UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, Campo 1

Licenciatura en Química
Laboratorio de Quimica Organica IV

Investigación previa no. 1. Obtención de un

Oxirano y Apertura del epóxido
Equipo: 2
Estudiantes:
Amaya González Jonathan Manuel
Ramírez Muñoz Fernanda Guadalupe
Rivera Suárez Ana Lilia

Profesora: Laura Gómez Anzaldo

Grupo: 2652 B/C

19 de febrero de 2022
 LINEA DEL TIEMPO.

1929 1939 1943

La menadiona fue El bioquímico

descubierta por el El bioquímico danes Carl
danes Carl Peter
bioquímico danes Peter gana el premio
logra aislar el
Carl Peter Henrik Dam, nobel de medicina, por
principio activo a
y realiza sus trabajos en el
partir de alfalfa
investigaciones de descubrimiento y
sus efectos en huevos función fisiológica de la
de pollo vitamina K.
 LINEA DEL TIEMPO.

1990 1993 2001

A principios de 1990 se Es identificada la En enero del 2001, la junta de

publicaron dos estudios proteína específica del nutrición y alimentos (JNA)
retrospectivos que sugerian gen 6 de la detención del instituto de medicina de
una posible asociación del crecimiento EE.UU. establecio el nivel de
entre las inyecciones de (Gas6)que es una ingesta adecuada de la
filoquinona en recién proteína dependiente vitamina K en base a los
nacidos y el desarrollo de de la vitamina K. niveles de consumo de
leucemia infantil individuos saludables.
 Lucensomicina y Azinomicina A y B

Lucensomicina Antibiótico, derivado de Streptomyces lucensis, activo en

el tratamiento de micosis superficiales. Es capaz de actuar sobre otros
microorganismos en donde inhiben su crecimiento o destruyendolas.

La azinomicina A y B estos agentes naturales se aislaron en 1986 a partir de

cultivos de Streptomyces griseofuscus S422273. La azinomicina B se obtuvo a
partir del caldo de fermentación de Streptomyces. Produce antibióticos, y
antitumorales.
 Reacción de Prileschajew
Esta reacción se lleva a cabo a partir de un alqueno que reacciona con un peroxiácido
para formar epóxidos.
Es una adición nucleofílica donde el Oxígeno del
peroxiácido se agrega al alqueno formando el
epóxido y un ácido carboxílico

La reacción se realiza en un solo paso

y no produce intermediarios.
 Adición de tipo Michael

Consiste en un ataque nucleofílico de un enolato de aldehído o cetona al carbono β

de un α,β insaturado.
Donde el producto obtenido es un 1,5-dicarbonilo.

Mecanismo de reacción:
 Obtención de epóxidos a partir de
halohidrinas
Las halohidrinas se preparan por reacción de los alquenos con disoluciones acuosas de halógenos.
Cuando la halohidrina se trata con una base se produce una reacción SN2 intramolecular que da
lugar a un epóxido.

El oxígeno del alcóxido ataca al carbono que lleva el grupo saliente haluro, dando un epóxido. El
nucleófilo se acerca al carbono por el lado opuesto al enlace con el grupo saliente
 Oxidación de alquenos con peróxidos
Los peróxidos son sustancias inestables que tienen la característica de que su átomo de O
electropositivo, por lo tanto, su enlace O-O se puede romper con facilidad dando como resultado un
epóxido.
El mecanismo tiene lugar en una sola etapa.

El O del peróxido actúa como electrófilo atacando al doble enlace del C que actua como
nucleofilico. Dando como resultado que el O electrofílico del peróxido se transfiere al alqueno para
formar el epóxido.
 Epoxidación de Darzens y Corey
La epoxidación de Darzens consiste en la formación de un α,β-epoxiésteres (ésteres glicídicos)
mediante la reacción de condensación que puede llevarse a cabo mediante el tratamiento de
α-haloésteres con etóxido de sodio y la subsecuente adición nucleofílica a cetonas o aldehídos.

Por otro lado la epoxidación de Corey involucra la adición de iluros de azufre a cetonas y aldehídos
para formar el correspondiente anillo de tres miembros. Tal reacción se lleva a cabo mediante el
tratamiento de haluro de trialquilsulfonio con hidruro de sodio para formar el correspondiente
metiluro de dimetilsulfonio, el cual se pone en contacto con el grupo carbonilo favoreciendo la
formación de epóxidos con isomería trans.
 Actividad biológica de los epóxidos y aplicaciones del esqueleto en el
área de trabajo, farmacéutica, bioquímica, clínica, etc.

Dado que los epóxidos son éteres de tres miembros con una estructura de anillo muy
estrecha, son bastante reactivos y representan un grupo funcional valioso para
muchos tipos de reacciones.

Por lo tanto, los epóxidos son útiles en la síntesis de polímeros, productos

farmacéuticos y productos químicos finos. Entre los epóxidos más comunes se
encuentran dos productos químicos primarios, el óxido de propileno (PO) y el óxido de
etileno (EO), que tienen muchas aplicaciones.

El óxido de propileno (PO) se utiliza como reactivo en la producción de poliuretano. Se

puede convertir en polipropilenglicol mediante polimerización por apertura de anillo.
El óxido de etileno (EO) se utiliza en la síntesis de etilenglicol. Las aplicaciones
incluyen su función como anticongelante y en la fabricación de polímeros,
como poliéster y tereftalato de polietileno. El gas de óxido de etileno se utiliza en
aplicaciones médicas como desinfectante para instrumentos quirúrgicos.
Tiene una estructura cíclica y tiene una forma de cavidad que se puede utilizar
en la producción de aislamiento de espuma. La industria alimentaria utiliza
estos materiales en áreas que van desde el control microbiológico hasta el
suelo, como en la industria alimentaria. Acera.

Dependiendo de la aplicación, estos pueden ser abrasivos, materiales de

fricción, textiles, hierro fundido, filtros, lacas y adhesivos.
 Fármacos o productos comerciales en
venta
En México:
- Hemosin K
- Azitromicina
- Azinomicina
- Lucensomicina
- Vitamina K3
En Venezuela:
- Menaquinona-4
- Menaquinona-7
- Vitamina K1
En Argentina:
- ALTHÉRA NEUTRO
- KONAKION
 Nuevas investigaciones en el área

- Reactividad de α-cetoepóxidos frente a acetales de bis(trimetilsilil)cetena.

“ En este trabajo se desarrolló una estrategía de síntesis novedosa que puede ser una buena
aproximacion para la preparacion de nuevas Ɣ-lactonas y ácidos insaturadas, mediante un
estudio de la reactividad de α.cetoepóxidos frente a los acetales de cetena.”
Tesis en ciencias recuperado el 18 de febrero del 2022.
http://rdu.iquimica.unam.mx/bitstream/20.500.12214/633/1/Alvarado_Beltran_tesisM_2012.pdf
 Objetivos.
Objetivo general
● Realizar la síntesis de un oxirano mediante reacción de epoxidación entre una
olefina conjugada y peróxido de hidrógeno en medio ácido
● Obtener el compuesto ftiocol mediante una apertura en medio ácido del
epóxido de menadiona

Objetivos específicos

● Realizar una reacción de ciclación a la molécula de menadiona con ayuda del

peróxido de hidrógeno en medio básico
● Determinar el grado de reactividad y facilidad con la que un heterociclo de 3
miembros presenta reacciones de apertura
DESARROLLO EXPERIMENTAL.
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas.
Menadiona (Vitamina K3) Sólido cristalino color
amarillo verdoso con ligero
olor caracteristico.
P.M. 172.18 g/mol
P.F. 105-108 °C
pH: 4 - 7
Solubilidad: Insoluble en
agua, muy soluble en etanol,
soluble en cloroformo y éter.
Puede ser nocivo si se inhala,
provoca irritación en tracto
respiratorio.
Nocivo por ingestión,
absorción de piel y provoca
irritación ocular.

Hidróxido de Sodio Sólido cristalino color Provoca irritación en la piel

blanco inodoro y en ojos.
P.M. 40.01 g/mol
P.F. 318.4 °C
pH: 14
Soluble en agua, alcoholes
y glicerol.
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas.
Peróxido de hidrógeno Solución acuosa incolora Provoca irritación en la piel,
con ligero olor ojos y garganta, puede
característico. causar vómito y ardor de
P.M. 34 g/mol pecho.
P.E. 114°C
Soluble en agua y alcohol.

Ácido sulfurico Líquido higroscópico Provoca irritación en la piel,

incoloro e inodoro. quemaduras en piel y ojos.
P.M. 98.079 g/mol
P.E. 340 °C
Miscible en agua
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas.

Etanol Líquido incoloro y volátil. Inflamable, nocivo para la

P.M. 46.07 g/mol salud.
P.E. 65°C
Solubilidad en agua, eter,
metanol y cloroformo

Metanol Liquido incoloro y volátil Inflamable, nocivo para la

P.M. 46.0684 salud.
P.E. 32.04 °C
Soluble en agua, alcohol y
eter.

2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoq Cristales prismaticos

uinona amarillos
P.M. 188.1794 g/mol
P.F. 173-174 °C
 Cálculos estequiométricos.
- Epoxido de menadiona.

Menadiona ⇄ Epoxido de menadiona

base

MM (g/mol) 172.183 188.08

Masa (g) 0.25

N (mol) 1.4465x10-3
(1.4465x10-3mol)(188.08g/mol
)

RENDIMIENTO 0.2730g
TEÓRICO
- Apertura del epoxido(fticol).

Epóxido de menadiona ⇄ Ftiocol

MM (g/mol) 188.08 188.08

Masa (g) 0.25

N (mol) 1.3292x10-3

(1.3292x10-3mol)(188.08g/mol)

RENDIMIENTO 0.25
TEÓRICO
Montaje experimental.
● Obtención del epóxido de menadiona:
● Apertura del epóxido de menadiona:
Mecanismo de epoxidación de la menadiona:
Mecanismo de apertura del epóxido de la menadiona:
 Referencias
- Química Orgánica, Francis A. Carey, 3ª ed., McGraw-Hill, 1999, tema 8: "Sustitución Nucleófila",
pag. 274, tema 16; "Éteres, Epóxidos y Sulfuros", pag 569
- NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic. (s. f.). Pubchem. Recuperado 17 de febrero de 2022, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/318160291
- NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic. (s. f.-b). Pubchem. Recuperado 17 de febrero de 2022, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71587690#section=ChemIDplus
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