𝐻6 1𝑘𝑔𝐶2 𝐻6 13,20𝑘𝑊ℎ


∗ ∗ = 1,32𝑘𝑊ℎ/𝑚𝑖𝑛
1 𝑚𝑖𝑛 1000𝑔 𝐶2 𝐻6 1𝑘𝑔𝐶2 𝐻6
Ec 11.4 − 2

11.5. Enuncie cuatro precauciones que se deben tomar en cuenta durante la obtención de
Yodoformo. (Dos precauciones a la salud y dos precauciones para que se dé la
reacción)
11.5.1. Precauciones a la salud
 Utilización correcta de los equipos de protección como: gafas de protección,
mascara de gas, mandil, guantes.
 Lavarse o ducharse inmediatamente al momento de que el yodoformo entre en
contacto con la piel.
11.5.2. Precauciones para que se dé la reacción.
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 Al agregar pequeñas partes de yodo se debe mantener una temperatura
constante.
 Se debe mezclar constantemente las pequeñas partes de yodo, hasta que el
halógeno se disuelva en la solución.
11.6. Se va a halogenar un alcano con un haluro gaseoso en una simple reacción catalizada
por la luz solar, dando como producto un alcano mono sustituido y un gas como
subproducto. De la manera más sencilla describa como purifico el halogenuro
formado de lo demás.
Se puede conseguir mediante tres fases:
1. Mediante la formación de un precipitado.
2. Por medio de del proceso de obtención de filtración al vacío.
3. Mediante la eliminación de humedad por medio de irradiación o calor de luz solar.
11.7. Se tiene un producto proveniente del reactor que fabrica un conocido medicamento,
una muestra de este producto es sometida a cromatografía usando el instrumento
adecuado. ¿Se puede volver a introducir los productos de cromatografía al reactor?
No, debido a que al introducirla nuevamente al reactor se contaminara la muestra; esto por
el concepto de cromatografía “método físico de separación en el cual los componentes que
se van a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales es estacionaria (fase
estacionaria) mientras la otra (la fase móvil)” (Arakuku,2010).
11.8. Se hace reaccionar 1-cloro propano con cloruro etilo de acuerdo a la síntesis de
Wurtz. Escriba la reacción que se da.

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎 ⇒ 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 2𝑁𝑎𝑐𝑙 Ec.11.8-1

(Wade,2012)
10. Anexo
10.1. Diagrama del equipo
Figura 10.1-1. Halogenación de parafina

Fuente: Universidad Central del Ecuador, Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de


Química Orgánica I

Nombre Fecha UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

Dibuja Grupo N° 3 28/01/2021 FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

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Revisa Lippe Mojarrango 4/02/2021
Jordan Falcones
Escala HALOGENACIÓN DE PARAFINAS Lámina
1
10.2. Diagrama de flujo

Figura 10.2-1 Diagrama de flujo del proceso

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