QUIMICA ORGANICA

QCO.MZO

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

1.-SALES DE CIDO
Las sales de los cidos carboxlicos se nombran con el nombre del anin carboxilato seguido del nombre del catin. Para
nombrar los aniones carboxilatos se reemplaza la terminacin -icodel cido por el sufijo -ato.

- +
COO K

CH3COONa

CH3CH2CH2COO

Etanoato de sodio benzoato de potasio

( Acetato de sodio )

NH4

butanoato de amonio
( butirato de amonio )

2.-HALUROS DE CIDO
El sufijo -ico u -oico se sustituye por el sufijo -ilo y se antepone el nombre del haluro.

O
H3C

Cl Cloruro

de
yoduro de Br
( dibromuro de malonilo )

de propanodiolo

benzolo
Br etanolo
(Yoduro de acetilo )

dibromuro

H3C

Br

Bromuro de hexanolo

3. Anhdridos de cido.-Los anhdridos simtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre del cido
carboxlico correspondiente.

O
O

H3C

CH3

anhdrido

etanoico

anhdrido benzoico
Los anhdridos simtricos de cidos substituidos

Br

Cl

Br

Cl
O
anhdrido
anhdrido bis( 2,4-dibromobenzoico )

Br bis(cloroactico )

Br

Para los anhdridos mixtos, se nombra cada cido en orden alfabtico, anteponiendo la palabra anhdrido.

O
O

Cl
O

CH3

S
O

anhdrido benzoico butrico

4. ESTERES Y LACTONAS

anhdrido cloroactico p-toluensulfnico

CH3

Los nombres de los steres consisten en tres palabras. La primera deriva del cido carboxlico al que se le ha sustituido la
terminacin -ico por -ato , la segunda es de, y la tercera procede del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. El

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nombre IUPAC deriva de los nombres correspondientes, tambin IUPAC, de los grupos carboxilatos y alquilo, mientras
que el nombre trivial deriva de los nombres triviales de ellos.

O
O
H3C

(H3C)2 CHO

CH3 etanoato de etilo

metanoato de 1-metiletilo
( acetato de etilo )

C H

( formiato de isopropilo )

O
O

H3C

O benzoato de fenilo

ciclopentanocarboxilato

de

metilo

O
O
CH2

OH

C
CH CH3
2-metilpropanoato de bencilo
H3C
( isobutirato de bencilo )

H2C

CHCOOC(CH 3)2
propenoato de 1,1-dimetiletilo
( acrilato de t-butilo )

O
OCH3

CH3

3-fenil-3-hidroxi-2-metilpropanoato de metilo

A veces el grupo ster se considera como sustituyente de un compuesto fundamental.

2-carbometoxiciclohexanona
( 2-metoxicarbonilciclohaxanona )

OCH3

O
O

O
O

c.
3(ciclohexilcarboniloxi
)

O
OH

OH
O

benzoiloxipropinico
benzoico

c.

p-

Un ster cclico se denomina lactona. Los nombres IUPAC se forman agregando la palabra lactona al principio del
nombre del cido original. Los nombres comunes de las lactonas , que se usan con mayor frecuencia que los nombres
IUPAC, se forman cambiando la terminacin -ico del cido por la terminacin -lactona y omitiendo la palabra cido.
El tamao del ciclo se designa por la letra griega correspondiente a la posicin del grupo hidroxilo con el que se condensa
la fraccin cida.
O

H3C

O
lactona
( -valerolactona )

del c. 5-hidroxipentanoico
lactona
metilpentanoico
( -metil--valerolactona )

del

c.4-hidroxi-2CH3

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lactona del c.4-hidroxibutanoico

( -butirolactona )

lactona del c. 6-hidroxihexanoico

( -caprolactona )

5. AMIDAS, LACTAMAS, IMIDAS, NITRILOS

Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. Una amida primaria slo tiene un tomo de carbono (CO)
unido al tomo de nitrgeno, una amida secundaria tiene adems un grupo alquilo unido al nitrgeno y una amida terciaria
tiene dos grupos alquilos unidos al nitrgeno.
5.1 LAS AMIDAS .-se nombran eliminando el sufijo -ico u -oico del nombre del cido original y sustituyndolo
por el sufijo amida. Los sustituyentes en el nitrgeno se designan poniendo una N mayscula antes del nombre del
sustituyente.

NH2

H
NH

amida
1ria
ria
amida 3

( amida N-sustituida )

R
amida 2ria

O
NHCH2CH3

N-etiletanamida

dimetilmetanamida
( N-etilacetamida )

(H 3C)2HC

( amida N,N-sustituida )

O
H3C

N(CH3)2

N,N-

( N,N-dimetilformamida )

CH2CH3

CH3

CH3CONHC6H5

N-etil-N,2-dimetilpropanamida

N-feniletanamida

( N-etil-N-metilisobutiroamida )

O
NH2

H2N

succinamida

H2N

NH2
O

etanodiamida
( oxamida )

O
H3C

NH

N-fenilhexanamida

( hexananilida )
5.2.- LACTAMAS.-Las amidas cclicas se denominan lactamas. Estas se forman a partir de los aminocidos, donde el
grupo amino y el grupo carboxilo se han unido para formar la amida. Las lactamas se nombran como las lactonas, y se
usan con mayor frecuencia los nombres comunes que los nombres IUPAC.

O
O
N
H

lactama del c.3-aminopropanoico

metilpentanoico

H3C

CH3
lactama

del

c.4-amino-2-

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( -propiolactama )

( -metil--valerolactama )

O
H
N
lactama del c. 5-aminopentanoico
caprolactama )

5.3.- LAS IMIDAS.- contienen dos grupos acilo unidos al mismo nitrgeno, las ms importantes son las imidas cclicas.
O
O

succinimida

ftalimida

O
Las imidas acclicas se nombran como derivados de azano (NH 3 ) o amina.

dibenzoilazano
dibenzoilamina

N
H

5.4. NITRILOS.- Los nitrilos contienen el grupo ciano, -CN. Aunque los nitrilos carecen del grupo carbonilo de los
cidos carboxlicos, se les clasifica como derivados de cido porque se hidrolizan formando cidos carboxlicos, y
se pueden sintetizar por deshidratacin de las amidas.
La nomenclatura de los nitrilos deriva de los cidos carboxlicos correspondientes. El nombre IUPAC se forma con el
nombre del alcano, agregando el sufijo nitrilo. Para los nombres comunes, se omite la palabra cido, y se reemplaza la
terminacin -ico u -oico por la terminacin -onitrilo.

H3C
H3C

etanonitrilo

( acetonitrilo )

CH

CH2CN

Br
3-bromobutanonitrilo
( -bromobutironitrilo )

Nitrilos derivados de cidos que retienen sus nombres comunes en la nomenclatura IUPAC, como benzoico, se nombran
reemplazando ico por nitrilo .

benzonitrilo

Para los cidos llamados alcanocarboxlicos, los nitrilos correspondientes se nombran empleando el sufijo carbonitrilo.
Tambin se puede nombrar al grupo -CN como sustituyente con el prefijo ciano.

CN
ciclohexanocarbonitrilo

CN
NC
CN

1,3,6-hexanotricarbonitrilo

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NC

COOH

NC
NH2

c.

5-

CN

ciano-2-furoico

2,4-dicianobenzamida

O
OCH2CH3
o-cianobenzoato de etilo

CN