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QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 1-Sección 1-2020-2


Agenda general

1. Presentación de Sílabo
2. Desarrollo del curso – Características de los
Compuestos Orgánicos.
Presentación- Silabos
SECCIÓN DE REFERENCIA

Sílabo

1. SUMILLA

La asignatura de Química Orgánica de naturaleza teórico-práctico. Tiene como propósito


capacitar al estudiante para adquirir conocimientos de las propiedades y reacciones de
compuestos orgánicos con la finalidad de explicar y entender los componentes y procesos
biológicos de los seres vivos relacionados con el área de ciencias de la salud y del medio
ambiente.
Para ello, los contenidos de la asignatura están organizados en cuatro unidades que son las
siguientes: Propiedades del compuesto del carbono, hidrocarburos, grupos funcionales y
estereoquímica y biomoléculas.

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SECCIÓN DE REFERENCIA

Sílabo

RESULTADO GENERAL DE APRENDIZAJE

Al finalizar el curso, el estudiante identifica las propiedades de los compuestos


orgánicos en base a su nomenclatura, fórmula química o propiedades químicas que
presentan. Asimismo, reconoce el papel de dichos compuestos en la naturaleza o
medio de estudio, valorando la importancia de su aprendizaje específico en su
desarrollo personal y profesional en las diferentes áreas de las Ciencias de la salud,
Ciencias ambientales y Ciencias Biológicas.

6
SECCIÓN DE REFERENCIA

1. Organización del aprendizaje


MÓDULO DE
APRENDIZAJE N° PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
1
RESULTADO DE Al finalizar el módulo, el estudiante identifica y diferencia las
APRENDIZAJE estructuras de los compuestos orgánicos para la vida y resume sus
reacciones más importantes en forma eficiente.
SEMANAS Semana 1 - Semana 3
CONTENIDOS Características diferenciales de los compuestos orgánicos
INVOLUCRADOS Geometría Molecular- Construcción de fórmulas y estructuras
químicas.
Reactivos y reacciones químicas con compuestos orgánicos

7
MÓDULO DE
APRENDIZAJE N° 2 HIDROCARBUROS

RESULTADO DE Al finalizar el módulo, el estudiante clasifica a los


APRENDIZAJE hidrocarburos de acuerdo a su fórmula química, brinda su
nomenclatura y resume las propiedades de dichos
compuestos en forma acertada
SEMANAS Semana 4 - Semana 7

CONTENIDOS Tipos de Hidrocarburos


INVOLUCRADOS Nomenclatura común e Internacional
Propiedades físicas y Químicas.

8
MÓDULO DE
APRENDIZAJE GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
N° 3
RESULTADO DE Al finalizar el módulo, el estudiante identifica a los compuestos
APRENDIZAJE oxigenados y las propiedades de acuerdo a su fórmula química y
brinda su nomenclatura para solucionar problemas relacionados a
los grupos funcionales de compuestos orgánicos.

SEMANAS Semana 8 - Semana 11


CONTENIDOS Alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos
INVOLUCRADOS Nomenclatura común e internacional Principales
propiedades Químicas
Utilidad

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MÓDULO DE
APRENDIZAJE N° 4 ISOMERÍA OPTICA –CARBOHIDRATOS-AMINOÁCIDOS
Y PROTEÍNAS

RESULTADO DE Al finalizar el módulo, el estudiante reconoce las


APRENDIZAJE características de las principales biomoléculas y discute
acertadamente la problemática de las funciones básicas de
dichos compuestos
SEMANAS Semana 12 - Semana 15

CONTENIDOS Lípidos
INVOLUCRADOS Isomería óptica
Carbohidratos
Aminoácidos-Proteínas
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ESTRATEGIAS DIDÁCTICAS

El curso se desarrollará en sesiones teóricas – prácticas y se centra en el protagonismo del


estudiante a partir de preguntas motivadoras para generar la participación activa de ellos.
Asimismo, se priorizará el trabajo colaborativo en equipos de trabajo con ejercicios y
problemas contextualizados de acuerdo a su perfil profesional. También se promoverá el
conflicto cognitivo para que se activen nuevos saberes en base a estrategias propuestas.

De acuerdo a nuestro Modelo Educativo, la estrategia de aprendizaje que se promueva en el


curso es:

Aprendizaje basado en problemas

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CRONOGRAMA DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO

SEMANA TEMAS FECHAS


SEMANA 1 Normas de seguridad 24-29 Octubre
SEMANA2 CAPÍTULO 1. Propiedades de los compuestos orgánicos 31-5 Setiembre

SEMANA 3 CAPÍTULO 2. Cristalización 7-12 Setiembre


SEMANA 4 CAPÍTULO 3. Destilación 14-19 Setiembre
SEMANA 5 CAPÍTULO 4. Extracción 21-26 Setiembre
SEMANA 6 CAPÍTULO 5. Cromatografía 28-3 Octubre
SEMANA 7 RETROALIMENTACIÓN 5-10 Octubre
SEMANA 8 EVALUACIÓN PARCIAL (EC2) 12-17 Octubre
SEMANA 9 CAPÍTULO 6. Propiedades químicas de los hidrocarburos 19-21 Octubre

SEMANA 10 CAPÍTULO 7. Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles 26-31 Octubre

SEMANA 11 CAPÍTULO 8. Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas 2-7 Noviembre

SEMANA 12 CAPÍTULO 9. Propiedades químicas de los lípidos saponificables 9-14 Noviembre

SEMANA 13 CAPÍTULO 10. Propiedades químicas de los carbohidratos 16-21 Noviembre

SEMANA 14 CAPÍTULO 11. Propiedades químicas de los aminoácidos y 23-28 Noviembre


proteínas
SEMANA 15 EVALUACIÓN FINAL (EC4) 30 Noviembre – 5 Diciembre
FORMA Y HERRAMIENTAS DE EVALUACIÓN
SEMANA PESO
EVALUACIÓN CÓD DETALLE (%)
Evaluación diagnóstica ED Evaluación de conocimientos previos 2 2
Evaluación continua 1 EC1 Examen escrito - Control 1 5 12
Evaluación parcial Examen
escrito de Laboratorio EC2 Examen parcial de Laboratorio 7 10
Evaluación continua 3 EC3 Evaluación escrito – Control 2 12 12
Evaluación continua 4
Examen escrito Laboratorio EC4 Examen final de Laboratorio 15 10
Evaluación continua 5
Laboratorio EC5 Promedio informe (8%)+ actitudinal de laboratorio (2%) 15 10
 Evaluación virtual: (4% Cuestionarios asincrónicos)
Evaluación continua 6 EC6  Actitudinal de teoría: (0.25% asistencia y puntualidad + 0.25% 16 12
respeto a las normas + 1.5% participación en clase)
 Talleres (Evaluación en Talleres 6%)
Evaluación Parcial EP Examen escrito de Teoría 8 16
Evaluación Final EF Examen escrito de Teoría 16 16
ED (0.02) + EC1(0.12) + EP (0.16) + EC2(0.10) + EC3(0.12) + EF (0.16) + EC4(0.1) + EC5(0.1) + EC6(0.12) 13
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Obligatorias

Cabildo Miranda, M. D. P. (2008). Química orgánica. UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/48371
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Editorial Brujas.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/76555
Llorens Molina, J. A. (2011). Ejercicios para la introducción a la química orgánica. Editorial Tébar Flores.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/51964

Opcionales
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/107285
Ege, S. (2008). Química orgánica: estructura y reactividad. Volumen 1. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/100524
Dupont Durst, H. y Gokel, G. (1985). Química orgánica experimental. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/173795
14
Propiedades de los compuestos
orgánicos
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

Al finalizar el módulo, el estudiante grafica y diferencia las


estructuras de los compuestos orgánicos importantes para la vida,
en forma eficiente
AGENDA

Características diferenciales de los compuestos orgánicos


Geometría Molecular- Construcción de fórmulas y estructuras químicas.
SECCIÓN DE REFERENCIA

REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:


1. ¿Qué importancia merecen los compuestos orgánicos?
2. ¿Si un compuesto no contiene carbono será inorgánico?
3. ¿ Será un compuesto orgánico si tiene carbono?
Importancia de la Química Orgánica
El curso de Química Orgánica está dirigido a todas las especialidades que hacen
uso de la biomolécula del carbono y en especial a las especialidades (Medicina,
Nutrición, Biología Marina, Ambientales, Farmacia, Ingenieros alimentarios y
todas aquellas especialidades que tienen que ver con compuestos que tienen
carbono.
COMO INFLUYE LA QUIMICA INGREDIENTES DE LOS COMO INFLUYE LOS LA QUÍMICA Y LA VIDA
ORGANICA EN LA SALUD ALIMENTOS COMPUESTOS ORGANICOS MARINA
EN EL AMBIENTE

https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fes.dreamstime.com%2F%2
https://www.google.com/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fstatic.americadigital. https://www.google.com/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fnewspreneur.lat%2Fwp- https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F
com%2Fwp-content%2Fuploads%2F2020%2F03%2Famericadigital-estilo-de- vida- content%2Fuploads%2F2018%2F07%2FOptimized-
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m%25C3%25A9dico-vector-de-la-
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19
COMPUESTOS DEL CARBONO

La química orgánica estudia a los compuestos que tienen carbono y


con ciertas excepciones como el CO2, CO, NaHCO3, Na2CO3 y otros
similares y que son pocos .

https://www.istockphoto.com/es/fotos/metano?sort=
https://revistageneticamedica.com/blog/tag/adn- mostpopular&mediatype=photography&phrase=meta
no-codificante/ no

20
Antecedentes:

La teoría Vitalista consideró a los compuestos


orgánicos (c.o) como aquellos provenientes de algún
organismo (la fuerza vital)
Hasta que en 1 828, el Químico alemán Friedrich
Wöhler sintetizó úrea a partir de una sal inorgánica, el
cianato de amonio, la teoría vitalista quedó en tela de
juicio. Posteriormente, en 1836, obtuvo acetileno a
partir del carburo de calcio y agua.
Calor
https://www.greatbigcanvas.com/view/fri NH4CNO NH2CONH 2
edrich-wohler-1800-1882,1410888/
Cianato de amonio Urea

CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2


Carburo de calcio Acetileno
(Compuestos inorgánico) (Compuestos orgánico)
Características de los compuestos orgánicos:

1. Todos los compuestos orgánicos tienen carbono


(tetravalente) y una gran mayoría hidrógenos. Muchas de
las veces, el carbono va acompañado con otros elementos
diferentes al C e H y éstos son conocidos como:
heteroátomos u organógenos: O, N, S, X y P . X= Halógenos

2.El carbono es tetravalente (pertenece al grupo IVA de la Tabla


periódica).

Fuente Foto:A.Fukusaki . afukusaki@científica.edu.pe. Tabla proporcionada por la Empresa Negociar 22


3. Pueden ser de cadena
abierta, cíclica o ramificadas

https://natureduca.com/quimica-los-compuestos-del-carbono-estructura-de-los-
hidrocarburos-01.php

23
4. Los carbonos se pueden unir a los heteroátomos.

Aspartame Cistina
Esteviósido

https://es.123rf.com/photo_12087506_f%C3%B3rmula-estructural-estevi%C3%B3sido.html
https://www.monografias.com/trabajos109/aspartame-edulcorante-saludable-o-veneno-
https://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_disulfuro peligroso/aspartame-edulcorante-saludable-o-veneno-peligroso.shtml

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5. Con pocas excepciones, los c.o. son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo
son.
6. Una cantidad apreciable de c.o. son de baja solubilidad en agua, y en menor
número son solubles en solventes polares, como el agua.
Para que un c.o sea soluble en solventes polares es necesario que tengan grupos
funcionales polares como:
OH, C=O, COOH, NH2, etc. y además, deben tener la cadena carbonada corta. En
cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgánicos son solubles en agua.

(Index Merck, 1997) 26


A medida que aumenta el número de carbonos e hidrógenos
(cola) se va haciendo menos solubles en solventes polares.

Compuestos Solubilidad Compuestos Solubilidad


Orgánicos polares en solventes polares Orgánicos polares gramos/100
CH3CH2OH Total CH3 CH2 CH2 COOH Total

CH3COCH3 Total CH3CH2CH2CH2COOH 3,7

CH3COOH Total CH3CH2CH2CH2CH2COOH 0,4

CH3CH2COOH Total CH3 (CH2) 10 COOH No miscible


7. En los compuestos inorgánicos se presentan
frecuentemente enlaces iónicos y en los
orgánicos predominan los enlaces
covalentes.
La gran mayoría, de las soluciones acuosas
de los compuestos inorgánicos son buenos
conductores de la electricidad, en cambio
las soluciones de los compuestos orgánicos
son pobres conductores de la electricidad.
http://aulas.uruguayeduca.edu.uy/mod/book/view.php?id=16617

28
8. La mayoría de las reacciones con los compuestos orgánicos son
lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgánicos son más
rápidas y a menudo cuantitativas.

https://es.slideshare.net/rafaruizguerrero/reacciones-qumicas-4-eso
http://anallorensfyq.blogspot.com/2019/01/tema-4-cinetica-quimica.html
29
A
9. PLoLsIQ
puU EsMdeOfuSsióLnO(p.f.)
nto
para los compuestos orgánicos
se encuentran generalmente
por debajo de los 400 °C
(sacarosa 186°C (d), aspirina
133,4°C, etc.), en cambio la
gran mayoría de los
compuestos inorgánicos
sobrepasan a esta
temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl
776 oC, oro 1 063 oC, etc.).
FÓRMULAS QUÍMICA
Expresión que se utiliza para indicar la composición de una sustancia
química y que se construye a partir de los símbolos de sus elementos
constituyentes, nos indica el número de átomos de cada elemento que
forman parte del compuesto.
FÓRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de átomos y la cantidad de cada
uno en la molécula.

La fórmula molecular es C4H8O2

FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de cada clase de átomos en la


molécula

La fórmula empírica es C2H4O


Fórmulas químicas

Relación entre fórmula molecular y la empírica

Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n donde n = peso fórmula


molecular/ peso fórmula empírica

Determine la Fórmula molecular de un compuesto de peso molecular de 88,


si su fórmula empírica es C2H4O

Desarrollo: peso de la fórmula empírica: 2(12) + 4(1)+1(16) =44, por lo


tanto n = 88/44 = 2 la fórmula molecular es 2 veces (C2H4O) = C4H8O2

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Fórmulas químicas

FÓRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos los enlaces e incluyen los


enlaces C-H.

FÓRMULAS SEMI DESARROLLADAS: No muestran los enlaces C-H

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VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

El número de átomos de hidrógeno es par, si la suma de las


valencias de los otros elementos es par Ej. C6H6, C4H6,OCl2,
C6H10Br2, C4H8NCl, etc.

Para: C6H8NCl
N° de H Suma de las valencias por el número de átomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

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 El número de átomos de hidrógeno es impar si la suma de las valencias
de los otros elementos es impar. Ej. C5H7Cl, C2H3Cl, C6H9Br

Para: C4H7OCl
N° de H Suma de las valencias por el número de átomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
COMPOSICIÓN CENTESIMAL
La composición centesimal de un compuesto es el tanto por ciento en masa
de cada uno de los elementos que lo componen en una fórmula.
Ejemplo 1: Calcule la composición centesimal de la anilina, si la
fórmula es:
Desarrollo
1° Contabilizar el número de cada elemento involucrados en la fórmula: C6H7N
2° Determine su peso molecular.
Peso molecular es: 6 (12) + 7 (1) + 1(14) = 93
3° Calcule el porcentaje de cada elemento en la fórmula molecular.
% C = [6(12)/ 93 ] 100 = 77,42 % % de H= [7(1)/93] 100= 7,53%
% N = [1(14)/93] 100 = 15,05%
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Determinación de las fórmulas empírica y molecular
¿Cuál es la fórmula empírica y la molecular del compuesto orgánico de peso
molecular 93. La composición centesimal es : 77,42% de carbono, 7,53% de
hidrógeno y 15,05% de nitrógeno.

Desarrollo:
1° Determinar el porcentaje de oxígeno. Para esto, reste de 100% -(∑ de % de
todos los elementos señalados en el problema). %O = 100-(77,42+7,53-15,05) =
0% . Por lo tanto no hay oxígeno.

2° Divida el % de cada elemento por su masa atómica:


Carbono = 77,42/ 12 = 6,45 Hidrógeno= 7,53/1 = 7,73
Nitrógeno = 15,05/14 = 1,08

37
3° Llevar a la unidad, al menos a uno de ellos. Divida por el número menor
de la operación anterior (1,08)

4° C = 6,45/1,08=6; H= 7,73/1,08= 7,16; N=1,08 /1,08= 1

 Por lo tanto la fórmula empírica es C6H7N


 La Fórmula Molecular = n (Fórmula empírica) y donde n = Peso de la
Fórmula molecular/ peso de la fórmula empírica: (12x6+1x7 +1x14) = 93
 n = 93/93 = 1 (significa que la fórmula empírica es igual a la fórmula
molecular).

38
SECCIÓN DE REFERENCIA

APLIQUEMOS LO APRENDIDO

¿POR QUÉ LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS EXCEDEN EN CANTIDAD A LOS


INORGÁNICOS?
a) Tetravalencia y autosaturación
b) Enlaces covalentes con heteroámos
c) Tiene la capacidad de unirse entre sí, formando
enlaces simples, dobles y triples con diversidad de
formas.
d) Forman cadenas lineales, ramificadas y cíclicas
e) Presentan isomería

40
SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Composición Fórmulas

Veracidad
Heteroátomos
Carbono
u organógenos
Composición
Hidrógeno
Oxígeno,
azufre, Fórmulas Fórmulas
fósforo, empíricas moleculares
Halógenos.
SECCIÓN DE REFERENCIA

ACTIVIDAD ASINCRÓNICA
• Próxima semana: Cuestionario 1: Características
de los compuestos del carbono. Envío hasta las
23:59 horas del sábado 5 de set.

• Próxima semana: Prueba diagnóstica (ED) se


tomará la semana 2 (31-5 set.), la fecha y hora
serán establecidas por el Docente.
MUCHAS GRACIAS
Cursos Básicos Ciencias

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