CARACTERIZACION DE HALUROS DE ALQUILO

Halogenuros, solubilidad de compuestos orgánicos, mecanismos de reacción. 

a
Isabella Quiroga   b Vanessa Romero c Kimberly Sanchez 
a
isabella.quiroga00@usc.edu.co l, b vanessa.romero00@usc.edu.co l c
Kimberly.sanchez02@usc.edu.co 

ayb
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química
Farmacéutica, Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Mayo 19 de 2021

1. RESUMEN

Se realizó una práctica de caracterización de halogenuros de alquilo por medio de muestras

de solubilidad en agua y éter de petróleo, adicionalmente se realizaron pruebas con nitrato
de plata y yoduro de sodio. Para este laboratorio se utilizaron cuatro sustancias halogenadas
(bromobutano, cloruro de t-butilo, clorobutano, bromobenceno). Se demostró la
insolubilidad de las sustancias halogenadas con el agua dando como resultado una mezcla
inmiscible, por otra parte, la solubilidad de los haluros en éter de petróleo formando una
mezcla miscible como resultado. En las reacciones con nitrato de plata se presentó un
mecanismo SN1 en los haluros secundarios y terciarios formando precipitados en
determinados haluros, asimismo en las reacciones con yoduro de sodio se presentó un
mecanismo SN2 con los haluros primarios formando cristales, precipitados y cambios de
color en diferentes sustancias halogenadas.

Palabras claves: solubilidad, sustitución nucleofílica , Halogenuros de alquilo, polaridad,

fuerza intermolecular.

2. INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo, son derivados de alcanos, compuestos orgánicos, en donde uno o
más de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de algún halógeno, como
flúor, cloro, bromo o yodo. Un átomo de carbono Sp3 se enlaza covalentemente a este, Se
presentan como R-X, donde R es alguna cadena carbonada de enlaces simples y X un
halógeno. Los haluros de alquilo pueden clasificarse a su vez en haluros de alquilo
primarios, secundarios o terciarios dependiendo si el halógeno se une a un carbono
primario, secundario o terciario respectivamente. Los compuestos halogenados se nombran
según las reglas establecidas por la IUPAC, como derivados de hidrocarburos.

Son moléculas polares. Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo no son polares,
los halógenos son más electronegativos que el carbono y por lo tanto generan un momento
dipolar neto en la dirección del halógeno. La intensidad de dicho momento dipolar aumenta
con la electronegatividad del halógeno. Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullición
más altos que los alcanos. Estos disuelven compuestos orgánicos, lo que los hizo
apropiados como solventes industriales.

En esta práctica se realizaron pruebas cualitativas, con el fin de observar la miscibilidad

de los haluros; comprobar su electronegatividad y su clasificación en orgánicos e
inorgánicos.

Este informe contiene el resumen de la práctica del laboratorio, donde se refiere los
sucesos ocurridos; seguido a esto, los resultados obtenidos en la experiencia,
sucesivamente el análisis correspondiente a cada dato y observación recogida, conjunto
a esto, las reacciones y explicaciones teóricas; posteriormente las conclusiones que se
plantearon, enlazando la teoría y la vivencia en el laboratorio; a modo de cierre la
bibliografía, las referencias en las que se apoyó este informe.

3. RESULTADOS
a continuación, se muestran las observaciones obtenidas durante las reacciones de haluros
de alquilo:

Tabla 1. solubilidad en agua y éter de petróleo

Reactivos Agua Éter
1 Bromobutano Insoluble Soluble
2 Cloruro T-butilo Insoluble Soluble
3 Bromobenceno Insoluble Soluble

Tabla 2. Prueba de nitrato de plata (AgNO3)

Reactivos
1 Bromobutano
2 Cloruro de t-butilo
3 Clorobutano
4 Bromobenceno
Observaciones
Tuvo un olor característico a huevo podrido, cambio de
color y formo un precipitado gris
Esta reacción tuvo una precipitación color blanca y fue
inolora
Produjo una reacción exotérmica con un precipitado de
color blanco.
Toda la reacción se torno de un color blanco
Tabla 3. Prueba yoduro de sodio
Reactivos Observaciones
1 Bromobutano Se torno de un color amarillo y se precipito de un color
blanco
2 Cloruro de t-butilo Esta reacción se observó que se precipitó de un color
blanco
3 Clorobutano Antes de llevar a calentamiento se observó que se
formaron unos cristales en las paredes del tubo de
ensayo
4 Bromobenceno Al calentarse las dos sustancias se formó un precipitado
blanco

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Antes de empezar con los análisis de los resultados o la discusión es importante saber que
los haluros de alquilos son compuestos orgánicos que tienen un halógeno, (cloro, bromo,
yodo o flúor) a un carbono con hibridación sp3 o sp2, la ruptura de los enlaces de los
haluros de alquilo se deben a la polarización de estos enlaces. En la práctica se caracterizó
estos haluros de alquilo con pruebas con sales y solventes polares y apolares en los cuales
se observó y se comprobó que:
Solubilidad en agua y éter de petróleo
En la tabla 1 se puedo observar que los compuestos como el bromo butano, el cloro t-butilo
y bromo benceno no son solubles en agua esto se debe a que el agua es un compuesto polar,
es decir, que es un compuesto químico cuyas características son eléctricas positivas en un
extremo y negativas en otro (Valentina Boada, Santiago Henao, 2020), ya que la muestras
eran compuestos orgánicos apolares es decir, que son moléculas que estar formadas por
átomos que poseen igual electronegatividad, dicho este se dice que lo semejante disuelve lo
semejante y como el agua es un compuesto polar y las muestras son compuestos apolares
por esta razón son insolubles estos compuestos en agua, mientras que con el éter de
petróleo son muy solubles ya que ambos reactivos son totalmente apolares.
En la práctica se observó que los compuestos son insolubles en agua y que forman dos
fases, esto se debió a las densidades de los haluros de alquilo, la densidad del bromo butano
es (1,26 g/cm3), bromo benceno (1,50 g/cm3), estos dos compuestos tienen una densidad
mayor al agua por esta razón se observó que el agua quedó en la parte superior del tubo de
ensayo, mientras que el compuesto de cloruro t-butilo su densidad es (0,85 g/cm 3), se
observó que el agua quedó esta vez en la parte inferior del tubo de ensayo.
Prueba de nitrato de plata (AgNO3)
En esta prueba se observó que las reacciones son reacciones de sustitución SN1, se
identificó que son reacciones de este mecanismo debido al solvente que se utilizó con el
AgNO3 que fue el etanol, a continuación, se muestra el mecanismo de reacción de cada una
de las reacciones obtenidas:

Imagen 1. Mecanismo de reacción SN1 bromobutano

El nitrato de plata en solución acuosa etanoica da un precipitado de color amarillo claro al
reaccionar con el bromo butano, en la primera etapa se observa la formación de un
carbocatión siendo el mas estable el terciario, luego en la segunda etapa desaparece el
carbocatión dando lugar a un compuesto mas estable que se producen con las moléculas del
solvente, en este caso el nitrato de plata etanolico. Los metales pesados como la plata (Ag)
pueden catalizar la primera etapa de la reacción y neutralizar el par de electrones que el
halógeno retiró del compuesto para luego precipitarse como un halogenuro de plata al final,
en este caso se precipitó el bromuro de plata (AgBr). (Marambio, 2009). Lo mismo sucedió
con cada uno de los compuestos trabajados anteriormente en la práctica, apreciándose AgCl
en los compuestos que tienen el halógeno del cloro.

Prueba en yoduro de sodio (NaI)

Durante la practica se observó que el mecanismo de la reacción con yoduro de sodio fue
reacción SN2, se identifico por el tipo de solvente que se utilizo que fue un solvente aprotico
en el caso del acetona, y también que se producía en una sola etapa, en estas reacciones se
observo claramente que los precipitados también eran de color blanco, indicando que se
precipitaba el sodio mas el halogenuro que había sido reemplazado por el yodo, esta
reacción se caracteriza por tener desplazamientos nucleofílicos en los que el reactivo ataca
principalmente por el lado opuesto al ion desplazado, formándose el precipitado de un
halogenuro de sodio y un yoduro de alquilo. (García, 2019)
A continuación, se muestra los mecanismos de reacción de cada compuesto
● Bromobutano + yoduro de sodio en acetona
 Imagen 2. Reacción bromobutano
Cuando se mezcló en el tubo de ensayo el bromobutano y el yoduro de sodio en acetona se
observó que a temperatura ambiente no tuvo ningún cambio, se vió el cambio después de
someterlo a calor en un baño maría donde se logró ver que se precipito de un color amarillo
el bromuro de sodio.
● Cloruro t-butilo + yoduro de sodio en acetona

Imagen 3. Reacción de cloruro t- butilo

También se aprecio cambio de color en la reacción al calentarlo en un baño María en esta
se formó dos fases y esto se debió que el cloruro t- butilo es un halogenuro primario lo que
hace que sea mas reactivo y tenga un efecto estérico.
● Bromobenceno + yoduro de sodio en acetona

Imagen 4. Reacción bromobenceno

Al igual que las otras dos anteriores reacciones en esta tampoco se observó un cambio
notorio hasta que no se calentó, el cual después de calentar se torno de un precipitado
blanco también formándose dos fases esto se debió a la diferencia de densidades entre el
yoduro de sodio y el halogenuro. Sus densidades son: del bromobenceno tiene una densidad
de 1,50 g/cm3 y el yoduro de sodio en acetona una densidad de 3,67 g/cm 3, de esta manera
se evidencio que en la parte superior quedó el yoduro de sodio y en la parte superior el
bromobenceno.

5. CONCLUSIONES
● Se constató que los haluros de alquilo son apolares o poco polares puesto que solo eran
miscibles en éter de petróleo, sustancia apolar.
● Se comprobó que las sales formadas por iones de los halógenos poseen una carga
negativa. el peso de los haluros disminuye la solubilidad de la sal y esto genera un
cambio de color a blanco o amarillo, esto en el caso del bromo butano.
● Frente a la evidencia recaudada, se puede concluir que en la mayoría de las mezclas se
genera una reacción de precipitación, esto por la formación de una sustancia insoluble en
la disolución o la sobresaturación por algún halógeno.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Garcia, D. (2019). Studocu . Obtenido de Studocu :

https://www.studocu.com/co/document/universidad-santiago-de-cali/quimica-
farmaceutica/informe/informe-halogenuros-de-alquilo/9799779/view
Pino, L. F. (SEPTIEMBRE de 2019). PDFCOFFE . Obtenido de PDFCOFFE :
https://pdfcoffee.com/informe-de-haluros-de-alquilo-9-pdf-free.html
Valentina Boada, Santiago Henao. (2020). pruebas de caracterizacion de haluros de
alquilo y propiedades de alcoholes . cali .
Dr. Tamara Oberti. Dr. Analia Cocellón (2020). halogenuros de alquilo; sustitución
nucleofílica y eliminación
file:///C:/Users/isabe/Downloads/T5-2020-Halogenuros%20de%20alquilo.pdf
David Klein (8 Abril 2014) editorial médica panamericana; Química orgánica.
libro Química Orgánica David Klein en pdf - Science (rachidscience.com)