Dicarbonato de di-terc-butilo

(DIBOC)
No CAS: 24424-99-5
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Especificaciones:

PRUEBA ESPECIFICACIÓN

Apariencia Líquido / sólido incoloro

Color de Gardner ≤0.2 color gardner

Particulado Libre de partículas

Identidad (FT-IR) Cumple con el estándar

Ensayo de pureza (GC) ≥99,0%

Estructura:

El grupo Boc se utiliza ampliamente en la síntesis de aminoácidos, péptidos y

heterocíclicos para la protección de aminas 1 . No se hidroliza fácilmente en
condiciones básicas y es inerte para muchos reactivos nucleofílicos. Por lo
general, se escinde con ácidos fuertes, dando solo t-BuOH o isobutileno y
CO 2 como subproductos. Como resultado, es uno de los grupos protectores
más utilizados para las aminas.
En general, el grupo Boc se considera no reactivo, pero hay muchos casos en
los que el grupo BOC participa en reacciones 2 . Un ejemplo a destacar es
cuando un nucleófilo interno puede cerrarse para dar un anillo de
oxazolidinona.

En presencia de un catalizador nucleófilo tal como DMAP, una amina alifática

simple puede protegerse doblemente con Boc. Con aminas aromáticas, el
tratamiento con DiBoc en presencia de DMAP puede usarse como un medio
eficaz (libre de fosgeno) para preparar isocianatos.

Referencias
1. M Bodansky, Principio de química de péptidos, Springer-Verlag: Nueva
York, 1984, p 99.
2. C Agami y F. Couty, “La reactividad del grupo protector N-Boc. Una
característica subestimada ”, Tetrahedron 2002, (58), 2701.