Universidad Autónoma del Estado de México

Facultad de Química

Licenciatura en Ingeniería Química

U. A. Laboratorio Integral de Química Orgánica

Equipo 2

Pre-reporte
Práctica 9 “Obtención de ácido benzoico” Oxidación de
Acetofenona
Docente:
Rosa María Gómez Espinosa

Integrantes:
Álvarez Ovando Fernando
De la Cruz Jiménez Cristian Arturo
Grupo 45

Periodo 2023A

Toluca, Estado de México a 25 de abril de 2023

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 Práctica No. 9: “Obtención de ácido benzoico” Oxidación de
Acetofenona.
Objetivo:
Efectuar la síntesis del ácido benzoico a partir de la acetofenona por medio de la
reacción del haloformo y comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de
una reacción característica.

Hipótesis:

Mediante una reacción de oxidación se pretende realizar una oxidación del carbonilo de
una cetona, en este caso la acetofenona, utilizando NaOCl como agente oxidante, a fin
de obtener el ácido Benzoico.

Fundamento teórico:

Los ácidos carboxílicos son compuestos, caracterizados porque poseen un grupo

funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-
C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de
metilcetonas con hipoclorito de sodio que es un reactivo de bajo costo. La reacción de
una metilcetona con un halógeno en medio básico es conocida como la reacción del
haloformo.

La reacción de haloformo es una reacción característica que sufren las metil-cetonas en

presencia de cloro, bromo o iodo en medio fuertemente alcalino (-OH), para dar un
carboxilato metálico (RCO2Na ó K) y trihalometano, comúnmente conocido como:
haloformo (CHX3), con la particularidad de que dicho carboxilato muestra un carbono
menos que la cadena original. Los aldehídos no llevan a cabo dicha reacción salvo por
el acetaldehído. La utilidad sintética de dicha reacción es la desmetilación oxidativa de
metil-cetonas, para la obtención de ácidos carboxílicos o amidas como lo reporta Cao L.
1 La reacción procede mediante 3 halogenaciones sucesivas sobre los 3 hidrógenos
alfa del metilo adyacente al carbonilo, una vez realizadas las tres halogenaciones,

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procede un ataque nucleofílico por parte de un hidróxido al carbonilo desplazando al
trihalometano como grupo saliente.

A continuación, se muestra el mecanismo general de esta reacción:

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Toxicologia de reactivos:

Rombo NFPA
Sustancia Toxicología
704
El hipoclorito de sodio puede producir
Hipoclorito de sodio irritación de los ojos, la piel y los tractos
respiratorio y gastrointestinal. La
exposición a altos niveles puede
producir grave daño corrosivo en los
ojos, la piel y los tractos respiratorio y
gastrointestinal y puede ser fatal.
El ácido clorhídrico es un líquido
Ácido clorhídrico transparente y tóxico. Es un químico
cáustico y es altamente corrosivo, lo
que significa que ocasiona daño grave e
inmediato a los tejidos, como
quemaduras, al contacto.
Se absorbe por vía inhalatoria, cutánea
Acetofenona y oral. La exposición aguda provoca
irritación de las vías respiratorias
superiores, cutánea y ocular, pudiendo
causar alteraciones corneales. Puede
provocar depresión del sistema nervioso
central.
Puede causar irritacion en la nariz, la
Acetona garganta, los pulmones y los ojos. El
contacto con la piel puede causar
sequedad, irritación y grietas en la piel.
Los efectos de la exposición prolongada
a la acetona se han estudiado
principalmente en los animales.

Metodología:

Coloque 80 mL de hipoclorito de sodio comercial (disolución al 6 %) en un matraz,

agregue 2 mL de acetofenona y agite durante 50 minutos. Pasado este tiempo, coloque
el matraz en un baño de agua caliente y destile el cloroformo producido. Agregue 1 mL
de acetona para eliminar el hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y vuelva a
colocar el matraz en el baño de agua otros 10 minutos. De ser necesario, decolore la

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disolución con carbón activado y filtre. Acidule la disolución en caliente hasta pH=1 con
ácido clorhídrico (1:1). Enfríe a temperatura ambiente y coloque en baño de hielo hasta
completar la cristalización. Filtre el sólido obtenido y purifique el producto por
recristalización con agua caliente. Si aún queda acetofenona, decante nuevamente
antes de enfriar la disolución. Pese el producto obtenido y calcule el rendimiento de la
reacción.

D1: Filtrar los sólidos presentes. Neutralizar la disolución y eliminar por el drenaje.
Precauciones:

 Acetofenona LD50= 810 mg/kg, tóxico e irritante por inhalación, ingestión o

adsorción en la piel.
 Ácido benzoico LD50= 2538 mg/kg, produce por ingestión problemas
gastrointestinales y alergias.
 Disposición (ambos): disuelva con un disolvente inflamable e incinérese en forma
correcta.

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  Productos de descomposición: CO y CO2.

Material, equipos y reactivos:

Material Reactivos Equipo

 Matraz Erlenmeyer de  Solución comercial de  Placa de calentamiento
20 mL hipoclorito de sodio al con agitación
 Probeta de 25 mL 6%  Soporte universal
 Matraz Kitazato  Acetofenona  Recipiente de peltre
 Embudo Buchner  Acetona
 Vidrio de reloj  Ácido clorhídrico 1:1
 Pinzas para bureta  Papel tornasol o papel
 Espátula indicador de pH
 Vaso de precipitados
de 250 mL

Memoria de cálculo:
Reacción general:

Mecanismo de reacción:

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Rendimiento teórico:

g Ácido benzóico=2 mL Acetofenona ( 1.03

1 mL )( )( 1 mol Acetofenona )( 1 mol Ácido benzóico
g 1 mol Acetofenona 1 mol Ácido benzóico 122.12 g Ácido benzói
120.15 g

Referencias:

 Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.

 March, J., Advanced Organic Chemistry, Wiley Interscience, New York, 1992.
 Ávila, J. G., García, C., et al., Química Orgánica, Experimentos con un Enfoque
Ecológico, UNAM, México, 2001.
 Solomons, T. W. G., Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley, New York,
1997.

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 Streitwieser, A., Heatcock, C. H., Kosower, E. M., Introduction to Organic
Chemistry, McMillan, New York, 1992.