LOS GLÚCIDOS

1. Concepto de glúcido y clasificación

Los glúcidos son moléculas orgánicas formadas por C, H y O. Son aldehidos o cetonas
polihidroxilados. Cada átomo de carbono está unido a una función alcohol, excepto uno de ellos,
que lo está a una función aldehído o cetona. Su fórmula empírica es C m(H2O)n, lo cual hizo pensar
hace algunos años que los glúcidos estaban formados por combinación de moléculas de agua con
átomos de carbono. De ahí el nombre de hidratos de carbono por el que también se les conoce.

La clasificación está basada en el número y naturaleza de las moléculas que se obtienen por
hidrólisis con ácidos o enzimas y se clasifican en:

• MONOSACÁRIDOS: de 3 a 7 átomos de carbono

. Aldosas: el grupo carbonilo es aldehído

. Cetosas: el grupo carbonilo es cetona

• DISACÁRIDOS: formados por la unión de dos monosacáridos

• OLIGOSACÁRIDOS: de 3 a 10 moléculas de monosacáridos

• POLISACÁRIDOS: por numerosos monosacáridos

. Homopolisacáridos: formados por la repetición de un único monosacárido

. Heteropolisacáridos: formados por diferentes tipos de monosacáridos

2. Monosacáridos

Son moléculas sencillas que contienen varios grupos alcohol y un grupo carbonilo
(aldehido o cetona).

Son glúcidos simples, no hidrolizables, reductores, de color blanco, sabor dulce y solubles
en agua. Son reductores porque se oxidan cediendo electrones a otro compuesto que se reduce al
ganar electrones.

2.1 Nomenclatura

Se nombran añadiéndoles el sufijo -osa al prefijo que indica el número de átomos de

carbono de la molécula. Los más abundantes e importantes son las triosas, pentosas y hexosas.

Aquellos monosacáridos que tienen un grupo funcional aldehido (-CHO), localizado siempre
en el C1, se denominan aldosas, y los que tienen un grupo cetona -CO-, se denominan cetosas.

Para nombrarlos se antepone a la terminación-osa el prefijo aldo-, si posee la función

aldehído, o ceto-, si es la función cetona, seguido de otro término que se refiere al número de átomo
de carbono que tiene la molécula: -tri- (tres carbono), -tetra- (cuatro carbonos), -penta-, (cinco
carbonos), -hexa- (seis carbonos), -hepta- (siete carbono), etc.
A. ALDOSAS
 Triosas Pentosas Hexosas

Gliceraldehido Ribosa Desoxirribosa Glucosa Galactosa

B CETOSAS

Triosa Pentosa Hexosa

Dihidroxiacetona Ribulosa Fructosa

2.2 Propiedades físicas y químicas

Sus propiedades químicas son debidas a la presencia del grupo carbonilo. Son reductores,
características en la que se basa la reacción de Fehling de identificacion o reconocimiento de
azúcares y pueden formar enlaces internos (ciclación de hexosas y aldopentosas) o enlaces O-
glucosídicos entre varios monosacáridos.

Son sustancias dulces que forman cristales de color blanco en estado sólido y presentan una
gran solubilidad en agua. Los enlaces simples de sus átomos de carbono se distribuyen
espacialmente de forma tetraédrica, lo cual da a estos compuestos la propiedad de presentar
isomería.

• Isomería. Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula empírica (molecular) y
distinta fórmula estructural.

– Isomería espacial o estereoisomería. Se debe a las diferencias en las moléculas por la

disposición de los enlaces en el espacio.

Un carbono asimétrico es aquel que tiene sus cuatro valencias saturadas con cuatro
radicales químicos distintos. Todos los monosacáridos tienen carbono asimétricos a
excepción de la hidroxiacetona.
 El carbono central del gliceraldehído es asimétrico y además presenta dos posibilidades
en cuanto a su grupo -OH: que esté a la derecha o a la izquierda. Ello da lugar a la
existencia de dos isómeros espaciales o estereoisómeros: El D-gliceraldehído (OH a la
derecha) y el L- gliceraldehído (OH a la izquierda). Por cada carbono asimétrico
aparecerán dos isómeros espaciales.

D- gliceraldehído L-gliceraldehído

Esta regla se aplica al resto de monosacáridos. En general, para todos los azúcares de más
de tres carbonos en donde pueden existir más de un carbono asimétrico, por convenio
pertenecen a la serie D aquellos monosacáridos cuyo penúltimo carbono tiene el grupo OH
situado tal como se aprecia en el D-gliceraldehído e igual con los de la serie L. Se tiene en
cuenta la configuración del carbono asimétrico más alejado del carbono con función
aldehído o cetona (penúltimo carbono).

En la Naturaleza la mayoría de los monosacáridos son de la serie D.

– Isomería óptica. Por el hecho de presentar uno o más carbonos asimétricos, los
monosacáridos tiene actividad óptica. Cuando un rayo de luz polarizada (aquella en la
que la luz vibra en un solo plano) atraviesa un disolución de azúcar, el plano de
polarización gira. Cuando esta desviación es hacia la derecha, el azúcar se denomina
dextrógiro y se representa por el signo +; si es hacia la izquierda, se denomina levógiro
y se representa por el signo -. ambos reciben el nombre de isómeros ópticos.

Pero el que un azúcar sea de configuración D no significa que sea dextrógiro , ni L

significa que sea levógiro.
 2.3 Estructura: formas abiertas (Fischer) y formas cíclicas (Haworth)

Experimentalmente se puede observar que algunos monosacáridos se comportan en

disolución como si tuvieran un carbono asimétrico más. Esto se debe a que la molécula adopta una
forma cíclica debido a la reactividad del grupo carbonilo con grupos alcohólicos de la propia
molécula, originándose las formas cíclicas de Haworth.

Los anillos formados pueden ser debidos a la reacción entre un grupo aldehído y un grupo
alcohol (hemiacetal) originando un ciclo de seis átomo similar al pirano, por lo que a la forma
resultante se le llama piranosa. En otros casos, la forma resultante es una forma furanosa, anillo de
cinco átomo parecido al furano.

Del mismo modo, el grupo cetónico situado en el segundo carbono, reacciona con un grupo
hidroxilo para formar un hemiacetal, originándose formas cíclicas furanósicas.

Las cadenas lineales de monosacáridos no son rígidas, lo que permite que haya muchos
giros; uno de ellos puede hacer que el penúltimo OH se enfrente con el grupo aldehído o cetona.
Los aldehídos y cetonas en solución acuosa reaccionan fácilmente con los grupos OH para formar
hemiacetales.

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
 En estas estructuras aparecen dos nuevos
estereoisómeros que se denominan anómeros, y el
carbono asimétrico nuevo, carbono anomérico: la a-D-
glucopiranosa , en la que el grupo OH del carbono 1 está
situado hacia abajo, y la b-D-glucopiranosa, en la que
está situado hacia arriba.

2.4 Importancia biológica

• Gliceraldehído: está presente en las vias

metabólicas procedente de la degradación de la glucosa

• Ribosa y desoxirribosa: forman parte de los nucleótidos que constituyen los ácidos
nucleicos: ARN y ADN respectivamente. La ribosa también forma parte del ATP

• Glucosa: Es el monosacárido más difundido. Es el principal compuesto donde se retiene la

energía solar capturada mediante la fotosíntesis, por lo que es el combustible metabólico por
excelencia.

• Galactosa: suele encontrarse formando parte del disacárido lactosa y de algunos

polisacáridos

• Fructosa: fundamentalmente energética, como la glucosa. Se encuentra libre en las frutas o

la miel y formando parte de disacáridos como la sacarosa

3. El enlace o-glucosídico

Los monosacáridos se unen entre sí para originar compuestos de dos, tres o más moléculas
llamados disacáridos, trisacáridos o cuando son más de diez, polisacáridos. La unión entre los
monosacáridos se lleva a cabo mediante el enlace O-glucosídico.

Este enlace consiste en la unión entre el OH del carbono anomérico del primer
monosácarido con el OH del segundo monosacárido, con la pérdida de una molécula de agua. Este
enlace puede ser a ó b-glucosídico, dependiendo de la posición que ocupe el grupo OH del primer
monosacárido.

R-OH + HO-R´ R – O – R´ + H2O

4. Los disacáridos y oligosacáridos

Son el resultado de la unión de monosacáridos mediante el enlace O-glucosídico.

DISACÁRIDOS

• La maltosa o azúcar de malta se forma con dos unidades de a-D-glucosa unidas mediante
un enlace a (1-4). Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno.
 • La celobiosa es el resultado de la unión de dos moléculas de b -D-glucosa mediante un
enlace (1-4). Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

• La lactosa o azúcar de la leche, está formado por b-D-galactosa y a ó b -D-glucosa unidos

por un enlace (1-4)

• La sacarosa es un producto de la fotosíntesis que está presente en la savia elaborada de las

plantas. Es el componente del azúcar común de uso culinario. Se obtiene de la caña de
azúcar y de la remolacha. Está formado por a -D-glucosa y por b-D-fructosa unidas por un
enlace glucosídico entre los carbono 1 y 2 respectivamente

OLIGOSACÁRIDOS

Existe una gran diversidad de estos glúcidos, pues puede variar el número, tipo de
monosácaridos que se unen y la forma de enlazarse para formar la cadena de oligosacáridos. Esta
enorme variedad dota a los oligosacáridos de su propiedad más importante, que es, la capacidad de
almacenar información. De hecho, ésta es la principal función que cumplen estos compuesto en el
lugar donde principalmente se encuentran en la naturaleza: en la superficie exterior de la membrana
celular.

5. Los polisacáridos

La unión de más de diez monosacáridos mediante enlace glucosídico da origen a los

polisacáridos. Normalmente el número de monosacáridos suele oscilar entre unos pocos cientos y
miles, dando cadenas de gran longitud y elevado peso molecular.
 No suelen ser solubles en agua. Carecen de sabor dulce y no cristalizan. Los seres vivos los
utilizan básicamente como elementos estructurales y de reserva.

Dentro de este grupo distinguimos:

– HOMOPOLISACÁRIDOS, formados por un solo tipo de monosacáridos

– HETEROPOLISACÁRIDOS, formados por más de un tipo de monosacáridos

5.1 Homopolisacáridos

Aquellos que realizan funciones estructurales presentan enlaces del tipo b-glucosídico y los
que actúan como reserva energética presentan enlace a-glucosídico. Los seres vivos utilizan
fundamentalmente el almidón y el glucógeno como polímeros de reserva energética y la celulosa
como elemento estructural. En los tres casos se trata de polímero de la glucosa, que forman
estructuras distintas.

ALMIDÓN

Constituye la principal sustancia de reserva alimenticia de las plantas y a su vez una de las
más importantes fuentes primarias de azúcares en la dieta de los seres humanos. Está formado por la
unión de muchas moléculas de a-D-glucopiranosa, mediante enlaces (1-4) y (1-6). Estos enlaces
dan origen a dos polímeros distintos, la amilosa y la amilopectina. La mezcla de ambos polímeros
da lugar a los granos de almidón.

Los granos de almidón de los amiloplastos vegetales constituyen una forma eficaz de
almacenar glucosa, pues al no ser solubles en agua, el almidón no está disuelto en el citoplasma y
apenas contribuye al aumento de la presión osmótica, cosa que sí ocurriría si las unidades de
glucosa solubles estuvieran libres en el citoplasma.

• Amilosa. Es un polímero de la a-D-glucosa, unidas por enlace (1-4), que forma una cadena
sin ramificaciones. El número de moléculas de glucosa que intervienen oscila entre 200 y
300 unidades. En el polímero, éstas adoptan un disposición helicoidal.

Al hidrolizarse, por ejemplo en la digestión, da lugar a múltiples moléculas de maltosa, que

posteriormente se hidrolizan a glucosa, facilitado este proceso por el enzima maltasa.

• Amilopectina. Es un polímero muy ramificado, formado por un número mayor de unidades

de glucosa. Adopta también una disposición helicoidal similar a la de la amilosa, pero con
ramificaciones laterales originadas por enlaces a (1-6) cada 12 moléculas de glucosa.
Debido a ello, su masa molecular suele ser mucho mayor, siendo menos soluble en agua que
la amilosa
 El almidón se sintetiza en las plantas, a partir de los azúcares formados durante la
fotosíntesis. Cuando las células necesitan energía, degradan las moléculas de almidón en un proceso
en el que se liberan moléculas de glucosa o derivados de la misma. Éstos son los productos que
entran a formar parte de las rutas metabólicas generadoras de energía.

El almidón es hidrolizado por las enzimas amilasas presentes en la saliva humana y en el

jugo pancreático.

GLUCÓGENO

El glucógeno es un polisacárido de reserva en los animales. Se localiza principalmente en el

hígado y en el tejido muscular. Estructuralmente es similar a la amilopectina, pero con cadenas más
ramificadas, con ramificaciones formadas por enlaces 1-6 cada 8 ò 10 moléculas de glucosa.

Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energía, éstos utilizan de modo
continuo las sustancias de reserva que poseen, como el glucógeno, degradándolas hasta obtener
moléculas de glucosa.
CELULOSA

La celulosa es un polisacárido estructural que constituye el componente principal de las

paredes celulares de las células vegetales, siendo la biomolécula más abundante del planeta. Está
formada por la unión de unas 15000 unidades de glucosa, dando lugar a cadenas lineales no
ramificadas.

Estas cadenas se unen entre sí por enlaces de puente de hidrógeno y constituyen las
microfibrillas. Éstas se unen para formar fibrillas, que a su vez se agrupan para formar las fibras
de celulosa. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insoluble en agua, lo que explica
su función en las plantas.

Las cadenas de celulosa se forman por la unión de moléculas de D-glucosa unidas por enlace
b (1-4),. La configuración b provoca que el polímero tenga una estructura molecular extendida, lo
que facilita la asociación paralela de las cadenas. Este enlace químico no es atacable por parte de las
enzimas digestivas humanas, por lo que su valor alimenticio para el ser humano es muy bajo. Otras
animales sí poseen enzimas específicos, las celulasas, que la degradan. Entre ellos podemos citar
algunos microorganismos simbiontes que viven en el estómago de las termitas y de los rumiantes.

OTROS HOMOPOLISACÁRIDOS

• Quitina. Es un polisacárido
estructural presente en el exoesqueleto
de los artrópodos
• Pectina. Presente en las paredes
celulares

5.2 Heteropolisacáridos

Estas sustancias al ser hidrolizadas,

dan origen a dos o más tipos distintos de
monosacáridos. Algunos son:

• Mucopolisacáridos, que forman parte

del tejido conjuntivo
• Hemicelulosa, en las paredes
vegetales
• Agar-agar, en las algas

6. Funciones biológicas de los glúcidos

Los glúcidos realizan en los seres vivos dos funciones principales: energética y estructural.

FUNCIÓN ENERGÉTICA

La glucosa es la fuente de energía celular por excelencia. En los animales, el glucógeno

muscular es el combustible de reserva de las fibras musculares y su función es aportar energía para
el proceso de la contracción muscular. La función del glucógeno hepático es la de suministrar
glucosa para su uso en otros tejidos a través del mantenimiento de la glucosa en sangre. Hay que
tener en cuenta que en condiciones de ayuno, la reserva de glucógeno hepático se agota en menos
de 24 horas. Por ello, el glucógeno constituye una formad e almacenamiento de energía a corto
plazo. La reserva energética a largo plazo de los animales son los lípidos.

En los vegetales el glúcido que circula por los vasos conductores es la sacarosa. La sustancia
de reserva de utilización inmediata de las plantas es el almidón.

FUNCIÓN ESTRUCTURAL

Entre los glúcidos con función estructural destaca la celulosa de las paredes vegetales cuyo
motivo ya se comentó.

Además, destacan también la quitina en el exoesqueleto e los artrópodos, o la ribosa y

desoxirribosa en los ácidos nucleicos.
OTRAS FUNCIONES

Entre éstas están muchos oligosacáridos que se encuentran unidos a lípidos y proteínas que
tienen función informativa, y que al situarse en la cara externa de la membrana citoplasmática, le
confieren a ésta identidad, de manera que las distintas células se reconocen y diferencian por estos
glucolípidos y glucoproteinas.

Otros glúcidos tienen también otras funciones más concretas, funcionando por ejemplo
como intermediarios en algunas rutas metabólicas.

ACTIVIDADES GLÚCIDOS
1. Contesta a las siguientes cuestiones:
a) ¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico?
b) ¿A qué da lugar la existencia de un carbono asimétrico?
c) ¿Cuáles son los carbonos asimétricos en la D-glucosa?
d) ¿Cuál es el carbono que determina las configuraciones D y L?

2. Señala qué carbono de la glucosa es simétrico en la forma lineal y asimétrico en la cíclica

3. ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis de la sacarosa y de la maltosa?. Escribe ambas

reacciones

4. El reactivo de Fehling es capaz de reaccionar con grupos químicos reductores produciéndose

un cambio de color. ¿Qué ocurriría si se pone en contacto con moléculas de glucosa,
sacarosa o ribosa. Razona la respuesta

5. ¿Cuáles son los homopolisacáridos de la glucosa más abundantes en los seres vivos?.
Describe su papel en las células y su localización en las mismas

6. Se ha aislado un polisacárido de un tejido vegetal. Cuando dicho polisacárido se somete a

hidrólisis se obtiene un disacárido idéntico al que se obtendría por hidrólisis del glucógeno.
Razone cuál es el polisacárido y de qué disacárido se trata

7. Casi todos los recien nacidos y niños son capaces de digerir la lactosa. Por el contrario,
existen grupos de población en los que la mayoría de los adultos no pueden digerir el azúcar
de la leche. La incapacidad de digerir la lactosa se debe a una insuficiencia de producción de
la enzima lactasa.
a) ¿cuáles son los productos resultantes de la acciòn de la lactasa sobre la lactosa?
b) ¿qué tipo de enlace químico rompe la lactasa?

8. Si tanto el almidón como la celulosa son polímeros de la glucos, ¿qué detalle estructural es
el responsable de que el primer polisacárido sea fácilmente digerible y el segundo no?

9. ¿Qué quiere decir que algunos polisacáridos son moléculas que almacenan energía y
otros son moléculas estructurales?. Cita un ejemplo de cada uno de ellos.

10. ¿Qué quiere decir que un monosacárido en disolución es opticamente activo?

11. a) ¿Qué tipo de glúcido se obtiene al unir entre sí dos moléculas de D- glucopiranosa?.
b)¿cómo se denomina y qué características tiene este glúcido?.
c) Formula el compuesto que se obtiene al unir ambas glucosas. Mediante qué enlace se
unen?