INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS QUIMICO FARMACEUTICO INSUTRIAL

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Qumica Orgnica II PROFESOR:

Manuel Medina Lpez

GRUPO:

3FM2

ALUMNOS:

Tenorio Briseo Jos Octavio Ruiz Muoz Jessica Amairani

Aplicacin de las Sales de Diazonio

Sntesis de colorante azoico Rojo

Sales de Diazonio
INTRODUCCION sintticos. Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias qumicas orgnicas caracterizadas por la presencia de un grupo de nitrgeno unido a anillos aromticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todos los colorantes orgnicos disponibles en el mercado.

Compuestos orgnicos que contienen un grupo de dos tomos de nitrgeno unidos entre s. El nombre se aplica ms comnmente a tres grupos de compuestos muy relacionados; slo los compuestos de uno de esos grupos se llaman tcnicamente diazocompuestos, los otros dos se conocen como azocompuestos y compuestos de diazonio. En los tres grupos, los dos tomos de nitrgeno estn unidos por un doble o triple enlace, y al menos uno de los tomos de nitrgeno est unido a un ncleo aromtico. Los tres grupos fueron descubiertos en torno a 1860 por el qumico britnico nacido en Alemania, Johann Griess. Todos esos grupos proceden del tratamiento de aminas aromticas primarias con cido nitroso; este proceso se conoce como diazotizacin. Cuando una amina primaria aromtica es tratada con Nitrito de sodio (NaNO2) y HCl en Estructura de la sal de diazonio una solucin fra se obtiene un compuesto intermediario inestable llamado sal de diazonio, esta clase de intermediario es utilizada principalmente para la sntesis de colorantes o azo compuestos. La adhesin de un grupo amino a un anillo aromtico por la secuencia en dos etapas de nitracin / reduccin es la parte clave de la sntesis industrial de varios colorantes y agentes farmacuticos. Colorantes Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorcin o por enlace inico covalente. Los colorantes son usados comnmente en textiles. El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Marc el inicio de la industria de los colorantes

Estructura del Mauvine (Anilina Purpura)

La estructura qumica de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo N=N como cromforo (conjunto

de tomos de una molcula responsable de su color), asociados a grupos auxocromo

(son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes, es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la regin del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromforos hacia longitudes de onda larga adems de aumentar sus intensidades) de tipo amino o hidroxilo. La fabricacin de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotacin de una amina primaria, obtenindose la sal de diazonio. Para la diazotacin, se emplea cido nitroso (HNO2), que se obtiene por disolucin de nitrito de sdio (NaNO2) en agua y posterior adicin de cido clorhdrico (HCl). Esta se hace reaccionar con una amina aromtica o un compuesto alcohlico, con objeto de formar el colorante. Esta reaccin denominada de acoplamiento o copulacin, se realiza en medio cido en el caso de las aminas y en medio bsico en el caso de alcoholes. 2

Las sales de Diazonio son un grupo de compuestos orgnicos cuya estructura general es RN2+X, donde R puede ser cualquier residuo orgnico, un alquilo o un arilo, y X habitualmente un anin haluro

Compuesto rojo para

Reaccin para obtener la sal de diazonio

Willian Henry Perkin

Los colorantes se emplean en la industria textil, papelera, alimentaria, entre otros. En el presente trabajo se describe el procedimiento para llevar a cabo la sntesis en dos etapas de un colorante azoico (el rojo para) en la primera etapa se realiz la hidrlisis de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina, en la segunda etapa sta se hizo reaccionar para obtener la sal de arenodiazonio con la cual posteriormente se realiz la copulacin con el 2-naftol para as obtener el colorante rojo para (azo compuesto).

La Sntesis del colorante azoico rojo para a partir de p-nitroanilina (sintetizada por hidrlisis de la pnitroacetanilida) y 2-naftol, mediante la reaccin de Sandmeyer y posterior copulacin de las sales de diazonio.

Colorante rojo para: slido rojo, utilizado principalmente en la industria textil. No es un colorante permitido en el marco del Reglamento de colores en los alimentos de 1995 ya que podra ser un carcingeno genotxico 2. Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel, en caso de contacto con la piel, aclarar inmediatamente con abundante agua.
Rojo para

BIBLIOGRAFIA Qumica Orgnica, quinta edicin, editorial Pearson, Paula Yurkanis Bruice, pg. 699. http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lpro/mondragon_n_vy/capitulo4.pdf http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf http://www.buenastareas.com/ensayos/Colorantes-Azoicos-y-Te%C3%B1ido/4395803.html rodas.us.es/file/0b6f8b59-380a-9b85-a085.../1/...zip/page_01.html es.wikipedia.org/wiki/ al pro ectociencia org e iazonio i i o Rsa r

www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf p mact process

http://www.slideshare.net/yerga/reacciones-qumicas-explosivas