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INFORME DE LABORATORIO

100416 - QUIMICA ORGANICA

PRACTICA Nº 3
ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

ESTUDIANTES:

JORGE ELIECER LUQUEZ USTARIZ


WENDY LORAINY VELEZ
KENDRY JOHHANA HERNANDEZ

CLARIVEL PARRA
TUTORA LABORATORIO

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)


CEAD, VALLEDUPAR, CESAR.

SEPTIEMBRE 2015

INFORME
PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA NO. 3

ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e


Ingeniería – ECBTI. Química Orgánica. CEAD: Valledupar. Cesar – Colombia. Tutor de
laboratorio: clarivel PARRA, (clarivelpadi@gmail.com).

Sesión de laboratorio 2: octubre 11 de 2015

Estudiante Correo electrónico Código Grupo Correo electrónico tutor


estudiante de campus
campus

Jorge Jelu.88@hotmail.com 1'065.202.982 277 Maria.parra@unad.edu.co


LUQUEZ

Kendry Kendryjohanna17@gmail.com 1'063.968.951 136 Diana.taborda@unad.edu.co


HERNANDEZ

Wendy Wendyvelez3@gmail.com 1'062.402.548 136 Diana.taborda@unad.edu.co


VELEZ

RESUMEN

En la práctica número tres de química orgánica orgánica pudimos analizar los


aldehídos, cetonas del formaldehido y propanona y los carbohidratos como la maltosa,
sacarosa, almidón, fructosa y glucosa utilizando diferentes reacciones de Molisch,
Benedict, Lugol, Barfoed, Bial, Seliwanoff.

Palabras claves: Reacciones, aldehídos, carbohidratos, cetonas.


PRACTICA No. 3 – ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

INTRODUCCIÓN

Las sustancias orgánicas se encuentran ampliamente distribuidas. Están presentes en todos


los ámbitos tanto naturales como artificiales, son ejemplos de estas: los alimentos,
medicamentos, plásticos, aromas de las flores y frutos, proteínas, carbohidratos, y un sinfín
de moléculas más.

PROPÓSITO

Introducir al aprendiente a los fundamentos del análisis químico de aldehídos, cetonas y


carbohidratos.

OBJETIVO GENERAL

Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos a través de pruebas


de análisis, identificando características químicas particulares de cada grupo de sustancias.

META

Analizar el comportamiento químico del grupo carbonilo presentes en aldehídos y cetonas


así como la reactividad de los carbohidratos a través de reacciones químicas y procesos
específicos.

COMPETENCIAS

El aprendiente adquirirá competencias en:

 El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados


con la química orgánica.

 Apropiación y aplicación del lenguaje técnico y científico propio de un laboratorio de


química orgánica.

 Capacidad para investigar a través de la indagación de información relevante en el


laboratorio y diversas fuentes documentales.
MARCO TEORICO

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS:


Sus propiedades son función de las características de su estructura.

Presentan momentos dipolares apreciables, esto implica la existencia de asociaciones


intermoleculares lo que hace que sus puntos de fusión y ebullición sean intermedios, entre
los de los alcoholes y los hidrocarburos de pesos similares.

Los dos primeros de la serie son gases de 3 a13 carbonos son líquidos, y de 13 en adelante
son sólidos. Son solubles en agua debido a la polaridad del grupo carbonilo, los aldehídos y
las cetonas son solubles en solventes orgánicos.

En las propiedades químicas los aldehídos son más reactivos que las cetonas, la
reactividad se debe a la electronegatividad del oxígeno del grupo carbonilo.

Las reacciones de los 2 grupos ocurren por adición nucleofílica. En la cual la parte negativa
del compuesto de adición se une al carbono del grupo carbonilo. Originando una carga
negativa del oxígeno y la parte positiva se une al oxigeno rico en electrones. En las
reacciones de adición las cetonas son generalmente menos reactivas que los aldehídos.

SUSTANCIAS UTILIZADAS:

BENZALDEHIDO: consiste en un anillo de Benceno con un sustituyente aldehído. A


temperatura ambiente es un líquido incoloro con un olor a almendras agradable.
Propiedades químicas: Al oxidarse se convierte en acido benzoico que es inodoro. Formula
química: C7H6O

ACETONA: A Temperatura ambiente se presenta como un liquido incoloro de olor


característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y soluble en agua. Es disolvente de
otras sustancias químicas. Formula Química C3H6O.
CARBOHIDRATOS:

PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS:

Corresponden a las propiedades que dan los aldehídos y los alcoholes. Se oxidan, se
reducen y la función aldehidica como los grupos OH.

Presentan reacciones típicas importantes que permiten identificarlos con facilidad:


Formación de osazonas, acetilación, oxidación y reducción. Las propiedades químicas son
consecuencia de las características de su estructura, la presencia de varios grupos OH les
facilita formar puentes de hidrogeno por tanto son solubles en agua. Su punto de fusión no
es definido y antes de esta pasa al estado de “caramelo”. Una característica física
destacable es la desviación de la luz polarizada. Cada azúcar tiene una rotación específica o
ángulo de rotación del plano de polarización de la luz y depende de la disposición en el
espacio de los grupos H y OH.

MATERIALES

Aparatos, instrumentos y materiales utilizados:

 Espátula
 Gradilla, 20 tubos de ensayo
 Vaso de precipitados
 Mortero y mazo
 Agitador de vidrio
 Cinta de enmascarar
 vidrio de reloj
 papel absorbente.
 Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada NaOH (ac 10%) H 2 so4 (l) 2,4 ditritofenilhidracina, reactivo de fehiling A, reactivo
de fehiling B, reactivo de Tollens, Reactivo de Lugol, reactivo de Molichs, Reactivo de
Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

Seguridad Industrial

Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga
larga.
METODOLOGÍA

Procedimiento del experimento.

Parte I

Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

1. Formación de fenilhidrazonas

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y


márquelo con el nombre de la misma

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida


añada 1mL de etanol y agite hasta formar una solución)

3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina

4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los correspondientes


precipitados hasta un tiempo de máximo 10 minutos. Igualmente registre
los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes

5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.

2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)

a. Ensayo de Fehling

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y


márquelo con el nombre de la misma

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar

3. Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y 0,5mL de solución de


Fehling B

4. Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua hirviendo,


durante unos tres minutos.

5. Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo positivo. Si se


ha añadido exceso de reactivo puede aparecer una coloración verde que se
toma también como positivo.

b. Ensayo de Benedict

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict

3. Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.

4. Observe los resultados y regístrelos.


c. Ensayo de Tollens

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.

3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede calentar


en baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvide controlar la temperatura
para que no reaccionen las cetonas.

4. Registre sus datos

5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al


ensayo positivo.

3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Añada 5mL de dioxano y agite hasta la disolución de la muestra.

3. Agregue 1mL de hidróxido de sodio al 10% y solución de yodo – yoduro de


potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloración oscura). Si hay
decoloración con 2mL de la solución, coloque el tubo en un baño de agua
caliente y controle el ascenso de temperatura con un termómetro hasta
60ºC

4. Añada más solución de yodo – yoduro hasta que se mantenga el color


oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada.

5. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidróxido de sodio


al 10 % y agitando.

6. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado


amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo).

Tabla 4. Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad química de


aldehídos y cetonas

Sustancia Prueba
analizada Formación de Reacciones de oxidación Detección de
fenilhidrazonas (diferenciación entre aldehídos y hidrógenos α
cetonas) (alfa) –
Ensayo de Ensayo de Ensayo de ensayo de
Fehling Benedict Tollens haloformo
a.
b.
c.
Parte II

Carbohidratos

1. Reacción de Molisch

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.

3. En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, incline un poco


el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solución del
carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del
ácido sulfúrico.

4. El desarrollo de un color púrpura – violeta en la interface se toma como


positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico concentrado para descomponer el
carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con α – naftol en
metanol ya que forma un anillo de color púrpura – violeta)

2. Reacción de Benedict

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.

3. Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres minutos.

4. No olvide registrar los resultados obtenidos

5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El


reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar
con los azúcares reductores da un precipitado de óxido cuproso)

3. Reacción del Lugol

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.

2. Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los cambios que se


presentan.

3. Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un disacárido, si da color


azul se tiene almidón. Si el color es rojo la muestra contiene nitrógeno o es
una eritrodextrina

4. Registre sus resultados


4. Reacción de Barfoed

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed

3. Caliente el tubo en un baño de agua

4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un


monosacárido. Después de siete minutos, el ensayo es positivo para los
disacáridos.

(Esta prueba permite diferenciar los monosacáridos de los disacáridos ya que los
primeros se oxidan más fácilmente. Como es un ensayo no específico, es necesario
tener la certeza de que las sustancias analizadas corresponden a carbohidratos)

5. Reactivo de Bial

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial

3. Caliente el tubo en un baño de agua caliente

4. La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta


prueba permite la identificación de pentosas)

5. Registre sus resultados

6. Reactivo de Seliwanoff

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff

3. Caliente la mezcla en un baño de agua hirviendo.

4. Escriba sus resultados.

5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para


cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloración más débil. (El
ensayo utiliza la conversión de la cetosa a hidroximetil furfural y su
condensación con resorcinol para formar compuestos coloreados)
Tabla 5. Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad química de
carbohidratos

Sustancia Prueba
analizada Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
a.
b.
c.

RESULTADOS

Parte I

Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

1. Tomamos 2 tubos de ensayo y le agregamos las siguientes sustancias: cetona


(0.5 ml pura 99-5% C3H6O propanona), aldehído (0.5 ml 40% HCHO
formaldehido), las cuales pasaron por 2 pruebas diferentes que fueron: Ensayo
de Fehling, y Ensayo de Benedict, ensayo de Tollens, ensayo de haloformo (2
ML A CADA UNA); donde sus reacciones nos mostraban cambios diferentes, a
continuación encontraremos los cambios en diferentes temperaturas:

Prueba
Reacciones de oxidación (diferenciación Detección de
Sustancia entre aldehídos y cetonas) hidrógenos α
analizada Formación de (alfa) –
fenilhidrazonas Ensayo de Ensayo de Ensayo de ensayo de
Fehling Benedict Tollens haloformo

Fehling A. Azul agua


positivo color marina, no Es No tomo
Propanona No precipitado verdoso hubo negativo ningún color
Fehling B. reacción
Negativo

Fehling A. Morado Positivo, Negativo,


Coloración positivo color lila, no Se formó No hay
Formaldehido turbia verdoso hubo un espejo presencia de
Fehling B. reacción de plata yodoformo
Positivo
ANÁLISIS DE RESULTADOS

Formación de Fenilhidrazonas:

La coloración en ambos casos se debe a la reacción entre las dos sustancias y la


producción de las fenilhidrazonas. Demuestra la presencia del grupo carbonilo en los
dos compuestos.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias
que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación, y eliminación de
agua:

Con Aldehído:

Con Cetona:

Estas reacciones se utilizan para caracterizar a los aldehídos y cetonas, ya que los
productos de reacción (fenilhidrazonas) son, en la mayoría de los casos, sólidos fáciles
de purificar.

Ensayo de Fehling y Benedict:

Estas son soluciones alcalinas de sulfato cúprico, al reaccionar los aldehídos reducen
el ion cobre Cu +2 a Cu +1, formando un precipitado de óxido cuproso Cu2O. En los
resultados obtenidos la prueba fue negativa para el formaldehido porque estas
soluciones oxidan únicamente a aldehídos alifáticos. Que estas pruebas también son
indicadores de aldehídos más no de cetonas.
Parte II

Carbohidratos

Tomamos 5 tubos de ensayo por cada ensayo donde depositamos: (Glucosa,


Almidón, Sacarosa, maltosa y fructosa), pasaron a proceso con las pruebas: (Benedict,
Lugol, Molisch, Barfoed, Bial y Seliwanoff) se le anexo 0,5mL de cada uno, donde se
obtuvo los siguientes resultados.
Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad química de carbohidratos

Prueba
Sustancia
analizada Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff

Maltosa Positivo Positivo Nitrógeno Positivo Positivo Cetosas


(violeta) (Rojo) (verde) (rojo)
Sacarosa Positivo Positivo Nitrógeno Negativo Positivo Cetosas
(violeta) (Rojo) (verde) (rojo)
Almidón Positivo Negativo Azul Positivo Negativo Aldosas
(purpura) (almidón) (amarillo) (rosado)
Fructosa Positivo Positivo Nitrógeno Negativo Positivo Cetosas
(violeta) (Rojo) (verde) (rojo)
Glucosa Positivo Positivo Nitrógeno Negativo Negativo Aldosas
(violeta) (Rojo) (amarillo) (rosado)

ANÁLISIS Y RESULTADOS:

Reacción de Molisch:

Esta solución identifica carbohidratos, las 3 sustancias probadas dieron positivo lo que
demuestra que son carbohidratos.
Reacción de Benedict:

El fundamento de esta reacción radica en que en un medio alcalino, el ion cúprico


(otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo aldehído
del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado
rojo ladrillo correspondiente al oxido cuproso (Cu2O).

El medio alcalino facilita que el azúcar este de forma lineal, puesto que el azúcar en
solución forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez que el azúcar esta lineal,
su grupo aldehído puede reaccionar con el ion cúprico en solución.

Reacción de Lugol:

Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones, glucógeno y
ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por
ser colorido, dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula.

Reactivo de Seliwanoff:

La sacarosa (un disacárido formado por glucosa y fructosa) y la inulinam (un


polisacárido de la fructosa) dan positiva la reacción, ya que el HCL del reactivo
provoca en caliente la hidrolisis del compuesto liberado fructosa (responsable de la
reacción positiva).

La fructosa y la sacarosa son dos azucares comunes que dan positiva a esta prueba.
Sacarosa da positivo al ser un disacárido compuesto por fructosa y glucosa.
ANEXOS