Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Instituto de Ciencias Básicas e Ingenierías

Área Académica de Química
Lic. en Química
Práctica 1: Síntesis de éteres. Obtención de nerolina.

Profesor: Dr. Salvador Pérez Estrada.

Integrantes del equipo DAMN:
• Martinez Migueles Valeria
• Morales Cruz Rosa Icela
• Santander Meneses Israel

Semestre: 4º Grupo: 2
22-02-2022
Introducción.

Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados (R-O-R'). Son
bastantes estables, es difícil que se rompa un enlace carbono-oxígeno y no reaccionan con facilidad.

Los éteres pueden obtenerse con diversos métodos: Deshidratación de alcoholes, síntesis Williamson que
consiste en la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico. Los éteres metílicos y etílicos
se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. El
primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más
de 4 átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas favoreciendo la formación de productos
secundarios y principalmente la oxidación del alcohol.

El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi
desplaza y sustituye al halógeno, pudiendo por su mecanismo a ser SN 1 o SN2. La SN2 (sustitución nucleofílica
bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en
el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva
importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

Esquema de la reacción llevada a cabo en el laboratorio.

M.W. 144.2 M.W. 158.2

m.p. 120-122 °C m.p. 73-75 °C

Compuesto Función M.W. Peso (g) mmol Equiv ρ (g/mL) V (mL)

β-naftol Reactivo 144.2 2.5 17.337 1 - -
H2SO4 Catalizador 98.079 - 46.65 2.7 1.83 2.5 1.83 2.5
MeOH Disolvente 32.04 - 308.99 17.8 0.792 12.5

Preguntas.
¿Cómo se llevó a cabo la reacción?

En la primera sesión se realizó una mezcla de 2.5 g de β-naftol con 13 mL de

metanol y 2.5 mL de ácido sulfúrico en un matraz de balón de 50 mL el cual
adaptamos a un refrigerante que se encontraba en posición de reflujo para poder
refluir la mezcla durante 2 horas. Posteriormente se vertió la mezcla 3 en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL que tenía 25 mL de agua helada, se tapó el matraz con un
tapón de rosca y se dejó reposando la mezcla para la segunda sesión.
En la segunda sesión se filtró al vacío la mezcla de la primera sesión, recolectamos el
precipitado en un embudo Buchner, después lavamos 2 veces la nerolina, que fue el
precipitado que se generó por la mezcla de la primera sesión, con 10 mL de agua
helada, a continuación, lo lavamos con 10 mL de una solución acuosa de hidróxido de
sodio al 10% y nuevamente con 10 mL de agua helada.

Para poder realizar la cristalización de la nerolina, se disolvió el precipitado obtenido después de lavarlo varias
veces, en 25 mL de etanol caliente al que le agregamos 0.5 g de carbón activado, agitamos la solución con un
agitador de vidrio varios minutos, armamos el equipo para volver a filtrar al vacío pero en esta ocasión se
realizó a través de la celita, para lo cual se cortó un círculo de papel filtro del diámetro interno del embudo
Buchner, lo colocamos dentro y conectamos el matraz Kitasato al vacío, en el papel filtro colocamos celita
suficiente para hacer una capa de 5 mm de espesor aproximadamente dentro de la circunferencia interna del
embudo, no debía haber presencia de gritas por lo que con un tapón de vidrio se dejó la capa uniforme.

Pasamos lo que filtramos a un matraz Erlenmeyer de 50 mL, lo colocamos en un baño de hielo y dejamos que
reposara hasta que se llegó a la cristalización y posteriormente filtramos al vacío los cristales obtenidos y los
se pesaron para poder obtener el rendimiento de la reacción inicial.

Para poder identificar la nerolina se realizó una placa cromatográfica, para lo cual aplicamos con ayuda de un
capilar, una cantidad pequeña de distintas muestras que fueron: cristales de β-naftol, del precipitado obtenido
en la sesión 1 sin lavarlo, los cristales obtenidos y lo cristales de nerolina en un cromatofolio. Se desarrolló la
cromatografía en capa fina utilizando un pesafiltro como
cámara cromatográfica, eluimos1 con una mezcla de hexano y
acetato de etilo 1:1. Porteriormente se reveló la placa cuando
se colocó bajo luz ultravioleta. Determinamos el punto de fusión
de los cristales obtenidos y comparamos con datos verificados
que se encuentran en diferentes bibliografías. Posteriormente
tomamos algunos cristales obtenidos y determinamos su
espectro infrarrojo para confirmar la presencia de la nerolina
obtenida en la primera reacción.

¿Cómo llevó a cabo el aislamiento y purificación y por qué?

Después de realizar la filtración al vacío de la mezcla que contiene β-naftol, ácido sulfúrico (H2SO4), metanol
(MeOH) y nerolina; se recolecta el precipitado formado sobre el embudo Buchner. El sólido precipitado que se
formó contiene β-naftol y nerolina; Debido a que son insolubles o casi insolubles en agua, tienden a precipitarse.
Para llevar a cabo la purificación de la muestra obtenida anteriormente, se lava dos veces con 10 mL de agua
helada. La primera lavada reduce la solubilidad de la nerolina y el segundo lavado, es para quitar todas las
impurezas de metanol y ácido sulfúrico que se encuentran impregnadas sobre la muestra o el papel filtro.
Después la muestra se lava con NaOH 10%. El sólido de la muestra aún contiene β-naftol por lo que el hidróxido
de sodio reacciona con este compuesto y se da una reacción tipo ácido-base dando paso a la formación de sal
sódica de β-naftol la cual es soluble en agua por lo que cae al matraz dónde se contienen las demás impurezas
retiradas anteriormente que son metanol y ácido sulfúrico.

El ácido sulfúrico reacciona con la sal sódica de β-naftol, se protona la sal y nuevamente se forma el l β-naftol.
La nerolina no reacciona con el NaOH porque no posee un hidrógeno ácido por el cual se pueda desprotonar
y haber una reacción ácido base. Entonces el sólido que queda en el embudo Buchner corresponde a la
nerolina. El tercer lavado se realiza para asegurar la eliminación de la mayor cantidad de impurezas que
pudieron haberse quedado de hidróxido de sodio impregnadas en el papel filtro. Una vez obtenido el sólido
puro de la nerolina anteriormente, se lleva a cabo la cristalización de este compuesto para ello, se disuelve la
nerolina obtenida en 25 mL de etanol caliente y se agrega 0.5 g de carbón activado, luego se agita la solución
por varios minutos con un agitador de vidrio y se debe filtrar al vacío a través de celita. Transferimos el filtrado
a un matraz Erlenmeyer de 50 mL, se coloca en baño de hielo y se deja reposar reposar hasta la cristalización
del producto. Cuando ya se tienen los cristales de nerolina ya pueden colocarse en una caja Petri y aislarlos
para examinarlos.

¿Cómo llevó a cabo la identificación del producto y por qué?

Cromatografía: En un cromatofolio se aplica con un capilar una pequeña cantidad de las siguientes muestras
disueltas en acetona: cristales de, precipitado obtenido (sin lavar), cristales obtenidos y cristales de nerolina.
Posteriormente se desarrollar la comatrografía en capa fina usando el pesafiltro como cámara cromatográfica,
eluyendo con una mezcla de hexano: acetato de etilo. Se procede a revelar la placa colocándola bajo luz
ultravioleta. Como resultado se espera que la mancha resultante del proceso de cromatografía que pertenece
a la nerolina esté mas alejada debido a que es menos polar, por lo que migraría más de la línea marcada por
el eluyente y entonces tendría un Rf mayor en comparación con el β-naftol.

IR: Determina las vibraciones que corresponden a los enlaces C─O y C─H que conforman a la nerolina.

Cuestionario.

¿Cuál es el objetivo de emplear el H2SO4?

Es una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular hacía un carbono saturado.
El sustrato es alcohol, por lo cual el ataque del núcleo al carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo
saliente ineficaz, se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y el que funcione como grupo saliente
sea el agua.

¿Cuál es el objetivo de refluir la reacción?

Varias reacciones químicas orgánicas suelen tardar mucho en completarse y para acelerar estas reacciones
se les aplica calor. Los compuestos orgánicos tienen altas presiones de vapor, bajos puntos de ebullición y
suelen ser volátiles. Cuando se calientan a cierto punto se volverán inflamables.
El reflujo trae consigo calentar la reacción química durante un periodo de tiempo. mientras se enfría el vapor
producido de nuevo a su forma líquida. El vapor producido por encima de la reacción experimenta
condensación, volviendo al matraz como un condensado, con esto se garantiza que la temperatura de reacción
se mantenga constante.
El objetivo es aumentar la velocidad de la reacción, y se calienta para aumentar su velocidad, esto ayuda a
evitar que alguna reacción peligrosa al ser calentada (como una explisión), mantener un volumen constante al
no agregar más disolvente teniéndolo por un largo tiempo mientras se refluya más tiempo el rendimiento es
más alto.
¿En esta reacción es posible obtener también productos de eliminación? ¿por qué?
No, ya que estas reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición la cual consisten en
la pérdida de átomos de una molécula con formación en enlaces múltiples o anillos, sí perdieron átomos las
moléculas, pero no se formaron múltiples o anillos.

Investigue todas las propiedades y usos del éter obtenido.

Propiedades
Fórmula química: C11H10O
Masa molar: 158.19 g/mol
Color: Incoloro
Punto de fusión: 70-73 ºC
Punto de ebullición: 274 °C
Punto de inflamabilidad: 126 °C
Solubilidad en agua a 20 °C: 75.88 mg/L

Usos: Fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes, soluciones para limpieza, revestimientos,
cosméticos, antisépticos. Se usa en perfumería por su olor floral, como estabilizante de pólvoras especiales y
como intermedio para la síntesis de antiinflamatorios no esteroideos.
Bibliografía:

• Salazar.P.V, Meléndez.R.M.M, Sánchez.Z & Pérez.E.S. (2022) MANUAL DE PRÁCTICAS DE

REACCIONES ORGÁNICAS FUNDAMENTALES [Archivo PDF]. Recuperado de.
https://drive.google.com/file/d/13ppycTrFXJIq2qYVvzptaCBMSQCNSU4i/view

• EcuRED (s.f.) Éter (química). EcuRed [Archivo HTML]. Recuperado de:

https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)

• Thermo Ficher (31 diciembre 2020). Hoja de seguridad del éter naftilmetilico. Recuperado de:
https://www.fishersci.es/chemicalProductData_uk/wercs?itemCode=10171610&lang=ES