Ácido cloroacético

Salvar

El ácido cloroacético , conocido industrialmente como ácido

monocloroacético (MCA) es el compuesto organoclorado con la fórmula
ClCHCOH. Este ácido carboxílico es un elemento útil en la síntesis orgánica .
Historia
El ácido cloroacético fue preparado primero (en forma impura) por el químico
francés Félix LeBlanc (1813-1886) en 1843 por cloración del ácido acético en
presencia de la luz solar, [2] y en 1857 (en forma pura) por el químico alemán
Reinhold Hoffmann (1831-1919) por reflujo de ácido acético glacial en
presencia de cloro y luz solar, [3] y luego por el químico francés Charles-
Adolphe Wurtz por reacción del cloruro de cloroacetilo (ClCHCOCl) con agua,
también en 1857. [4]
Producción
La producción de ácido cloroacético fue de 706,000 toneladas / año en
2010, [5] de los cuales más de la mitad se produce en China. Otros países con
una capacidad de producción significativa son Alemania (105,000), los Países
Bajos (100,000), India (> 65,000) y los Estados Unidos (55,000).
Procesos
El ácido cloroacético se prepara industrialmente a través de dos rutas. El
método predominante implica la cloración del ácido acético , con anhídrido
acético como catalizador .
CHCOH + Cl→ ClCHCOH + HCl
La otra ruta industrial principal al ácido cloroacético es
la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.
CCl= CHCl + 2 HO → ClCHCOH + 2 HCl
El método de hidrólisis produce un producto altamente puro, que puede ser
importante ya que los ácidos mono, di y tricloroacéticos son difíciles de
separar por destilación. Aproximadamente, 420,000,000 kg / a se producen
en todo el mundo. [6]
Reactividad y usos
Ilustrativo de su utilidad en química orgánica es la O-alquilación
de salicilaldehído con ácido cloroacético, seguido de
la descarboxilación del éter resultante , que produce benzofurano . [7]
En la industria, el ácido cloroacético se usa en la producción de una amplia
variedad de compuestos útiles (por ejemplo, medicamentos, colorantes y
pesticidas). [6] La mayoría de las reacciones se aprovechan de la alta
reactividad del enlace C-Cl. [8] Es el precursor del herbicida glifosato , y los
herbicidas MCPA ( ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético) y dimetoato se
preparan por alquilación con ácido cloroacético. El ácido cloroacético se
convierte en cloruro de cloroacetilo , un precursor de
la adrenalina (epinefrina). El desplazamiento del cloruro por el sulfuro
da ácido tioglicólico , que se usa como estabilizante en PVC y un
componente en algunosCosméticos .
En su aplicación a mayor escala, el ácido cloroacético se usa para preparar
el agente espesante carboximetilcelulosa y carboximetilalmidón.
La seguridad
Al igual que otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, el ácido
cloroacético es un agente alquilante peligroso . El LD para ratas es de 76 mg
/ kg. [6]
El ácido cloroacético penetra fácilmente en la piel y las membranas mucosas
e interfiere con la producción de energía celular. La exposición dérmica
inicial a altas concentraciones (p. Ej., Solución al 80%) puede no parecer
muy perjudicial al principio, sin embargo, la intoxicación sistémica puede
presentarse en cuestión de horas. La exposición puede ser fatal si más del
6% de la superficie corporal está expuesta al ácido cloroacético. La sal de
sodio no penetra tanto en la piel como en el ácido, pero puede ser tan
dañina dada una mayor duración y una mayor área superficial de exposición.
Tras la exposición al ácido cloroacético, la descontaminación inmediata debe
comenzar enjuagando el área afectada con agua o solución de bicarbonato
para neutralizar el ácido y evitar una mayor absorción de la piel.
El antídoto del envenenamiento con ácido cloroacético es dicloroacetato de
sodio (50 mg / kg IV durante 10 minutos, repetido en 2 horas, dosificación
doble si se realiza hemodiálisis). [9] [10] [11]
Está clasificado como una sustancia extremadamente peligrosa en los
Estados Unidos como se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación
de Emergencia y Derecho Comunitario de los EE. UU. (42 USC 11002) y
está sujeta a estrictos requisitos de información por parte de las
instalaciones que producen, almacenan, o usarlo en cantidades
significativas. [12]
Ver también

 Ácidos cloroacéticos
 Ácido dicloroacético
 Ácido tricloroacético
 Cloruro de cloracetilo
 Ácido fluoroacético

Referencias

1. Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). "498. Las constantes de

disociación de algunos ácidos succínicos simétricamente
disustituidos". Revista de la Sociedad Química. 1959 : 2492-
2498. doi : 10.1039 / JR9590002492 .
2. LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther
accétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique
perchloruré", Annales de Chimie et de Physique, 3ª serie, 10 : 197-221
; ver especialmente p. 212
3. Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (Sobre el ácido
mono-cloroacético), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102(1): 1-20.
4. Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure
d'acétyle" (Nota sobre aldehído y sobre cloruro de acetilo), Annales de
chimie et de physique, 3ª serie, 49 : 58-62, ver p. 61.
5. Malveda, MP (2011). "Informe de investigación de comercialización de
CEH: ÁCIDO MONOCLOROACETICO" . Manual de economía
química. Consultoría SRI . Recuperado en julio de 2011 .
6. Koenig, G .; Lohmar, E .; Rupprich, N. (2005), "Acidos
cloroacéticos", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,
Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a06_537
7. Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Coumarone". Sintetizadores
Orgánicos . 46 : 28. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0028 .; Volumen
colectivo, 5 , p. 251
8. Inglis, JKH (1928). "Cianoacetato de etilo". Sintetizadores Orgánicos. 8 :
74. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0074 .
9. Tratamiento antídoto
10. Mitroka, JG 1989. Letalidad del ácido monocloroacético en la rata en
relación con la acumulación de ácido láctico en el líquido
cefalorraquídeo. Doctor en Filosofía. Disertación, Rutgers, Universidad
Estatal de Nueva Jersey, New Brunswick, NJ .;
11. Régnier JF, et al. Evaluación experimental de antídotos potenciales para
el envenenamiento agudo con ácido monocloroacético (ACM). Hum Exp
Toxicol 1996; 15: 850.
12. "40 CFR: Apéndice A a la Parte 355-La lista de sustancias
extremadamente peligrosas y sus cantidades umbral de
planificación" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de imprenta del
gobierno . Consultado el 29 de octubre de 2011 .

enlaces externos

 "Ácido monocloroacético" . CABB . Consultado el 6 de febrero de 2015.

 "Ácido monocloroacético" . IPCS Inchem . Consultado el 20 de mayo
de 2007 .