UNIDAD 3

CARBOHIDRATOS
 Introducción
Los carbohidratos están ampliamente distribuidos
en vegetales y animales, donde desempeñan
funciones estructurales y metabólicas.
 Introducción
Procesos
metabólicos
Alimentos Farmacia

IMPORTANCIA BIOMÉDICA

Funciones
biológicas
 DEFINICIÓN
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de
carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía
como “hidratos de carbono”.
 DEFINICIÓN
En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erróneo, ya
que los estudios estructurales de estos compuestos revelaron que no eran
hidratos, pues no contenían moléculas intactas de agua. Además, otros
compuestos naturales tenían fórmulas moleculares diferentes a las
anteriores.
 DEFINICIÓN
En la actualidad los carbohidratos se definen como
aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de
ellos.
 Funciones
Funciones
• Reserva de energía
• Intermediarios de metabolismo
• Estructura
• Defensa
Clasificación Unidad 3
 Unidad 3
Clasificación
 Unidad 3

Propiedades físicas: mono y disacáridos:

Casi todos los mono y disacáridos son sólidos cristalinos e incoloros. Aunque todos
los monosacáridos son de sabor dulce, algunos son más dulces que otros. La D-
fructosa es la más dulce, e incluso más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa).

Pueden formarse puentes de hidrógeno entre sus grupos -OH polares y el agua.

Todos los monosacáridos son muy solubles en agua.

Son poco solubles en alcohol, y son insolubles en disolventes no polares como el éter
dietílico.
 Los polisacáridos
Frecuentemente son compuestos amorfos, insolubles e insípidos, con
masas molares sumamente grandes.
Monosacáridos Unidad 3

Poli- hidroxialdehídos o aldosas

Polihidroxicetonas o cetosas
 Azucares simples
 Cristalizables
 Solubles en agua
 Poco solubles en etanol
 Amplio espectro de dulzura
 Mutarrotación
 Desvían la luz polarizada
Unidad 3
 Unidad 3
Estructura

Pentosas (C5)
Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.
Cetosa: ribulosa, xilulosa.

Hexosas (C6):
Aldosas: glucosa, manosa, galactosa.
Cetosa: fructosa, sorbosa.
 Enantiómeros D y L
Configuración del penúltimo átomo de carbono en relación con la del último.

D-gliceraldehído L-gliceraldehído
Epímeros de glucosa
Estructura Cíclica de Monosacáridos
Mutarotación
 Rotación óptica
Dextrógira: Rotación óptica a la derecha (+)
Levógira: Rotación óptica a la izquierda (- )
D(+)glucosa
D(-)fructosa
 Fructosa
Levulosa o azúcar de
las frutas y miel.
•C6H12O6
Hidrólisis de sacarosa,
e inulina cristaliza con
dificultad.

Temperatura de fusión
102 -104 ˚C.
 Glucosa
•Dextrosa
•C6H12O6
•Miel, jugo de numerosas
frutas, sangre.
•hidrólisis ácida o enzimática
de: sacarosa, maltosa,
almidón, celulosa, glucógeno.
•cristaliza en tres formas
diferentes y c/u gira el plano de
polarización de la luz en
distinto grado.
 Galactosa
•C6H12O6
•hidrólisis ácida o enzimática de:
lactosa, gomas
 Oligosacáridos
Condensación de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace glucosídico. Uno de los
azucares pierde un –OH unido al carbono anomérico y adquiere el sufijo (- sil). Si uno
de los C con la función carbonílica se encuentra libre se denominan azúcares reductores
ya que pueden reducir iónes metálicos.
Enlace glucosídico
 Maltosa
4− β −D-Glucopiranosil-a-D-
glucopiranosa
• 2 unidades Glucosa
•Enlace a(1,4)
•Reductor
•Isomeros β y α•hidrolizados de
almidón de maiz, cebada
•Fermentable, soluble en agua
•No cristaliza
•Elaboración de bebidas fermentadas
•Fácil digestión
•Elaboración de alimentos infantiles
 Isomaltosa
4−b−D-Glucopiranosil-a-
Dglucopiranosa
• 2 unidades Glucosa
•Enlace a(1,6)
•Reductor
•Isomeros a y b
•Cebada, hidrolizados de maíz,
almidón
•Fermentable, soluble en agua
•No cristaliza
•Elaboración de bebidas
fermentadas
 Celobiosa
4-b-D-glucopiranosil-
Dglucopiranosa
Glucosa
b(1,4)
Unidad de la celulosa
reductor
 Gentiobiosa

b-D-glucopiranosil-a-D-
glucopiranosido
2 unidades de glucosa
β(1,6) Reductor presente en
amigdalina (glucósido
cianogénico
presente en almendras)
 Trehalosa
1−a-D-glucopiranosil-a-D-glucopiranosido
2 unidades de glucosa α(1,1)
Carece de grupos aldehído y cetona libres
No Reductor hemolinfa de insectos
Hongos y levaduras
 Lactosa
4-b-D-galactopiranosil-Dglucopiranosa
Galactosa y glucosa
Enlace b(1,4)
Reductor
Isomeros a y b
Leche de mamíferos
poco soluble
 Lactulosa
4Galactosa y fructosa
Reductor
- α- D- galactopiranosil- D- fructofuranosa
β(1,4)
Por epimerización de glucosa a fructosa al calentar leche
 Sacarosa
β-D-fructofuranosil-α-D-glucopiranosido
α-D-glucopiranosil- α-D-fructofuranosido
Glucosa y fructosa (1,2)
• Carece de grupos aldehído y cetona libres
• No sufre mutarrotación
• No Reductor
• Elevada solubilidad
• Fácilmente cristalizable
• Remolacha, caña de azúcar
• Granos y frutas
 Polisacáridos

Macromoléculas constituida por mas de 10 monosacáridos unidos entre

si mediante un enlace Glucosídico.

Funciones: Almacenamiento Estructural y Reconocimiento.

 Ej. De Polímeros Mas Pequeños
Monosacáridos Polímeros

Disacáridos: 2 Monosacáridos.
Oligosacáridos : 3 a 10 Monosacáridos.
Clasificación:
•Homopolisácaridos:
Almidón, Glucógeno y Celulosa.

•Heteropolisacáridos:
Membranas y Matriz Extracelular.
 Función de los Homopolisacáridos
Almidón. Almacenamiento en los vegetales y el glucógeno en los
animales al igual que fuente de sustancia y energía

Celulosa que tiene forma estructural y se encuentra en los vegetales,

también contribuye en la formación del bolo fecal.
Su Aplicación
• Elevado peso molecular. El peso molecular oscila entre miles y varios millones de
Dalton.

• Carácter polimérico. Son polímeros del monosacárido glucosa, que constituye sus
monómeros, unido mediante enlace Glicosídico (enlace polimerizante).

• Carácter uniforme. Están formados siempre por unidades de glucosa unidas entre si
siempre por carácter glicosídico.

• Carácter Lineal. Entre los polisacáridos aparecen excepciones como el glucógeno y el

almidón que son ramificados.

• Carácter tridimensional. Estos son tres polisacáridos al estar formados solo por
glucosa presentan una monotonía estructural casi total.
Almidón

Esta formado por dos tipos de

polímero:

• Amilosa. Polímero Lineal con

estructura helicoidal.

• Amilopeptina. Polímero Ramificado.

Amilosa
Amilopeptin
a
Celulosa
Quitina
Glucógeno
• Características:
- Polímero ramificado
- Unión α 1-6
- Enlace Glicosídico.
- Similar a la
Amilopeptina.
- Gran Cantidad Grupos
Hidroxilo.
- Propiedad Hidrofílica.
- Producido por el
Hígado.
 Celulosa
• Características Principales:
• Polímero Lineal.
• Enlace Glicosídico
• Forma Cadenas Rectas y Extendidas.
• Red estabilizada x Puentes de H intercatenarios.
• Moléculas de glucosa encadenadas para forman celulosa

Su carácter informacional es muy pobre debido a su monotonia

estructural.
 UNIDAD 3

LOS
CARBOHIDRATOS
NO SON SÓLO
UNA FUENTE
IMPORTANTE DE
PRODUCCiÓN
RÁPIDA DE
ENERGíA EN LAS
CÉLULAS, SINO
QUE SON
TAMBIÉN LAS
ESTRUCTURAS
UNIDAD 3
UNIDAD 3
UNIDAD 3
 UNIDAD 3
Derivados de monosacáridos
Los azúcares sencillos pueden convertirse en compuestos relacionados
desde el punto de vista químico. Varios son componentes metabólicos y
estructurales importantes en los seres vivos.

ÁCIDOS URÓNICOS
Recuérdese que los ácidos urónicos se forman cuando se oxida
el grupo terminal CH20H de un monosacárido. Dos ácidos
urónicos son importantes en los animales: el ácido o-glucurónico
y su epímero, el ácido L-idurónico
 UNIDAD 3
AMINOAZÚCARES

En los aminoazúcares un grupo hidroxilo (con

mayor frecuencia el del carbono 2) está
sustituido por un grupo amino.

Estos compuestos son constituyentes

comunes de las moléculas complejas de
carbohidratos unidas a las proteínas y a los
lípidos celulares. Los aminoazúcares más
comunes de las células animales son la o-
glucosamina y la o-galactosamina y suelen
estar acetilados.
 UNIDAD 3

DESOXIAZÚCARES

Los monosacáridos en los que un grupo OH ha

sido sustituido por un H se denominan
desoxiazúcares. La L-fucosa (formada a partir de
la 0-manosa por reacciones de reducción) y la 2-
desoxi-o-ribosa son dos desoxiazúcares
importantes de las células
 UNIDAD 3
GLUCANOS N Y GLUCANOS O

Muchas proteínas tienen oligosacáridos con enlaces N y con enlaces O, los cuales pueden constituir una
proporción significativa del peso molecular de la molécula. Los oligosacáridos con enlaces N (glucanos N)
están unidos por un enlace glucosídico Beta entre el carbono anomérico central de la N-acetilglucosamina y
un nitrógeno amida de la cadena lateral de un residuo de asparagina

GLUCOSAMINOGLUCANOS

Los glucosaminoglucanos (GAG) son polímeros lineales con unidades repetitivas de disacáridos. Muchos de
los residuos de azúcares son aminoderivados

GLUCOCONJUGADOS

Los compuestos que se producen por enlaces covalentes entre moléculas de carbohidratos y moléculas
proteínicas y lipídicas se denominan de forma genérica glucoconjugados.
 UNIDAD 3
Glucoproteínas
Las glucoproteínas se definen habitualmente como proteínas unidas de
forma Covalente a carbohidratos mediante enlaces N u O. La composición
de carbohidratos de las glucoproteínas varía del 1 % a más del 85% del
peso total. Los carbohidratos que se encuentran son monosacáridos y
disacáridos como los unidos a la proteína estructural colágeno y
oligosacáridos ramificados sobre las glucoproteínas plasmáticas.
Aunque a veces se considera que las glucoproteínas incluyen a los
proteoglucanos, por razones estructurales se consideran de forma
separada.
En las glucoproteínas hay una ausencia relativa de ácidos urónicos, de
grupos sulfato y de unidades disacárido repetidas que son característicos
de los proteoglucanos.
Proteoglucanos
Son de mayor tamaño en comparación con las glucoproteínas, su peso molecular
es de varios millones, contienen de 90 a 95% de carbohidrato y están
constituidos por múltiples cadenas de glucosaminoglucanos unidos por enlaces
covalentes a proteínas; por ejemplo, cada 12 residuos de aminoácidos –con gran
frecuencia la serina– se une un polisacárido.
UNIDAD 3
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