UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

FACULTAD DE TECNOLOGIA
INGENIERIA PETROLEO GAS Y ENERGIAS
CAMPUS CENTRAL TIQUIPAYA Evaluación

QUIMICA ORGANICA II

Informe Nº 3

PROPIEDADES DE ALCOHOLES

Grupo “A”

Estudiante: RODRIGUEZ MEDRANO

BRAYAN

Docente: Ing. SUSANA VILAR

Cochabamba 08 de Abril del 2021

Gestión I – 2021
 PROPIEDADES DE ALCOHOLES

1. OBJETIVOS
1.1.OBJETIVO GENERAL
• Analizar el comportamiento de alcoholes.
• Estudiar las propiedades químicas de alcoholes.
1.2.OBJETIVO ESPECIFICO
• Demostrar las características de alcoholes
• Comprobar las diferentes velocidades de oxidación de alcoholes
• Demostrar la solubilidad de los alcoholes.
2. MARCO TEORICO
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución de uno de
los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. Tienen dos pares de e- sin compartir sobre el oxígeno

Propiedades físicas
✓ Compuestos polares
✓ Enlaces polares, polarizados hacia el O C OH
✓ Forman enlaces de hidrógeno: > peb.
✓ Hasta 4 átomos de C solubles en agua
Carácter muy débilmente ácido

Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un alcohol es muy débilmente ácido. Una
base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido (base conjugada de un
alcohol).

Oxidación de alcoholes

✓ Oxidación a compuestos carbonílicos

✓ Ruptura de dioles

Oxidación a compuestos carbonílicos Los alcoholes por oxidación se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o
en ácidos carboxílicos.

Alcohol 1º ------aldehído------- ac. Carboxílico

Alcohol 2º -------cetona
Alcohol 3º --------no se oxida
Oxidación de alcoholes primarios
La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los
aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos.

Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se deben emplear otros oxidantes
basados en Cr (VI) como el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina y el
clorocromato de piridina (PCC), más soluble en diclorometano (CH2Cl2).

Oxidación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se oxidan para dar cetonas. Uno de los oxidantes más empleados para efectuar esta
conversión es el ácido crómico.

El ácido crómico se prepara disolviendo bicromato sódico o potásico en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. El
agente de oxidación es probablemente el ácido crómico H2CrO4, o bien el cromato ácido, HCrO4 –

La oxidación de los alcoholes también se puede conseguir utilizando el reactivo CrO3 en una disolución acuosa
diluida de ácido sulfúrico (Reactivo de Jones)
3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
3.1.Materiales y equipos

MATERIAL CANTIDAD
TUBOS DE ENSAYO 5
GRADILLA 1
PISETA 1
PIPETA 5ML 1
PROPIPETA 1
VARILLA DE VIDRIO 1
GOTEROS PASTEUS 5
VASO DE PRECIPITADOS 1
ESPATULA 1

3.2 Reactivos

➢ Etanol
➢ Metanol
➢ 2-propanol
➢ 2-butanol
➢ 1-butanol
➢ Sodio metálico
➢ Solución KMnO4 al 3%
➢ Ácido sulfúrico al 10%
➢ Ácido clorhídrico
4. PROCEDIMIENTO
• PROPIEDADES FISICAS

o Preparar 1 ml de agua en 5 tubos de ensayo.

o 1er. Tubo agregar 0.25 ml de etanol.
o 2do. Tubo agregar 0.25 ml de metanol.
o 3er. Tubo agregar 0.25 ml de 2- propanol.
o 4to. Tubo agregar 0.25ml de 2-butanol.
o 5to. Tubo agregar 0.25 ml de terbutanol.
o verificar las solubilidades y tomar apuntes.

• PROPIEDADES ACIDAS

o Depositar 2ml de etanol en un tubo.

o Añadir un pequeño trocito de sodio
o Ver la reacción
o Añadir un poco más de etanol para que pueda completar la reacción.

• VELOCIDADES DE REACCION

o Añadir un pequeño trocito de sodio a 1ml de etanol.

o Añadir un pequeño trocito de sodio a 1ml de 2-propanol.
o Añadir un pequeño trocito de sodio a 1ml de terbutanol.
o tenga cuidado en la manipulación del sodio metálico, ya que es muy higroscópico y
altamente reactivo.
o Observar las velocidades en las que empiezan a reaccionar las tres soluciones.

• VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCION CON ACIDO CLORHIDRICO

o En un tubo de ensayo con 1ml de 2 propanol agregar 3.5 ml de ácido clorhídrico.
o En un tubo de ensayo con 1ml de terbutanol agregar 3.5 ml de ácido clorhídrico.
o Observar las velocidades relativas de ambas soluciones.

• OXIDACION DE ALCOHOLES
▪ Para la oxidación con permanganato de potasio
o En un tubo de ensayo depositar 1ml de etanol.
o Añadir 2 gotas de ácido sulfúrico.
o Sobre ello también añadir 3gotas de permanganato de potasio.
o Observar la reacción de oxidación.
▪ Para la oxidación con mezcla sulfocromica
o En 3 tubos de ensayo:
o 1er. Tubo con 1 ml de mezcla sulfocromica añadir 1ml de etanol.
o 2do. Tubo con 1 ml de mezcla sulfocromica añadir 1ml de terbutanol.
o 3er. Tubo con 1 ml de mezcla sulfocromica añadir 1ml de 2-propanol.
o Observar las reacciones de oxidación de las 3 soluciones.
5. RESULTADOS
• PROPIEDADES FISICAS

o 1er. Tubo con etanol + aguas si fue soluble.

o 2do. Tubo con metanol + agua si fue soluble.
o 3er. Tubo con 2- propanol + agua si fue soluble.
o 4to. Tubo con 2-butanol + agua se formó un anillo en la parte superior.
o 5to. Tubo con terbutanol + agua parcialmente soluble.

• PROPIEDADES ACIDAS

o La reacción presento efervescencia a causa de la ruptura del hidrogeno y la incrustación

del sodio la reacción termino con una mezcla homogénea.

𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶2𝐻5𝑂 - 𝑁𝑎 + H2
𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 → 𝑒𝑡𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜

• VELOCIDADES DE REACCION

o La reacción fue muy rápida a causa de sus escasos carbonos.

𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶2𝐻5𝑂 - 𝑁𝑎 + H2
𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 → 𝑒𝑡𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜
o La reacción fue más lenta.
𝐶3𝐻8𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶3𝐻8𝑂 - 𝑁𝑎 + H2
2 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 → 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜
o La reacción tarda muchísimo más que las demás anteriores por su carca carbónica.
C4H10O + 𝑁𝑎 → 𝐶3𝐻9𝑂 - 𝑁𝑎 + H2
𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 → 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜

• VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCION CON ACIDO CLORHIDRICO

o En el tubo 2 propanol + ácido clorhídrico reacción extremadamente lenta.

o En un tubo terbutanol + ácido clorhídrico si hubo reacción rápida.

• OXIDACION DE ALCOHOLES

▪ Para la oxidación con permanganato de potasio

o Existe efervescencia que suben a la superficie a causa de las separación de los hidrógenos
▪ Para la oxidación con mezcla sulfocromica
o Para el tubo con terbutanol + mezcla sulfocromica se dieron dos fases
o para el tubo con etanol + mezcla sulfocromica hubo mezcla parcial
o para el tubo con 2-propanol + mezcla sulfocromica hubo mezcla homogénea.
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
6.1. Conclusiones
• Se pudo apreciar y diferenciar las propiedades de los diferentes alcoholes en cuanto a su
solubilidad, las velocidades de reacción y su oxidación.
• Los alcoholes son sustancias polares en las que son solubles en agua hasta los que tengan 4
átomos de carbono, en adelante ya la solubilidad se hace mucho más lenta y en algunos casos en
las que ya no se llegara a ser solubles en agua por la cadena excesiva de carbonos.
• En la propiedad acida se pudo apreciar la efervescencia en la que se experimentó el
desprendimiento del Hidrogeno para la incrustación del sodio en la cadena.
• En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen enlaces en
los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos, dichos enlaces no pueden ser
observados a simple vista; sin embargo, es posible notar cambios perceptibles al ojo humano que
permitan reconocer que la reacción se está llevando a cabo y que esta genera productos.
6.2.Recomendaciones
• Para realizar una práctica correcta y reducir los riesgos de peligro en el laboratorio:
• Se deben tomar conciencia sobre las normas de ambiente en el laboratorio (iluminación,
ventilación)
• Se recomienda tener la respectiva protección personal en el laboratorio.
• Se recomienda en la parte de extracción de sustancias no sea de forma directa de los botes
principales sino extraer la cantidad necesaria en otra fuente para después de ya no usar se la
pueda desechar y no así regresar a la misma fuente principal.
• Para realizar el vertido de la solución en el embudo de decantación usar un embudo de boca
abierta.
7. CUESTIONARIO

7.1. Cuál de los siguientes alcoholes es más soluble en agua: etanol, 2-propanol y alcohol ter-butílico.
¿Porque? A qué se debe su solubilidad.
R.- Los más solubles en agua son el etanol y el 2 propanol.
Los puentes de hidrógeno son mucho más fuertes que los enlaces dipolo-dipolo. El grupo
hidroxilo les proporciona solubilidad en agua (hidrofilicidad), también les convierte
en solubles en agua. Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles con agua en cualquier
proporción
7.2. Cuál de los alcoholes utilizados en la práctica, frente al sodio, es más acido ¿Porque?

R.- Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez
suficiente como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion
H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e– y Na0 ⇌Na+ + e– ,
reaccionarán con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal
alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por
reducción y formando el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es
una base algo más fuerte que el oxhidrilo:
• La reacción del sodio con etanol produce el burbujeo de hidrógeno molecular, gaseoso
7.3. Escriba las reacciones de los alcoholes: etanol, 2-propanol y alcohol ter-butílico con
ácido clorhídrico concentrado.
7.4. Que productos espera obtener en la oxidación del metanol con KMnO4 y K2Cr2O7

7.5. Un alqueno desconocido de formula 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟎 adiciona agua en presencia de ácido

sulfúrico como catalizador, formando el alcohol 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟏 − 𝑶𝑯. Este alcohol
reacciona instantáneamente con el reactivo de Lucas formando primero una
turbidez y enseguida una capa insoluble. ¿Qué estructura o estructuras son
posibles para el alcohol? ¿Cuál para los alquenos?
7.6. Establecer el mecanismo de reacción de deshidratación del 3,3-dimetil-2-hexanol
en medio ácido.
• Sin transposición

R.-
• con transposición
7.7. Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno y/o alcoholes de 4
átomos de carbono o menos, más todo solvente y reactivo inorgánico que precise:
R.-
a) 1-(m-nitrofenil)-2-butanol
b) el 2-fenil-2-butanol
c) Sintetizar el 3-fenilpropanal
d) 3-fenil-2-metil-1-propanol
8. BIBLIOGRAFIA
• https://es.slideshare.net/yormanzambrano/mecanismo-de-reaccin-de-alcoholesEstados Unidos: Prentice
Hall. Pp. 575-581.
• https://es.scribd.com/document/364368364/Objetivos-conclusio-Alcoholes-y-Fenoles
• file:///D:/Mis%20documentos/Descargas/guzmndiegoinformeprctica9-160117202812.pdf
• SKOOG, Douglas; et alli (2006). Fundamentos de Química Analítica. 5ta edicion.
• Sao Paulo: Thomson Learning. Pp. 28-34.
• VOGEL, Arthur (1979). Vogel's Macro and Semimicro Qualitative Inorganic
• Analysis. 5ta edicion. Estados Unidos: Longman Inc. Pp. 67-68 .
• HARRIS, Daniel (2010). Quantitative Chemical Analysis. 8va edicion. Estados
• Unidos: Freeman and Company. Pp. 40, 41, 121-123.
• http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_2Compuest.pdf
• http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AROMATICOS.pdf
• http://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf
• Morrison y Boyd química orgánica
• Biansioli G A de Weitz Química General