Azida de tosilo

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Tosyl azide es un reactivo utilizado en síntesis orgánica . [1]

Usos
Tosyl azide se usa para la introducción de grupos
funcionales azida y diazo . [1]También se usa como fuente de nitreno y como
sustrato para las reacciones de cicloadición [3 + 2]. [1]
Preparación
La tosil azida se puede preparar mediante la reacción
de cloruro de tosilocon azida sódica en acetona acuosa . [2]
La seguridad
La tosil azida es uno de los compuestos de azida más estables, pero aún se
considera un posible explosivo y debe almacenarse cuidadosamente.
Ver también

 Difenilfosforilazida
 Trifluoromethanesulfonyl azide

Referencias

1. Heydt, H .; Regitz, M .; Mapp, AK; Chen, B. (2008). "azida de p-

toluenosulfonilo" . Enciclopedia de reactivos para síntesis
orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rt141.pub2 .
2. Curphey, TJ (1981). "Preparación de p-toluenosulfonil azida. Una nota de
advertencia". Preparados y procedimientos orgánicos
internacionales. 13 (2): 112-115. doi : 10.1080 / 00304948109356105
 Trifluoromethanesulfonyl azide

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Trifluoromethanesulfonyl azide o triflyl azidees una azida orgánica usada

como reactivo en síntesis orgánica .
Preparación
La trifluorometanosulfonilazida no está disponible comercialmente. Se prepara
antes de usar haciendo reaccionar anhídrido trifluorometanosulfónico con azida
sódica , tradicionalmente en diclorometano . [1] Sin embargo, se debe evitar el
uso de diclorometano porque se sabe que la azida sódica genera azido-
clorometano y diazidometano altamente explosivos in situ mediante sustitución
nucleófila en diclorometano. [2] Además, la volatilidad del diclorometano es una
responsabilidad, ya que la triflilazida no disuelta es un riesgo de
detonación. [2] La reacción también se puede llevar a cabo
en tolueno , [3] acetonitrilo o piridina .[4]
TfO + NaN → TfN + NaOTf (Tf = CFSO)
El material de partida de anhídrido trifluorometanosulfónico es bastante caro,
y el producto es explosivo y no se almacena bien. Como resultado, se ha
desarrollado imidazol-1-sulfonilazida como alternativa. [5]
Reacciones
Trifluoromethanesulfonyl azide generalmente convierte aminas en azidas. La
trifluorometanosulfonilazida se puede formar in situ a partir de anhídrido
trifluorometanosulfónico y azida sódica; reacciona con la amina presente en
una reacción de un solo recipiente . [1]
Ver también

 Azida de tosilo
 Difenilfosforilazida

Referencias

1. CJ Cavender & VJ Shiner (1972). "Trifluorometanosulfonilazida. Su

reacción con alquilaminas para formar azidas de alquilo". The Journal of
Organic Chemistry . 37 (22): 3567 - 3569. doi : 10.1021 / jo00795a052.
2. Cavender, CJ; Shiner, VJ, Jr. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.
3. Titz, A .; Radic, Z .; Schwardt, O .; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47,
2383.
4. R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang y X.-S. Ye (2005). "Un
procedimiento eficiente y mejorado para la preparación de triflyl azide y la
 aplicación en la reacción catalítica de diazotransferencia". Letras de
Tetrahedron . 46 (52): 8993 - 8995. doi : 10.1016 / j.tetlet.2005.10.103.
5. ED Goddard-Borger y RV Stick (2007). "Un reactivo de diazotransferencia
eficiente, económico y estable en el estante: clorhidrato de azida de
imidazol-1-sulfonilo". Letras orgánicas . 9 (19): 3797 - 3800. doi : 10.1021 /
ol701581g . PMID 17713918 .