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COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

1. Estructuralmente:¿En qué se diferencian las aminas, amidas y nitrilos?

AMINAS AMIDAS NITRILOS


Son sustancias orgánicas Son sustancias orgánicas Son compuestos orgánicos
nitrogenadas con grupo oxigenadas y nitrogenadas al formados por carbono,
funcional amina (-NH2), mismo tiempo, con grupo hidrógeno y nitrógeno, de
obtenidas formalmente de la funcional amida (-CONH2), fórmula general: R-C≡N.
sustitución de los átomos de enlazado a radicales alquílicos Presenta polaridad del triple
hidrógeno del amoníaco por o arílicos. enlace, por la tanto sufre
radicales orgánicos alquílicos, reacciones de adición.
arílicos o mixtos.

2. ¿Cuál es la importancia de las aminas y amidas, en general y en particular en


bioquímica? Industrialmente:¿Cómo se prepara la anilina? Escriba su reacción.

Dentro de las aminas están incluidos algunos de los compuestos biológicos más
importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la
biorregulacion, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado
de actividad biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.
Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biológicamente activas, sintetizado
en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte de
estos son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.

La importancia de las amidas radica en que están presentes en nuestra naturaleza pudiendo
encontrarse en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas. Por lo que ésta es ampliamente usada en el ser humano y mamíferos,
presentándose en su excreción del amoniaco. E incluso es empleada en la industria
farmacéutica y en la industria del nailon.

PREPARACIÓN DE LA ANILINA
3. ¿Qué es la urea, cómo se obtiene industrialmente y cuáles son sus usos?

La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2. La urea es un


compuesto orgánico oxigenado y nitrogenado, presenta el grupo funcional amida, la urea es
una diamida. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal.

Síntesis de Wöhler de Urea

CIANATO DE AMONIO UREA

Usos y aplicaciones de la urea

Fertilizante‫ ׃‬El 90% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y
provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor
al 0.03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las
plantas, sobre todo frutales, cítricos.

Industria química y de los plásticos‫ ׃‬Se encuentra presente en adhesivos, plásticos,


resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel y metales.
Como suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y
aporta nitrógeno, el cuál es vital en la formación de las proteínas.

Producción de resinas‫ ׃‬Como por ejemplo la resina urea-formaldehído. Estas resinas


tienen varias aplicaciones en la industria, como por ejemplo la producción de madera
aglomerada. También se usa en la producción de cosméticos y pinturas.

4. ¿A qué se llaman lactamas?. Escriba las estructuras de los antibióticos: Penicilina G(o
bencilpenicilina), Penicilina V, Ampicilina y Cefalosporina.

Se les llama lactamas a las amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen
grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido.

PENICILINA G
PENICILINA V

AMPICILINA

CEFALOSPORINA

5. ¿Qué son las sulfas y para qué sirven? Escriba la estrucutra de algunas sulfas
empezando por la sulfanilamida.

Una sulfamida (llamada en grupo sulfas) es una sustancia química sintética derivada de la
sulfonamida, bacteriostática y de amplio espectro. Las sulfamidas se emplean como
antibióticos, antiparasitarios y coccidiostáticos en el tratamiento de enfermedades
infecciosas. Las sulfas son usadas tanto en medicina humana, como el sulfametoxazol, la
sulfadiazina y la sulfabenzamida, así como veterinaria, como el sulfanitrato, el sulfapirazol.
SULFAS

6. ¿Qué son las sales de amina?,¿para qué sirve la Efedrina y el Clorhidrato de efedrina?

Las sales de aminas son compuestos iónicos típicos: sólidos no volátiles que, al ser
calentados, por lo general se descomponen antes de alcanzar las altas temperaturas
requeridas para su fusión. Las sales pueden ser primarias, secundarias o terciarias,
dependiendo de los sustituyentes que presente el nitrogeno.

Efedrina

Es un agonista adrenérgico muy activo sobre los


receptores del sistema nervioso simpático, pero es
relativamente poco potente como estimulante del
sistema nervioso central. De esta manera, la efedrina
puede reducir la sensación de fatiga e incrementar el
estado de alerta. Esta también puede aumentar el
metabolismo en los tejidos. Por ello se ha utilizado en
la composición de pastillas para adelgazar. Suele
usarse como estimulante, supresora del apetito,
descongestionante, potenciadora de la concentración, y
para tratar la hipotensión asociada con la anestesia.

Clorhidrato de efedrina

El clorhidrato de efedrina está presente en algunos medicamentos que combaten los


resfriados y la rinitis, como Rinovit®, o en medicamentos contra la otitis (inflamación del
oído) o para desvitalizar un nervio dental, como uso especializado.
7. Escribir las reacciones balancedas con los nombres de los productos principales:

Reduccion del P-nitrobenzoato de etilo y de la o-nitroscetanilida, empleando en ambos


casos hidrogeno como reductor y platino como catalizador.

Cloruro de bencilo + amoniaco, luego tratar con cloruro de metilo.

2,4-dinitroclorobenceno + metilamina.

Isobutiraldehido + anilina en NaBH3CN.

Butanona + metilamina + H2, catalizador niquel.

Anilina + cloruro de metilo, el producto tratar de nuevo con cloruro de metilo.

Aminacion reductiva del benzaldehido con NH3 + H2 en presencia de Pt.


Acetofenona + NH3 en presencia de NaBH3CN.

8. Escribir las reacciones balanceadas para preparar:

a) Bencilamina por cloración del tolueno y posterior reacción de amonolisis con


amoniaco.

9. Escribir las reacciones balanceadas de conversión de aminas en amidas:

a) Anilina más anhídrido acético.

CH3

b) Anilina más cloruro de bencensulfonilo de NaOH.

Cloruro de bencensulfonilo
c) Etilmetilamina mas cloruro de benzoilo en piridina.

d) O-toluidina + anhídrido acético

O-toluidina Anhídrido acético


10. Leer:

Propilamina

N-metilanilina
4-metilanilina