Ácido Benzoico

Química Orgánica Avanzada

Equipo 3
CONTENIDO
 ¿Qué es el ácido benzoico?
 Características y propiedades
 Historia
 Producción
 Usos
 Efectos en la salud
 Reacciones
¿Qué es el ácido benzoico?

-Es un benceno mono sustituido

con un ácido carboxílico.
 Compuesto por 7 átomos de
carbono, 6 de hidrogeno y 2
de oxígeno. 
 Teniendo una formula
molecular
 Características

En condiciones normales se trata de un solido, polvo

cristalino de color blanco, con un olor suave y
agradable*.as
Propiedades Físicas Propiedades Químicas

 Densidad 1.26 g/cm^3 a 15 °C (59 °F)

 Acidez: 4.204 pKa
 Peso molecular: 122.12 g/mol
 Solubilidad en agua: 3.4 g/L a 20°C
 Punto de fusión: 395 K
 pH 2.8 a 25 °C (77 °F)
 Punto de ebullición: 522 K
Historia del ácido benzoico

Siglos después, en
Su nombre se deriva
1875 fue
de la resina de Fue descubierta en Desde su
descubierta las
benzoína (20-40% el siglo XVI; siendo descubrimiento se le
capacidades
acido benzoico); descrita por dio uso para tratar
antifúngicas por
proveniente de la Nostradamus en heridas en la piel
Salkowski; para ser
planta Styrax 1556. como bactericida
usada como
benzoin.
conservador.
Producción industrial

 Comercialmente es producido a
partir de la oxidación de tolueno.
 Debido a que la materia prima es
barata y se tiene un alto
rendimiento.
Producción en síntesis de laboratorio

 Es sintetizado debido a su  Principales vías de síntesis.

simplicidad y coste de reactivos.
 Hidrolisis
 Facilidad para purificar; mediante
 A partir de Benzaldehído
recristalización en agua, debido a su
alta solubilidad en agua caliente y  A partir de bromo-benceno
baja solubilidad en agua fría.
 A partir de cloruro de bencilo
 Por ello, lo vuelve ideal para fines
pedagógicos.
Síntesis de laboratorio
 Hidrolisis
 Al igual que los nitrilos y amidas, el
benzonitrilo y la benzamida pueden
hidrolizarse a ácido benzoico o a su
base conjugada en condiciones
ácidas o básicas.
 Cloruro de bencilo
 Puede sintetizarse ácido benzoico a
partir de la oxidación del cloruro de
bencilo en presencia de
permanganato de potación
(KMnO4) en un medio alcalino.
Síntesis de laboratorio
 Bromo-benceno
 Cambio de grupo funcional en el
benceno por un ácido carboxílico
 Benzaldehído
 Mediante la reacción de Cannizzaro
 La cual produce partes iguales de
acido benzoico y alcohol de bencilo
el cual puede ser eliminado
mediante destilación.
Reacciones

 Las reacciones en el ácido benzoico

pueden tener lugar en el anillo
aromático o en el grupo carboxilo
Usos

 Ampliamente usado para la

producción de fenol, mediante la
descarboxilación.
 Precursor de los plastificantes
 Uso técnico en laboratorios
 Medicina, como fungicida
(onicomicosis y pie de atleta)
Usos
 Bactericida, fungicida, herbicida,
germicida. (mantienen un pH acido)
 Conservante
 Componente en pastas dentales
Þcampos de uso
ÞAlimenticia, agrícola, medicina,
producción industrial, educativa.
 INCONVENIENTES como
conservante
 Solo eficaz a productos con pH>5
 Sabor
 Toxicidad ligera en altas
concentraciones
 Acido benzoico y derivados, liberan
histamina (consumo > 5mg/kg en
masa corporal)
Efectos en la salud

A exposiciones <=100%
 CONSIDERACIONES
 Inflamable (extinguidor CO2)
Contacto con la piel: irritaciones
 Corrosivo

Contacto con los ojos: lesiones oculares  Nocivo para organismos acuáticos
graves
 Nocivo para el medio ambiente
Ingesta: intoxicación

Inhalar gases/niebla/vapores: daño a diversos

órganos vitales, principalmente pulmones
xileno
Equipo 3
 ¿Qué es el xileno?

 Xileno, xilol o dimetilbenceno. Es un derivado

dimetilado del benceno, que dependiendo de la
posición de los grupos metilos en el anillo del
benceno puede tener una estructura diferente. Que
son:
1,2-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Ortoxileno).
1,3-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Metaxileno)
1,4-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Paraxileno)
 Tiene 8 carbonos y 10 hidrógenos. Siendo su formula
molecular .
 Características

Son líquidos incoloros con característico olor parecido

al tolueno e inflamables.
O-xileno M-xileno P-xileno
Propiedades físicas Propiedades Propiedades físicas Propiedades Propiedades físicas Propiedades
Químicas Químicas Químicas

Masa molar: 106.2 Insoluble en Masa molar: 106.2 Insoluble en Masa molar: 106.2 Insoluble en
g/mol agua g/mol agua g/mol agua
P. Ebullición: 144°C P. Ebullición: 139°C P. Ebullición: 138°C
P. Fusión: -25°C P. Fusión: -48°C P. Fusión: -34°C
Densidad: 0.865 Densidad: 0.864 Densidad: 0.865
Historia del xileno

Lo obtuvo a través de la
Posteriormente en 1867
fracción que pasa en el
Fue descubierto por con los trabajos de
rango de 128°C a 130°C
Auguste André Thomas Rudolph Fitting se pudo
del tolueno que resulto
Cahours en 1850. diferenciar los 3
en un homologo del
isómeros del xileno.
tolueno.
Producción

 Los tres isómeros del xileno se pueden obtener a partir del alquitrán por
destilación, pero la fuente principal es el petróleo crudo que se obtiene por
procesos de refinado y reformado. A partir de ahí se obtiene una mezcla de los
isómeros, que contiene 50-60% de meta-xileno y un 20-25% de orto-xileno y
para-xileno.
Usos

 Disolventes en industrias de caucho,

cuero, imprenta como agente de
limpieza de pinturas y barnices
 Revestimiento de tela y papel en
industrias de plásticos y fibras
sintéticas.
 Manufactura de polímeros
 Elaboración de diferentes tipos de
combustibles con alto índice de
octanos.
Efectos en la salud

A exposiciones <=100%
CONSIDERACIONES
 Inflamable Contacto con la piel: irritaciones

 Cancerígena, mutágeno
Contacto con los ojos: lesiones oculares
 Toxica graves

Ingesta: mortal

Inhalar gases/niebla/vapores: irritación

 Bibliografía

 Wade, L. G. (2022). QUIMICA ORGANICA 1 (7.a ed.). PEARSON EDUCACION DE MEXICO.

 Hojas de seguridad MSDS