§ Moléculas orgánicas cuyo carbono (C) se une a hidrógeno y

oxígeno (H2O), teniendo la fórmula química Cn(H2O)n.

ALMACENAMIENTO INTERMEDIARIOS
ENERGÍA METABÓLICOS

COMPONENTES FORMACIÓN DE
ESTRUCTURALES GLUCOCONJUGADOS

COMPONENTES DE
MOLÉCULAS
 Plantas Almidón

Animales Glucógeno

Glucosa
Gliceraldehído
Dihidroxiacetona
Glucólisis y gluconeogénesis Glucosa-6-fosfato
Fructosa 6-fosfato
Glucogenogénesis o
Glucosa-6-fosfato
glucogénesis

Glucogenólisis Glucosa-1-fosfato

Ribulosa
Ruta Pentosa
Ribosa
Ampliamente distribuidos en vegetales y animales; tienen importantes funciones
estructurales y metabólicas.

Vegetales  glucosa se sintetiza a partir de dióxido de

carbono y agua por medio de fotosíntesis, y es
almacenada como almidón o usada para sintetizar la
celulosa de las paredes de las células vegetales

GLUCOSA  Carbohidrato más importante; casi todo el

carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente
sanguíneo como glucosa formada mediante hidrólisis
del almidón y los disacáridos de la dieta, y otros
azúcares se convierten en glucosa en el hígado.
 Plantas Celulosa
Invertebrados y
hongos Quitina

Bacterias Mureína

Glucoproteínas
Mucinas
Glucolípidos Inmunoglobulinas
Antígenos sistema ABO

Unidad energía libre ATP

Coenzimas FAD, NAD+, CoA

Ribosa ,
Ácidos Nucleicos Desoxirribosa
 Son sólidos, cristalinos,
Incoloros o blancos,
• De sabor dulce o insípidos,
Solubles en agua (porque los grupos hidroxilo
son polares),
Tienen actividad óptica.
Los grupos carbonilo son reductores, por ende se oxidan y
pasan a grupo ácido.

El ión cúprico (Fehling de color azul) poderoso oxidante es

utilizado para fines de identificación en muestras
biológicas ya que se reduce a ión cuproso y pasa a color
rojo ladrillo.

Los grupos carbonilo también son oxidantes porque se

reducen a grupo alcohol (glucosa a sorbitol, galactosa a
galactol)
 Poder
Estructura
reductor

Reductores No Reductores Monosacáridos Polisacaridos

Oligosacáridos

2-10 unidades de
monosacáridos
CARACTERÍSTICAS
Solubles en agua, escasamente
en etanol e insolubles en éter.

Activos ópticamente
Poseen propiedades reductoras
Generalmente de sabor dulce

Químicamente:
✓ Polihidroxialdehídos.
✓ Polihidroxicetonas.
Fórmula general: CnH2nOn
DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN:

Según GRUPO funcional:

Aldosas (Función aldehído)
Cetosas (Función Cetona)

Nº de átomos de Carbono:
TRIOSAS: 3 átomos de Carbono:
Gliceraldehído.
TETROSAS: 4 átomos de Carbono:
Eritrosa.
PENTOSAS: 5 átomos de Carbono:
Ribulosa.
HEXOSAS: 6 átomos de Carbono:
Glucosa.
HEPTOSAS: 7 átomos de Carbono:
Heptulosa
NOMBRE ALDOSAS CETOSAS
Triosas Gliceraldehído Dihidroxiacetona

Tetrosas Eritrosa Eritrulosa

Pentosas Ribosa Ribulosa
Xilosa Xilulosa
Arabinosa
Hexosas Galactosa Fructosa
Manosa
Glucosa
Heptosas Sedoheptosa Sedoheptulosa
 DE CADENA

ESTRUCTURAL DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN
ISOMERÍA

GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA
ÓPTICA
 Proyecciones de Fischer

ESTRUCTURAS DE HAWORTH

Azúcares D, cuando el grupo hidroxilo está abajo, la estructura

es la forma anomérica α. Si el grupo hidroxilo está arriba, se
trata de la forma anomérica β

OH del carbono anomérico se encuentra sobre el anillo del

mismo lado que el grupo CH2OH (la posición “arriba”) o debajo
del anillo al lado opuesto del grupo CH2OH (la posición “abajo”)
Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros
se denominan furanosas.
Los anillos de seis miembros se denominan
piranosas por su semejanza con el pirano.
 ESTRUCTURAS CONFORMACIONALES

Las fórmulas conformacionales son representaciones más

exactas de la estructura de los monosacáridos
• Basada en la existencia de Carbonos asimétricos
(cuando las cuatro valencias del Carbono están saturadas
por radicales diferentes).

• Estereoisómeros
• Ísómeros D y L
• Epímeros
• Isómeros funcionales
• Enantiómeros
• Anómeros.
• Isómeros ópticos
Se basa en la configuración espacial
de los monosacáridos.

El número de estereoisómeros
depende del número de carbonos
asimétricos.

D y L Gliceraldehído
De acuerdo con la regla de Van’t
Hoff Y=2n,

• Las triosas con 1 centro quiral = 2

• Las tetrosas con 2 centros

quirales = 4

• Las pentosas con 3 centros

quirales = 8, y

• Las hexosas al tener 4 centros

quirales = 16.
• Todo monosacárido que presente en la forma de Fischer
el – OH del último centro quiral, (C contiguo al grupo
alcohólico primario) a la derecha es de la serie D.

• Los isómeros D son fisiológicamente importantes

porque forman parte de los nutrientes.
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH
de un carbono asimétrico se denominan epímeros.

Otro ejemplo es la D-glucosa y la D-galactosa que

forman la Lactosa, principal nutriente de la leche de
las mamíferas.
Se caracterizan porque su grupo químico funcional
es diferente.

Ejemplos: Glucosa: aldosa -CHO

Fructosa: cetosa -CO
Si los monosacáridos son imágenes especulares (en el
espejo) entre sí se denominan enantiómeros
Característica o Propiedad diferenciadora de los
monosacáridos
Al pasar la luz polarizada por una disolución de un
monosacárido (polarímetro), esta luz se desvía hacia:

- Derecha (+): DEXTRÓGIRO

- Izquierda (-): LEVÓGIRO

Los monosacáridos al tener uno o más carbonos

asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando
ésta atraviesa una disolución de los mismos. Esta
cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D
o L.
TRIOSAS:
• En forma de ésteres fosfóricos.
• Intermediarios metabólicos.
TETROSAS:
• Intermediario metabólico de autótrofos.

PENTOSAS
• Ribosa: componente de ARN y ATP.
• Xilosa: componente de xilana (madera)
• Arabinosa: mucílagos y gomas
• Ribulosa :intermediario en la fijación del CO2.
 HEXOSAS:
Glucosa:
Principal combustible metabólico.
Fuente energética celular
Componente estructural de almidón, glucógeno y
celulosa.

• Galactosa:
En la lactosa (disacárido) azúcar de la leche
(mamíferas)
Polisacáridos complejos: glicoproteínas
Lípidos complejos: Cerebrósidos y
gangliósidos.
 Manosa
En polisacáridos de vegetales,
levaduras, bacterias y hongos.
Forma parte de la
estreptomicina.

• Fructosa:
En forma libre en las frutas
En el líquido seminal: nutriente de espermatozoides.
Se llama también levulosa (molécula muy levógira)
En la sacarosa (disacárido) componente de la caña
de azúcar y remolacha azucarera.
TAREA

• Consultar sobre los monosacáridos derivados,

características y ejemplos.

• Realizar las fórmulas D, L de la ribosa, glucosa,

galactosa, manosa y fructosa

• Consultar las reacciones de los monosacáridos

Moléculas formadas por la unión de dos
monosacáridos con la pérdida de una
molécula de H2O.

Según los grupos que forman parte de

la reacción se clasifican en:

Reductores: cuando el disacárido

posee un grupo aldehído o cetona
libre. (Maltosa, Lactosa, celobiosa)

No reductores: no posee ningún

grupo carbonilo libre. (Sacarosa)
La unión entre los monosacáridos se
denomina enlace O-Glucosídico, se
realiza entre dos grupos OH y puede
ser α y β.
Para nombrar el disacárido:

Al primer monosacárido se añade la terminación –osil.

Entre paréntesis y con una flecha los carbonos
cuyos OH intevienen en la unión (X → X`).

El segundo monosacárido termina en -ósido si el enlace

es dicarbonílico o en -osa, si es monocarbonílico

Ejemplo

1. α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

2. α-D-glucopiranosil (1 →2) β -D-fructofuranósido
 Maltosa:

α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

Celobiosa:

β -D-glucopiranosil (1→4) β -D-glucopiranosa

Lactosa:

β -D-galactopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

Sacarosa:

α-D-glucopiranosil (1 →2) β -D-fructofuranósido.

 FÍSICAS:
Sólidos cristalinos
Sabor dulce
Color blanco
Solubles en agua

QUÍMICAS:
Carácter reductor y no reductor
Deshidratación y formación de
compuestos coloreados
2 moléculas glucosa
Azúcar de malta (grano germinado de cebada
utilizado en la elaboración de la cerveza).
Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.
Aporte energético celular.
Azúcar de la leche de los mamíferos, importante como
fuente de energía durante la lactancia.

Es muy difícil de fermentar por lo que es estable dentro

de organismos de sangre caliente. No forma polímeros.
• Glucosa + fructosa
• Presente en la caña de azúcar (20% en peso) y en la
remolacha azucarera (15%)
• Producto intermedio principal de la fotosíntesis
• No tiene poder reductor.
• No forma polímeros
Azúcar Composición Fuente Importancia
Clínica
Sacarosa O-α-d-glucopiranosil-(1 →2)- Azucar caña, remolacha Sacarasa – genético
β-d-fructofuranosida Intolerancia sacarasa .
Diarrea flatulencia

Lactosa O-α-d-galactopiranosil-(1 leche (y preparaciones Lactasa - intolerancia

→4)- farmacéuticas como relleno)
β-d-glucopiranosa

Lactulosa O-α-d-galactopiranosil-(1 leche calentada (cantidades No es hidrolizada por

→4)-
β-d-fructofuranosa
Maltosa O-α-d-glucopiranosil-(1 →4)-
α-d-glucopiranosa
pequeñas),
principalmente sintética
Hidrólisis enzimática del
almidón (los puntos
de ramificación en la
amilopectina)
enzimas intestinales,
pero es fermentada por
bacterias intestinales;
se usa
como un laxante
osmótico suave
 Control glucosa en sangre

Monosacáridos de importancia fisiológica

CARACTERÍSTICAS
Formados por la unión de muchos monosacáridos por enlaces O-
glucosídico, con la pérdida de una molécula de agua por cada
enlace.
Pesos moleculares muy elevados
No tienen sabor dulce
Pueden ser insolubles como la celulosa, o formar dispersiones
coloidales como el almidón
Pueden desempeñar funciones estructurales o de reserva
energética
Los polisacáridos con función estructural presentan enlace B-
glucosídico y los de función de reserva energética presentan
enlace alfa-glucosídico.
Homopolisacáridos, formados por el mismo tipo de
monosacáridos. Son de interés biológico: almidón,
glucógeno, celulosa, quitina y otros

Amilosa
13-20%

Almidón

Amilopectina – 80-87%
 Quitina
Glucógeno

Celulosa
Heteropolisacáridos, formados por diferentes monómeros
simples o derivados: ácido hialurónico, condroitinsulfatos,
heparina, pectina, hemicelulosa, agar-agar, diversas gomas
y mucopolisacáridos.
• Polisacárido de reserva, propio
de los vegetales.
• Sirve como almacén de la
glucosa (fabricada por
fotosíntesis) en el interior de los
plastos, donde se acumula en
forma de granos de aspecto
característico según la especie
(amiloplastos).
• Se encuentra en raíces,
tubérculos y semillas.
13 a 20%
Polímero de alfa glucosas
(enlaces 1-4).
Por hidrólisis da maltosas.
Estructura helicoidal no ramificada
• 80 a 87%
• Cadenas ramificadas
compuestas de 24 a 30
residuos de glucosa con
enlaces α1 → 4 en las
cadenas, y por enlaces α1 →
6 en los puntos de
ramificación
• Igual composición que la amilopectina, con mayor número de
ramificaciones (cada 8 – 10 glucosas), por lo que el tamaño y el peso
molecular son mayores.
• Función: reserva de glucosa, exclusivo de las células animales.
• Está presente en gránulos o cúmulos de forma globular en los tejidos
animales y en gran cantidad en el hígado y los músculos
• El muscular proporciona glucosa como combustible (contracción
muscular).
• El hepático reserva general de glucosa, pasa a la sangre y se
distribuye a las células.
Celulosa y hemicelulosa - forma la pared de todas las células vegetales.
Abundante en los tejidos vegetales de las células muertas: leño del interior de los
árboles y fibras vegetales (algodón).
Molécula orgánica más abundante en la naturaleza.
Formada por unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4 (polímero del disacárido
celobiosa).
Son sustancias fibrosas que el ser humano no puede romper para liberar la
glucosa que la constituye por carecer de la enzima celulasa.
Celulosa conforma lo que se llama la fibra de nuestra dieta y regula el tránsito
intestinal y la absorción de nutrientes.
Las bacterias de la flora intestinal de herbívoros e insectos (termitas)
son responsables de digerir la celulosa de los vegetales (celulasas).

En los humanos forman el bolo alimenticio fecal ya que no es

hidrolizado por enzimas digestivas por el tipo de enlace, ayudando al
peristaltismo intestinal.
Polímero de N-acetil-glucosamina, enlaces beta 1-4.
Cadenas semejantes a la celulosa, se unen lateralmente, por lo que
son muy resistentes al ataque de agentes químicos.
Las quitinasas son muy escasas en la naturaleza (caracoles y ciertos
insectos tropicales), por lo que no es digerible.
Función estructural: forma el exoesqueleto de muchos invertebrados
(artrópodos, algunos anélidos, etc.).
Constituye la pared celular de hongos y líquenes
Pectina: polímero de ácido galacturónico intercalado con ramnosa, en
la pared celular de tejidos vegetales (pera, manzana, ciruela y
membrillo)
Agar-agar: Polímero de D y L Galactosa, se extrae de algas rojas, es
la base de los medios de cultivo microbianos.
Hemicelulosa: Engloba polímeros de pentosas y hexosas, asociadas
a la celulosa.
Carbohidratos se unen de manera covalente a
proteínas o lípidos.
Pueden ser marcadores
Cumplen funciones muy diversas en las células de manera del estado de salud.
individual como en las interacciones entre varias células Hemoglobina glucosilada
o hemoglobina A1c

Glucemias normales: niveles de la hemoglobina A1c

bajos (5.7–6.4% o 39-47 mmol/mol).
Hiperglucemia, (pacientes diabéticos), valores ≥
6.5% o 48 mmol/mol.

Tiempo vida promedio eritrocito  120 Días

HbA1c  promedio exposición eritrocito a glucosa,
glucemia en la persona de los últimos tres meses
Proteínas con pesos moleculares de 15 000 a más de un
millón, a las cuales se unen de modo covalente una o
varias cadenas de oligosacáridos, con menos de 15
residuos azúcar, que llegan a formar de 1 a 60% del peso
total de la molécula.
Distribución universal La mayoría de las proteínas de la
membrana celular y de las secretadas por las células son
glucoproteínas
Polímeros no ramificados de polisacáridos,
compuestos por unidades repetidas de un
disacárido.
Disacárido contiene un aminoazúcar, N-
acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina,
y ácido D-glucurónico (o Lidurónico)
más uno o dos grupos sulfato

Excepciones importantes: Queratán-

sulfato  ácido urónico es
reemplazado por D-galactosa.
Ácido hialurónico, el sulfato está
ausente.
ESTRUCTURA:
• Unidades repetitivas de disacáridos de ácido glucorónico y N-
acetilglucosamina beta 1-3.
• Función estructural igual que sulfatos de condroitina.
• Algunas bacterias patógenas desarrollan hialuronidasa convirtiéndose
en un factor de virulencia ya que esta enzima hidroliza el ácido
hialurónico de la matriz extracelular.
• Textura viscosa.
• Presente en: corona radiante del óvulo, sinovia, humor vítreo, cordón
umbilical y tejido conjuntivo colágeno de numerosos organismos.
• Importante en la homeostasis articular.
• El espermatozoide en el acrosoma contiene hialuronidasa para la
fecundación.
Son de mayor tamaño en comparación con
las glucoproteínas.
Peso molecular es de varios millones.
Contienen de 90 a 95% de carbohidrato y
están constituidos por múltiples cadenas de
glucosaminoglucanos unidos por enlaces
covalentes a proteína.

Esquema de un proteoglucano de cartílago

• Formado por unión 1-4 de ácido-beta-D-glucorónico y alfa N-
acetilD-glucosamina (moléculas sulfatadas).
• Repetición de 12 a 50 veces del disacárido.
• Anticoagulante, biológicamente actúa como cofactor de la
antitrombina III (inhibidor natural de la trombina).
• Se encuentra naturalmente en pulmones, hígado, piel y células
cebadas.
 Paredes de células bacterianas

• Bacterias gramnegativas tienen una pared muy compleja que

contiene proteínas, lípidos, lipopolisacáridos y
proteoglucanos.
• La pared de las bacterias grampositivas contiene
proteoglucanos y ácido teicoico, cuya síntesis es impedida
por la penicilina.
• La especificidad de las reacciones inmunitarias a las
bacterias depende en parte de los carbohidratos presentes
en la pared bacteriana.
• El peptidoglucano de distribución más universal entre las
bacterias es la mureína, que integra una verdadera malla en
donde la urdimbre está formada por los carbohidratos (N-
acetilglucosamina y N-acetilmurámico) y la trama por
aminoácidos, en especial glicina.
Se forman por condensación entre el grupo hidroxilo del carbono
anomérico de un monosacárido, y un segundo compuesto que
puede o no (en el caso de una aglicona) ser otro monosacárido.

Ampliamente distribuidos en la Naturaleza; la aglicona puede ser

metanol, glicerol, un esterol, un fenol, o una base como adenina.

Importantes en medicina debido a su acción sobre el corazón

(glucósidos cardiacos) contienen esteroides como la aglicona.
Antibióticos como la estreptomicina.
BIBLIOGRAFÍA

1. Feduchi, B. Bioquímica: fundamentos esenciales. 2ª edición. Editora

Panamericana, 2014.
2. Ferrier, D. Bioquímica. 7a Ed. Wolters Kluwer. 2017.
3. Martinez, F., Pardo, JP., Riveros, H. Bioquímica de Laguna y Pina.
8va Ed. Manual Moderno. 2018