JESS DANIEL HERNNDEZ HERNNDEZ

Dr. Hugo Alejandro Garca G

QUMICA ORGNICA III

Azetidinas

QUMICA ORGNICA III

ANILLOS DE CUATRO MIEMBROS

Los oxetanos, azetidinas y tietanos son en general ms estables que los
correspondientes compuestos de tres miembros, se requieren condiciones
vigorosas para abrir el ciclo; por tanto son menos reactivos, ya que la tensin
en el anillo es menor.

[1]

[2]

[3]

AZETIDINAS
Las azetidinas y en especial sus derivados las azetidin-3-onas (B-lactamasas)
han sido objeto de numerosos estudios, a causa de sus propiedades
antibacterianas.
Los anillos no son planos, adoptan conformaciones dobladas en un rapido
equilibrio de inversion, en las azetidinas, el angulo de la conformacion doblada
(entre los planos de interseccion de C2-N-C4 y C2-C3-C4) es de 170. La
posicion de equilibrio conformacional como en cualquier cicloalcano sustituido,
es sensible a las interacciones de los sustituyentes con hidrogenos en el anillo.

-Sntesis
a) Desplazamiento Nucleoflico Intramolecular
El mtodo ms general de preparar azetidinas, consiste en el desplazamiento
intramolecular de un grupo saliente, por un grupo amino situado en posicin y
respecto al anterior.

Esta reaccin transcurre ms lentamente que en el caso de las aziridinas,

siendo mayor el rendimiento obtenido cuando el sustituyente del grupo amino
es voluminoso y cuando el grupo saliente est situado en un grupo primario
Las reacciones de apertura del anillo transcurren con ms facilidad que en
aminas cclicas de mayor tamao, aunque menos fcilmente que en las
aziridinas. En general, las azetidinas son susceptibles al ataque de electrfilos
y bastante resistentes a la accin del calor y de bases y nuclefilos.
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b) Dialquilacin de Clorobromo Trimetileno con p-tolunsulfonamida

La azetidina se obtiene con facilidad por dialquilacin de clorobromo
trimetileno con p-tolunsulfonamida, seguida de reduccin de [4] con sodio y
alcohol amlico. La conversin de [4] a [2] puede lograrse slo mediante un
proceso reductivo de este tipo porque por lo general los anillos de azetidina no
resisten tratamientos hidrolticos drsticos.

[4
]

[2
]

-Reacciones
a) Apertura electroflica de anillos
Suelen ser especialmente susceptibles al ataque de reactivos electroflicos, y
los anillos se rompen con facilidad. Las reacciones no catalizadas, en contraste,
se efectan con mucha lentitud.
La azetidina puede abrir el ciclo en presencia de cido clorhdrico concentrado
en caliente.

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Se puede comprar azetidina como tal, desde la pagina de internet:
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Azetidina,MDA_CHEM-814410
pero su costo es muy elevado, el precio en Mxico es de 2,805 MXN por cada
mililitro de azetidina, por lo que es mejor obtenerla de sus derivados.

REFERENCIAS
1.- A. Paquette, Fundamentos de Qumica Heterocclica, Ed. Limusa. Mxico
1987
2.-. BARTHELEMY G. Concepcin, CORNAGO R. Pilar, ESTEBAN S. Soledad.
Qumica Heterocclica, Editorial UNED, Mxico. 2005
3.- D Collado. Ampliacin de Qumica Orgnica Avanzada. Qumica de
Heterociclos, Tema 9.- Heterociclos no aromticos. Documento PDF. [EnLinea]
http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7532/Tema_9.Heterociclos_n
o_arom%C3%A1ticos.pdf?sequence=1
4.- Pagina de internet:
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Azetidina,MDA_CHEM-814410

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