PURIFICACIÓN Y SECADO DE DISOLVENTES

Caicedo H. Freider, Agredo. Nina Margarita

Programa de Química. Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación.
Universidad del Cauca

Introducción.
Los disolventes son una de las familias de productos más utilizados en el ámbito
químico e industrial, siendo innumerables tanto sus aplicaciones como las
sustancias utilizadas como disolventes [1]. La utilización de disolventes anhidros
tanto en química orgánica como inorgánica a nivel de laboratorio o industrial resulta
esencial para la realización de reacciones en las cuales están involucrados reactivos
o productos que puedan reaccionar con el agua. La destilación sobre metales
activos (Na, K, Mg) es un método muy efectivo aunque se tiene que desarrollar con
mucho cuidado, actualmente en el mercado existen sistemas de secado de
disolventes que utilizan columnas de zeolitas especiales que absorben el agua [2].
En este caso en el laboratorio se realizó este proceso utilizando sodio para el
secado de tetrahidrofurano. El Tetrahidrofurano (THF) es un líquido transparente de
baja viscosidad, uno de los éteres más polares y miscible en agua. Se usa como
solvente de polaridad intermedia en diferentes reacciones químicas.

Objetivo.
-Determinar la presencia de peróxidos en un disolvente etéreo (THF), eliminación de
éstos y llevar a cabo el secado del disolvente.

Diagrama de flujo
Anexo en la última página.

Resultados y Observaciones.
Imagen 1. Prueba de presencia de peróxidos.

Al realizar la prueba de determinación de presencia de peróxidos en el disolvente con ácido

acético glacial y NaI se observó una coloración amarillenta tal como se evidencia en la
imagen 1.
Imagen 2. Eliminación de peróxidos con CuCl

Imagen 5. Cambio de coloración en el proceso de deshidratación del THF en

presencia de sodio y benzofenona.

Imagen 6. Decoloración THF tras enfriamiento después del proceso de deshidratación.

Análisis de resultados y preguntas complementarias.

1. Explique cómo se forman los peróxidos en los solventes etéreos.

Cuando se almacenan los éteres en presencia de oxígeno atmosférico, estos se oxidan
lentamente para producir hidroperóxidos y peróxidos. A esta oxidación espontánea por el
oxígeno atmosférico se le llama autooxidación [3].

Imagen 7. Reacción de autooxidación del THF

El THF al ser un éter tiende a formar peróxidos, los cuales son propensos a la
descomposición violenta iniciada por el calor, por lo que si se destila o evapora el éter, el
peróxido se concentra y puede ocurrir una explosión. Al necesitar destilar el THF antes se
debe identificar la presencia de peróxido y tratar de eliminarlo y en caso de que haya una
presencia alta de peróxido en el solvente a utilizar, éste se debe descartar para evitar una
posible explosión.

2. Consulte la reacción que ocurre con la prueba de detección de peróxidos y a que

se debe la coloración que indica una concentración alta o baja de estas sustancias
en el solvente.
La prueba de detección de peróxidos que se llevó a cabo involucra la oxidación del yoduro
por el peróxido en medio ácido, produciendo yodo molecular, con la formación resultante de
un color amarillo a marrón, donde el color formado es consecuencia del contenido de
peróxido, en nuestro caso se obtuvo una coloración amarilla lo cual indica la presencia de
peróxidos, si la coloración hubiese sido marrón se debía desechar el disolvente puesto al
peligro que representa trabajar con un disolvente con alto contenido de peróxido.

3. Investigue la función del CuCl en la eliminación de peróxidos presentes en

solventes etéreos.
Los peróxidos presentes en los éteres pueden destruirse fácilmente, para este propósito
numerosos agentes reductores pueden ser utilizados como por ejemplo el CuCl.

4. Investigue la función del sodio y de la benzofenona en el procedimiento de

deshidratación del THF. Explique claramente a qué se debe el cambio de color a
azul que sirve para detectar el punto final del secado.

Los aniones radicales pueden formarse a partir de compuestos carbonílicos que no

contienen hidrógenos ácidos, por su tendencia a ganar electrones en presencia de un metal
reductor. La benzofenona forma un anión radical en presencia de sodio metálico y ausencia
de agua, produciendo un cambio de color de la solución de incolora a azul intenso; este
comportamiento permite aprovecharlo como revelador de la completa eliminación de agua
en el secado de solventes.

Ecuación 2. formación del radical por efecto del sodio sólido.

El anión radical de la benzofenona de la ecuación 2 se estabiliza por resonancia,
distribuyendose la estabilidad del spin radical en ambos anillos

Figura 1. Estabilización por resonancia del anión radical de la benzofenona

Conclusiones.
- Es de suma importancia detectar la presencia de peróxidos en disolventes etéreos
cuando éstos van a ser sometidos a cambios de temperatura por ejemplo, ya que
éstos pueden generar una explosión, lo cual representa un gran peligro en el
laboratorio.
- Es de suma importancia mantener el sistema bajo atmósfera inerte durante todo el
proceso, dado que una pequeña exposición al medio por ejemplo podría modificar el
carácter anhidro del solvente (THF)

Bibliografía.
[1]. ​ ​Sanz Tejedor, A. (2019). Química Orgánica Industrial. Retrieved from
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-14.php
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(TALQ). (2019). Retrieved from ​http://www.ub.edu/talq/es/node/202
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diciembre de 2014. Pag. 85
[5]. Kelly, R.J., Review of Safety Guidelines for Peroxidizable Organic Compounds, Chemical Health
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