REPORTE EXPERIMENTAL
ÁCIDO BENZOICO
Álvarez Hernández Manuel, Olalde Herrera David Ramses, Pérez Esparza Aldo Antonio.
Equipo 7, Grupo 1501 A/C.
Química, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán “Campo 1”, Universidad Nacional Autónoma
de México.
Objetivos
- Sintetizar el Ácido Benzoico
- Conocer las propiedades fisico-quimicas
de los ácidos carboxílicos
- Comprender los factores que se llevarán
a cabo para la síntesis de nuestro
producto
- Conocer el mecanismo de reacción para
el producto
Introducción
El ácido benzoico (C6H5COOH) es un
ácido carboxílico aromático que tiene
un grupo carboxilo unido a un anillo
fenólico. Fue descubierto en el siglo
XVI en la goma de benjuí (resina
extraída de la corteza de varias
especies de árboles del género
Styrax).
Se produce naturalmente como lo hacen
sus ésteres en muchas especies animales
y vegetales, reportándose en estos
últimos en frutas y bayas, como el
albaricoque y el arándano. También se
produce en las bacterias como un
subproducto del metabolismo del
aminoácido fenilalanina. El ácido benzoico
y sus derivados sólo se pueden utilizar
para conservar alimentos con un pH
ácido. Protege sobre todo contra el moho
(también las variantes que producen las
aflatoxinas) y fermentaciones no
deseadas. A veces se utiliza
conjuntamente con el dióxido de azufre
21 de noviembre del 2022
(SO2) o los sulfitos para atacar un
espectro más amplio de microorganismos.
Los compuestos que contienen el grupo
-COOH unido a un grupo alquilo
(R-COOH) o un grupo arilo (Ar-COOH) se
conocen como ácidos carboxílicos. Entre
los métodos para obtener los ácidos
carboxílicos se encuentran la oxidación de
metilcetonas con hipoclorito de sodio que
es un reactivo de bajo costo. La reacción
de una metilcetona con un halógeno en
medio básico es conocida como la
reacción del haloformo. En esta reacción
se forman dos productos:
1) Un haloformo, dependiendo del
halógeno que se utilice puede ser
cloroformo (CHCl3), o bromoformo
(CHBr3), o bien yodoformo (CHI3)
2) Un ácido carboxílico que tiene un
átomo de carbono menos que la
cetona inicial. De hecho uno de los
usos más importantes de esta
reacción es la síntesis de ácidos
carboxílicos.
Metodología
1. Se colocó 40 mL de hipoclorito de
sodio comercial (solución al 6 %)
en un matraz de boca esmerilada
de 125 mL, posteriormente se
vertió 1 mL de acetofenona y se
agitó vigorosamente durante 50
minutos.
2. Seguido de esto se colocó el
matraz en un baño de agua
caliente y se destiló el cloroformo
producido.
3. Se agregó 1 mL de acetona para
eliminar el hipoclorito de sodio que
no reaccionó y se volvió a colocar
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el matraz en el baño de agua otros

10 minutos.
4. Después se acidulo la disolución
en caliente hasta pH=1 con ácido
clorhídrico (1:1).
5. Se dejó enfriar a temperatura
ambiente y se colocó en baño de
hielo hasta completar la Resultados
cristalización. Características del producto obtenido en el
laboratorio:
Color Blanquecino

Apariencia Pequeños cristales

P. fusión 100-105°C

Características del Bencilo reportadas en la

6. Finalmente se filtró el sólido
literatura:
obtenido y se midió el punto de
fusión. Color Blanquecino

Apariencia Pequeños cristales

Reacción general y mecanismo de reacción
La reacción general realizada en esta práctica es la P. fusión 122.3°C
siguiente:
Análisis de resultados
Los resultados obtenidos por la medición
del punto de fusión con un intervalo de
100-105 °C en comparación a lo que
indica la literatura siendo este de 122.3 °C,
Por lo tanto, el mecanismo de reacción que hemos
nos dice que nuestro sólido obtenido es el
propuesto es el siguiente:
esperado, aunque las impurezas que no
fueron reducidas debido a que se omite el
paso de recristalización hizo que el P. F. del
ácido disminuyera. El color del sólido es
como lo marca la literatura así como sus
características físicas más visibles como la
forma de los cristales que este tiene.
Se puede decir entonces que el mecanismo
de reacción planteado empezando por la
abstracción de un hidrógeno ácido, del
grupo metilo, para generar el anión. El
anión atacó una molécula de cloro
generando el producto de
monohalogenación (dos veces seguidas)
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obteniendo el compuesto trihalogenado.

Posteriormente el ión hidróxido ataca al
carbono carbonílico, del compuesto
trihalogenado, para formar un
intermediario tetraédrico, regenerando el
doble enlace del carbonilo y expulsando al
grupo triclorometilo debido a que es el
mejor grupo saliente que el ión hidróxido,
obteniéndose así el ácido carboxílico y el
haloformo.

Conclusión
Se logró sintetizar el ácido benzoico a
partir del método del haloformo dada por
el manual dando una compresión
sistemática de la técnica y del mecanismo
de reacción para la síntesis de los ácidos
carboxílicos, así como dar caracteristicas
fisico-quimicas del producto obtenido.

Referencias Bibliográficas

● Alvarado, M. A. P., López, J. C.,

Varela, D. B., Landín, G. M., &
Ibargüengoytia, J. A. C. (2013). Ácido
benzoico y un producto basado en
especies de Bacillus para proteger la
productividad de los lechones y al
ambiente. Revista Mexicana de
Ciencias Pecuarias, 4(4), 447-468.

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M. (2020). Síntesis de ésteres
derivados del ácido benzoico y del
ácido para-nitrobenzoico y evaluación
del potencial tóxico. Revista
Panorâmica online, 3.

● Oliveira, P. H. R., Reis, R. R., & Acid,

B. (2017). Ácido Benzóico (CAS
65-85-0). Revista Virtual da Química.,
9(6).