UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIO SUPERIORES CUAUTITLÁN

Laboratorio de Química Orgánica II

PREVIO 4-SÍNTESIS
ÉSTERES
EQUIPO:6
INTEGRANTES: B-NEROLINA
-ORTIZ FLORES VIRIDIANA
-CARMONA MARTINEZ MARIA
FERNANDA
-CRUZ ANGEL LIZETTE GUADALUPE
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-
 1.1.Preparación de éteres a través de los
procesos de Síntesis de Williamson
Los éteres son compuestos de fórmula
R-O-R ́ en la que R y R´ pueden ser grupos
alquilo o arilo (fenilo).Un procedimiento
importante, conocido como la Síntesis de
Éter de Williamson, procede por una
reacción SN2 de un nucleófilo alcóxido con
un haluro de alquilo. Hay cuatro vías de
reacción posibles entre un alcóxido y un
haluro de alquilo: SN2, S N 1, E2 y E1. Para
maximizar la cantidad de éter producido
por el mecanismo SN2, use un haluro de 1º
alquilo como electrófilo porque la base
alcóxido fuerte conduce a la eliminación de
E2 con 2º y 3 º haluros de alquilo. (1)
Las reacciones a continuación muestran
cómo la estructura de alcóxido y haluro
de alquilo puede influir en los productos
cuando se aplican a un éter asimétrico.
Son posibles dos combinaciones
diferentes de reactivos. De estos uno
suele ser mejor que el otro para la
síntesis de éter. La primera reacción da
un rendimiento mejor y más limpio de
bencil isopropil éter, mientras que la
segunda reacción genera un producto de
eliminación considerable. (1)
 1.2Preparación de éteres
alcoximercuración-desmercuración.
La alcoximercuración-desmercuración es una vía de
dos etapas utilizada para producir éteres que
procede de una manera Markovnikov y es
estereoespecífica (anti adición). Los dos pasos de
alcoximercuración-demercuratón tienen lugar en
caras opuestas del doble enlace creando
estereoquímica trans. (2)
Observe que en general, el mecanismo
de alcoximercuración-desmercuración
sigue la regioselectividad de
Markovnikov con el grupo OR unido al
carbono más sustituido y el H unido al
carbono menos sustituido. La reacción
es útil, ya que no se requieren ácidos
fuertes y se evitan los reordenamientos
de carbocationes porque no hay formas
intermedias discretas de
carbocationes.(2)
2.1 Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo
de Tosilatos y de Sulfato de dimetilo)

● El dimetil sulfato nos produce sulfatos en

La síntesis de Williamson está sujeta a todas
las restricciones SN2. Los halogenuros y los
tosilatos primarios funcionan mejor porque la
eliminación competitiva de HX, E2, es posible
con los sustratos más impedidos.
En consecuencia, los éteres asimétricos se
deben sintetizar por reacción entre el
reactivo alcóxido, más impedido y el reactivo
halogenuro, menos impedido y no en la forma
inversa.(3)
lugar de halogenuros de alquilo como
productos secundarios. Los sulfatos de
alquilo son las bases conjugadas de
los ácidos alquil sulfónicos,
fuertemente ácidos, y son muy buenos
grupos salientes.
● El sulfato de dimetilo, es más barato que el
CH3I el haluro de metilo alquilo a
temperatura ambiente. Los alquinos son
más fáciles de manejar que los gases en la
síntesis de laboratorio.(3)
● Un OH no es un buen grupo
saliente, pero se puede ● El tosilato de alquilo resultante
convertir en un grupo tiene un comportamiento
saliente excelente mediante químico muy similar al de los
la acetilación. Es esta halogenuros de alquilo, y como
reacción al alcohol reacciona estos sufre reacciones de
con ácido p-toluensulfónico sustitución SN1 y SN2 con
para dar éster tosilato. El éter facilidad.
tosilato puede experimentar
reacciones de eliminación y ● El tosilato, que es un ácido, es
sustitución fácilmente. Se mejor grupo saliente que el sulfato
pueden realizar reacciones de de dimetilo, y si es mejor grupo
saliente el rendimiento
sustitución y eliminación
aumenta, menor tiempo en la
fácilmente ya que el tosilato es
síntesis y menor temperatura de
un excelente grupo saliente.(3) trabajo.(3)
 3.Mecanismo de reacción
ESTRUCTURA DE LA REACCIÓN:

MECANISMO PROPUESTO:

El ácido sulfúrico perderá su protón por Generando el anión sulfato y en el metanol la adición de un
el efecto del grupo OH del alcohol. protón al alcohol

Mediante una reacción SN2 el O del grupo alcohol

desplazará a la molécula de agua.

El anión sulfato se protona y así se obtendrá la

B-NEROLINA, como su producto se obtendrá agua.
4.Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción
para la misma síntesis, pero utilizando Sulfato de dimetilo e
indique una posible desventaja práctica para la misma al ser
efectuada en el laboratorio escolar.

-El sulfato de dimetilo es un reactivo más caro y tóxico. Pero por otra parte es un mejor grupo
saliente, por lo tanto, se podría obtener un mayor rendimiento. También se trabajaría con
menor temperatura, lo que implicaría que la reacción se llevará a cabo en menos tiempo.
 Resume los usos y fuentes de los éteres
● El éter es una de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el
laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos.
● Se usa como materia prima para fabricar productos químicos
● Es anestésico general
● Medio para extractar y concentrar el ácido acético y otros ácidos
● Medio de arrastre para deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos
● Combustible inicial de motores Diesel.
● Fuertes pegamentos.
Los éteres de forma compleja son abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de
las plantas, colorantes de flores y otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia más utilizada en el laboratorio para los procesos de
extracción con solvente, aún siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad
Diagrama de flujo ecológico 1. Obtención de B-Nerolina
Propiedades físicas y toxicológicas de los reactivos y productos
Cálculos estequiométricos
 REFERENCIAS
● (1)LibreTexts - Free The Textbook. (s. f.). https://libretexts.org/
● (2)Libretexts. (2022, 2 noviembre). 15: Éteres, Epóxidos y Tioéteres. LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa:_Qu%C3%AD
mica_Org%C3%A1nica_(Wade)/15:_%C3%89teres,_Ep%C3%B3xidos_y_Tio%C3%A9teres
● (3)Groutas, W.C. (2002). Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. México: McGraw-Hill. p.
65-71

● Morrison, Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison, Wesley. Iberoamericana,

México, 1990.
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