UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA

INFORME N.º 4

FENOL. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

Asignatura:

Química orgánica II

Docente:

Fritz Fedor Choquesillo Peña

Integrantes:

Ayala yauri Andrea Maricielo

Canales Buendía Angela Diana

Chumpitaz Mesias Angie Rosario

Salinas Bruiget Pablo Gabriel

LIMA - PERÚ

2022
 FENOL. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN
I. OBJETIVO GENERAL
● Comprender las reacciones de caracterización de los fenoles
II. OBJETIVO ESPECÍFICO
● Apreciar las diferencias características con los fenoles a experimentar
● Entender las ecuaciones químicas que resultan en la caracterización.
III. INTRODUCCIÓN
Se denominan fenoles a todos los compuestos derivados del fenol, es decir que cumplan con tener
como mínimo un grupo fenol en su composición. Muchos de estos se clasifican como metabolitos
secundarios de plantas y pueden ser producidos por la ruta del ácido shikímico o la vía del ácido
malónico.
Estos son un grupo heterogéneo con más de 10 000 compuestos, pudiendo ser solubles en agua,
solventes orgánicos o ácidos carboxílicos, mientras que otros son compuestos muy grandes e
insolubles.
Estos tienen muchos usos para las plantas, pudiendo ser productos de defensa ante carnívoros y
herbívoros, soportes mecánicos, polinizadores, dispersores de frutos, absorbedores de radiación
ultravioleta o como agentes alelopáticos.
IV. MATERIALES Y EQUIPOS

Material

1. Beaker

Fuente: Lacuisine

2. Tubos de ensayo

Fuente: Fisher S.

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3. Pipetas

Fuente: QI

4. Agua de bromo

Fuente: De quimica.

5. FeCl3

Fuente: Laboratoriodiscounter.nl

6. Etanol

Fuente: Wikipedia

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 7. Fenol

Fuente: Monitoreo Ambiental

V. MÉTODO OPERATORIO
a. Prueba con el cloruro férrico
a) 1 mL etanol + 1 gota FeCl3
b) 1 mL fenol + 1 gota FeCl3
En el siguiente experimento usaremos dos tubos de ensayo en los que se añadirán en uno de ellos 1
mL de etanol y al otro fenol; posterior a ello se añadirá una gota de cloruro férrico a cada uno de los
tubos.

A B
En el tubo “A”:
La muestra de etanol, con adición de FeCl3 no cambia su color con el paso del tiempo desde el
primer momento de la mezcla.
En el tubo “B”
En este se ve en el tubo que contenía el fenol tras agregar el cloruro férrico.
b. Prueba con el agua de bromo
a) 1 mL etanol + 1 gota agua de bromo
b) 1 mL fenol + 1 gota agua de bromo
Para este procedimiento diluimos cristales de fenol más agua en un tubo de ensayo, en otro
añadimos etanol; usamos agua de bromo como determinante de fenol. Para ello se observará un
precipitado blanquecino (A) .En cuanto al etanol no se evidenció ningún cambio en su coloración o
precipitación alguna (B).

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 A B
VI. RESULTADOS
1. Prueba con el cloruro férrico.
Los resultados obtenidos con respecto al etanol y FeCl3, muestran que la solución formada
es amarillo débil, obteniéndose que la prueba resulta negativa, por lo cual se explica debido a
que la muestra no es un fenol, sino un alcohol. En el caso del fenol, el Fe se une al grupo
fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución
aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos para
formar complejos.Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno
del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro,
produciendose un cambio de color a violeta (reaccion positiva) que permite la identificacion
de un fenol.
2. Prueba con el agua de bromo.

a) 1ml etanol + 1 gota agua de bromo:

b) 1ml fenol + 1 gota agua de bromo

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 El cambio de color experimentado se debe a que se produce una sustitucion electrofilica
aroatica formando bromofenoles.

VII. CONCLUSIÓN
Los alcoholes y los fenoles poseen características distintas, así que por ende sus reacciones serán
distintas y por eso se puede identificar si son fenoles o alcoholes usando cierto tipo de reactivos.
● Se pudo observar que los alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario y
terciario reaccionan a una diferente oxidación.
● Con el alcohol primario, se obtuvo un aldehído y siguió oxidando hasta obtener un
ácido carboxílico.
● En el alcohol secundario el producto final es una cetona.
● El alcohol terciario no reaccionó, al igual que sucedió en los alcoholes.
La diferencia entre los alcoholes y fenoles en base a sus características las cuales son parecidas se
distinguen en algunas características como su oxidación.
VIII. CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones
realizadas en la práctica.
Ecuación entre fenol y FeCl3:

2. Realice el mecanismo de reacción de cada una de las experiencias

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3. Qué efectos ocasiona el fenol sobre la salud. Explique los niveles
permisibles de exposición al fenol.
El Fenol es una sustancia corrosiva que produce quemaduras químicas en el sitio de
contacto. El contacto de cualquier tejido con el Fenol puro provoca quemaduras profundas y
de difícil sanado, sin embargo existe evidencia que indica que el Fenol no es un alérgeno. La
inhalación del vapor del Fenol puede causar irritación del tracto respiratorio. Las soluciones
de Fenol también son corrosivas a la piel y los ojos. Su carácter inflamable hace posible la
ocurrencia de incendios. El Fenol se absorbe fácilmente por todas las rutas de exposición, y
puede ocasionar efectos sistémicos bajo cualquiera de tales rutas.
Ojos: El contacto directo con los ojos puede causar síntomas que van desde enrojecimiento,
dolor, visión borrosa, quemaduras graves que pueden dar lugar a parcial o incluso la pérdida
total de la visión
Dérmica: El mayor peligro del fenol es su capacidad para penetrar rápidamente en la piel,
especialmente en su forma líquida. Puede causar quemaduras químicas por su fuerte efecto
corrosivo, Sin embargo, debido a sus propiedades anestésicas locales las quemaduras
pueden ser indoloras. La absorción por la piel puede causar síntomas sistémicos e incluso
muerte.
Pulmonar: Dolor de garganta. Sensación de quemazón. Tos. Vértigo. Dolor de cabeza.
Náuseas. Vómitos. Jadeo. Dificultad respiratoria. Pérdida del conocimiento. Síntomas no
inmediatos.
Ingestión: Corrosivo, Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, Shock o colapso, Dolor de
garganta, Coloración oscura de la orina Neurológico: la exposición por vía dérmica o a través
de la inhalación de vapores puede ocasionar convulsiones
En estudios hechos con ratas se ha observado la pérdida de coordinación y la ocurrencia de
espasmos musculares luego de la exposición a Fenol mediante inhalación.(1)
Cuando esto sucede se recomienda lo siguiente:
PRIMEROS AUXILIOS:
Contacto con los ojos:
Enjuague los ojos inmediatamente con abundante agua por al menos 30 minutos, levantando
los párpados superiores e inferiores. Si procede, retire los lentes de contacto al enjuagar.
Contacto con la piel
Quite rápidamente la ropa contaminada. Lave de inmediato la piel contaminada con
abundante agua. Busque atención médica.
Inhalación
Retire a la víctima del lugar de exposición. Inicie la respiración de rescate (utilizando
precauciones universales) en caso de paro respiratorio y la reanimación cardiopulmonar en
caso de paro cardíaco.Traslade sin demora a la víctima a un centro de atención médica.
Debido al riesgo de edema pulmonar tardío se recomienda observación médica por 24 a 48
horas después de la exposición excesiva.
También es importante lo siguiente:

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 Determinar la exposición:
Es importante leer la etiqueta del producto y la Hoja de Datos de Seguridad del Material del
fabricante para aprender cuáles son los componentes químicos del producto y obtener
información importante sobre las medidas de seguridad y los efectos sobre la salud de la
mezcla.
Se recomienda leer la Hoja Informativa sobre Sustancias Peligrosas del Departamento (ver el
glosario) de cada componente químico o en
http://nj.gov/workplacehealthandsafety/right-to-know o en el lugar de trabajo en el archivo
correspondiente a la ley de Derecho a Saber o la norma de comunicación de riesgos.(2)
4. Escriba las ecuaciones químicas en las reacciones de oxidación de
los fenoles
- Fenol + Agua de bromo:

- Fenol + Cloruro Férrico:

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IX. REFERENCIAS
1. Sara D, Lastra M, Revisada B, Felipe A, Salazar Z. HOJA DE DATOS DE
SEGURIDAD [Internet]. Available from:
https://ciemto.medicinaudea.co/system/comfy/cms/files/files/000/000/482/original/FE
NOL.pdf
2. Derecho a Saber Hoja Informativa sobre Sustancias Peligrosas [Internet].
Available from: https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1487sp.pdf