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Cloruro de 4-toluenosulfonilo

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El cloruro de 4-toluenosulfonilo ( cloruro de p-toluenosulfonilo , cloruro


de tolueno-p-sulfonilo ) es un compuesto orgánico con la fórmula
CHCHSOCl. Este sólido blanco y maloliente es un reactivoampliamente
utilizado en síntesis orgánica . [2] TsCl abreviado o TosCl , es un derivado
de tolueno y contiene un grupo funcional de cloruro de sulfonilo (-SOCl) .
Usos
De manera característica, TsCl convierte alcoholes (ROH abreviado) en los
correspondientes ésteres de toluenosulfonato, o derivados de tosilo
("tosilatos"):
CHCHSOCl + ROH → CHCHSOOR + HCl
Los tosilatos se pueden escindir con hidruro de litio y aluminio:
4 CHCHSOOR + LiAlH → LiAl (OSCHCH) + 4 RH
Por lo tanto, la tosilación seguida de reducción permite la eliminación de un
grupo hidroxilo.
Del mismo modo, TsCl se usa para preparar sulfonamidas a partir de
aminas: [3]
CHCHSOCl + RNH → CHCHSONR + HCl
Las sulfonamidas resultantes no son básicas y, cuando se derivan de
aminas primarias, son incluso ácidas.
La preparación de ésteres de tosilo y amidas se realiza en presencia de
una base que absorbe cloruro de hidrógeno. La selección de la base es a
menudo crucial para la eficacia de la tosilación. Las bases típicas
incluyen piridina y trietilamina . Bases inusuales también se utilizan; por
ejemplo, cantidades catalíticas de cloruro de trimetilamonio en presencia
de trietilamina son altamente efectivas en virtud de la trimetilamina . [2]
Otras reacciones
Al ser un reactivo ampliamente disponible, el TsCl ha sido ampliamente
examinado desde la perspectiva de la reactividad. Se usa en
deshidrataciones para hacer nitrilos , isocianuros y diimidas . [2] En una
reacción inusual centrada en el centro de azufre, el zinc reduce el TsCl al
sulfinato, CHCHSONa. [4]
Fabricar
TsCl es barato disponible para uso de laboratorio. Es un subproducto de la
producción de cloruro de o-toluenosulfonilo (un precursor para la síntesis
de sacarina ), a través de la clorosulfonación de tolueno: [5]
CHCH + SOCl → CHCHSOCl + HCl
Referencias

1. http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/p-
TOLUENESULFONYL%20CHLORIDE.htm
2. Whitaker, DT; Whitaker, KS; Johnson, CR; Haas, J. (2006). "Cloruro
de p-toluenosulfonilo" . Enciclopedia de reactivos para síntesis
orgánica. Nueva York: John Wiley. doi : 10.1002 /
047084289X.rt136.pub2 .
3. Ichikawa, J .; Nadano, R .; Mori, T .; Wada, Y. (2006). "Ciclación 5-
endo-trig de 1,1-difluoro-1-alquenos: síntesis de 3-butil-2-fluoro-1-
tosilindol". Sintetizadores Orgánicos . 83 : 111.; Volumen
colectivo, 11 , p. 834
4. Whitmore, FC; Hamilton, FH (1922). "Toluensulfinato de
sodio" . Sintetizadores Orgánicos . 2 : 89.; Volumen colectivo, 1 ,
p. 492
5. Lindner, O .; Rodefeld, L. (2005), "Ácidos bencenosulfónicos y sus
derivados", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,
Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a03_507

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El cloruro de 4-toluenosulfonilo ( cloruro de p-toluenosulfonilo , cloruro


de tolueno-p-sulfonilo ) es un compuesto orgánico con la fórmula
CHCHSOCl. Este sólido blanco y maloliente es un reactivoampliamente
utilizado en síntesis orgánica . [2] TsCl abreviado o TosCl , es un derivado
de tolueno y contiene un grupo funcional de cloruro de sulfonilo (-SOCl) .
Usos
De manera característica, TsCl convierte alcoholes (ROH abreviado) en los
correspondientes ésteres de toluenosulfonato, o derivados de tosilo
("tosilatos"):
CHCHSOCl + ROH → CHCHSOOR + HCl
Los tosilatos se pueden escindir con hidruro de litio y aluminio:
4 CHCHSOOR + LiAlH → LiAl (OSCHCH) + 4 RH
Por lo tanto, la tosilación seguida de reducción permite la eliminación de un
grupo hidroxilo.
Del mismo modo, TsCl se usa para preparar sulfonamidas a partir de
aminas: [3]
CHCHSOCl + RNH → CHCHSONR + HCl
Las sulfonamidas resultantes no son básicas y, cuando se derivan de
aminas primarias, son incluso ácidas.
La preparación de ésteres de tosilo y amidas se realiza en presencia de
una base que absorbe cloruro de hidrógeno. La selección de la base es a
menudo crucial para la eficacia de la tosilación. Las bases típicas
incluyen piridina y trietilamina . Bases inusuales también se utilizan; por
ejemplo, cantidades catalíticas de cloruro de trimetilamonio en presencia
de trietilamina son altamente efectivas en virtud de la trimetilamina . [2]
Otras reacciones
Al ser un reactivo ampliamente disponible, el TsCl ha sido ampliamente
examinado desde la perspectiva de la reactividad. Se usa en
deshidrataciones para hacer nitrilos , isocianuros y diimidas . [2] En una
reacción inusual centrada en el centro de azufre, el zinc reduce el TsCl al
sulfinato, CHCHSONa. [4]
Fabricar
TsCl es barato disponible para uso de laboratorio. Es un subproducto de la
producción de cloruro de o-toluenosulfonilo (un precursor para la síntesis
de sacarina ), a través de la clorosulfonación de tolueno: [5]
CHCH + SOCl → CHCHSOCl + HCl
Referencias

1. http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/p-
TOLUENESULFONYL%20CHLORIDE.htm
2. Whitaker, DT; Whitaker, KS; Johnson, CR; Haas, J. (2006). "Cloruro
de p-toluenosulfonilo" . Enciclopedia de reactivos para síntesis
orgánica. Nueva York: John Wiley. doi : 10.1002 /
047084289X.rt136.pub2 .
3. Ichikawa, J .; Nadano, R .; Mori, T .; Wada, Y. (2006). "Ciclación 5-
endo-trig de 1,1-difluoro-1-alquenos: síntesis de 3-butil-2-fluoro-1-
tosilindol". Sintetizadores Orgánicos . 83 : 111.; Volumen
colectivo, 11 , p. 834
4. Whitmore, FC; Hamilton, FH (1922). "Toluensulfinato de
sodio" . Sintetizadores Orgánicos . 2 : 89.; Volumen colectivo, 1 ,
p. 492
5. Lindner, O .; Rodefeld, L. (2005), "Ácidos bencenosulfónicos y sus
derivados", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,
Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a03_507

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