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CARBOHIDRATOS

Equipo de Bioquímica
Escuela de Odontología

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CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O
HIDRATOS DE CARBONO

Grupo de compuestos que contienen hidrógeno


y oxígeno, en la misma proporción que el agua
y carbono.
La fórmula de la mayoría de estos compuestos
se puede expresar como Cn(H2O)n.
Los hidratos de carbono son los compuestos
orgánicos más abundantes en la naturaleza.

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EN LA FOTOSÍNTESIS

clorofila

• n C O 2 + nH 2O → Cn(H2O)n +nO2
luz solar

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EN LA DIETA

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CLASIFICACIÓN:
Por su tamaño y estructura molecular

a) Monosacáridos

b) Oligosacáridos

c) Polisacáridos

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a) MONOSACÁRIDOS

Son azúcares sencillos se caracterizan por ser


dulces, hidrosolubles, cristalizables, sólidos y de
color blanco.

Se diferencian según el número de átomos de


carbono que los constituye, de 3 a 7c,
denominados “osas”.

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MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos simples son aldehídos o
cetonas polihidroxilados

Los monosacáridos con función aldehído –


(CHO) se llaman aldosas

Los monosacáridos con función cetona –(CO)


se llaman cetosas

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MONOSACÁRIDOS
• Pueden ser
• Triosas: como el gliceraldehido y la
dihidroxiacetona.
• Tetrosas: en el grupo se consideran la eritrosa
y la eritrulosa
• Pentosas :ribosa, dexosiribosa, ribulosa
• Hexosas :glucosa ,galactosa, fructuosa

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MONOSACÁRIDOS
características
Los monosacáridos presentan carbonos
asimétricos por lo que aparecerá isomería
óptica. Los átomos de carbono se enumeran
empezando por el contiguo al grupo
carbonilo. La designación D o L hace
referencia a la posición del grupo hidroxilo en
el átomo de carbono contiguo al último grupo
– CH2OH.

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MONOSACÁRIDOS
Isomería
• Los monosacáridos que se diferencian
únicamente en la posición de los sustituyentes
de un único átomo de carbono se denominan
epímeros.
• Ejemplos de Epímeros de la glucosa: -> manosa
(C2) y la galactosa (C4).

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EPIMEROS

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MONOSACÁRIDOS
Representación
• En solución acuosa, el grupo carbonilo de los
monosacáridos reacciona con un grupo –OH
de la misma molécula y forma una estructura
cíclica. Los anillos que se forman con más
frecuencia son:
• Piranosas o con 6 eslabones.
• Furanosas o con 5 eslabones

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PIRANOSA

FURANOSA

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MONOSACÁRIDOS
Propiedades y reacciones
• Los monosacáridos simples son sólidos, blancos,
cristalinos, solubles en agua, y generalmente de
sabor dulce. A partir de los monosacáridos y por
modificación química se obtienen monosacáridos
derivados.

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MONOSACÁRIDOS
propiedades y reacciones
Reducción
Se gana hidrógeno o pérdida de oxígeno
Se obtienen los azúcares alcoholes.
Si a la glucosa le añadimos hidrógeno, pasa a sorbitol, que
es dulce y se utiliza como edulcorante para hacer chicles.
Oxidación:
Se gana oxígeno o pérdida de hidrógeno
Si tenemos una función aldehído al oxidarse
obtenemos los azúcares ácidos
Sustitución:
En la sustitución uno de los hidroxilos es intercambiado
por otro grupo. Los dos derivados más importantes
son la glucosamina y la galactosamina (aminoazúcares)

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MONOSACÁRIDOS
Propiedades y reacciones
Disacárido.
La unión de 2 monosacáridos mediante un enlace
glucosídico da lugar a un disacárido, este enlace se
forma por la reacción entre el grupo carbonilo de un
monosacárido y el grupo hidroxílico del otro con
pérdida de una molécula de H2O.

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FAMILIA DE LAS D-ALDOSAS QUE TIENEN DESDE
TRES HASTA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO

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FAMILIA DE LAS D-CETOSAS QUE TIENEN DESDE TRES
HASTA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO

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GLUCOSA

• Monosacárido más abundante en el cuerpo de los


seres vivos, principal fuente de energía para el
sistema viviente. Es una aldohexosa con
configuración piranósica.
• Los polímeros de glucosa o glucanos son muy
abundantes : la celulosa, el almidón, el glucógeno.

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CUIDADO
Alerta: Un alto nivel de glucosa puede ser señal
de diabetes, con responsabilidad de la hormona
pancreática insulina.

Un bajo nivel es llamado hipoglicemia y puede


ser responsabilidad de las hormonas glucagón o
adrenalina

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GALACTOSA

La galactosa es una aldohexosa formada por las


glándulas mamarias a partir de la glucosa.

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FRUCTOSA

• Cetohexosa presente en las frutas. Su


configuración es furanósica.
• Su polimerización origina inulina.

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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

Son aquellos que sufren de alguna


modificación en sus radicales alcohólicos, los
que son sustituidos por otros radicales.

Azúcares alcoholes: Con todos sus carbonos


con radicales alcohólicos, producto de la
reducción del grupo carbonilo de un
monosacárido.

La d- glucosa, por ejemplo, rinde el azúcar


alcohol denominado sorbitol, y la d-manosa
produce el manitol.
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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

SORBITOL D-MANITOL

CH2OH CH2OH
I I
HCOH HOCH
I I
HCOH HOCH
I I
HCOH HCOH
I I
HCOH HCOH
I I
CH2OH CH2OH

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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

Azúcares ácidos: Son aquellos Ácido d-glucónico


monosacáridos que contienen COOH
I
grupos carboxilo en uno de sus HCOH
I
HCOH
carbonos. Existen tres tipos de I
HCOH
azúcares ácidos: los ácidos I
CH2OH

aldónicos, aldáricos y urónicos.


La d-glucosa, por ejemplo, forma
el ácido d-glucónico, su forma
fosforilada es un intermediario
importante en el metabolismo de
los carbohidratos

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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
Aminoazúcares:
Monosacáridos con grupos amino –
(NH2)sustituyente del grupo carboxilo
del átomo de carbono 2.
La d-glucosamina se encuentra en
muchos polisacáridos de tejidos de
muchos vertebrados, es componente
principal de la quitina.
La d-galactosamina es componente
de glucolípidos y del polisacárido Sulfato de
coinditrina
principal del cartílago, el sulfato de
condroitina

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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
Aminoazúcares:
D-glucosamina
La doble repetición de
HC=O cualquiera de estos
I
HCNH2 D- galactosamina monosacáridos unidos
I
HC=O
a un ácido glucorónico
HOCH
I I constituyen los
HCOH HCNH2
I I
glicosaminoglicanos de
HCOH HOCH la matriz extracelular.
I I
CH2OH HOCH
I
HCOH
I
CH2OH www.usat.edu.pe
b) OLIGOSACÁRIDOS
Azúcares que se forman por polimerización de
pocos monosacáridos, los que se unen
mediante enlace glucosídico.
Dentro de los polisacáridos más comunes
tenemos a los disacáridos, formados por dos
monosacáridos iguales o distintos.
Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20
unidades de monosacáridos. La unión de los
monosacáridos tiene lugar mediante enlaces
glucosídicos, que resultan de la reacción de
sus grupos –OH.

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OLIGOSACÁRIDOS
Enlaces Glucosídicos

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OLIGOSACÁRIDOS
Disacáridos
Maltosa
Azúcar de malta.
Compuesto por residuos de glucosa y glucosa
unidas mediante enlace glucosídico a1,4.
Presente en la germinación de los cereales
(trigo, cebada, avena).
Glucosa + glucosa = Maltosa

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OLIGOSACÁRIDOS
Disacáridos
Sacarosa
Llamada azúcar de caña, está compuesta por
residuos de glucosa y fructosa unidos mediante
enlace glucosídico a1,2. Forma común de
transporte en los vegetales. Se encuentra
almacenada en frutos y tallos.

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OLIGOSACÁRIDOS
Disacáridos
Lactosa
Llamado azúcar de leche, está compuesto por
residuos de galactosa y glucosa unidos
mediante enlace glucosídico b1,4. Es sintetizada
por los mamíferos a nivel de glándulas
mamarias.

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Disacáridos importantes
DISACÁRIDO MONOSACÁ- ENLACE FUNCIÓN FUENTE
RIDOS
Glucosa
Maltosa + a(1,4) Reductora Germinación
(malta) glucosa de cereales

Sacarosa Glucosa Forma común


(azúcar de + a(1,2) No reductor de transporte
mesa ) fructosa en tallos

Lactosa Glucosa Sintetizada


(leche) + B(1,4) Reductora por
galactosa mamíferos en
glándulas
mamarias

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c) POLISACÁRIDOS

También llamados glucanos. Formados por más


de 20 monosacáridos simples. Son menos
solubles que los azúcares simples y su digestión
es más completa.
Los polisacáridos se dividen según su
composición en Homopolisacáridos y
heteropolisacáridos.

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POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos
Formados por monosacáridos iguales.

Homopolisacáridos simples.- Formados por


monosacáridos simples. Tenemos:
Almidón
Polisacárido de reserva en vegetales (tallos,
raíces, frutos verdes) y algas. Está formado por
residuos de glucosa unidos formando cadenas
lineales (amilosa) y ramificadas (amilopectina).
Presenta enlaces (a1,4) y (a1,6)

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POLISACÁRIDOS
AMILOSA Y AMILOPECTINA

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POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos
Glucógeno

• Polisacárido de reserva en bacterias, hongos, y animales.


En los animales abunda en el hígado y en los músculos.
Su estructura es similar a la de la amilopectina, pero con
ramificaciones más frecuentes (cada 8-12 monómeros de
glucosa), y su peso molecular es mucho más elevado

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POLISACÁRIDOS

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POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos
Celulosa
Forma parte de paredes celulares vegetales y
algas.
Componente principal de la madera, la fibra de
algodón. No se puede hidrolizar por las enzimas
de un organismo animal pero sí por algunas
bacterias y hongos.
Estructuralmente está formada por una cadena
lineal de residuos de glucosa unidas mediante
enlace glucosídico (b1,4)

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POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos derivados
Formados por monosacáridos derivados, como:
Quitina:
Forma parte del exoesqueleto de insectos,
crustáceos, arácnidos y miriápodos, también se
encuentra en las paredes celulares de los los hongos
resistente y dura..

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POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos derivados:

Pectina
Polímero de ácido galacturónico, importante
constituyente de la pared celular de las plantas y
algas, favorece la unión de las células para la
constitución de los tejidos.

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POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos

Heteropolisacáridos simples:
Formados por diferentes unidades de
monosacáridos simples. La hemicelulosa,
polímero importante constituyente de las paredes
celulares de las plantas. Es el componente más
importante de la pared celular primaria.

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POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos derivados :

Formados por diversos tipos de


monosacáridos derivados.
Los más importantes son :
LOS GLICOSAMINOGLICANOS
Y LOS PROTEOGLICANOS

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POLISACÁRIDOS

Heteropolisacáridos derivados :

GLICOSAMINOGLICANOS:
Heteropolisacáridos que conforman la matriz
extracelular que existe entre las células de los
tejidos animales y que le confieren la consistencia
de gel.
Composición: disacárido N – acetilglucosamina
o N-acetilgalactosamina unido a un ácido
glucurónico

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POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos derivados :
TIPOS DE GLICOSAMINOGLICANOS

ÁCIDO HIALURÓNICO
Principal componente de la sustancia basal del
tejido conectivo, del humor vítreo, el líquido
sinovial y el cordón umbilical
Unidad disacárida de :ácido glucurónico + acetilglucosamina.

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POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos derivados :
TIPOS DE GLICOSAMINOGLICANOS

CONDROITIN SULFATO
Es importante en la sustancia intercelular del
tejido cartilaginoso. ácido glucurónico
+
acetilgalactosamina

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POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos derivados :
PROTEOGLICANOS

Formados por una


molécula central larga
de ácido hialurónico a
la que se unen
pequeñas proteínas
(*20000) de forma no
covalente.

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POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos derivados :
Peptidoglucanos

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Polisacáridos importantes
Tip o d e M O N O SA C ÁRIDO EJEMPLO FUNCIÓN FUENTE

A lm id ó n Reserva ve g e tal Vegetales (raíz, tallo)


Homopolímeros simples energética
G lu c ó g eno Reserva energética Híg a d o , músculos,
animal hongos
Inulina Reserva en algunos Ya c ó n, alc a c h o fa
vegetales
C e lulo sa Estruc tural en Pared celular d e la célula
vegetales vegetal (algas)
Quitina Estructural en Exoesqueleto, inse c to s,
Homopolímeros derivados animales y hongos arácnidos y hongos.
p e c tina Estructural en p a re d Lámina m e d ia d e p a re d
c e lular ve g e tal celular
Hetero p o límero s sim ples hemicelulosa Estructural d e p a re d Lámina primaria d e
celular vegetal p a re d celular vegetal
Sulfato d e queratano estruc tural Susta ncia intercelular
Heteropo límeros Tejido conectivo
derivados
Heparina estruc tural A ntic oa g ulante
sanguíneo
Sulfato d e condroitina estruc tural susta ncia intercelular
Tejido cartilaginoso
Á c id o hialurónic o estruc tural Tejid o c o ne c tivo
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Líquido sinovial
Willy Oliva Tong ( willyoliva@usat.edu.pe )

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