Ingeniería Química

Integración IV

Ing. Allende, Carla

Ing. Piccioni, Martín

INDUSTRIA ORGÁNICA
BUTADIENO

GRUPO Nº 2

Cervigni, Ana Clara (79798)

Massenat, Jeryca (77469)

Mirolo, María Agostina (78560)

Orellano, María Victoria (78666)

Quinteros, Moises Alejandro (79112)

Velazquez, Lautaro (79102)

Córdoba, 5 de Agosto de 2021

ÍNDICE
INTRODUCCIÓN....................................................................................................................4
INDUSTRIA QUÍMICA ORGÁNICA.........................................................................................5
BUTADIENO..........................................................................................................................5
PROPIEDADES......................................................................................................................6
PROCESO DE FABRICACIÓN DEL BUTADIENO......................................................................7
Craqueo por vapor............................................................................................................8
Destilación extractiva.......................................................................................................8
Destilación extractiva de C4 crudo................................................................................9
FLOWSHEET....................................................................................................................10
Balance de masa.............................................................................................................11
REACCIONES ADVERSAS.....................................................................................................12
Formación de peróxido de butadieno.............................................................................12
Prevención y control...................................................................................................13
Dimerización...................................................................................................................14
Reacción por sobrecarga de butadieno..........................................................................14
Incompatibilidades de butadieno...................................................................................15
TRANSPORTE......................................................................................................................15
EFLUENTES.........................................................................................................................16
SALUD, SEGURIDAD Y TOXICOLOGÍA.................................................................................16
Butadieno.......................................................................................................................16
Equipo de protección personal...................................................................................18
Butano............................................................................................................................19
Buteno............................................................................................................................20
Acetileno.........................................................................................................................20
USOS Y APLICACIONES.......................................................................................................22
Plásticos derivados del butadieno:.................................................................................22
Caucho estireno-butadieno (SBR):..............................................................................22
Polibutadieno (BR):.....................................................................................................22
Resinas de acrilonitrilo butadieno - estireno (ABS):....................................................23
Látex de estireno - butadieno (SBL):...........................................................................24
Caucho de nitrilo (NBR):.............................................................................................24
Copolímeros de bloque de estireno-butadieno (SBS y SEBS):.....................................24
Metacrilato de metilo-butadieno-estireno (MMBS):..................................................24
Productos intermedios derivados del butadieno............................................................24
2
 Adiponitrilo:................................................................................................................24
Cloropreno:.................................................................................................................24
Otros usos químicos intermedios:..............................................................................25
ASPECTOS ECONOMICOS...................................................................................................26
EMPRESAS ARGENTINAS QUE REALIZAN EL PROCESO Y MUNDIALES..............................27
BIBLIOGRAFÍA....................................................................................................................30

3
 INTRODUCCIÓN
En el siguiente informe se desarrollará el tema tipo de industrias químicas, centrándonos
en la industria orgánica. La industria química juega un papel muy importante en la economía
mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. En particular, la
Industria Orgánica, toma un rol primordial en nuestras vidas dado que los compuestos orgánicos
están presentes en las necesidades básicas, tales como la alimentación, vestido, alojamiento,
medios de transporte, obtención de energía, y en los servicios de salud y seguridad entre otras.

Dentro de la Industria Orgánica se pueden encontrar diversos productos, en este informe

el enfoque será la producción de butadieno, el cual es un gas incoloro no corrosivo e inflamable
con un ligero olor a gasolina. En el desarrollo de este trabajo, se nombrarán las materias primas e
intermediarios que intervienen en el proceso de producción de butadieno, las propiedades físicas
y químicas de este compuesto y sus usos y aplicaciones.

Por último, se hará referencia al papel de este producto en la Industria Argentina, y sus
aspectos económicos a nivel mundial.

4
 INDUSTRIA QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los
compuestos que contienen el elemento carbono. Es llamada también Química de los compuestos
del Carbono. No obstante, existen compuestos de carbono que no son orgánicos. Entre estos
están el CO2, el CO, el ácido carbónico, los carbonatos y los hidrógenocarbonatos que son
compuestos inorgánicos.

Los compuestos orgánicos según su origen se clasifican en naturales y sintéticos. Los de

origen natural, a su vez, pueden ser: productos orgánicos extraídos de plantas y animales o
productos orgánicos naturales de yacimientos geológicos.

La Química en general y la Química Orgánica, en particular, influyen notablemente en la

economía de todos los países, desarrollados o no, dado que los compuestos orgánicos están
presentes en las necesidades básicas de los mismos. Ello ha motivado la aparición de una
Industria Química Orgánica cada vez más potente, que debido a su naturaleza y a su dependencia
con otras industrias contribuye enormemente en la productividad.

La Industria Química Orgánica utiliza distintas fuentes de materias primas para preparar la
gran variedad de productos orgánicos que hay en el mercado: petróleo, carbón, gas natural y
materias obtenidas de plantas y animales (semillas oleaginosas, grasas, madera.). Actualmente la
más importante es el petróleo.

En la preparación de compuestos orgánicos industriales hay que considerar no sólo que

los procesos sean viables desde un punto de vista cinético y termodinámico sino además la
economía del proceso. Hay que considerar también factores medio ambientales; si un proceso es
químicamente viable y económicamente atractivo, pero se producen subproductos nocivos o de
efectos adversos para las personas empleadas en su fabricación, habrá que abandonar dicho
proceso.

BUTADIENO
El butadieno es un producto importante de la industria petroquímica. Su sencilla
estructura química combinada con su bajo peso molecular y alta reactividad química hace que sea
un elemento muy útil en la síntesis de otros materiales.

El butadieno aparece en 1863 cuando el químico francés E. Caventou aisló un

hidrocarburo hasta ahora desconocido con la pirólisis de alcohol amílico. Este hidrocarburo se
identificó como butadieno en 1886, después de que Henry Edward Amstronglo lo aislara de unos
de los productos de la pirólisis de petróleo. En 1910, el químico ruso Sergei Lebedev polimerizó el
butadieno obteniendo un material con propiedades similares al caucho. Este polímero no fue lo
suficiente adecuado para reemplazar el caucho natural en muchas aplicaciones, sobre todo en los
neumáticos del automóvil. A partir de ahí, la industria de butadieno se centró en las necesidades
de la Segunda Guerra Mundial, ya que las naciones combatientes como Alemania y Estados
Unidos apostaron por disminuir la dependencia de las industrias del caucho controladas por el
Gobierno Británico.

El butadieno existe en dos formas isoméricas 1,3-butadieno y 1,2-butadieno. El 1,3-

butadieno es un producto básico de la industria petroquímica con una producción

5
estadounidense en 1989 de 3,1 mil millones de libras de acuerdo con la Comisión de Comercio
Internacional de los Estados Unidos (USTIC). La fórmula molecular del 1,3 butadieno es la
siguiente:

Imagen n° 1: fórmula molecular butadieno

El 1,3-butadieno se fabrica principalmente como un coproducto del craqueo a vapor para

producir etileno en Estados Unidos, Europa Occidental y Japón. Sin embargo, en ciertas partes del
mundo (por ej. China, India, Polonia y la antigua Unión Soviética) todavía se produce a partir de
etanol. Los primeros procesos de fabricación de deshidratación de n-butano y
oxideshidrogenación de n-butenos han disminuido significativamente en importancia y
producción. Se han hecho esfuerzos para hacer a partir de otras materias primas como otros
hidrocarburos, carbón, aceite de esquisto y fuentes renovables como aceite animal y vegetal,
celulosa, hemicelulosa y lignina, pero en los Estados Unidos ninguno de estos ha ido más allá de la
investigación y el desarrollo.

El otro isómero, el 1,2-butadieno, un pequeño subproducto de la producción de 1,3-

butadieno, no tiene intereses comerciales importantes en la actualidad. Sin embargo, existen
varias publicaciones y patentes sobre su recuperación y aplicaciones, particularmente en el área
de polímeros especiales y como inhibidor de gel. La fórmula molecular del 1,2 butadieno es la
siguiente:

Imagen n° 2: fórmula molecular 1,2 butadieno

PROPIEDADES
El 1,3-butadieno es un gas inflamable, incoloro y no corrosivo a temperatura ambiente y
presión atmosférica. Tiene olor levemente aromático. Es escasamente soluble en agua,
ligeramente soluble en metanol y etanol y soluble en disolventes orgánicos como éter dietílico,

6
benceno y tetracloruro de carbono. El 1,2-butadieno es un compuesto mucho menos estudiado,
es un gas inflamable en condiciones ambientales.

A continuación, se presenta una tabla con las propiedades más importantes del 1,3-
butadieno:

PROPIEDAD VALOR
Fórmula molecular C4H6
Peso molecular 54.092
Temperatura de ebullición a -4.411
101.325kPa, °C
Punto de inflamabilidad, °C -85
Temperatura de autoignición 417.8
Temperatura de congelación, °C -
108.902
Temperatura crítica, °C 152
Presión crítica, MPa 4.32
Volumen crítico, cm3/mol 221
Densidad crítica, g/mL 0.245
Densidad (líquido) a 0°C, g/mL 0.6452
Densidad (líquido) a 15°C, g/mL 0.6274
Densidad (líquido) a 20°C, g/mL 0.6211
Densidad (líquido) a 25°C, g/mL 0.6194
Densidad (líquido) a 50°C, g/mL 0.5818
Densidad (gas), g/mL 1.9
Capacidad calorífica a 25°C, J/mol*K 79.538
Solubilidad en agua a 25°C, ppm 735
Viscosidad (liquido) a -40°C, mPa*s 0.33
Viscosidad (liquido) a 0°C, mPa*s 0.25
Viscosidad (liquido) a 40°C, mPa*s 0.20
Calor de formación (gas), kJ/mol 110.165
Calor de formación (líquido), kJ/mol 88.7
Energía libre de formación, kJ/mol 150.66
Tabla n° 1: propiedades del 1,3-butadienol

PROCESO DE FABRICACIÓN DEL BUTADIENO

En sus orígenes, la obtención de butadieno estuvo ligada a productos derivados del
carbón, como el acetileno, acetaldehído, etanol y formaldehído. A partir de estas materias primas,
se distinguían tres procesos que permitían la obtención del butadieno: Proceso en cuatro etapas,
proceso Lebedew y el proceso Reppe. Sin embargo, la importancia de estas técnicas disminuyo
sustancialmente debido al creciente desarrollo de las industrias petroleras, que permitieron la
producción de butadieno a partir de fuentes de petróleo.

Existen diferentes procesos para la obtención de butadieno a partir de fuentes de

petróleo, entre lo que se destacan la deshidrogenación de n-butano y n-butenos (proceso de
Houdry), deshidrogenación oxidativa de n-buteno y craqueo por vapor de hidrocarburos. Todos
estos procesos permiten la obtención de corrientes de corrientes de 1,3- butadieno crudo, que
7
posteriormente debe ser tratado para obtener un producto de alta pureza. Para el tratamiento de
las corrientes de C4 obtenidas, el proceso más utilizado es la “Destilación extractiva”.

El craqueo por vapor de hidrocarburos es el método predominante de los tres procesos

mencionados, y representa más del 91% del suministro mundial de butadieno. Es por ello que a
continuación, se desarrolla el proceso de producción de butadieno, haciendo énfasis en el
proceso de “destilación extractiva” de corrientes de C 4 que han sido obtenidas mediante el
método de craqueo al vapor de hidrocarburos.

Craqueo por vapor

Esta primera etapa permite separar el C 4 de la corriente de alimentación de

hidrocarburos.

El craqueo por vapor es una reacción de pirolisis compleja y altamente endotérmica.

Durante la reacción, se calienta la materia prima de hidrocarburos a aproximadamente 800 °C
(temperatura necesaria para logra una transformación económica) y 34 kPa (5 psi). En estas
condiciones, se producen numerosas reacciones secundarias indeseables, por lo cual el tiempo de
permanencia es corto y se emplean catalizadores que actúan selectivamente. Como resultado, se
forma una mezcla de olefinas, aromáticos, alquitrán y gases.

Estos productos se enfrían y se separan en cortes específicos de rango de ebullición de C 1,

C2, C3, C4, etc. La fracción C4 contiene butadieno, isobutileno, 1-buteno, 2-buteno y algunos otros
hidrocarburos menores.

Los rendimientos generales de butadieno dependen tanto de los parámetros del proceso
como de la composición de las materias primas.

Generalmente, las materias primas de craqueo al vapor más pesadas producen mayores
cantidades de butadieno como subproducto. Por tanto, con materias primas más pesadas como
nafta ligera o gasoil virgen, hasta aproximadamente el 5,4% en peso del producto total es
butadieno.

Destilación extractiva

Debido a que no es posible el aislamiento del butadieno de la fracción C 4 de hidrocarburos

por simple destilación, ya que todos los componentes hierven en un intervalo de temperaturas
muy estrecho y algunos, además, forman mezclas azeotrópicas, todos los procesos modernos se
basan en el principio físico de la destilación extractiva mediante la adición de disolventes
orgánicos. Entre los solventes más utilizados se destacan:

DISOLVENTES
N-metil-2-pirrolidona (NMP)
Dimetilformamida (DMF)
Dimetilacetamia (DMAC)
Acetonitrilo (ACN)
Acetonitrilo (ACN)

Tabla n°2: disolventes más utilizados en la destilación extractiva

8
 Estos solventes son compuestos polares apróticos que tienen una alta afinidad
acomplejante hacia el butadieno, más polarizable que otras olefinas presentes en las corrientes,
cuya finalidad es modificar la volatilidad relativa de los componentes a separar. Entre los muchos
factores que deben tenerse en cuenta al elegir el disolvente más adecuado para llevar el proceso
se encuentra el costo, la solvencia, la estabilidad térmica, la viscosidad, la toxicidad, la
corrosividad, el calor de vaporización y el ensuciamiento

Destilación extractiva de C4 crudo

Consta de una serie de columnas de destilación, en las cuales se van separando y

purificando diferentes cortes de hidrocarburos. La alimentación consiste en corrientes de C 4,
obtenidas previamente a partir del proceso de craqueo al vapor. El proceso de destilación
extractiva de butadieno puede realizarse utilizando los disolventes ya mencionados, sin embargo,
para el proceso a desarrollar se utilizará como solvente el NMP. Bajo estas condiciones, se lo
conoce como proceso de destilación BASF (ya que esta empresa ha industrializado la utilización
del solvente NMP).

El proceso consta de tres secciones principales: sección de destilación extractiva (primera

y segunda extracción en columnas de destilación y rectificador), sección de destilación ordinaria
(columna de propino, columna de destilación de 1,3-butadieno) y sección de desgasificación
(desgasificador, columna de enfriamiento, depurador de agua).

1- Destilación extractiva

En esta primera etapa, la corriente de alimentación C 4 ingresa a la primera columna de

destilación extractiva, donde como producto de cabeza, se obtiene un refinado que contiene
principalmente i-buteno, 1-buteno, n-butano e i-butano. También se eliminan los restos de
oxígeno que, de otro modo, podrían iniciar la polimerización.

El producto de cola de la primera columna de destilación extractiva, que contiene 1,3-

butadieno, los compuestos de acetileno (metilacetileno, etilacetileno y vinilacetileno) y algunos
butenos disueltos en el disolvente, se alimentan al rectificador y se separa de los butenos en la
mitad superior del mismo. Una corriente lateral que contiene 1,3-butadieno y una pequeña
cantidad de compuestos de acetileno se extrae del rectificador y se alimenta a la segunda
columna de destilación extractiva. El disolvente, en este caso NMF, se alimenta a la primera y
segunda columna de destilación extractiva, respectivamente. Este siempre se alimenta desde
arriba, y en su caída, va extrayendo el butadieno más soluble.

2- Desgasificador

El producto final del rectificador, que contiene acetilenos (C4) e hidrocarburos disueltos
en el solvente NMP, se precalienta y se alimenta al desgasificador, cuya finalidad es eliminar los
restos de disolvente, y recircularlos a la columna. El disolvente extraído en caliente del fondo del
desgasificador pasa a través de un tren de intercambiadores de calor y se recicla a las columnas
de destilación extractiva.

Los acetilenos diluidos se extraen como una corriente lateral y, después de pasar por un
lavador, se descargan hasta los límites de la batería.

3- Destilación ordinaria: Columnas de propino y 1,3-butadieno

9
 En la columna de propino, se extrae propino (metilacetileno) junto con una pequeña
cantidad de 1,3-butadieno como un producto de cabeza.

En la columna de destilación de 1,3-butadieno, una mezcla que contiene 1,2-butadieno e

hidrocarburos pesados se separa como producto de fondo. Se retira el producto de 1,3-butadieno
puro como corriente de cabeza de la columna de destilación.

Configuración de las columnas de destilación

1º columna Rectificador 2º columna Columna de Columna de

de de propino 1,3-
destilación destilación butadieno
extractiva extractiva
Nº de platos 85 12 21 25 70
Presión 3.27 4.23 3.95 5.33 3.07
superior(bar)
Presión de 4.25 4.37 4.95 5.82 3.05
fondo(bar)
Relación de 1.85 26.7 5.95 23.8 3.8
reflujo
Tabla n° 3: configuración de las columnas de destilación extractiva

FLOWSHEET

Ffffff

10
 Imagen n°3: Diagrama de flujo del proceso de producción del butadieno

Composiciones
Corrientes 1,3-Butadieno n-butano i-butano 1-buteno i-buteno Trans-2-buteno Cis-2-buteno 1,2-butadieno Metilacetileno Etilacetileno Vinilacetileno NMP agua
F1 x x x x x x x x x x x
F2 x x x x x x x x x x x
F3 x x x x x x x x x x x
F4 x x x x x x x
F5 x x x x x x x
F6 x x x x
F7 x x x x x x
F8 x x x
F9 x x x x x
F10 x x x x x
F11 x x x x x
F12 x x x x x
F13 x x x x
F14 x
F16 x x x x x x x
F20 x
F21 x x x x x x x x
F22 x x
F23 x x
F24 x x
F25 x x
F26 x x x x x x x x x x x x
F27 x x x x x x x x
F30 x
F31 x x
F32 x x

Tabla n°4: composiciones del proceso de producción del butadieno

Balance de masa

Las ecuaciones de diseño para las torres de destilación están basadas en la “Hipótesis de
los componentes claves”, que nos permiten realizar el balance de masa por componentes en cada
corriente: Consiste en ordenar todos los componentes de la mezcla por volatilidad creciente, y
establecer los componentes Clave liviano y Clave pesado, bajo estas consideraciones, se
establece:

- En la corriente de fondo (Bottom), no va a aparecer un componente más

liviano que el Clave liviano.
- En la corriente de cabeza (Top), no va aparecer un componente más
pesado que el clave pesado.

A continuación, se presentara el cuadro de resultados del balance de masa, junto con las
condiciones de presión, temperatura y caudal másico de las corrientes principales del proceso.

F1 F31 F16 F23 F24 F5 F7 F8

Temperatura, 30 22.7 29.4 180 45 36.9 51.11 28.1
ºC
11
 Presión, bar 5.3 3.3 3.3 4.4 5.4 5.6 2.8 3.1
Caudales, 6.34 63.89 2.96 71.61 7.64 3.30 3.30 3.21
Kg/s
Fracción másica
1,3- 0.506 0.001 - 0.971 0.972 0.997
Butadieno
n-butano 0.076 0.163 - - - -
i-butano 0.035 0.076 - - - -
1-buteno 0.063 0.135 - - - -
i-buteno 0.234 0.502 - - - -
Trans-2- 0.033 0.064 - 0.006 0.006 0.003
buteno
Cis-2-buteno 0.026 0.055 - - - -
1,2- 0.003 - - - - -
butadieno
Etilacetileno 0.004 - - 0.005 0.005 -
Vinilacetileno 0.019 - - 0.016 0.016 -
NMP 0.917 - 0.916 0.916 - - -
Agua 0.083 0.002 0.083 0.083 - - -
Tabla n°5: balance de masa, condiciones de presión, temperatura y caudal másico de las corrientes principales del proceso

REACCIONES ADVERSAS
Existen reacciones no deseadas que involucran 1,3-butadieno que pueden ocurrir durante
la fabricación, almacenamiento, manipulación, distribución y uso. Esta sección abordará:

• Formación de peróxido de butadieno;

• Formación de polímeros popcorn;

• Formación de polímeros de caucho (o plástico);

• Dimerización;

• Reacción por sobrecarga de butadieno;

• Incompatibilidades con butadieno.

Formación de peróxido de butadieno

El butadieno y el oxígeno reaccionan fácilmente para formar peróxido de butadieno

térmicamente inestable (la fuente de oxígeno puede ser aire o agentes oxidantes). El peróxido de
butadieno se compone de C4H6- y unidades de oxígeno (-O-O-). Este material es viscoso, y un
líquido aceitoso que es más denso que el butadieno líquido. Los peróxidos de butadieno son
extremadamente peligrosos, particularmente cuando se concentran y calientan. Cuando está
concentrado, puede ocurrir un incendio o explosión como resultado de alcanzar una masa crítica
de estos peróxidos. Los golpes mecánicos también pueden resultar en explosivos.

El peróxido es muy poco soluble en butadieno líquido, y puede “caer” y formar una
segunda fase líquida bajo el butadieno líquido. Los mismos tienen un límite de solubilidad en
butadieno en el rango de 120-125ppm, pero la solubilidad depende del peso de los peróxidos. A
12
medida que envejecen los peróxidos, el peso molecular tiende a aumentar y la solubilidad en
butadieno tiende a disminuir. Además, mientras se separa en fases el butadieno, los peróxidos
tienden a acumularse en los puntos bajos del proceso. Como resultado, el análisis de peróxidos en
la fase de butadieno no tendrá en cuenta los peróxidos que ya se han separado de fase y se han
acumulado en los puntos bajos en la red de almacenamiento / tuberías.

Se cree que el peróxido de butadieno juega un papel principal en la formación del

polímero de popcorn de butadieno. Este material es un polímero duro, opaco y poroso. Como
este material puede crecer exponencialmente (en presencia de semillas u oxígeno), pueden
generar muchísima presión resultando en una ruptura sólida o taponamiento de los
contenedores, torres de destilación y cañerías. Se reporta que la exclusión rigurosa del oxígeno
del sistema, la pasivación de la superficie del metal y remover las semillas del polímero pueden
mitigar la mayor parte de este problema. Añadir antioxidantes también ayuda, pero los altos
puntos de ebullición de muchos de estos materiales reducen su efectividad sobretodo en la fase
liquida. El peróxido de butadieno también puede catalizar la formación de polímero de caucho
(plástico). Este producto es creado por la combinación de muchas moléculas de butadieno para
formar una serie de moléculas de alto peso molecular. La reacción se acelera por la presencia de
peróxidos y por aumento de la temperatura. En otras palabras, la tasa de crecimiento de polímero
de caucho de butadieno es una función de la temperatura y de la concentración de peróxido.
Dichos polímeros tienden a depositarse en bandejas de columnas o superficies de transferencia
de calor, provocando paradas prematuras para limpieza.

Prevención y control

La formación de peróxido se evita con la exclusión de aire (oxígeno) de los equipos de

proceso, tuberías, tanques de almacenamiento, vagones de ferrocarril, camiones cisterna, etc.
Además, los inhibidores como el ter-butil catecol (TBC) y la dietilhidroxilamina (DEHA) se utilizan
para eliminar el oxígeno y los radicales libres que se forman, por ejemplo, como resultado de la
reacción de descomposición del peróxido. También se encuentran disponibles inhibidores
patentados para la eliminación de radicales libres y oxígeno vendidos por compañías químicas
especializadas.

Muchos inhibidores protegen solo el butadieno licuado en el que están disueltos; TBC es
eficaz solo en la fase líquida debido a su baja volatilidad en relación con el butadieno. La reacción
de TBC / radicales libres no parece depender de la temperatura. Los inhibidores de baja
volatilidad no tienen influencia sobre el butadieno en contacto con el oxígeno en la fase de vapor.
Por lo tanto, se debe minimizar el oxígeno en el espacio de vapor de los recipientes de
almacenamiento y transporte. Las especificaciones típicas de la industria son que el contenido de
oxígeno en el espacio de vapor no exceda el 0.1% y el nivel de peróxido en la fase líquida no
exceda las 5 ppmv.

El diseño del equipo que minimiza los puntos bajos en el proceso reduce el riesgo
asociado con la separación de fases y la acumulación de peróxidos de butadieno. Deben evitarse
las piernas muertas y las líneas de uso poco frecuente. Cuando no se pueden evitar los puntos
bajos, la instalación de purgas de puntos bajos puede facilitar el rechazo de fase. Las líneas y
equipos en servicio de butadieno se limpian e inspeccionan durante los ciclos de mantenimiento
regulares.

13
 Si se detectan peróxidos en un recipiente de almacenamiento de butadieno, se puede
agregar un inhibidor adicional para contrarrestarlos y reducir la tasa de crecimiento. Las
soluciones cáusticas fuertes destruyen los peróxidos; sin embargo, el cáustico reaccionará con
cualquier TBC y formará una sal que lo hará ineficaz.

El TBC se esparcirá y formará una película en recipientes de transporte o almacenamiento

nuevos o limpios. Después de que se forma una película, muy poco TBC se esparcirá de esta
manera. El TBC también puede reaccionar con el óxido de hierro para formar un complejo
TBCHierro púrpura que también desactivará el TBC. A medida que el oxígeno del butadieno
licuado se convierte en peróxidos y los peróxidos se rompen para formar radicales libres, el TBC
reacciona para eliminar estos radicales libres.

La reacción de radicales libres de TBC no parece depender de la temperatura y, por lo

tanto, no se cree que la temperatura sea un factor importante con respecto al consumo de TBC.
Sin embargo, a temperaturas frías existe un mayor riesgo de condensación de los vapores del
producto en recipientes cerrados, creando un vacío, lo que aumentaría el riesgo de intrusión de
oxígeno en el sistema.

Dimerización

La dimerización del 1,3-butadieno ocurre cuando dos moléculas de butadieno reaccionan

para formar 4-vinilciclohexeno, que también se conoce como 4-VCH. La reacción es lo que se
denomina adición de Diels-Alder. El VCH es considerado un contaminante indeseable por los
consumidores de butadieno.

El 4-VCH es un líquido transparente de incoloro a amarillo con un fuerte olor aromático

dulce que es muy evidente a 0,5 ppm. 4-VCH hierve a 264 ° F y tiene una gravedad específica de
0.826 a 77 ° F. Es miscible en 1,3-butadieno en todas las proporciones en las que parezca sufrir
una polimerización adicional. El 4-VCH está clasificado como un líquido inflamable con un punto
de inflamación de 61°F (vaso cerrado).

La formación de dímeros (4-VCH) depende de la temperatura y la concentración. Cuanto

menor sea la temperatura o la concentración de butadieno, más lenta será la velocidad de
formación de dímeros.

Al ser un tipo de reacción de Diels-Alder, la formación de dímeros no se ve

significativamente afectada por la presencia de peróxidos, ya sea de origen natural o introducido
manualmente. Las superficies de acero tampoco afectan su formación. En la actualidad, no se
conoce ningún inhibidor de la reacción del dímero de butadieno. Es estrictamente un fenómeno
de tiempo / temperatura / concentración.

Reacción por sobrecarga de butadieno

Debido a sus propiedades inherentes, el 1,3-butadieno es utilizado en muchas reacciones

de polimerización. Es muy importante que cada fabricante realice una revisión de la seguridad del
proceso para determinar los riesgos involucrados y las prácticas de gestión de riesgos que se
utilizarán en su proceso.

Hubo un incidente relacionado con un proceso de fabricación de copolímeros de bloque

de estireno-butadieno. Durante la fabricación de estos productos, se produjo una explosión y un

14
incendio por la falla de la vasija de un reactor debido a la presión interna excesiva de una reacción
química fuera de control en un reactor. Este incidente ocurrió en una reacción de polimerización
en la que se mezclaban butadieno y estireno con un catalizador para formar los productos
elastómeros

Incompatibilidades de butadieno

Si se utiliza cobre, plata, mercurio o magnesio durante la construcción o el mantenimiento

de recipientes que contienen butadieno, la formación de acetiluros explosivos puede ocurrir
como resultado del contacto con los acetilenos en el butadieno. Los materiales hechos de
politetrafluoroetileno (PTFE) y polioximetileno (POM) pueden promover el crecimiento de
polímero popcorn.

Pueden producirse incendios, explosivos o polimerizaciones peligrosas por contacto con

oxidantes fuertes, tetrahidroborato de aluminio, dióxido de cloro, crotonaldehído (reacción
explosiva> 356 grados /> 180 grados C), ácidos fuertes, dióxido de nitrógeno, ozono, fenol o
iniciadores de polimerización como azobisisobutironitrilo, hidroquinona o ácido Tenemos
peroxiacético.

El butadieno es un gas polimerizable extremadamente inflamable: una temperatura de

ignición extremadamente baja lo hace muy peligroso [límites de explosión en el aire (% en
volumen) 2,0 a 11,5; punto de inflamación -105 grados F / -76 grados C]. El calor también puede
tener un impacto significativo. El peligro de explosión es alto si se calienta a presión. El butadieno
sólido a <-171 ° F (-113 ° C) absorberá suficiente oxígeno a presión subatmosférica para explotar
violentamente cuando se le permita derretirse.

Es autorreactivo y, en ausencia de un inhibidor (p. ej., Terc-butil catecol), la autooxidación

forma peróxidos sensibles al calor, al choque mecánico y al impacto con el aire.

El flujo o la agitación del butadieno pueden generar cargas electrostáticas debido a la baja
conductividad. Los vapores desinhibidos pueden formar polímeros en los tapones de ventilación,
espacios confinados o apagallamas de los tanques de almacenamiento.

TRANSPORTE
Grandes cantidades de butadieno son fabricadas, almacenadas, transportadas y
manejadas de manera segura cada día.

Este compuesto reacciona con un gran número de químicos, tiene una tendencia
inherente a dimerizarse y polimerizarse y es tóxico. Además, la expansión del gas butadieno
licuado en recipientes cerrados que están expuestos al fuego puede provocar un fenómeno
llamado Explosiones de Vapor Expansivo de Líquido en Ebullición (BLEVE). El gas butadieno líquido
se almacena a presión. Por lo tanto, puede ocurrir una rápida vaporización de una porción del gas
butadieno líquido si el recipiente falla, haciendo que la presión se reduzca a la atmosférica. El
resultado de tal escenario puede ser una "explosión de liberación de presión", caracterizada por la
mezcla extremadamente rápida de vapor de butadieno y aire, provocando una bola de fuego al
encenderse por el fuego que inicialmente causó el BLEVE. Es por esto que deben seguirse
procesos específicos de manejo, almacenamiento y traslado.

15
 La reacción de dimerización térmicamente inducida de Diels-Alder que produce
vinilciclohenexo es muy difícil de prevenir excepto disminuyendo la temperatura de
almacenamiento.

Para prevenir la formación de peróxidos, de polímeros popcorn y de polímeros elásticos

se añade un antioxidante como t-butilcatecol (TBC) o hidróxido de tolueno butilado (BHT). Las
concentraciones típicas de TBC para camiones cisterna, vagones de ferrocarril, barcazas y barcos
oceánicos están en el rango de 25-150 ppm y 10-30 ppm TBC para movimientos de tuberías. Dado
que la TBC se consume en la reacción de inhibición, se realizan análisis periódicos para la
concentración de peróxido e inhibidor. Antes de su uso, el inhibidor se puede remover. Además se
utilizan temperaturas bajas para el transporte y almacenamiento.

Sin embargo, hay que tener en cuenta que el envío de butadieno a bajas temperaturas
también puede tener una desventaja. La presión de vapor del butadieno es mucho más baja a
temperaturas más bajas, lo que aumentará el potencial de intrusión de oxígeno, lo que genera un
potencial impacto.

El butadieno licuado se envía por tuberías, barcos, vagones cisterna de ferrocarril,

camiones cisterna y contenedores de líquidos a granel.

En los Estados Unidos, el butadieno es una operación de carga de "llenado compacto"

(circuito cerrado) y se carga en camiones cisterna y vagones de ferrocarril a través de mangueras
químicas o brazos de carga superior con recuperación de vapor. El butadieno, si no se maneja
adecuadamente, puede ser fatal y se requiere Equipo de Protección Personal (EPP). Además,
debido a que los operadores están encima de los vehículos durante el proceso de carga, la
prevención de caídas es esencial, no solo por seguridad, sino que también aumenta el
rendimiento.

EFLUENTES
Todos los componentes C4 que se separan para purificar el butadieno se pueden procesar
posteriormente para obtener productos de alto valor. Es posible que se necesiten algunos pasos
de mejora cuando no se pueda obtener un efecto de valor agregado directamente para algunos
productos intermedios dentro de esta secuencia operativa. Por lo tanto, es difícil evaluar el
proceso sin una profunda consideración técnica previa de todo el diseño del proceso.

Para el tratamiento de las aguas residuales se puede utilizar un sistema de lodos

activados. La intensidad y la efectividad del tratamiento biológico estará influenciado por muchos
factores; temperatura, pH, presencia y concentración de sustancias tóxicas, concentración de
biomasa, entre otras cosas.

SALUD, SEGURIDAD Y TOXICOLOGÍA

Butadieno

El butadieno se ha utilizado ampliamente en la producción de muchos polímeros

industriales importantes y otros productos. La exposición a corto plazo a altas concentraciones de
butadieno puede causar irritación en los ojos, la nariz y la garganta. La dermatitis y la congelación
pueden resultar de la exposición al líquido y al gas que se evapora. Podemos nombrar los
siguientes riesgos para la salud al exponerse al butadieno:
16
  Contacto con los ojos: el butadieno líquido puede causar la congelación si entra en
contacto con los ojos y se evapora rápidamente. Los vapores de butadieno pueden causar
irritación en los ojos, causando incomodidad y enrojecimiento.
 Contacto con la piel: el butadieno no es irritante para la piel, aunque el butadieno
líquido puede causar congelación si entra en contacto con la piel.
 Ingestión: es poco probable ya que el material es un gas a temperatura y presión
ambiente. Aunque el contacto con butadieno líquido podría dar lugar a la congelación de los
labios.
 Inhalación: Los vapores de butadieno pueden irritar levemente la nariz, la
garganta y el tracto respiratorio. Las altas concentraciones de vapor pueden causar depresión
del sistema nervioso central (SNC). La depresión temprana o moderada del SNC puede
manifestarse por mareos, dolor de cabeza, mareos y náuseas; en casos extremos, puede
producirse pérdida del conocimiento, depresión respiratoria y muerte. Las altas
concentraciones de butadieno en espacios confinados, como puede ocurrir en una situación
de derrame o fuga, pueden causar asfixia al desplazar el oxígeno, lo que genera una
atmósfera deficiente en oxígeno. Al igual que con los efectos sobre el SNC anteriores, esto
puede provocar una pérdida repentina del conocimiento y potencialmente la muerte.
 Exposición repetida: exposiciones excesivas repetidas, han reportado efectos en
los riñones, el hígado, los ovarios, las vías respiratorias y los testículos. La exposición excesiva
puede causar daño a los órganos hematopoyéticos (medula ósea y bazo).
 Carcinogenecidad: el butadieno aparece como un carcinógeno humano por la
Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer.

Se han realizado estudios de exposición con ratones y ratas. Estos experimentos han
demostrado diferencias de especies en la toxicidad y carcinogenicidad del butadieno. Se
descubrió que el butadieno es un potente carcinógeno en el ratón, pero sólo una semana de
carcinógeno en la rata. Las interpretaciones se han centrado en las diferencias en las tasas de
intoxicación y los metabolismos de la desintoxicación como factores causales. Se cree que el
metabolismo procede a través de intermedios que incluyen monoepóxido de butadieno y
diepóxido de butadieno. Se ha propuesto un mecanismo similar para su vía de biodegradación. Se
llegó a concluir de estos experimentos que, en animales de laboratorio, el 1,3-butadieno produce
inflamación de los tejidos nasales, alteraciones en los tejidos de los pulmones, el corazón, el
sistema reproductivo, efectos neurológicos y alteraciones en la sangre.

El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS), la Agencia Internacional para la

Investigación del Cáncer (IARC) y la EPA han determinado que el 1,3-butadieno es carcinogénico
en seres humanos. Existen estudios que han demostrado que trabajadores expuestos al 1,3-
butadieno pueden tener un riesgo más alto de desarrollar cáncer del estómago, la sangre y el
sistema linfático. En cuanto a los niños, se establece la probabilidad de que exhiban efectos
similares a los observados en adultos. No se encontraron evidencias que determinen si la
exposición al 1,3-butadieno produce defectos de nacimiento u otras alteraciones del desarrollo en
seres humanos.

17
 Equipo de protección personal

La norma de 1,3-butadieno de OSHA requiere controles de ingeniería y prácticas de

trabajo que cumplan con los PEL1 de OSHA a menos que las operaciones de trabajo no sean
factibles o no sean de rutina. Se debe utilizar protección respiratoria para complementar los
controles de ingeniería y las prácticas de trabajo. No se deben asignar personas a tareas que
requieran el uso de respiradores a menos que se haya determinado que son físicamente capaces
de realizar el trabajo y están capacitadas para usar el equipo.

El propósito de la ropa de protección química (CPC) es evitar el contacto con productos

químicos que pueden dañar o ser absorbidos a través de la piel. El nivel de protección
seleccionado debe basarse en la concentración potencial de butadieno y la probabilidad de
contacto. Puede variar desde la manipulacion del butadieno en sistemas cerrados sin exposición
del personal, hasta trajes completamente encapsulados con respiradores con suministro de aire
en ciertas situaciones de derrames.

En la siguiente tabla se detallan los requisitos mínimos para la protección respiratoria para
el butadieno en el aire según lo contenido en los Estándar de 1,3-butadieno:

Concentración de aerotransportados Respirador mínimo requerido o

Butadieno (ppm)
Menor o igual a 5 ppm (5 veces el PEL)
Menor o igual a 10 ppm (10 veces el
PEL)
Inferior o igual a 25 ppm (25 PEL)
Menor o igual a 50 ppm (50 PEL)
condición de uso
Media mascarilla purificadora de aire
o respirador de pieza facial completa
equipado con cartuchos o botes aprobados
para BD o vapores orgánicos. Los cartuchos o
botes deben reemplazarse cada 4 horas.
Media mascarilla purificadora de aire
o respirador de pieza facial completa
equipado con cartuchos o botes aprobados
para BD o vapores orgánicos. Los cartuchos o
botes deben reemplazarse cada 3 horas.
Respirador purificador de aire de pieza
facial completa equipado con cartuchos o
botes para vapores orgánicos o BD aprobados
por el tiempo. Los cartuchos o botes deben
reemplazarse cada 2 horas.
Cualquier respirador purificador de
aire motorizado equipado con cartuchos
aprobados para BD o vapores orgánicos. Los
cartuchos de PAPR se reemplazarán cada 2
horas.
Respirador con suministro de aire de
flujo continuo equipado con capucha o casco.
Respirador purificador de aire de pieza
facial completa equipado con cartuchos o
botes para vapores orgánicos o BD aprobados

1
Un PEL es una cantidad máxima de sustancia en el aire a la que puede estar expuesto un trabajador en el
transcurso de un turno de ocho horas.
18

Inferior o igual a 1000 ppm (1000
veces el PEL)
Más de 1000 ppm o concentración
desconocida o extinción de incendios
Escape de condiciones de vida o salud
inmediatamente peligrosas (IDLH)
Tabla n° 6: requisitos de protección respiratoria para el butadieno en el aire
por el tiempo. Los cartuchos o botes deben
reemplazarse cada 1 hora.
Respirador purificador de aire
motorizado equipado con una pieza facial
ajustada y cartuchos para vapores orgánicos o
BD aprobados. Los cartuchos de PAPR se
reemplazarán cada 1 hora.
Respirador con suministro de aire
equipado con media máscara o pieza facial
completa operado en una demanda de
presión u otro modo de presión positiva.
Aparato de respiración autónomo
equipado con una máscara completa y
operado en una demanda de presión u otro
modo de presión positiva.
Cualquier equipo respiratorio provisto
con máscara completa y operado en una
demanda de presión u otro modo de presión
positiva en combinación con un aparato
respiratorio autónomo auxiliar operado en
una demanda de presión u otro modo de
presión positiva
Cualquier aparato respiratorio
autónomo de presión positiva que tenga una
vida útil adecuada.
Un respirador purificador de aire de
pieza facial completa equipado con un
recipiente para vapores orgánicos o BD
montado en la parte delantera o trasera

Butano

Los principales síntomas y efectos que pueden producirse al exponerse a Butano son:

 Inhalación: los síntomas pueden ser: Nauseas, sensación de ardor,

debilidad, disminución del estado de conciencia, convulsiones, aceleración del ritmo
cardíaco. En estos casos se debe retirar a la víctima del lugar del evento, llevarlo a un
lugar ventilado, evaluar el estado de conciencia y si respira.
 Contacto con la Piel: al estar en contacto con un gas que se expande
rápidamente, puede causar quemaduras o congelación. En caso de congelación, lavar la
zona con abundante agua tibia, no usar agua caliente, retirar ropa y calzado con cuidado.
Trate que la persona ejercite la parte afectada mientras provee agua tibia y solicite
atención médica.
 Ingestión: No provocar el vómito y no darle de beber nada a la víctima.
 Contacto con los ojos: al estar en contacto con un gas que se expande
rápidamente, puede causar quemaduras o congelación. En estos casos se debe enjuagar

19
 con agua abundante durante varios minutos, y si la victima cuenta con lentes de contacto
estos se deben quitar si puede hacerse con facilidad.

Se debe contar con precauciones para una manipulación segura del Butano, como, por
ejemplo, la utilización de elementos de protección personal. En cuanto a las condiciones de
almacenamiento, el Butano tiene que ser almacenado en concordancia con las regulaciones
locales, regionales, nacionales e internacionales. Asi mismo, se debe eliminar toda fuente de
ignición, manteniéndolo en un lugar fresco y a prueba de incendio.

Buteno

El buteno es un líquido extremadamente inflamable y combustible. En fase líquida, puede

disolver ciertas juntas de sellado de recipientes o contenedores. Los productos resistentes son:
neopreno, PVC, vitón, etc. Los vapores forman mezclas explosivas con el aire.

El Buteno es un producto extremadamente inflamable por calor, chispas, electricidad

estática o llamas. Los vapores son más pesados que el aire y pueden desplazarse hasta fuentes de
ignición alejadas. Los vapores desplazan el aire de zonas bajas y áreas deprimidas, creando riesgos
de insuficiencias respiratorias o asfixia. Los recipientes sin válvulas de seguridad pueden
explosionar tras exposición a elevadas temperaturas. Los recipientes casi vacíos, o vacíos,
presentan los mismos riesgos que los llenos. También existe peligro de explosión de vapores en
espacios cerrados, exteriores o en conductos. Son especialmente peligrosos los vertidos al
alcantarillado. Por esto se deben tomar medidas de precaución en caso de vertido accidental,
entre las cuales podemos nombrar:

 Precauciones para el medio ambiente: El producto licuado vertido al agua

o al suelo, sufre intensa evaporación, por lo que no supone riesgos de contaminación
acuática ni terrestre.
 Precauciones personales: se debe aislar el área, evitar la entrada
innecesaria de personas dentro de la zona afectada, no fumar, evitar cualquier tipo de
fuente de ignición (llama abierta, chispa) y evitar cargas electrostáticas.
 Detoxificación y limpieza: frente a derrames pequeños de Buteno se lo
debe dejar evaporar. Si ocurren derrames grandes de Buteno se debe diluir los vapores
con agua pulverizada y proceder como en el caso de fugas pequeñas.
 Protección personal: debe contarse con equipos de respiración autónoma
en presencia de elevadas concentraciones del producto. También los trabajadores deben
usar ropa y guantes termo aislantes y calzado de seguridad antiestático.

Acetileno

Por razones de seguridad, el acetileno se disuelve en acetona o en dimetilformamida. El

vapor del disolvente sale al exterior como una impureza cuando el acetileno es extraído del
envase. La concentración del vapor del disolvente en el gas es más baja que los límites de
concentración que exigirían un cambio en la clasificación del acetileno.

En cuanto a las medidas de primeros auxilios se pueden nombrar:

 Inhalación: Retirar a la víctima del área afectada y trasladarla a un lugar

ventilado tan pronto como sea posible; mantener a la víctima caliente y en reposo. Llamar

20
 un médico de inmediato. En caso de detenerse la respiración, personal entrenado deberá
aplicar RCP.
 Contacto con la piel y los ojos: No se esperan efectos adversos de este
producto.
 Ingestión: No se esperan efectos adversos de este producto. Síntomas y
efectos agudos y retardados a elevadas concentraciones puede causar asfixia. Los
síntomas pueden incluir pérdida de la consciencia o de la movilidad. La víctima puede no
haberse dado cuenta de la asfixia. A bajas concentraciones puede tener efectos
narcotizantes. Los síntomas pueden incluir vértigos, dolor de cabeza, náuseas y pérdida
de coordinación.

La sustancia debe ser manipulada de acuerdo con los procedimientos de buena higiene
industrial y seguridad. Se debe utilizar sólo equipo específicamente apropiado para este producto
y para su presión y temperatura de suministro. Para realizar una correcta manipulación del
Acetileno se debe tener en cuenta lo siguiente:

 Proteger las botellas de los daños materiales, no arrastrar, ni rodar,

deslizar o dejar caer. Si mueve botellas, incluso en pequeños recorridos, use una carretilla
(mecánica, manual, etc.) diseñada para transportar botellas.
 Mantener colocada la protección (tulipa) de la válvula hasta que el envase
quede fijo contra una pared, un banco o situado en una plataforma, y ya dispuesto para
su uso.
 Si el usuario aprecia cualquier problema en una válvula de una botella en
uso, cierre el envase y contacte al suministrador. Nunca intentar reparar o modificar las
válvulas de las botellas o los mecanismos de seguridad. Las válvulas que están dañadas
deben ser inmediatamente comunicadas al suministrador.
 Mantener los accesorios de la válvula libres de contaminantes,
especialmente aceites y agua.
 Cierre la válvula del envase después de su uso y cuando se quede vacío,
incluso si aún está conectado al equipo.
 No intentar nunca trasvasar gases de una botella/envase a otro.
 No utilizar nunca mecanismos con llamas o de calentamiento eléctrico
para elevar la presión del envase.
 No quitar ni desfigurar las etiquetas facilitadas por el suministrador para
identificar el contenido de las botellas.

El almacenamiento del Acetileno se realiza en un contenedor por debajo de 50°C, en un

lugar bien ventilado, libre del riesgo y lejos de fuentes de calor e ignición. Es necesario separarlo
de los gases oxidantes o de otros materiales oxidantes durante el almacenamiento, buscando
evitar condiciones que favorezcan la corrosión. Los envases deben de ser almacenados en
posición vertical y debidamente asegurados para evitar su caída. Los envases almacenados deben
ser comprobados periódicamente respecto a su estado general y a posibles fugas. Las
protecciones de las válvulas y las tulipas deben estar siempre colocadas. Todos los equipos
eléctricos en las áreas de almacenamiento deben ser compatibles con el riesgo de una posible
atmósfera explosiva. Por último, es necesario observar todas las regulaciones y los requerimientos
locales relativos al almacenamiento de las botellas.

21
 USOS Y APLICACIONES
El 1,3-butadieno es un producto importante de la industria petroquímica. Su estructura
química simple combinada con su bajo peso molecular y alta reactividad química lo convierte en
un bloque de construcción muy útil en la síntesis de otros materiales.

El butadieno encuentra su principal aplicación industrial en la producción de plásticos y

resinas sintéticas, debido a su excelente aptitud para la homopolimerización y en su fácil
copolimerización con numerosos monómeros. Además, debido a que posee varios centros de
reactividad en su estructura, participa en numerosas reacciones, principalmente, en las de adición
y ciclación que llevan a síntesis de importantes productos intermedios muy utilizados en la
industria química.

Plásticos derivados del butadieno:

Entre los polímeros más utilizados derivados del butadieno, se destacan:

Caucho estireno-butadieno (SBR):

Es un elastómero sintético obtenido mediante la polimerización de dos

monómeros: estireno y butadieno, generalmente, suelen contener 25% de estireno y 75% de
butadieno. Actualmente, es el caucho sintético con mayor volumen de producción mundial, la
capacidad global de caucho de estireno-butadieno (SBR) fue de 7,92 millones de toneladas en
2019. Se espera que la industria experimente un crecimiento considerable en los próximos años,
aumentando a 8,57 millones de toneladas para 2024.

Su producción permitió una disminución radical en el consumo de fuentes naturales de

caucho natural, siendo su principal sustituto. Entre sus principales propiedades, se destacan:

- Excelente resistencia a la abrasión, impacto y flexión.

- Excelente resistencia eléctrica.
- Buena resistencia al envejecimiento y la temperatura (su campo de
trabajo es -30ºC y 90ºC). Su resistencia puede aumentar con una formulación adecuada.
- Moderada resistencia al desgarro, ozono e intemperie.
- Buena resistencia química a la mayoría de productos químicos
inorgánicos, pero no a los ácidos oxidantes.
- No resiste aceites y grasas.

Actualmente, su principal aplicación es en la fabricación de neumáticos. Entre otros usos

se encuentran la fabricación de cinturones, mangueras para maquinarias y motores, juntas,
pedales de freno y embrague. En el hogar se encuentra en juguetes, masillas, esponjas, y
baldosas. Entre los usos menos esperados se encuentra la producción de productos sanitarios,
guantes quirúrgicos e incluso goma de mascar.

Polibutadieno (BR):

El caucho de butadieno o polibutadieno, es un homopolímero de 1,3-butadieno y se

clasifica como un caucho de uso general, que está predominantemente basado en el cis-1,4
polibutadieno. Es el segundo caucho sintético en volumen, por detrás del caucho estireno-
butadieno, y según estudios recientes el consumo mundial de este elastómero asciende a 3,44
22
millones de toneladas al año. Su consumo y producción es directamente proporcional al
incremento en la fabricación de neumáticos para automóviles, debido a que es uno de los
ingredientes más importantes en la fabricación del mismo.

Según el tipo de catalizador utilizado para su síntesis (Neodimio, Cobalto, Níquel, Titanio,
Litio), se pueden obtener diferentes tipos de polibutadieno, cada uno con características
específicas. Los cauchos de butadieno no son resistentes al aceite, la gasolina y los disolventes de
hidrocarburos. Tienen poca resistencia al calor y son susceptibles al ataque del ozono debido a la
presencia de dobles enlaces en la cadena principal del polímero que son propensos a la
degradación termo-oxidativa.

Su principal aplicación, como ya se ha mencionado, es en la fabricación de neumáticos

para automóviles. Debido a su elevada resiliencia, es también muy utilizado como núcleo en las
pelotas de golf, rodeado de una capa de material duro y rígido. Otra aplicación destacable de este
polímero es en la modificación de plásticos, alrededor del 25% de la producción de polibutadieno
se utiliza para mejorar las propiedades mecánicas del poliestireno y, en menor proporción,
del acrilonitrilo butadieno estireno (ABS).

Resinas de acrilonitrilo butadieno - estireno (ABS):

El acrilonitrilo butadieno estireno o ABS, es un plástico procedente de la polimerización en

masa de acrilonitrilo y estireno en presencia de polibutadieno. Las resinas de ABS son mezclas de
dos fases, y pueden prepararse mediante polimerización en emulsión o polimerización por
injertos en suspensión, donde se injertan homopolímeros de polibutadieno sobre un copolímero
de ABS.

Las propiedades más importantes del ABS son la resistencia a los impactos y su dureza.

También se lo conoce como plástico de alta ingeniería de debido a que su elaboración y
procesamiento es más complejo que los plásticos comunes.

El ABS es un material de elección ideal para diversas aplicaciones estructurales, gracias a

sus diversas propiedades físicas, tales como:

- Alta rigidez.
- Buena resistencia al impacto, incluso a bajas temperaturas.
- Buenas propiedades aislantes.
- Buena resistencia a la abrasión y al esfuerzo.
- Alta estabilidad dimensional (mecánicamente fuerte y estable en el
tiempo).
- Alto brillo de la superficie y excelente aspecto de la superficie.

Este plástico se utiliza principalmente en la industria automotriz (partes cromadas, partes

internas y externas, y también cascos de motocicletas), en la fabricación de juguetes (en la gran
mayoría de los cubos de Rubik), en la industria electrónica (como carcasas de televisores,
radios, videoconsolas, ordenadores, ratones e impresoras), fabricación de instrumentos musicales
(Como flautas dulces y otros instrumentos de plásticos), equipamiento de oficina (engrampadoras,
carpetas). Además, también adquirió relevancia con el desarrollo de la impresión 3D, siendo
utilizado como material de impresión. Sumado a lo ya mencionado, también puede utilizarse en
aleaciones junto a otros plásticos.

23
 Látex de estireno - butadieno (SBL):

El látex, en general, puede describirse como una dispersión acuosa estable, que contiene
partículas de polímero discretas de aproximadamente 0,05 a 5 micrómetros de diámetro. Las
aplicaciones de SBL incluyen goma espuma (respaldo de alfombra, cojines, almohadillas, esponjas,
etc.), adhesivos (pisos, tejas, carreteras y techos, etc.), selladores y revestimientos de papel.

Caucho de nitrilo (NBR):

El NBR se produce mediante la copolimerización de acrilonitrilo y butadieno, también es

conocido como caucho de nitrilo - butadieno. Este material se utiliza en una variedad de
productos que incluyen mangueras, líneas de combustible, partes automotrices, sellos de
empaquetadura, adhesivos, ropa o artículos resistentes al aceite, guantes y calzados.

Copolímeros de bloque de estireno-butadieno (SBS y SEBS):

Los bloques de estireno, butadieno y estireno se polimerizan para formar copolímeros de

bloque de estireno-butadienoestireno (SBS). De manera similar, los bloques de estireno, etileno /
butileno y estireno forman copolímeros de bloques SEBS. Los usos finales de estos materiales
termoplásticos incluyen extensores de asfalto, aditivos de aceite lubricante, adhesivos,
aplicaciones automotrices, alimentos y otros tipos de envases, dispositivos médicos, calzado,
juguetes, vajillas desechables y modificación de polímeros como modificadores de impacto.

Metacrilato de metilo-butadieno-estireno (MMBS):

La resina MMBS se utiliza como modificador de impacto en piezas de automóviles,

botellas y envases de alimentos.

Productos intermedios derivados del butadieno

El 1,3-butadieno también se utiliza en la producción de varios productos químicos

intermedios.

Adiponitrilo:

La producción del intermedio químico adiponitrilo es el mayor uso del 1,3-butadieno en

este tipo de aplicación. Un método empleado para producir adiponitrilo implica la hidrocianación
directa de butadieno seguida de la hidrocianación de los compuestos de pentenonitrilo
producidos en la reacción de butadieno. A continuación, este material se hidrogena para formar
hexametilendiamina, que se polimeriza en la fabricación de resinas y fibras de nylon.

Cloropreno:

El cloropreno se forma clorando butadieno. Luego, este material se polimeriza para

producir neopreno. El caucho de neopreno es un material multipropósito, que se utiliza en
aplicaciones que incluyen guantes, revestimientos, adhesivos, aglutinantes, selladores,
neumáticos, correas, mangueras, lavadoras de grifos y calzado.

24
 Otros usos químicos intermedios:

El butadieno también se utiliza en la producción de 1,4-hexadieno, sulfolano y 1,5,9-

ciclodecatrieno. El 1,4-hexadieno se utiliza principalmente como monómero para el terpolímero
de etilenopropileno (EPDM); el sulfolano es un disolvente de extracción y el 1,5,9-ciclodecatrieno
se utiliza en la producción de fibras y resinas de nylon.

En resumen, el 1,3-butadieno es una sustancia química industrial extremadamente

versátil y significativa. En el siguiente cuadro, se puede apreciar una descripción general de
algunos usos del butadieno.

USOS FINALES DEL BUTADIENO

POLÍMEROS INTERMEDIOS
QUÍMICOS

Adiponitrilo Cloropropeno
Caucho estireno Acrionitrilo Látex estireno
butadieno (SBR) butadieno butadieno (SBL)
estireno (ABS) Hexametileno- Neopreno
-Neumáticos -Espuma de
diamina (HMDA)
-Piezas de caucho
-Productos de
automóviles
neumáticos -Cojines, Guantes,
-Teléfonos almohadas, Resinas y fibras de revestimientos,
-Adhesivos
esponjas nylon adhesivos,
-Máquinas de
-Selladores aglutinantes,
oficinas -Adhesivos
selladores,
-Artículos de
-Ordenadores -Selladores neumáticos,
caucho
cinturones y
-Accesorios. -Recubrimientos
-Calzados calzados.
de papel.
-Goma de
mascar.

OTROS

1,4- Sulfolano 1,5,9-

ciclodecatrie
Metacrilato Caucho de Polibutadieno Copolímeros hexadieno
Disolvente de no
nitrilo (NBR): (PB) (SBS, SEBS) extracción. 25
de metilo EPDM Fibras de
butadieno -Mangueras, -Neumáticos -Automotor nylon y
Líneas de Tejidos
estireno -Resinas ABS -Aplicadores recubiertos, resinas
combustibles,
 Modificadores -Extensor de

ASPECTOS ECONOMICOS
El butadieno (1,3 butadieno) se deriva de la corriente C4 bruta (uno de los subproductos
de la producción de etileno y propileno).

Como resultado de la explotación reciente de recursos de esquisto, la disponibilidad de

hidrocarburos C4 está disminuyendo y la escasez de suministro de butadieno se vuelve más
evidente.

Como los bultos de butadieno son recuperados de craqueos de vapor, su economía es

muy sensible a la elección de materias primas, condiciones de operación y patrones de demanda.

El suministro de butadieno y su precio están influenciados por la demanda del etileno, el

principal producto del craqueo de vapor.

En respuesta a las tendencias anteriores, se están explorando otras fuentes de butadieno,

las empresas químicas y de neumáticos invierten en el campo del posible desarrollo de butadieno
a partir de materias primas renovables.

Los elastómeros (caucho de estireno-butadieno y caucho de polibutadieno) junto con los

plásticos (acrilonitrilo-butadieno-estireno) son las principales aplicaciones del butadieno;
alrededor del 60% de BD se destina a la producción de caucho

La creciente demanda de neumáticos y polímeros y las incertidumbres del mercado del

caucho natural impulsarán el mercado mundial del butadieno y estimularán el desarrollo de
proyectos de biobutadieno.

26
 Imagen n° 4: demanda global de butadieno por región

En las regiones donde los mercados descendentes aún se están desarrollando, como Asia,
el crecimiento de la demanda será sólido. El continuo crecimiento económico y de la demanda en
China asegurará la posición del país como el mayor productor y consumidor de butadieno del
mundo. En los mercados más maduros de América del Norte, Europa Occidental y Japón, el
crecimiento será mucho más lento o incluso disminuirá durante el período de pronóstico. Con el
rápido desarrollo en China, Asia se ha convertido en el mercado de butadieno más activo del
mundo, con una nueva capacidad que se está construyendo cerca de los crackers a vapor
alimentados con nafta y la producción de derivados posteriores expandiéndose rápidamente. Sin
embargo, dadas las condiciones económicas actuales, las empresas continuarán siendo cautelosas
al planificar y ejecutar la creación de nueva capacidad, particularmente con la inestabilidad en los
precios de la nafta y el butadieno.

EMPRESAS ARGENTINAS QUE REALIZAN EL PROCESO Y MUNDIALES

En Argentina las principales empresas que producen materias primas de petroquímicas
básicas son:

 YPF S.A
 Petrobras Argentina S.A
 Dow Argentina: son mayores accionistas de la empresa Mega S.A
encargada de la explotación del gas natural para la obtención de materias primas para
este tipo de industrias.

La producción de Butadieno a nivel nacional es nula, lo que genera una gran desventaja a
la hora de producir ya que implica un mayor costo de manufactura por la necesidad de
importarlo. Se puede verificar esta información con los datos provenientes de la información
estadística de la industria petroquímica y química de la Argentina (IPA):

27
 Imagen n°5: importación de butadieno a nivel nacional en los últimos años

Mundialmente, Tailandia tiene una de sus principales empresas de petroquímica Bangkok

Sintéticos Co., Ltd. (BST), que cuenta el Butadieno en su producción. En el año 2012 su producción
de Butadieno alcanzo unas 143.000 toneladas de Butadieno.

Imagen n° 6: producción empresa petroquímica Bangkok Sintéticos Co., Ltd.

En Latinoamérica, la industria petroquímica líder es Braskem, fundada en 2002. Se destaca

en el escenario global como mayor productora de resinas termoplásticas de américa y la octava
del mundo. Produce también el Butadieno como insumos químicos básicos. En 2012, inaugura
una nueva planta de fabricación de butadieno con una capacidad de producción de 103 mil
toneladas/año. Actualmente es una de las empresas exportadoras de butadieno a la Argentina.

28
Tabla n° 7: porcentaje de producción de productos principales de la empresa Brasken, entre los años 2001-2010

29
 BIBLIOGRAFÍA
 American Chemistry Council (2019), Butadiene: Product Stewardship Guidance Manual
 https://www.engineering-airliquide.com/butadiene-extraction
 https://organica1.org/qo1/a5.htm
 https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts28.html
 http://bibing.us.es/proyectos/abreproy/90954/fichero/Manuel+Izquierdo+Herrera
%28+Trabajo+Fin+de+Grado+final+Ing.+b%C3%A1sica+de+una+planta+de+producci
%C3%B3n+de+butadieno+a+partir+de+la+deshidrogenaci%C3%B3n+de+n-butanos.pdf
 https://www.repositoriodigital.ipn.mx/bitstream/123456789/15211/6/introduccion.pdf
 https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-01.php
 http://www.petroquimica.com.ar/informacion_estadistica/files/informe_estadistico_ipa-
3.pdf
 https://www.tgs.com.ar/files/files/tgs_16c247e4a94.pdf
 https://www.ypf.com/productosyservicios/Descargas/FDS-1-Buteno.pdf
 https://industrial.airliquide.com.ar/sites/industry_ar/files/sds/2020/01/07/
flamal_ace.pdf
 https://organica1.org/qo1/a5.htm
 https://es.wikipedia.org/wiki/Caucho_estireno-butadieno
 https://www.statista.com/statistics/1063647/styrene-butadiene-rubber-production-
capacity-globally/
 https://es.wikipedia.org/wiki/Polibutadieno
 https://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/12/polibutadieno-pb.html
 https://www.resinex.es/tipos-de-polimeros/abs.html
 https://omnexus.specialchem.com/selection-guide/acrylonitrile-butadiene-styrene-abs-
plastic
 https://es.wikipedia.org/wiki/Acrilonitrilo_butadieno_estireno
 http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/
sec_15.html
 https://www.saferack.com/bulk-chemical/butadiene/
 https://ihsmarkit.com/products/butadiene-chemical-economics-handbook.html

30