Universidad Autónoma Del Estado de Hidalgo

ÁREA ACADÉMICA DE QUÍMICA

LICENCIATURA EN QUÍMICA DE ALIMENTOS

ASIGNATURA: BIOMOLÉCULAS Y SU

METABOLISMO

Dr. JAVIER AÑORVE MORGA

IMPORTANCIA BIOQUÍMICA Y BIOLÓGICA DE

MONOSACÁRIDOS Y OLIGOSACÁRIDOS DERIVADOS.

Montaño Dávila Marian

López Ibarra Pamela
Flores González Amaranta
Lechuga Bello Erika Graciela
Rodríguez Luna Karen Beatriz
Equipo 4

Fecha: 1 de Octubre de 2019

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 ¿QUÉ SON LOS MONOSACÁRIDOS DERIVADOS?.

Además de los monosacáridos simples, existe en la naturaleza una serie de derivados de los
mismos que tienen una gran importancia biológica, sobre todo los derivados de algunas
aldohexosas como la glucosa, manosa y galactosa. Estos derivados se obtienen por sustitución de
alguno de los grupos hidroxilo por algún otro grupo funcional, o bien por oxidación o reducción de
alguno de los átomos de carbono del monosacárido original.

Entre ellos cabe destacar los siguientes:

1) Aminoazúcares.- En ellos el grupo hidroxilo unido al carbono 2 del monosacárido de

origen está sustituido por un grupo amino. Así sucede por ejemplo en la glucosamina,
manosamina y galactosamina, que son los más importantes. En ocasiones este grupo
amino aparece acetilado, como en la N-acetil-glucosamina.

2) Azúcares-alcoholes.- Se obtienen por reducción del grupo carbonilo a grupo

hidroxilo, de manera que en ellos todos los átomos de carbono están unidos a grupos
hidroxilo. Entre los azúcares-alcoholes destaca la glicerina, un polialcohol de tres
átomos de carbono que se encuentra formando parte de muchos lípidos.

3) Azúcares-ácidos.- Se obtienen por oxidación de algún átomo de carbono del

monosacárido de origen a grupo carboxilo. Si el carbono oxidado es el carbono
carbonílico se obtienen los ácidos aldónicos; si es el carbono hidroxílico del otro
extremo de la cadena se obtienen los ácidos urónicos (Figura 7.8). Entre los azúcares-
ácidos destacan los derivados de la glucosa denominados ácido glucónico (un ácido
aldónico) y ácido galacturónico (un ácido urónico). Los azúcares-ácidos se encuentran
normalmente ionizados a pH 7, por lo que se pueden nombrar correctamente
como gluconato, glucuronato, etc.

4) Desoxiazúcares.- En ellos, alguno de los grupos hidroxilo del monosacárido de

origen está sustituido por un átomo de hidrógeno. El más importante es la 2´-
desoxirribosa, que forma parte de los ácidos nucleicos.

5) Azúcares-fosfato.- Son azúcares fosforilados (unidos a un grupo fosfato mediante

enlace éster) en alguno de sus grupos hidroxilo. En la síntesis y degradación de los
glúcidos, los compuestos intermedios no suelen ser los propios azúcares sino sus
derivados fosforilados. Ello se debe a que estos derivados poseen cargas netas a pH
7, lo que evita su difusión a través de las membranas celulares.
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  EJEMPLOS DE DERIVADOS POR OXIDACIÓN

Ácido aldónico

Un ácido aldónico es cualquier ácido perteneciente a la familia de los azúcares ácidos obtenidos
por oxidación del grupo funcional aldehído de una aldosa para forma un grupo funcional carboxilo. De esta
forma, su fórmula química general es HOOC-(CHOH)n-CH2OH. La oxidación del radical hidroxilo en lugar del
aldehído da lugar a un ácido urónico, mientras que la oxidación de ambos radicales produce un ácido
aldárico.
Los ácidos aldónicos suelen ser preparados mediante la oxidación del azúcar con bromo. Generalmente, se
encuentra en su forma lactona, manteniéndose el anillo esencialmente con la misma estructura cíclica del
grupo hemiacetal que presenta en el azúcar original.

ÁCIDO URÓNICO

El ácido urónico se produce por oxidación del carbono del otro extremo de la cadena (C-6) en
glucosa, manosa y galactosa (se oxida el grupo alcohólico primaria, lo que ocurre en el D-
glucuronato).

Algunos de esos compuestos tienen importantes funciones bioquímicas; por ejemplo, muchos
metabolitos se excretan del cuerpo humano por orina como sales glucuronatos, y el ácido
idurónico es un componente de varios complejos estructurales como proteoglicanos.

ÁCIDO ALDÁRICO

Los ácidos aldáricos son ácidos dicarboxílicos donde los grupos de ambos extremos de la cadena
de una aldosa han sido oxidados a ácidos. Estos ácidos se obtienen por acción de oxidantes fuertes
como el ácido nítrico, o en condiciones mas drásticas (50°) que las usadas para obtener ácidos
aldónicos en presencia de Pt como catalizador.
El nombre de estos ácidos se obtiene reemplazando en el nombre de un azúcar el sufijo “osa” por
“arico”. Así, el ácido aldárico derivado de la glucosa es el ácido glucárico, etc. Ejemplo:

Estos ácidos tienen considerable importancia biológica, pues participan como monómeros en la
constitución de numerosos polisacáridos (como el hacido hialurónico)

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 EJEMPLOS DERIVADOS POR REDUCCIÓN :POLIALCOHOLES

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 DÉFICIT

 Problemas nerviosos: Al intervenir en el equilibrio químico del cobre y de zinc

de las células nerviosas, la falta de esta vitamina podría producir un exceso de
cobre que sería responsable de varios problemas nerviosos y acrecentar los
problemas neuronales en pacientes con diabetes.

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 EJEMPLOS DESOXIAZÚCARES

EJEMPLOS DE AMINOAZUCARES

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EJEMPLOS DE ESTERES FOSFÓRICOS

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 OLIGOSACÁRIDOS.

Los ósidos, glúcidos formados por la unión de varios monosacáridos, pueden ser holósidos, si
están formados exclusivamente por monosacáridos, o heterósidos, si además contienen otros
componentes de naturaleza no azucarada. Entre los holósidos se distinguen, en función del número
de unidades que los forman, dos tipos: oligosacáridos y polisacáridos.

Los oligosacáridos (del

griego oligos = poco) son holósidos compuestos por un número reducido de unidades
monosacarídicas unidas mediante enlaces glucosídicos. El número de unidades monosacarídicas
que forman parte de un oligosacárido puede oscilar entre 2 y 10. Si están formados por sólo dos
monosacáridos se denominan disacáridos, si lo están por tres trisacáridos; a los que están
formados por más de tres monosacáridos no se le suele asignar ninguna denominación específica y
se suelen nombrar sencillamente como oligosacáridos. Sus propiedades físicas son muy similares
a las de los monosacáridos: también son sólidos cristalinos, de color blanco, sabor dulce y solubles
en agua. La mayoría de ellos conserva el poder reductor característico de los monosacáridos. Este
poder reductor reside en los átomos de carbono carbonílicos y se pierde cuando éstos participan en
un enlace glucosídico. Por ello, cuando dos monosacáridos se unen mediante un enlace
glucosídico monocarbonílico el disacárido resultante tendrá poder reductor, ya que conserva un
carbono carbonílico libre. Por el contrario, si el enlace es dicarbonílico el disacárido resultante, al
tener sus dos carbonos carbonílicos implicados en el enlace, habrá perdido el poder reductor
(Figura 7.10). En general, los oligosacáridos, independientemente de su longitud, tendrán poder
reductor siempre que conserven algún carbono carbonílico libre en uno de sus extremos, que se
denomina extremo reductor.

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EJEMPLOS
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Los oligosacáridos más abundantes y de mayor importancia biológica son los disacáridos. En la
siguiente tabla se muestra la composición de los disacáridos más relevantes.

MALTOSA
Glucosa-α(1—›4)-Glucosa

ISOMALTOSA Glucosa-α(1—›6)-Glucosa

CELOBIOSA Glucosa-β(1—›4)-Glucosa

LACTOSA Galactosa-β(1—›4)-Glucosa

TREHALOSA Glucosa-α(1—›1)-Glucosa

SACAROSA Fructosa-β(2—›1)-Glucosa

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REFERENCIAS

 Srinivasan Samodaran, Kirk L. Parkin, Owen R. Fennema.

(2010). Carbohidratos . En Fennema Química de los
Alimentos(189-210). España: Acribia.

 Alejandro Porto Andión. (2018). GLÚCIDOS.. 2018, de

Departamento de Biología-Geología - IES María Casares Sitio
web: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm

 Biologíasur. (2019). Monosacáridos: estructura y funciones..

2019, de Biologíasur Sitio web:
https://www.biologiasur.org/index.php/142-apuntes-de-
biologia/glucidos/325-1-3-2-monosacaridos-estructura-y-
funciones

 Miguel Calvo. (2018). OLIGOSACARIDOS. 2017, de

BIOQUIMICA DE LOS ALIMENTOS Sitio web:
http://milksci.unizar.es/bioquimica/tema

 Badui,S. (2006).Química de los alimentos. México. Editorial

Pearson. Pp( 52-55)

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