UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
CICLO II 2023 - 2024
Estudiantes: Steven Humberto Chica Chica
3 semestre / Grupo: 2B
Fecha: 08/11/2023
Docente: QF. Fernando Morlás López

INFORME #5: Síntesis de salicilato de metilo

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Objetivos de la práctica de laboratorio:
1. Sintetizar el salicilato de metilo a partir del ácido salicílico por sustitución nucleofílica acílica.
2. Separar el salicilato de metilo del resto de los compuestos de la mezcla de reacción.
3. Determinar el rendimiento de la reacción de síntesis éster.
Fundamentos:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Comúnmente cuando se habla de
ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R'
son grupo alquilo. La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del
alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como
agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílico (la carga parcial positiva sobre el átomo de
carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido.

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el
calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de
ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción
(esterificación de Fischerspeier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia
higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado).
En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando
por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el
propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se
pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos.

Mecanismo de esterificación: catálisis ácida.

 Salicilato de Metilo

El salicilato de metilo es una sustancia que puede extraerse de las ramas de abedul o del té y a la que
tradicionalmente se le ha dado distintos usos medicinales y domésticos, entre estos el de protector solar. De hecho,
se sabe que en la antigüedad las mujeres egipcias ya lo aplicaban en sus pieles, protegiéndose de este modo de las
radiaciones UV de los rayos solares. En la actualidad el salicilato de metilo pertenece al grupo de los fármacos
antiinflamatorios no esteroidades (AINES) y es utilizado como ingrediente activo en linimentos, ungüentos, cremas y
pomadas que se usan con fines analgésicos para aliviar de forma temporal dolores musculares y articulatorios,
además es indicado en la industria farmacéutica para el tratamiento de manifestaciones reumáticas, torceduras,
esguinces, moretones, dolores artríticos de espalda y como contrairritante. Otros usos como saborizante en
caramelos previamente diluido en una dosificación de 5 ml para 1 litro de la preparación, se usa también como
repelente de insectos y garrapatas.

Reactivos:
1. Agua destilada 4. Diclorometano
2. Ácido salicílico 5. Bicarbonato de Sodio
3. Ácido sulfúrico 6. Sulfato de Sodio Anhidro
Materiales:

EQUIPOS PARA EL EXPERIMENTO 1 CANTIDADES

Matraz 1
Refrigerante a reflujo 1
Vaso de precipitación 2
Embudo (ampolla) separador 1
Embudo de filtración 1
Probeta 1
Pipeta 1
 Procedimiento o desarrollo:
EXPERIMENTO 1: Síntesis de salicilato de metilo
En un matraz de fondo plano o redondo agregue 5,0 g de ácido salicílico y 15 mL de metanol y agite hasta disolver
completamente el sólido. En la campana de extracción añada 2 mL de ácido sulfúrico concentrado (lentamente y
por las paredes del recipiente). Una vez preparado la disolución caliente a reflujo durante 1 hora. Una vez
trascurrido el periodo de calentamiento deje enfriar, desmonte el equipo y trasvase el contenido del matraz a un
embudo de separación (decantación) con ayuda de un embudo de filtración. Añada 14 g de hielo y 10 mL de
diclorometano. Agite suave y separe ambas fases. Añada nuevamente la fase de diclorometano y haga un lavado
con una disolución de bicarbonato de sodio al 5%, preparada previamente. Separe la fase orgánica y haga un
secado de la misma con sulfato de sodio anhidro. Filtre y elimine el diclorometano en el roto evaporador.
Investigar sobre la reacción de esterificación de Fisher.
Es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y
un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero
el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la
eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más
comúnmente usados para una esterificación de Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de Lewis
como el triflato de escandio (III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse
DCC. La reacción suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o
en un solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110 °C.
Investigar las diferentes formas de preparación de ésteres mediante la esterificación de Fisher.
1. Separación de capaz.
2. Reacción de alcoholes.
3. Fenoles con ácidos o sus derivados.

Conclusiones:
1. Se separan 2 capas una acuosa y la otra orgánica.
2. Se observo como el salicilato de metilo cae hasta el fondo y se queda allí debido a su densidad de 1.8.
3. Al lavar con bicarbonato la solución se fue tornando más neutra.
Recomendaciones:
1. Tener en cuenta los pasos a seguir.
2. Utilizar las medidas de seguridad como: guantes, mandil, etc.
3. Añadir las cantidades exactas.