Universidad de Córdoba

Química Orgánica
Ingeniería de Alimentos
Clasificación por Solubilidad

Práctica N° 2
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

Objetivo
Realizar correctamente la prueba de solubilidad en solventes tales como agua, éter, NaOH al 10%, NaHCO 3 al 10 %, HCl al
10% y H2SO4 concentrado.

Clasificar muestras conocidas de compuestos orgánicos de acuerdo a los resultados de solubilidad en uno de los grupos S1,
S2, A1, A2, M, N, I.

Teoría relacionada

El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón. Por lo tanto, al iniciar la identificación de
una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible. Es así que una
clasificación por solubilidad resulta útil y proporciona cierta información indispensable al momento de identificar un
compuesto.

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un solvente, las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas de moléculas
de disolvente, conociéndose este proceso como solvatación. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre
las moléculas de soluto son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre el soluto y el
solvente.

A menudo el proceso de solubilidad está defino por la polaridad de soluto y solvente; los compuestos orgánicos, de acuerdo
con su polaridad se clasifican prácticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de muy alta polaridad (por ejemplo
los ácidos carboxílicos y sulfónicos). Un compuesto no polar disolverá a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua
separación e interpretación a causa de sus débiles asociaciones intermoleculares. Así, el hexano se disuelve fácilmente en
gasolina, ya que este es una mezcla de hidrocarburo de naturaleza similar. En forma análoga, un compuesto se solubilizará en
otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energía para romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse
En cambio, una sustancia no polar será incapaz de destruir las atracciones que mantiene firmemente unida las moléculas de
un compuesto polar por ejemplo, El agua y el alcohol etílico se solubilizara mutuamente porque ambos son compuestos. El
benceno en cambio, que es un compuesto débil mente polar es insoluble en agua solvente altamente polar.

Una vez determinadas las constantes físicas y realizado el análisis elemental, se procede determinar la solubilidad del
compuesto en solventes escogidos, de modo que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos
funcionales y de su polaridad. En el método sistemático, se han seleccionados seis solventes de diferentes polaridades y
reactividades que permiten clasificar los compuestos orgánicos en ocho grupos, de acuerdo con la naturaleza de las distintas
funciones presentes.

Los solventes generalmente empleados para este propósito son: agua, éter, etílico, ácido clorhídrico al 10%, hidróxido de
sodio al 10%, bicarbonato de sodio al10% y ácido sulfúrico concentrado.

a) Solubilidad en agua: son solubles en agua las sales que son extremadamente polares y algunos ácidos y bases de bajo peso
molecular. Algunos compuestos neutros como los carbohidratos también son solubles en agua. Un número pequeño de aminas
son solubles en agua debido a su habilidad para formar complejos con la molécula de agua, enlazados por puentes de
hidrógeno. Las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. La
energía liberada por la formación del enlace ion-dipolo es suficiente para separar los enlaces ion-ion de los electrolitos y para
vencer los puentes de hidrógeno de las moléculas de agua.
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b) Solubilidad en éter etílico: Compuestos no polares y ligeramente polares son solubles en éter etílico, mientras que la sales
y compuestos polares no son solubles. En general, si un compuesto tiene solo un grupo polar en su estructura, se disolverá
excepto si el grupo es altamente polar como en los ácidos sulfónicos. La mayoría de los compuestos orgánicos que no son
solubles en agua si lo son en éter de petróleo, sin embargo aminas, amidas, ácidos y alcoholes de bajo peso molecular son
solubles en ambos disolventes.

c) Solubilidad en bicarbonato de sodio e hidróxido de sodio: El bicarbonato de sodio y el hidróxido de sodio son
fundamentalmente usados para detectar sustancias ácidas solubles en agua. El hidróxido de sodio es usado para detectar ácidos
mientras que el bicarbonato de sodio se emplea para sub-clasificar los ácidos, ya que este sirve para distinguir entre ácidos
fuertes y débiles.

d) Solubilidad en ácido clorhídrico: Compuestos que contienen un átomo de nitrógeno básico son solubles en ácido
clorhídrico diluido. Los compuestos que caen dentro de esta categoría son aminas cuya basicidad es debida a la presencia de
un par de electrones no compartido sobre el átomo de nitrógeno. La fuerza básica de estas aminas depende de la disponibilidad
de este par de electrones para reaccionar con el ácido. Dado que este par de electrones está fácilmente disponible en las p-
aminas estas son muy solubles en ácido clorhídrico diluido. Las aminas p-aromáticas a pesar que son poco básicas aún
conservan su solubilidad; pero cuando dos o tres grupos arilo están enlazados al nitrógeno la fuerza básica se disminuye hasta
tal punto que estos compuestos (aminas aromáticas secundarias y terciarias) no forman sales cuando se adiciona la solución
de ácido clorhídrico diluido y por consiguiente no se disuelven.

e) Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Compuestos que contienen oxígeno como los alcoholes, éteres, ésteres,
aldehídos y cetonas son bases débiles debido a la presencia de pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno.
Estos compuestos reaccionan con el ácido sulfúrico para formar sales de oxonio que su vez son solubles en exceso de ácido
sulfúrico. Hidrocarburos insaturados como alquenos experimentan reacciones de adición con ácido sulfúrico para formar
hidrogenosulfatos de alquilo que a través de puentes de hidrógeno se hacen solubles en exceso de ácido sulfúrico.

Aunque la mayoría de los hidrocarburos aromáticos no son solubles, algunos meta derivados de compuestos aromáticos
polialquil sustituidos por tratamiento con ácido sulfúrico sufren sulfonación, y el ácido sulfónico así producido es soluble.

La clasificación común de los grupos es la siguiente: s1, s2, A1, A2, M, N, I.

Pertenecen al grupo S1 aquellos compuestos solubles en agua y en éter. General mente son compuestos que tienen un máximo
de cinco átomos de carbono y un solo grupo funcional.

Dentro del grupo s2 se clasifican los compuestos solubles pero insolubles en éter. Son compuestos bastantes polares que poseen
dos o más grupos funcionales, salvo en los casos en que uno solo grupo funcional baste para impartir solubilidad en agua,
como sucede con los grupos sulfónicos y sulfínicos.

Se incluyen en el grupo B los compuestos insolubles en agua y solubles en ácido clorhídrico al 10%. Principalmente
compuestos de carácter básicos, como las aminas y algunas anfóteros.

El grupo A1 comprende los compuestos que son insolubles en agua y en ácido clorhídrico, pero solubles en hidróxido de sodio
como el bicarbonato de sodio .son ácidos relativamente fuertes que reaccionan tanto con el hidróxido de sodio como el
bicarbonato de sodio diluido.
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En el grupo A 2 caen los compuestos insolubles en agua, en ácido clorhídrico y bicarbonato, pero solubles en hidróxido de
sodio; estos compuestos también son de carácter ácido, aunque más débiles que los clasificados en el grupo A1

Los compuestos que abarca el gr upo M son insolubles en agua, en ácido clorhídrico y en hidróxido de sodio. Se caracterizan
por tener nitrógeno y / o azufre.

El grupo N está formado por compuestos oxigenados o insaturados que son insolubles en agua, ácido clorhídrico en hidróxido
de sodio, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado. Además no contiene nitrógeno ni azufre.

Finalmente, en el grupo I se incluye los compuestos inertes o que son insolubles en todos los solventes mencionados y también
se caracterizan por la carencia de nitrógeno y azufre, lo mismo que los pertenecientes al grupo N.

Materiales y Reactivos
Solución de HCl al 10 %,
Solución de NaOH al 10%,
Solución de NaHCO3 al 10%,
H2SO4 concentrado
Dietil éter
Agua
Muestras a clasificar:
Fructosa
Sacarosa
Ácido acético
Acetamida
Formaldehído
Benzaldehído
Hexano
Ácido benzoico

Materiales:
Gradilla
3 pipetas de 5 ml
1 espátula
5 tubos de ensayos

Procedimiento

En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 3 ml de agua y se procede a agregar el soluto (0,2 ml o 0,1 g) que se desea
clasificar, con agitación constante. Si el compuesto resulta soluble en agua, se repite el ensayo usando éter etílico como
disolvente. Si el soluto es insoluble en agua, se ensaya la solubilidad en una solución de NaOH al 10%. Todos los compuestos
que sean solubles en NaOH, deben ser ensayados a continuación en la solución de NaHCO3 al 10%, este ensayo de solubilidad
se realiza de la misma manera como se ha descrito con el agua. Si en compuesto es insoluble en NaOH, se ensaya la solubilidad
en HCl al 5%. Finalmente si la sustancia es insoluble en agua, NaOH y HCl y además no contiene nitrógeno se ensaya la
solubilidad en H2SO4 concentrado.
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Se debe repetir el procedimiento anterior para cada uno de los solutos que se deben clasificar, recordando que si el compuesto
es soluble debe dar una solución estable y transparente, aunque no incolora y en caso de ser un líquido se debe iniciar
agregando una gota de soluto a los 3 ml del solvente. Si al agitar se observa una turbidez y al dejar en reposo se forman dos
capas el líquido es insoluble. Si se forma una solución estable y transparente, repetir el procedimiento hasta agregar 6 gotas y
la solución aún mantiene estable y transparente, el compuesto es soluble.

SOLUTO
soluble H 2O insoluble

soluble Éter etílico insoluble soluble HCl al 10% insoluble

NaOH al 10%
S1 S2 B
soluble insoluble
NaHCO3 al 10%
soluble
soluble insoluble

A1 A2

Contienen N y S No contienen N y S
H2SO4
soluble
M insoluble

N I

Clasificar los solutos asignados en uno de los ocho grupos indicados en el diagrama anterior, lo cual permite conocer la
función probable, de acuerdo con la siguiente información:

Grupo Elementos presentes Compuestos

Alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles,
Solamente C, H, O algunos glicoles, anhídridos.
C, H, N, con o sin O Aminas, amidas, amino heterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas
S1 C, H, O, halógenos Alcoholes halogenados, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas,
polihidroxifenoles, anhídridos.
C, H, S, con o sin O Mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterociclos de azufre
C, H, N, halógenos, con o sin O Aminas, amidas y nitrilos halogenados
C, H, N, S Aminoheterociclos de azufre
Solamente C, H y O Ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes
C, H y metales C, H y metales
C, H, N, con o sin O Sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, aminas, amidas, aminoalcoholes,
S2 semicarbazidas, semicarbazonas, ureas
C, H, O, halógenos Ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenado, haluros de ácido
C, H, S, con o sin O Ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos
C, H, N, halógenos Sales de amonio de ácidos halogenados
C, H, N, S Ácidos amino disulfínicos, ácidos cianosulfónicos, ácidos nitrosulfónicos, bisulfatos de bases débiles
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C, H, N, con o sin O y S Aminas, aminoácidos, compuestos anfóteros (ej: aminofenoles, aminotiofenoles, amino sulfonamidas),
B hidrazinas aril sustituidas, N,N-dialquilaminas

Solamente C, H, O Ácidos y anhídridos

C, H, N, O
C, H, O, halógenos
A1 C, N, O, S
C, H, O, N, S
C, H, S, halógenos
Solamente C, H, O
C, H, N con o sin O
A2 C, H, O, halógenos
C, H, S, con o sin O
C, H, N, O, halógenos
C, H, N, S
C, H, N, con o sin O
C, H, S con o sin O
M derivados de tiourea
C, H, N, O, S
C, H, N, halógenos, con o sin O
I C, H, con o sin O y halógenos.
N C, H, O
Aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclico, polinitrofenoles
Haloácidos, polihalofenoles
Ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos
Ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfatos de bases débiles
Sulfonamidas
Ácidos, anhídridos, fenoles y ésteres de ácidos fenólicos, enoles
Aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas, N-
monoalquilamidas aromáticas, hidroxianilinas N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos
nitroaromáticos, ureícos
Halofenoles
Mercaptanos (tioles), tiofenoles
Aromáticos polinitrohalogenados, fenoles sustituidos
Aminosulfonamidas, ácidos aminosulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas
Anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles,
azo, hidrazo y azoxicompuestos, di y triarilaminas, dinitrofenilhidrazinas, nitratos, nitritos)
Mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres,
Sulfonamidas
Aminas, amidas, nitrilos, nitrohalogenados
Hidrocarburos. Derivados halogenados de hidrocarburos, diaril éteres
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos,
acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular

Cuestionario

 Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua. Explicar las razones de su ordenamiento.
n- pentano, isopentano, butanol, dietiléter y dietilcetona.
 Explique porqué algunos compuestos son solubles en soluciones ácidas y otros son solubles en soluciones básicas.