UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Laboratorio de Química Orgánica II

Reporte:
ACIDO PÍCRICO

MARTINEZ SANCHEZ ULISES ALEJANDRO

MONTERO TAVIRA PATRICIA MICHELLE

PROFESOR: HULME RÍOS GUERRA

CARRERA: FARMACIA

GRUPO: 2251 B/D

Resumen

El presente trabajo tiene como objetivo dar a conocer los resultados y conclusiones
de la experimentación realizada en el laboratorio de química orgánica, en donde se
logró obtener ácido pícrico (2,4,6- trinitrofenol) mediante la nitración del fenol,
basándonos en las reacciones de sustitucion electrofilica aromatica en los fenoles,
aplicando las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico,
estableciendo criterios de comparación entre el método de obtención del ácido
pícrico en el laboratorio y el proceso industrial, resaltando sus usos como reactivo
para análisis, tintes para tejidos, explosivo potente y oxidante fuerte en los
combustibles.
Introducción

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo
(OH-) como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que
estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a
los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones
naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más
habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y
p-hidroxibenzoico.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la

sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo
aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es
posible anexar distintos sustituyentes del anillo aromático. Se le puede Halogenar
(sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2),
Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfónico -SO3H), Alquilar (sustituir por un
grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.

Nitración Aromática:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrófilo es el ion nitronio, NO2 +, que se genera
del ácido nítrico, por protonación y pérdida de agua. Este ion genera un carbocatión
intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como
producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y
farmacias.
El ácido pícrico es un compuesto químico orgánico altamente nitrado cuyo nombre
IUPAC es 2,4,6-trinitrofenol. Su fórmula molecular es C6H2(NO2)3OH. Es un fenol
muy ácido, y puede encontrarse como picrato de sodio, amonio o potasio; es decir,
en su forma iónica C6H2(NO2)3ONa.
El ácido pícrico o Trinitrofenol es, por lejos, uno de los productos químicos más
peligrosos en uso. Clasificado como un sólido inflamable cuando el contenido de
agua es superior al 30% el agua (UN1344, clase 4.1) y como explosivo clase A con
un contenido de agua menor al 30% (UN0154, clase 1.1D), tiene algunas
propiedades muy interesantes. El ácido pícrico es tóxico por todas las rutas de
exposición, también es irritante a la piel, y puede producir productos tóxicos cuando
se descompone. El ácido pícrico se usa principalmente en la fabricación de
explosivos y como un intermedio en la fabricación de tinturas.
En los laboratorios, se utiliza como reactivo para el análisis de la creatinina sérica
del ser humano y para los experimentos en animales. Es también un reactivo
químico ampliamente utilizado para la síntesis de ácido picrámico y de cloropicrina.

Un proceso antiguo para obtener este compuesto, era la sulfonación del fenol,
seguida de nitración: El mecanismo de la reacción es sustitución electrofílica
aromática, las sustituciones en los anillos aromáticos con sustituyentes tienen
efectos en esta:

• Afecta la reactividad del anillo aromático: Algunos sustituyentes activan el anillo,

haciéndolo más reactivo que el benceno, y otros lo desactivan, volviéndolo menos
reactivo que el benceno. En el caso de la nitración aromática, un sustituyente –OH
hace que el anillo sea 1000 veces más reactivo que el benceno, de manera que la
reacción es más rápida.

• Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción: Por lo general no se

forman en cantidades iguales los tres posibles productos disustituidos –orto, meta y
para–. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente presente en el anillo
bencénico determina la posición del segundo sustituyente.
Presentacion y analisis de resultados

Lo primero que se formó fue el ácido fenol-sulfónico, de color naranja y consistencia

viscosa, producto del tratamiento con ácido sulfúrico concentrado. Es en este estado
semi-sólido donde la reacción con ácido nítrico es favorable, por lo que fue añadido
inmediatamente y en un espacio abierto. Esto último porque la reacción desprende
vapores rojizos que aunque no son tóxicos, no es recomendable inhalarlos por su
carácter ácido (restos de los ácidos sulfúrico y nítrico). Una vez dispersados los
vapores y la mezcla bien agitada, se generó una mezclaoleosa y de color
amarillento, el ácido pícrico ya se había formado. Sin embargo, para conseguir
un mejor rendimiento, se debe mantener una temperatura constante en
el baño termostático. Este paso, además, permite la evaporación de los
solventes restantes, obteniéndose una masa de cristales también amarillos.
Los cuales se deben lavar con agua destilada y filtrar al vacío para que estén en un
estado casi puro.Seguidamente se llevó a baño maría nuevamente por 1.5
horas dando una agitación ocasionalmente. Durante este periodo, el aceite
pesado el cual está presente al comienzo, llega a convertirse en una masa de
cristales.

No se puede realizar directamente el proceso de nitración del fenol, ya que se

generan alquitranes de peso molecular elevado. Este método de síntesis necesita
de un control muy cuidadoso de la temperatura ya que es muy exotérmico:

Se puede obtener ácido pícrico al realizar el proceso de nitración directa del

2,4-dinitrofenol, con ácido nítrico.
La reacción efectuada durante el proceso de obtención del ácido pícrico, se dio por
el mecanismo de sustitución electrofílica aromática. Por lo cual la reacción fue la
siguiente: Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la sustitución
electrofílica aromática, debido a que los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
estabilizan el complejo sigma que se forma por el ataque de un electrófilo en la
posición orto o para, por esta razón el grupo hidroxilo es fuertemente activante y
orto, para director.
Conclusión

A través de la práctica se pudo analizar y observar que las reacciones de sustitución

electrofílica aromática, analizando su altamente reactividad y sus respectivos
activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene como sustituyente el grupo
hidroxilo, gran activador y orto, para-director; de manera que al estar en medio ácido
(ácido sulfúrico) y reaccionar con el ácido nítrico, los iones nitro activados por el
ácido sulfúrico forman enlaces en la posición orto y para, formando así el ácido
pícrico.

En este orden de ideas se concluye que los aromáticos sustituidos tienen una gran
importancia a la hora manejar la reacción, determinando la velocidad de ésta y la
posición del segundo sustituyente.
De igual manera detallamos su toxicidad para organismo humano y en general para
todos los seres vivos.
Se recomienda evitar su inhalación e ingestión, por poseer una toxicidad oral aguda.
Asimismo causa mutación en los microorganismos. Presenta efectos tóxicos sobre
la fauna silvestre, en mamíferos y en general en el medio ambiente.
Referencias primarias y secundarias

● Baker, J. R. (1958). Picric Acid. Methuen, London, UK.

● Cameron M. Picric acid hazards.
oag.ca.gov/sites/all/files/agweb/pdfs/cd/safety/picric.pdf, accessed
● Carey F. (2008). Química Orgánica. 6 ed. Mc Graw Hill.
● Crystallography 365 project. Less than mellow yellow – the structure of picric
acid. Recuperado de: crystallography365.wordpress.com
● Solomons, T. (2002). Química Orgánica. Limusa, 2da, México, pp 403-458
● PubChem. (2019). Picric Acid. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
● Purdue University. (2004). Picric acid explosión. Recuperado de:
chemed.chem.purdue.edu
● Wikipedia. (2021). Picric acid. Recuperado de: en.wikipedia.org