PRACTICA N°2

“OBTENCION DEL META DINITROBENCENO”

1.- FUNDAMENTO TEORICO.

Introducción teórica
AROMATICIDAD
Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que cumplen la
Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2electrones pi en el anillo. Para
que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas
cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
• La reacción que se lleva a cabo es una Sustitución Electrofílica Aromática.

• Estas reacciones se llevan a cabo en dos etapas. En la primera, se forma un

carbocatión. Estas reacciones son catalizadas con un ácido de Lewis.
• El carbocatión es muy inestable, debido a la carga sobre la molécula. Pero se
estabiliza por medio de resonancia.

• En la segunda etapa, la base conjugada del ácido, arranca el H+ del C que había
sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de
hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido
aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para
dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina.
Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el
nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones
usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos (Pauling, 1947). El
nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico
y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla
ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados
en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol)
(Chang, 1998).

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de

1.7×106 toneladas (Chang, 1998).

El grupo –NO2, es un grupo desactivante. Estos, son los que cuya presencia disminuyen la
reactividad y la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la SEA respecto a
cuando ese grupo está ausente. Por lo tanto la introducción de un grupo desactivante en
un compuesto aromático no sustituido hará más difícil, una segunda sustitución. La
disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos desestabilizan al
intermediario. Esto es así debido a que son grupos que retiran densidad electrónica del
sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante.
En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente, por ejemplo,
nitrobenceno, existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución
electrofílica: ORTO ORTO META META PARA

Aplicaciones especializadas
El m-dinitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno,
el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno
(Simpson,
2005). A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otrosmaterial
es para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo
en explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel. Antiguamente se
utilizaba también re destilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de
perfumesbaratoshhpara jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elev
ada toxicidad yel peligro que supone para el medio ambiente (Strodach, 2012).Un
significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del
analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El
nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente
grande constante de Kerr (Morris, 1985).El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite
5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión
por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones.

El efecto tóxico se verá fortalecido por el alcohol (Morris, 1985).El nitrobenceno es

considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los
Estados Unidos, y es clasificado por la
International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigación
delCáncer) como un carcinógeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los
humanos".9 Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y
tiroides en ratas ( Gyung, 2003).

Usos frecuentes
 El m-dinitrobenceno se emplea en la
industria química como intermedio para la
producción de anilina, bencidina y otros
productos derivados de la anilina. El
nitrobenceno se utiliza también para
producir aceites lubricantes como aquellos
usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se
usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética
(Dorado, 2010).
Información Toxicológica
La toxicidad del m-dinitrobenceno para seres humanos y animales se conoce desde hace
casi un siglo. Las principales vías de entrada del nitrobenceno al organismo son la vía
inhalatoria y la vía dérmica. Se ha descrito su toxicidad hematológica, neurológica y
hepática tanto en seres humanos como en animales de laboratorio. La administración por
vía oral de nitrobenceno a ratas, en una sola dosis (aprox. 200 mg/kg de peso corporal)
provocó meta hemoglobinemia, mientras que dosis mayores por vía oral (aprox. 500 mg/kg
de peso corporal) causaron encefalopatía caracterizada por hemorragias y malacia
del tallo cerebral y del cerebelo. La exposición de ratas y ratones, por vía inhalatoria, a
distintas dosis de nitrobenceno (10-25 ppm/2 semanas, 5-10 ppm/13 semanas) causó meta
hemoglobinemia y encefalopatía, así como lesiones adicionales de hígado, riñón, médula
y testículos.

Toxicidad en seres humanos

Tras la absorción de m-dinitrobenceno, transcurrido un cierto periodo de latencia, se
produce la cianosis debida a la formación de metahemoglobina. En general, se ha
determinado que un valor de metahemoglobina de hasta un 5 % puede ser tolerable La
intoxicación crónica puede producir hemolisis, daños hepáticos y, en casos excepcionales,
también eflorescencias cutáneas. La dosis letal mínima determinada para seres humanos
fue de 35 mg/kg. La producción de metahemoglobina puede provocar la formación de
cuerpos de Heinz en los eritrocitos.

En personas expuestas de forma crónica al nitrobenceno, los síntomas clásicos y

característicos son: fatiga, falta de apetito, molestias estomacales de tipo general,
debilidad, mareos y en una etapa posterior, anemia, fallos de la función hepática,
cuerpos de Heinz, fallos de la función renal.
Medidas a tomar en caso de contacto con el producto.
 En general: luego de aplicar los primeros auxilios ver al médico.

 Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua
abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia médica.

 Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos y
proporcionar asistencia médica.

 Inhalación: Tomar Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.

 Ingestión: Enjuagar la boca provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia

médica.
3. MATERIALES Y REACTIVOS.

3.1. Materiales.

 Soporte universal
 Pinza
 Malla de amiento
 Termómetro
 Matraz tipo balón
 Mechero.
 Vaso de precipitados

3.2. Reactivos.

 Nitrobenceno 3ml
 Ácido sulfúrico (H2SO4) 8ml
 Ácido Nítrico (HNO3) 5ml

4. DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA ESQUEMA DEL EXPERIMENTO,

MATERIALES Y REACTIVOS

1.- Para esta preparación tome 3ml del nitrobenceno obtenido

anteriormente y disuélvase con 8 ml de H2SO4 concentrado en un
matraz de 250 ml sumergido en agua helada, luego agregue 5ml
de HNO3 concentrado. Conecte el matraz a un condensador a
reflujo y permita que la reacción reacción a cabo durante 15
minutos a 100°C a BM.
 2.- Transcurrido el tiempo y con mucha precaución
evite los vapores amarillo-café de NO2, los mismos
que deben eliminarse llevando el matraz bajo
campana y eliminando completamente.

3.-Para comprobar si la reacción ha concluido

satisfactoriamente tome una varilla de agitación una gota
del m-di nitrobenceno y lleve a un vaso que contenga agua
helada y observe si forma un precipitado sólido, si este
fuera el caso, entonces vierta todo el contenido del matraz
a un vaso que contenga 100 ml de agua con hielo,
permitiendo que todo el m-di nitrobenceno quede congelado. Separe los sólidos del agua
transfiéralos a un cristalizador diluya con CH3 CH2 OH caliente, este es el mejor solvente
para el compuesto orgánico. Posteriormente cuando todo el sólido se haya disuelto en el
alcohol lleve el cristalizador a un baño de agua – hielo y mantenga en reposo hasta que se
formen cristales de m- di nitrobenceno. Recoja los mismos y sáquelos a baja temperatura.
Determinar el peso neto del producto obtenido.

-La precaución que se debe llevar acabo es: Si queda un residuo, es probable que sea m-
di nitrobenceno debido a que la temperatura no haya sido bien controlada. En todo caso
evítese sobrecalentar ya que podría descomponerse violentamente.
Este producto debe guardarse en un recipiente ámbar (tarado), herméticamente cerrado. Y
pesar ambos para determinar el peso neto del producto.
6. INTERPRETACION DE LOS RESULTADOS.

Las condiciones de temperatura y tiempo fueron muy importantes para llevar

acabo el experimento
Para la obtención óptima m – di nitrobenceno fue muy importante hacer
movimientos en el matraz tipo balón ya que esto aceleraba el procedimiento

7. CONCLUSIONES

Se lograron los objetivos obteniendo un resultado de m- di nitrobenceno de

3.71gr, a pesar de que hubo un poco de fallas en la prueba el experimento fue
exitoso, se tuvo mucho cuidado en el manejo de las sustancias debido o su
toxicidad el tiempo fue muy importante para el objetivo realizado.
Es importante medir los tiempos en periodos de 15 minutos porque esta reacción
se lleva a cabo a una temperatura máxima y si sobre pasas esa temperatura de de
91°C la reacción exotérmica libera más energía y la temperatura sobrepasa
nuestra temperatura límite.
El –NO2, al ser un grupo aceptor de electrones, solo permite que la SEA oriente
otros grupos a las posiciones meta.
Como es un desactivante, la reacción es muy lenta. Es por eso, que se debe dejar
bastante tiempo en el destilador a reflujo. Debido a esto, obtenemos una mezcla
de productos.

8. RECOMENDACIONES

Se recomienda que se tenga mucho cuidado en el manejo de las soluciones porque

el m-di nitro benceno es muy muy toxico y ser muy cautelosos al manejar las
cantidades exactas de soluciones para el experimento.
Otra observación es que cada alumno debería hacer la práctica para realizarlas de
mejor manera o en grupo determinado de personas para aprender que es lo ocurre
exactamente con los compuestos que reaccionan.
10. BIBLIOGRAFIA

 Brown, Theodore L.; LeMay, H. Eugene, Jr.; Bursten, Bruce E. Química. La

Ciencia Central, 9ª edición; Pearson Prentice-Hall: México, 2004. .
Recuperado el; 15 de mayo de 2018 de:
https://es.slideshare.net/organicauno/sntesis-de-
dinitrobenceno-1
 Dorado, S (2010). Nitrobenceno. Disponible en línea. Recuperado el 24
deNoviembre del 2014, de nitrobenceno%20.pdf:
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 Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. (Octubre de 1975). Recuperado el 16

de mayo de 2018 de EcuRed Química Orgánica/Nitrobencenno. Edición
Revolucionaria. Recuperado de:
https://www.ecured.cu/mNitrobenceno

 IPCS (12 de Mayo de 1999). Comité Internacional de Expertos

(CEE 67/548). Programa Internacional de Seguridad de
Sustancias Químicas. Recuperado el 16 de mayo de 2018 de:
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/98953.htm