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Cianuro de bencilo

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El cianuro de bencilo(abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con


la fórmula química CHCHCN. Este líquido aromático oleoso incoloro es
un precursorimportante de numerosos compuestos en la química orgánica . [2]
Preparación
El cianuro de bencilo puede producirse mediante la síntesis de nitrilo de
Kolbe entre el cloruro de bencilo y el cianuro de sodio [3] y mediante
la descarboxilación oxidativa de la fenilalanina . [4]
Propiedades químicas
El cianuro de bencilo puede hidrolizarse para dar ácido fenilacético [5] o
utilizarse en la reacción de Pinner para producir ésteres de ácido
fenilacético . [6] El compuesto también forma una " unidad de metilenoactiva "
en el carbono entre el anillo aromático y el grupo funcional nitrilo. Este carbono
activo, denominado anión nitrilo , es un intermediario reactivo útil para la
formación de nuevos enlaces carbono-carbono . [7] [8] [9]
Usos
El cianuro de bencilo se utiliza como solvente [10] y como material de partida
en la síntesis de fungicidas , [11] fragancias ( alcohol
fenetílico ), antibióticos , [2] y otros productos farmacéuticos . La hidrólisis
parcial de BnCN da como resultado 2-
fenilacetamida, [12] un anticonvulsivoconocido .
Productos farmacéuticos
El cianuro de bencilo es un precursor útil para numerosos productos
farmacéuticos. Ejemplos incluyen:

 Anorecticos (por ejemplo, sibutramina ) [13]


 Analgésicos (p. Ej. , Etoheptazina , cetobemidona , petidina y fenoperidina )
[13]
 Antiarrítmicos (p. Ej., Disopiramida ) [13]
 Antidepresivos (p. Ej., Venlafaxina ) [13]
 Antihistamínicos (p. Ej., Levocabastina y clorfenamina ) [13] [14]
 Medicamentos antipalúdicos (p. Ej. Pirimetamina ) [13]
 Antitusígenos (p. Ej. , Isoamina , oxeladina,
butetamato, pentapiperiday pentoxiverina ) [15]
 Diuréticos (p. Ej., Triamtereno ) [16]
 Hipnóticos (p. Ej., Alonimid y fenobarbital ) [13] [17]
 Espasmolíticos (p. Ej., Pentapiperida y drofenina) [13] [18]
 Estimulantes (p. Ej. Metilfenidato ) [13]
 Azatadine

Regulación
Debido a que el cianuro de bencilo es un precursor útil para
numerosos medicamentos con potencial de uso recreativo , muchos países
regulan estrictamente el compuesto.
Estados Unidos
El cianuro de bencilo está regulado en los Estados Unidos como un químico de
la Lista I de la DEA .
La seguridad
El cianuro de bencilo, al igual que los derivados de bencilo relacionados, es un
irritante para la piel y los ojos. [2] Es tóxico y produce el veneno mortal cianuro
de hidrógeno cuando se quema.
Referencias

1. Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y


Nombres Preferenciales 2013 (Libro Azul). Cambridge: la Royal Society of
Chemistry . 2014. p. 16. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-
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2. Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Fernando; Gelbke, Heinz-Peter
(2000). "Nitriles". Enciclopedia de Ullmann de Química
Industrial. doi : 10.1002 / 14356007.a17_363 .
3. Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Cianuro de bencilo". Sintetizadores
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4. Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). "Conversión de α-
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3453. doi: 10.1081 / SCC-200030958 .
5. Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Acido fenilacético". Sintetizadores
Orgánicos. 2 : 59. doi : 10.15227 / orgsyn.002.0059 .
6. Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Fenilacetato de etilo". Sintetizadores
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enlaces externos

 Perfil químico de EPA para fenilacetonitrilo