Ing.

Andrés Miraglia Química del Carbono

Hidratos de Carbono (Azúcares)

T.P N° 13
Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H)
y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azúcares,
almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos
vivientes. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos.
Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los
carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que
consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que tienen un
número mayor se llaman polisacáridos. Desde el punto de vista químico son aldehídos o
cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción,
sustitución o polimerización.

Los monosacáridos son azúcares simples

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos

Número
de Categoría Ejemplos
Carbonos
4 Tetrosa Eritrosa, Treosa
5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa,
6 Hexosa
Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los

grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las
propiedades bioquímicas, las características organolepticas (e.g., sabor), y en las
propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada.
Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final
formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo
está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como
una cetosa.

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Los disacáridos son carbohidratos formados por dos azúcares simples.

Descripción y componentes de los disacáridos

Disacárido Descripción Componentes
sacarosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa
maltosa producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α→4 glucosa
trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 1α→1 glucosa
lactosa el azúcar principal de la leche galactosa 1β→4 glucosa
melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α→6 glucosa

La sacarosa (o sacarosa), es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la

remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno, del
azúcar tamizado, y de la melaza. La lactosa está formada por una molécula de glucosa y
otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas
(lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad
de digerir la lactosa resulta en la fermentación de este glúcido por bacterias intestinales
que producen ácido láctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, cólico
abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos
que transforman la leche en yogur consumen la lactosa.

La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1
de una molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta
unión se llama un enlace glicosídico 1α→4 (también se llama "enlace glucosídico" en
muchos textos en español). La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa
conectadas con un enlace 1α→1. La celobiosa es un disacárido formado por dos
moléculas de β-D-glucosa conectadas por un enlace 1β→4 como la celulosa. La
celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente
una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples

Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra

dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la
absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados
por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a
continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la preparación de
alimentos.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El

almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente lineal,
y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de

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almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales contienen 10-20% de

amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión coloidal en agua
caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es
completamente insoluble.

Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de hidrólisis

usando ácidos o enzimas como catalizadores. La hidrólisis es una reacción química que
desdobla cadenas largas de polisacáridos por la acción del agua para producir cadenas
más pequeñas o carbohidratos simples. Los productos resultantes son asignados un
valor de equivalencia en dextrosa (DE) que está relacionado al nivel de hidrólisis
realizado. Un DE con valor de 100 corresponde al almidón completamente hidrolizado,
que es la glucosa (dextrosa) pura. Las dextrinas son un grupo de carbohidratos
producidos por la hidrolisis del almidón. Las dextrinas son polímeros de cadena corta
que consisten de moléculas de D-glucosa unidas por enlaces glicosídicos 1α→4 o
1α→6. Lamaltodextrina es un almidón parcialmente hidrolizado que no es dulce y que
tiene un valor DE menor de 20. Los jarabes, como el jarabe de maíz o miel de maíz,
provienen del almidón de maíz y tienen valores DE de 20 a 91. La dextrosa comercial
tiene valores DE de 92 a 99. Sólidos de jarabe de maíz son productos semicristalinos o
polvos amorfos de poca dulzura con DE de 20 a 36 que se producen secando el jarabe
de maíz al vacio o por atomización en cámara secadora. El jarabe de maíz de alta
fructosa (JMAF), que se usa comúnmente en la producción de refrescos, se produce
tratando el jarabe de maíz con enzimas que convierten una porción de la glucosa a
fructosa. El jarabe de maíz de alta fructosa contiene aproximadamente 42% a 55% de
fructosa y el resto consiste principalmente de glucosa. El almidón modificado es un
almidón alterado por procesos mecánicos o químicos para estabilizar geles de almidón
hechas con agua caliente. Sin modificación, geles de almidón y agua pierden su
viscosidad o adquieren una textura plástica después de varias horas. Losjarabes de
glucosa hidrogenados se producen hidrolizando almidón, y después hidrogenando el
jarabe resultante para producir azúcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros
oligo- y polisacáridos hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polímero muy
ramificado con muchos tipos de enlaces glicosídicos. Se produce calentando dextrosa
con un catalizador ácido y purificando el resultante polímero soluble en agua. La
polidextrosa se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor
y es semejante a la fibra en su resistencia a la digestión. El almidón resistente es
almidón comestible que no se degrada en el estómago, pero se fermenta por la
microflora en el intestino grueso.

Glucógeno (Glicógeno)

La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de
glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse
inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-
Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas
(aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa
están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de
moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve
como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en
glucosa para proveer energía.

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Celulosa

La celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y se

distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del
plano de la molécula. La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de
celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas. La celulosa es el
material estructural más común en las plantas. La madera consiste principalmente de
celulosa, y el algodón es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada
(hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el
sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el
laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos
hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o algodón
explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo. La celulosa parcialmente
nitrada,piroxilina, se usa en la producción del colodión, plásticos, lacas, y esmaltes de
uñas.

Metabolismo de los hidratos de carbono.

Obtención metabólica de la energía.(Ciclo de Krebs)

En los organismos aerobios como en la especie humana la energía se obtiene

mediante la transformación oxidativa de nutrientes y metabolitos hasta CO2 y H2O. El
catabolismo de hidratos de carbono, lípidos y proteínas concluye en el esquema
unificador constituido por el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, cadena respiratoria y
fosforilación oxidativa cuya función básica es la obtención oxidativa de energía
metabólica en forma de compuestos de alta energía de hidrólisis, en definitiva se
consigue almacenar energía en un elemento concreto, ATP, que es el común
denominador de todos los procesos biológicos desde el punto de vista energético.
Características del Ciclo de Krebs

• Las reacciones catalizadas por la citrato cintaza y la -cetoglutarato

deshidrogenasa, presentan cambios de energía libre de –30 y –6p KJ/mol
(kilojulios). La reacción es exotérmica pues se libera energía, siendo las etapas
más irreversibles del ciclo por lo que obliga a este a funcionar en el sentido de las
agujas del reloj. Esto determina que cuando el citrato deba utilizarse como punto

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de partida para la obtención de Acetil CoA se tenga que acudir a otra ruta
metabólica distinta a la catalizada por la citrato sintasa.
• La reacción catalizada por la Succinil-CoA-Sintetasa proporciona suficiente
energía para que sea aprovechada en la formación de Guanidin Trifosfato a partir
de GDP en lo que se conoce como fosforilación a nivel de sustrato.
• En los humanos el factor limitante del ciclo es la cantidad de oxalacetato.
• Las grasas, los cuerpos cetónicos, los hidratos de carbono y los aminoácidos se
convierten en Acetil CoA directamente o a través de piruvato, por ello, se
considera frecuentemente al ciclo como una especie de horno metabólico capaz
de quemar y producir energía, usando como combustible a la mayor parte de los
metabolitos.
• Existen mecanismos capaces de reponer los metabolitos intermedios a partir de
otros precursores, lo que ayuda a mejorar el rendimiento del ciclo sobre todo en
situaciones catabólicas. Las reacciones correspondientes se llaman
Anapleróticos o reacciones de relleno y entre las mismas pueden citarse las
catalizadas por la piruvato carboxilasa que cataliza la conversión del piruvato con
CO2 a oxalacetato y la catalizada por la enzima málica que transforma el piruvato
en malato empleando NADPH. (El piruvato proviene de la glucólisis.)
Si el oxalacetato está en exceso, se puede descarboxilar dando lugar a la formación
de piruvato.

• El ciclo tiene naturaleza anfibólica pues actúa tanto en el catabolismo como en la

generación de precursores de rutas anabólicas, por ejemplo, el citrato se emplea
en la biosíntesis de ácidos grasos y colesterol, el oxalacetato en la biosíntesis de
aminoácidos y glucosa, el succinato en la biosíntesis de aminoácidos y el malato
en la biosíntesis de glucosa.
• Diversas sustancias pueden inhibir el funcionamiento del ciclo. El fluorcitrato
presente en las hojas de algunas plantas venenosas de África, Australia y
Sudamérica bloquean la aconitasa (enzima 2). También las sales de arsénico, en
especial los arsenitos, inhiben el complejo –cetoglutarato deshidrogenasa.
• Cadena respiratoria y fosforilación oxidativa.

• Una vez que en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos se reducen las

correspondientes enzimas, estas deben reoxidarse inmediatamente puesto que

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por su baja concentración se bloquearían los correspondientes procesos

catabólicos si ello no ocurriese.
La reoxidación tiene lugar gracias al O2 del aire a través de una serie de etapas
sucesivas en las que participan una serie de proteínas que se encuentran localizadas en
la membrana interna mitocondrial y que constituyen la cadena respiratoria. Durante este
proceso de transferencia electrónica se conserva gran parte de la energía libre de los
electrones en forma de energía de enlace fosfato (ATP) por lo que el proceso se
denomina fosforilación oxidativa (porque capta los protones el oxígeno formando H2O).
Por tanto, los átomos de hidrógeno separados durante el ciclo de Krebs son dirigidos por
medio del NADH y el FADH2 a la cadena de transporte electrónico, la cual, es una
sucesión de 4 complejos proteicos a través de los cuales pasan los electrones.

Metabolismo de los glúcidos.

Las principales moléculas almacenadas como reserva son los hidratos de carbono y
los lípidos y es usual al describir el metabolismo intermediario comenzar la discusión por
los hidratos de carbono.
Hay varias razones para conceder a estos esta prioridad. Los hidratos de carbono son
los principales productos de la fotosíntesis y son almacenados en forma de almidón en
cantidades elevadas en las plantas. El producto equivalente, el glucógeno es
almacenado también en cantidades muy importantes en el músculo y en el hígado. En el
músculo proporciona una reserva que puede ser inmediatamente utilizada como fuente
de energía para la contracción muscular y en el hígado actúa como reservorio para
mantener la concentración de glucosa en sangre.

En contraste, los lípidos sirven para obtener energía a más largo plazo, además,
aunque muchos tejidos animales pueden usar hidratos de carbono o lípidos como fuente
de energía, hay algunos, principalmente eritrocitos y cerebro, que no catalizan lípidos y
deben ser continuamente abastecidos con glucosa.

Los glúcidos, por tanto, constituyen la principal fuente de energía y los

monosacáridos, productos digestivos finales, ingresan a través de la circulación portal y
son llevados al hígados donde, en su mayor parte en torno al 60%, son metabolizados.
También en el hígado, la glucosa se puede transformar en lípidos que se transportan
posteriormente al tejido adiposo.

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Tanto los organismos aerobios como los anaerobios rompen la glucosa y podría
suponerse que las rutas metabólicas serían también diferentes, sin embargo, el camino
utilizado en las primeras fases de la glucólisis es universal. Este camino implica una
fermentación de la glucosa y esto significa una división de la molécula en moléculas más
pequeñas sin la reducción neta de un agente oxidante externo, es una parte de la
molécula la que se oxida a expensas de la otra parte que se reduce. Un proceso de esta
naturaleza es, lógicamente, el método adecuado de rotura de sustratos en organismos
que no tienen un suministro de oxígeno, al cual puedan ser donados los electrones.

El hecho de que los organismos aerobios utilicen la misma vía puede resultar
sorprendente, sin embargo, hay razones para creer que los organismos aerobios
aparecieron por evolución de los anaerobios siéndoles útil retener alguna de las vías
metabólicas de los anaerobios, por otro lado, no es sólo conveniente sino ventajoso
mantener una vía que tiene la función de catalizar la glucosa para obtener energía, sin
también la de obtener intermediarios útiles, en este sentido, basta poner como ejemplo
que la degradación de la glucosa de manera anaeróbica es muy importante durante el
parto para el recién nacido y que en esa situación la circulación sanguínea y el acceso
de oxígeno son pequeños para el niño excepto en el cerebro. En los adultos, la ruta
anaeróbica funciona en células con pocas mitocondrias como en los testículos, la
médula renal, cornea, cristalino o eritrocitos, en definitiva, tanto en los organismos
aerobios como en los anaerobios la fermentación de la glucosa se emplea para
suministrar energía y ciertos metabolitos que se necesitan pero mientras que en los
organismos anaerobios los productos finales de la fermentación no pueden ser utilizados
posteriormente, es decir, no son útiles a la célula y son simplemente descartados. En los
organismos aeróbicos, el producto final de la reacción de fermentación sirve como punto
de partida del metabolismo oxidativo, es decir, haciendo uso del oxígeno molecular, el
organismo aerobio puede continuar el catabolismo de los productos que para el
organismo anaerobio representa simplemente pérdidas.

1 glucosa en condiciones anaeróbicas → 47 calorías.

1 glucosa en condiciones aeróbicas → 656 calorías.

A partir de aquí se describirá la rotura de glucosa más ampliamente utilizada en los

seres vivos y que es la división de la médula en dos de lactato. Esta fermentación

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llamada homoláctica tiene lugar también entre muchas especies de microorganismos y

es característica de las células musculares.

El músculo es un tejido en el que la fermentación representa un aspecto muy

importante puesto que las células musculares pueden existir durante largos períodos de
tiempo en ambientes con baja concentración de oxígeno. Cuando estas células están
trabajando activamente, su requerimiento de energía excede su capacidad de rotura
oxidativa de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidación está
limitada por la velocidad a la cual el oxígeno puede ser renovado en la sangre.

El resultado es que el músculo activo de manera distinta a otros tejidos produce

grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hígado para ser
transformado en hidratos de carbono.

Glucólisis.

La glucólisis se lleva a cabo en el citoplasma de la célula. El objeto de la misma es la

degradación de una molécula de glucosa en dos moléculas de piruvato a través de una
serie consecutiva de reacciones (10) liberando energía en este proceso que es
aprovechada para rendir de forma neta 2 moléculas de ATP y otras 2 de NADH.

En condiciones aeróbicas, el piruvato resultante se oxida a Acetil CoA y en

condiciones anaeróbicas el piruvato experimenta bien una fermentación láctica
(músculo) o bien una fermentación alcohólica (bacterias y levaduras).

La fermentación es un proceso catabólico de oxidación incompleta, que no requiere

oxígeno, siendo el producto final un compuesto orgánico. Estos productos finales son los
que caracterizan los diversos tipos de fermentaciones.

Fue descubierta por Louis Pasteur, que la describió como la vie sans l´air (la vida sin
el aire). La fermentación típica es llevada a cabo por las levaduras. También
algunos metazoos y protistas son capaces de realizarla.

El proceso de fermentación es anaeróbico ya que se produce en ausencia

de oxígeno; ello significa que el aceptor final de los electrones del NADH producido en

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la glucólisis no es el oxígeno, sino un compuesto orgánico que se reducirá para

poder reoxidar el NADH a NAD+. El compuesto orgánico que se reduce
(acetaldehído, piruvato, ...) es un derivado del sustrato que se ha oxidado anteriormente.

En los seres vivos, la fermentación es un proceso anaeróbico y en él no interviene

la mitocondria ni la cadena respiratoria. Son propias de los microorganismos, como
algunas bacterias y levaduras. También se produce la fermentación en la mayoría de
las células de los animales (incluido el hombre), excepto en las neuronas que mueren
rápidamente si no pueden realizar la respiración celular; algunas células, como
los eritrocitos, carecen de mitocondrias y se ven obligadas a fermentar; el tejido
muscular de los animales realiza la fermentación láctica cuando el aporte de oxígeno a
las células musculares no es suficiente para el metabolismo aerobio y la contracción
muscular.

Desde el punto de vista energético, las fermentaciones son muy poco rentables si se
comparan con la respiración aerobia, ya que a partir de una molécula de glucosa sólo se
obtienen 2 moléculas de ATP, mientras que en la respiración se producen 36. Esto se
debe a la oxidación del NADH, que en lugar de penetrar en la cadena respiratoria, cede
sus electrones a compuestos orgánicos con poco poder oxidante.

En la industria la fermentación puede ser oxidativa, es decir, en presencia de oxígeno,

pero es una oxidación aeróbica incompleta, como la producción de ácido acético a partir
de etanol.

Las fermentaciones pueden ser: naturales, cuando las condiciones ambientales

permiten la interacción de los microorganismos y los sustratos orgánicos susceptibles; o
artificiales, cuando el hombre propicia condiciones y el contacto referido.

Fermentación alcohólica

La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico que además de generar etanol

desprende grandes cantidades de dióxido de carbono (CO2) además de energía para el
metabolismo de las bacterias anaeróbicas y levaduras.

La fermentación alcohólica es un proceso biológico de fermentación en plena ausencia

de aire (oxígeno - O2), originado por la actividad de algunos microorganismos que
procesan los hidratos de carbono (por regla general azúcares: como pueden ser por

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ejemplo la glucosa, la fructosa, la sacarosa, el almidón, etc.) para obtener como

productos finales: un alcohol en forma de etanol (cuya fórmula química es: CH3-CH2-
OH), dióxido de carbono (CO2) en forma de gas y unas moléculas de ATP que
consumen los propios microorganismos en su metabolismo celular energético
anaeróbico. El etanol resultante se emplea en la elaboración de algunas bebidas
alcohólicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, el cava, etc.1 Aunque en la
actualidad se empieza a sintetizar también etanol mediante la fermentación a nivel
industrial a gran escala para ser empleado como biocombustible.2 3
La fermentación alcohólica tiene como finalidad biológica proporcionar energía
anaeróbica a los microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxígeno a
partir de la glucosa. En el proceso las levaduras obtienen energía disociando
las moléculas de glucosa y generan como desechos alcohol y dióxido de carbono CO2.
Las levaduras y bacterias causantes de este fenómeno son microorganismos muy
habituales en las frutas y cereales y contribuyen en gran medida al sabor de
los productos fermentados. Una de las principales características de estos
microorganismos es que viven en ambientes completamente carentes de oxígeno (O2),
máxime durante la reacción química, por esta razón se dice que la fermentación
alcohólica es un proceso anaeróbico.
La fermentación alcohólica se puede considerar (desde una perspectiva humana)
como un proceso bioquímico para la obtención de etanol, que por otras vías se ha
obtenido gracias a procedimientos químicos industriales, como por ejemplo mediante
la reacción de oxidación de eteno. La finalidad de la fermentación etílica (desde una
perspectiva microbiana) es la obtención de energía para la supervivencia de los
organismos unicelulares anaeróbicos. Las bebidas alcohólicas se producen a partir de
diferentes sustratos, dependiendo de la región geográfica y sus riquezas. Las materias
primas pueden ser azúcares simples como los presentes en el jugo de uva, o de alto
peso molecular, como el almidón de los granos de cebada. Existen dos tipos de bebidas
alcohólicas, las que se obtienen directamente por fermentación de los diferentes
sustratos y las destiladas, producidas por destilación del producto de fermentación. El
proceso principal por el cual se transforma el mosto en vino es la fermentación
alcohólica, la cual consiste en la transformación de azúcares en alcohol etílico y
anhídrido carbónico. La fermentación alcohólica es la base de la vinificación, sin
embargo, su importancia no radica únicamente en la obtención de etanol a partir de los
azúcares, sino que además durante el proceso fermentativo se van a formar una gran
cantidad de productos secundarios que influyen en la calidad y tipicidad del vino.

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Responda las siguientes cuestiones:

1) Glosario: Elegir 10 palabras del texto que desconozcas, buscá y escribí su

significado.

2) ¿Qué son y cómo se clasifican los hidratos de carbono?

3) ¿Cómo se almacenan en los vegetales y cómo se almacenan en los animales?.

Describa glucosa y glucógeno. Explicar funciones

4) ¿Qué es el ciclo de Krebs?. Descríbalo brevemente.

5) ¿Qué es la fermentación?. Describa la F.Alcohólica. ¿Por qué la fermentación es

mucho menos eficiente que la respiración?.

6) ¿Qué relación existe entre la glucosa y loslípidos?. ¿Por qué un gran consumo de
azúcares con poca actividad física, implica un riesgo para la salud? (Explicarlo
desde el punto de vista metabólico) .

“Pueden prohibirme seguir mi camino, pueden intentar forzar mi voluntad. Pero no

pueden impedirme que, en el fondo de mi alma, elija a una o a otra.”

Henrik Johan Ibsen (1828-1906) Dramaturgo noruego.

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