Problemas de Química Orgánica II Unidades I – II (Halogenuros) Fecha: _______________

Nombre: _____________________________________________________ Aciertos: _____________

Instrucciones: Contestar en hojas blancas por ambos lados o en hojas de recicle.

1. Definir brevemente los siguientes términos (16 aciertos).

a) Carbono alílico : __________________________________________________________________________________

b) Reacción de sustitución : ___________________________________________________________________________

c) Estado de transición: ______________________________________________________________________________

d) Mecanismo SN2: __________________________________________________________________________________

f) Tipo de solvente que favorece una SN1:________________________________________________________________

g) Reacción E1: ____________________________________________________________________________________

h) Producto Anti-Markovnikov: _________________________________________________________________________

i) Orientación Hoffman: _______________________________________________________________________________

2. Escribir el nombre IUPAC para cada una de las siguientes moléculas (10 aciertos)

a) ___________________________________________ b) ________________________________________________

c) ___________________________________________ d) _________________________________________________

e) __________________________________________

3. Para los siguientes pares de compuestos, predecir cual tiene el punto de ebullición más alto (6 aciertos).

a) 1-cloro-3-metilbutano o 1-cloropentano ________________________________________________

b) 2-cloropentano o bromuro de terbutilo __________________________________________________

c) bromociclopentano o clorociclohexano _________________________________________________

4. Proponer la reacción de síntesis más apropiada para cada compuesto (15 aciertos).
5. Dibujar los productos monoclorados del 1,3-dimetilciclopentano y calcular el porcentaje de halogenación de cada uno
de ellos (12 aciertos).

6. Proponer los productos de la reacción de 1-metilciclopenteno con NBS / uv (9 aciertos)

7. Acomodar los siguientes carbaniones en orden de estabilidad (4 aciertos).

< < <

8. Proponer el mecanismo para convertir cada uno de los siguientes carbocationes en una estructura más estable (6
aciertos).

9. Proponer reacciones para realizar las siguientes transformaciones utilizando una reacción de acoplamiento de
organocobre y cualquier otra reacción que sea necesaria (10 aciertos).
10. Para los siguientes pares de compuestos, indicar cuál es el nucleófilo mas fuerte y porque (6 aciertos).

a) 1. (CH3CH2)3N o 2. (CH3CH2)2NH R: _________________________________________________________________

b) 1. (CH3)2O o 2. NC– R: ___________________________________________________________________________

c) 1. (CH3)2NH o (i-Pr)2N-Li R: _________________________________________________________________________

11. Explicar brevemente ¿cuál de los siguientes compuestos reacciona más rápido en una S N1? (8 aciertos).

a) 1-bromopropano o 2-bromopropano. R:______________________________________________________________

b) 2-bromo-2-metilbutano o 2-bromo-3-metilbutano. R:__________________________________________________

c) Bromociclohexano o 3-bromociclohexeno. R:________________________________________________________

d) Bromopropano o 3-bromociclohexeno. R:___________________________________________________________

12. Acomodar los siguientes compuestos en orden creciente de reactividad S N2 con CH3CH2O–Na+ (8 aciertos).

a) Clorometano b) 2-bromopropano c) 2,2-dimetil-yodopropano d) Cloroetano < < <

13. Clasificar las siguientes reacciones como E1, E2, SN1 o SN2 y predecir el producto principal (14 aciertos).

14. Anotar las ecuaciones y el producto mayoritario de las siguientes reacciones de eliminación (9 aciertos).

a) 3-bromo-2,2-dimetilbutano con sosa en acetona c) 1-bromo-1-metilciclohexano con trietilamina

b) (1R, 2S)-1-bromo-1,2-dimetiliclohexano con metóxido de sodio diluido en metanol

15. ¿Por que el 2-bromo-2-buteno no experimenta reacciones SN2? (4 aciertos)

16. Proponer un mecanismo que explique la formación de cada producto (12 aciertos)

17. Proponer un mecanismo para explique porque el CH 3–CH2–O–CH3 con HBr produce principalmente CH3–Br y
CH3–CH2–OH en lugar de CH3–OH y CH3–CH2–Br (8 aciertos)