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Carbonilo
hidroxilo
fórmula general
Cx(H2O)X
Químicamente los carbohidratos son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas, o compuestos que pueden hidrolizarse para dar tales
compuestos.
Aldosas Cetosas
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Triosa
Según el número de átomos de carbono que contenga,
el monosacárido se conoce como triosa, cuando en su
estructura cuenta con tres átomos de carbono, no
importando si es cetosa o aldosa.
Tetrosa
Es cuando en su estructura cuenta con cuatro átomos
de carbono, no importando si es cetosa o aldosa
Pentosa
Es cuando en su estructura cuenta con cinco
átomos de carbono, no importando si es cetosa o
aldosa
Hexosa
Es cuando en su estructura cuenta con seis átomos
de carbono, no importando si es cetosa o aldosa
Heptosas
Es cuando en su estructura cuenta con siete
átomos de carbono, no importando si es cetosa o
aldosa
Series D y L
Un glúcido pertenece a la serie D, cuando el
hidroxilo del carbono asimétrico más alejado de
la función aldehído ó cetona está situado a la
derecha; es L, cuando está situado a la
izquierda…
Series D y L
Series D y L
Luz polarizada
Levógiro Dextrógiro
Isomería óptica
La dirección de la rotación es
independiente de las propiedades
estereoquímicas del azúcar, y se pueden
designar D(-); D(+); L(-) ó L(+).
Enlace hemiacetálico
El enlace intramolecular que se establece entre la función
aldehído ó cetona y un hidroxilo del mismo monosacárido se
llama hemiacetálico.
α-galactosa β-galactosa
Disacáridos
La unión de dos monosacáridos forman un
disacárido
Solubles en agua, dulces y cristalizables
Badui, 2006
Sacarosa
Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y
remolacha azucarera. Los carbonos de la glucosa y fructosa están
implicados en el enlace (alfa-1,beta-2).
Formación de la sacarosa mediante un enlace glucosídico en una
reacción de condensación.
Lactosa
Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por
ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de
lactosa.
Maltosa
NO SE ENCUENTRA EN NATURALEZA, PERO ES PRODUCTO OBTENIDO DE
DEGRADACIÓN ALMIDÓN. POR EJEMPLO, DURANTE EL PROCESO DE
GERMINACIÓN DE LA CEBADA, SE OBTIENE MALTOSA A PARTIR DEL
ALMIDÓN
Reacciones de los
monosacáridos
Los carbohidratos simple son de gran interés desde el punto
de vista nutritivo y tecnológico: aporte energético, poder
edulcorante, efecto conservante, capacidad de cristalización
e hidratación.
Reacciones de los
monosacáridos
Los cambios químicos a los que están sujetos se
relacionan con las transformaciones del grupo aldehído o
cetona.
1. Álcalis
2. Ácidos
3. Altas temperaturas
4. Agentes oxido-reductores
H C O H H C O H C O H C O
O H -H2O O H O O
-H2O
HO H H H H H
H OH H OH H OH H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
No enzimático
Reacción de Maillard
No oxidativas Caramelización
Pardeamiento no enzimático
El pardeamiento no enzimático se atribuye a una serie de reacciones
químicas, importantes en el procesamiento y almacenamiento de
alimentos.
(H. Nursten, The Maillard Reaction, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2005).
Reacción de MAILLARD
Se forman compuestos coloreados, oscuros, con
textura, aroma y sabor característicos
Reportada en 1912 por Louis-Camille Maillard
Aparición de pigmentos (melanoidinas) en los
alimentos
Se lleva a cabo entre azúcares (glucosa,
fructosa, maltosa, lactosa)
Factores que influencian la reacción de Maillard
• SUSTRATOS
- AMINOACIDOS LIBRES, AMINOACIDOS EN PROTEÍNAS (Lys,
Arg, His, Trp), VITAMINA B1 (Tiamina).
- AZÚCARES REDUCTORES, SACAROSA (se puede hidrolizar).
- VITAMINA B6 (PIRIDOXAL).
• TEMPERATURA
- A mayor temperatura, mayor velocidad de la reacción de
Maillard.
• aw
- La velocidad de la reacción de Maillard es máxima entre 0,6 –
0,7.
• pH
- La velocidad máxima de reacción se da entre pH 6 – 8.
Reaccione químicas
La reacción de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales:
1. Condensación del azúcar reductor con el grupo amino
2. Transposición de los productos de condensación
3. Reacción de los productos de transposición
4. Polimerización y formación de sustancias coloreadas
O
C H HC N X
H OH H OH
H
HO H HO H H2O
N X
H OH H OH
H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
OH OH
OH
OH Amadori OH
H H
OH
H
OH H OH
N X OH N X
N X
HO OH
HO O
OH O H
Reaccione químicas
Reestructuración de Amadori:
Su presencia indica
que el tratamiento
térmico fue excesivo.
Es un parámetro de
calidad en el
tratamiento de jugos
de frutas, leche, miel,
etc.
Reaccione químicas
MELANOIDINAS
Alto PM, oscuras
Degradación de Strecker
1,2-dicarbonilos
Aminoácidos
Aldehídos da aroma
• Eliminación de sustratos
Huevo: se elimina la glucosa, ya que el huevo no interesa como
fuente de glucosa y sí como fuente de proteínas.
• Descenso del pH
• Descenso de las temperaturas
• Descenso de la humedad
Ideal: aw 0,2
• Adición de agentes inhibidores: SULFITOS
(SO2)
Sulfitos
CARAMELIZACIÓN
CARAMELIZACIÓN
Esta reacción de pardeamiento también llamada pirrolisis, ocurre cuando los azúcares,
en estado cristalino o como jarabes, se calientan por enzima de su punto de fusión.
Temperaturas de caramelización
de algunos azúcares
Temperatura
Azúcar
(C)
Fructosa 110
Galactosa 160
Glucosa 160
Sacarosa 160
Maltosa 180
Caramelo tipo I
Caramelo tipo II
Caramelo tipo IV
DEGRADACIÓN DE LA
VITAMINA C
DEGRADACIÓN DEL ÁCIDO ASCÓRBICO O
VITAMINA C
La degradación del ácido ascórbico es similar a la de los azúcares. En medio ácido o neutro
se producen entre otros compuestos L-xilosona, ácido tartárico, ácido oxálico, furfural,
ácido treónico y ácido furoico. En medio alcalino hay más fragmentación. Se pueden
formar compuestos coloreados en presencia de aminoácidos (degradación de Strecker) o
en ausencia de éstos.
Catalizadores:
La formación de CO2
produce el abomba-
miento del envase
en alimentos ricos en
vitamina C.
OXIDACIÓN DEL ÁCIDO ASCÓRBICO O
VITAMINA C
La degradación también puede ocurrir en condiciones anaeróbicas, especialmente en
medios ácidos, por apertura del anillo lactónico y posterior descarboxilación.
Se ha observado en jugos
de limón y concentrados
de naranja.
PARDEAMIENTO
ENZIMÁTICO
Definición
SE DA EN VEGETALES
Fenolhidrolasas
Enzimas FENOLASAS
Sustratos fenoles presentes en vegetales
Otros factores O2, T, pH, Cu2+, aw
Reacciones
Reacciones
ESTRUCTURALES:
TRASTORNOS
Glucogenosis
HOMOPOLISACÁRIDOS DE
ESTRUCTURA
CELULOSA:
Es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza
Es el componente principal de la pared celular vegetal y le da
rigidez a las plantas formando parte de plantas leñosas
Representa el 50% del carbono de la biósfera
Degradada por la enzima celulasa
Insoluble en agua
Fórmula molecular C 6H10O 5
Utilizada en papel, explosivos, seda artificial, barnices
QUITINA:
o Es el componente principal del exoesqueleto de los invertebrados
como insectos, crustáceos y arañas. También se encuentra presentes en la pared
celular de los hongos
o Polímero lineal de N-acetilglucosamina
o Es el segundo polímero más abundante
o Insoluble en agua y solventes orgánicos
o Se sintetiza a partir de glucosa con la ayuda de la enzima quitina sintetas
o Hidrólisis de la quitina a acetilglucosamina se realiza por la
hidrolasas: quitinasa y quitobiasa
o Usada como agente floculante para tratamiento de agua, como agente
para curar heridas, como espesante y estabilizador en alimentos y
medicamentos, como resinas de intercambio iónico.
HETEROPOLISACÁRIDO
S
PECTINA:
Polímeros de ácido galacturónico (derivado de la galactosa) unidos por enlaces
alfa 1-4
Principal componente de la lámina media de la pared celular vegetal
Se usa para conservar mermeladas y jaleas, como absorbente intestinal,
prevención del cáncer sobre todo colorrectal
AGAR O AGAR-AGAR:
• Polímeros de agarobiosa (disacárido de L y D galactosa que se extraen
de algas rojas): Agaropectina y agarosa
• Líquido a temperaturas elevadas, sólido a temperatura ambiente
• Se utiliza como espesante de líquidos y para la elaboración de medios
de cultivo para microorganismos, agente aclarador de la cerveza,
excelente agente gelificante
GOMAS:
Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico
Función defensiva en plantas, que son segregadas en zonas abiertas por
golpes o traumatismo.
La goma arábiga se utiliza en la producción de caramelos masticables
PEPTIDOGLUCANOS:
• Polímeros de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico, a la cual se
unen cadenas cortas de aminoácidos
• T ambién llamados mureínas
• Compuesto principal en la pared celular de bacterias
• Permite diferenciar las bacterias en dos grupos: gram (+) y gram (-)
GLUCOSAMINOGLUCANOS:
o Antes denominados mucopolisac áridos
o Son polímeros lineales de N-acetilgluc osamina o N-
acetilgluc osamina y ácido glucorónico
1. Acidificación
2. Oxidación / blanqueo
3. Interacción o cruzamiento molecular
4. Sustitución química o derivatización
5. La combinación de algunas anteriores
USOS
Adhesivos
Rellenos de dulces
Como bases recubridoras en la industria papelera
Almidones oxidados/blanqueados
Se realiza esta modificación para:
Blanquear
Modificar su propiedades funcionales