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DOCENTE: Marcelo A.

Dávila Cabrera
MATERIA: Laboratorio Química Orgánica II
ESTUDIANTE: Jeisson Quinteros Cruz / sis: 201606585 / licenciatura química

OBTENCIÓN DE ÉTERES
A. W. Williamson

INTRODUCCION:
Un éter es una sustancia que tiene dos grupos orgánicos enlazados al mismo átomo de oxígeno,
R-O-R’. los grupos orgánicos pueden ser alquilos, arilos o vinílicos, y el átomo de oxigeno puede
estar en una cadena abierta o ser parte de un anillo.

Posiblemente el éter más conocido sea el éter dietílico, una sustancia familiar que se ha usado en
el campo medico como anestésico y se utiliza como disolvente en la industria.

Otros éteres útiles incluyen el anisol, un éter aromático de aroma agradable usado en perfumería,
y el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico usado con frecuencia como disolvente.

Los éteres son relativamente inertes, por lo que no se suelen usar como intermediarios sintéticos.
Debido a su estabilidad frente a muchos tipos de reactivos, los éteres se suelen utilizar como
disolventes en las reacciones orgánicas.

A pesar de que los éteres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son sin embargo
compuestos polares. Los puntos de ebullición de los éteres son mucho más bajos que los de los
alcoholes con masas moleculares similares. Esto se debe principalmente a los enlaces de
hidrogeno que forman las moléculas de alcoholes entre sí. En los éteres no se forman enlaces de
hidrogeno, ya que no tienen grupos O—H. Los éteres tienen momentos dipolares altos que dan
lugar a atracciones dipolo-dipolo, pero estas atracciones tienen poca influencia en sus puntos de
ebullición.

EXPERIMENTO: (3A)

Formación de peróxido.‐
Cuando se almacenan en presencia de aire u oxígeno, los éteres tienden a formar peróxidos
explosivos, como el peróxido de dietiléter. La reacción es acelerada por la luz, catalizadores
metálicos y aldehídos. Además de evitar condiciones de almacenamiento que puedan formar
peróxidos, se recomienda, cuando se usa un éter como solvente, no destilarlo a sequedad, ya que
cualquier peróxido que se haya formado, siendo menos volátil que el éter original, se concentrará
en las últimas gotas de líquido. La presencia de peróxido en muestras antiguas de éteres puede
detectarse agitándolos con una solución recién preparada de FeSO4 seguido de la adición de
KSCN. La aparición de color rojo sangre indica la presencia de peróxidos.

Obtención de éteres – A. W. Williamson


La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método
implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosilato.
Los haluros de alquilo secundarios y los tosilatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de
Williamson, pero hay competencia con las reacciones de eliminación por lo que los rendimientos
con frecuencia son bajos.

Mecanismo de Rx.‐

REGISTRO DE RESULTADOS

FECHA Nº de Nº de producto Practica Nº de Practica


experimento
10/06/2020 SDW-3A FBE-3A Obtención De 3A
Éteres

PM Densidad Concentración M
SUSTANCIA Peso(gr) Vol(ml) Riesgo
(gr/mol) (gr/ml) (mmol) equiv.
Sodio
22.99 43.4972 1.02 1.00 20
Metálico
Etanol
46.07 0.7894 342.6959 8.06 15.79 20.003
absoluto

Fenol 94.11 42.5035 1.00 4

Bromuro
137.02 1.2686 46.2925 1.09 6.34 5
de N-Butilo

Cuestionario.

1.‐ En la síntesis del fenil n‐butil éter. ¿Qué función cumple el etanol
absoluto y qué pasaría si se utiliza etanol comercial?
R. realizando una reacción paralela, se disuelve sodio metálico (en estado sólido) en etanol
absoluto obteniéndose etoxido de sodio y si se usaría el etanol comercial se produciría una
reacción violenta ya que el etanol comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de
agua, por tanto ese 5% va a protona al sodio generando la reacción violenta.

2.‐ En las siguientes reacciones:

a) Indicar si ocurre la formación del éter mediante la Síntesis de Williamson.


Si, no, ¿Por qué?
Si, Porque en la síntesis de williamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcóxido
o un fenoxido de sodio qué implica la sustitución nucleofílica de un ion alcóxido o fenoxido por un
ion halogenuro

b) Proponer un mecanismo de reacción para ambas reacciones.


- cuando no se da la reacción (usando halogenuros de arilo-no tienen buena reactividad)

- cuando se da la reacción (usando halogenuros de alquilo-buena reactividad)


“Pregunta”

En la síntesis de éteres de Williamson ¿Qué via se utiliza para su reacción (SN1 O


SN2)?. DE QUE MANERA SE APLICA

R. SN2, implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o
tosilato.

BIBLIOGRAFIA
• https://classroom.google.com/u/0/c/NjE5Mjk2MzQ3MDBa/m/MTA3NTg5MjkxNzk4/detail
s
• https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-
tamaulipas/fisicoquimica/apuntes/obtencion-de-eteres-mediante-la-reaccion-de-
williamson-sintesis-del-acido-fenoxiacetico/3041399/view
• https://books.google.com.bo/books?id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA692&lpg=PA692&dq=OBTE
NCI%C3%93N+DE+%C3%89TERES+fenil+N-
butil+eter&source=bl&ots=Rtyc0rPWUs&sig=ACfU3U0U_pPSoRij8iZpPqDoD5NnOFgf1w&h
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&q=OBTENCI%C3%93N%20DE%20%C3%89TERES%20fenil%20N-butil%20eter&f=false
• https://es.scribd.com/document/356708347/sodio-metalico

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