LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Universidad del Valle NORMA LQO–08

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas FECHA D/M/A
Departamento de Química 01/10/19
ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVOS
- Estudiar algunas propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas
- Identificar las diferencias entre las reactividades de aldehídos y cetonas
-
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son grupos funcionales con una amplia reactividad y también presentes
en muchas moléculas de gran importancia biológica como los ejemplos que se muestran a
continuación:

El doble enlace polar del grupo carbonilo (C=O) puede adicionar reactivos nucleofílicos. La
planaridad de este grupo facilita el ataque del nucleófilo:

Esquema 1. Adición nucleofílica para compuestos carbonílicos

El efecto de atracción de los electrones del átomo de oxígeno carbonílico también polariza los enlaces C-H en
el átomo de carbono α. De esta forma se facilita la separación de estos átomos de H en forma de protones H+
(hidrógenos acídicos), obteniéndose especies con átomos de carbono cargados negativamente (carbaniones)
estabilizados por resonancia con el carbonilo:

Esquema 2. Formación del carbanión por perdida de hidrogeno ácido

El grupo carbonilo representa un grado de oxidación intermedio; como consecuencia los aldehídos pueden
oxidarse a ácidos carboxílicos y, tanto aldehídos como cetonas, pueden reducirse por diferentes métodos a
alcoholes.

Investigue un ejemplo de cada una de los tipos de reacciones mostradas anteriormente y escriba la
ecuación con los reactivos, productos y condiciones necesarias.

PROCEDIMIENTO

En el presente laboratorio se trabajaran con diferentes compuestos carbonílicos como el

pentanal, benzaldehído y la etilmetilcetona que será necesario identificar a partir de su
reactividad y su índice de refracción.

Reacción con bisulfito de sodio: en un tubo de ensayo se toma 1.0 mL de solución saturada de
bisulfito de sodio al 40% y se adiciona igual volumen del compuesto carbonílico y se agita
vigorosamente la mezcla. Si es necesario se enfría la mezcla reaccionante en un baño de agua-
hielo. Se filtran al vacío los cristales formados, se utiliza solución fría de bisulfito de sodio para
ayudar a remover los sólidos remanentes del tubo de ensayo, se secan al ambiente, se pesan y se
calcula el porcentaje de rendimiento para uno de los ensayos realizados.

Formación de fenilhidrazonas: En un tubo de ensayo adicione 1.0 mL de la solución de 2,4-

dinitrofenilhidracina, 5 gotas del compuesto carbonílico y agite vigorosamente por 5 minutos. Al
aceite denso coloreado formado se le adiciona 3 mL de agua, luego 2 mL de etanol y se coloca
en un baño de agua-hielo. Filtrar al vacío el sólido formado, lavar con agua fría y secar al
ambiente. Repita el mismo procedimiento reemplazando el benzaldehído por 0.5 mL de
etilmetilcetona. Al producto formado después de la agitación adicionar 3 mL de agua, enfriar en
el baño agua-hielo, filtrar el sólido y secar al ambiente.

Analice cualitativamente cual da una mayor cantidad de sólido y calcule el porcentaje de

rendimiento para ese.

Prueba de yodoformo: en un tubo de ensayo con 1.0 mL de agua se adiciona 1.0 mL del
compuesto y 2.0 mL de solución de yodo en yoduro de potasio al 2%; luego gota a gota se agrega
0.5 mL de solución de hidróxido de potasio al 10% y se calienta (si es necesario) hasta que
desaparezca el color pardo. Se filtra el precipitado de color amarillo (yodoformo), se lava con
agua, se seca al ambiente.
Reacción de Cannizzaro: en un tubo de ensayo una vez identificado el benzaldehído se
adicionan 0.5 mL de este y 2.5 mL de solución alcohólica de hidróxido de potasio al 50%, se
agita enérgicamente por 5 minutos. Se desprende calor y el líquido se solidifica debido la
formación del benzoato de potasio. Se filtran los cristales obtenidos (usando acetonitrilo o p-
dioxano o éter etílico para ayudar a removerlos) y se disuelven en la mínima cantidad (4-5 mL)
de agua en un beaker de 10 mL. Al adicionar a la solución aproximadamente 0.5 mL de HCl al
10% (hasta pH ácido < 4), precipita el ácido benzoico. Se filtra al vacío, se lava con agua, se seca
al ambiente y se calcula el porcentaje de rendimiento. 1

RECOMENDACIONES
Los productos en cada uno de los experimentos antes de pesar deben estar secos; esto se consigue
más rápido con ayuda de papel filtro.
La solución de 2,4-dinitrofenilhidracina se prepara disolviendo con calentamiento 2.0 g de 2,4-
DNFH en 50 mL de ácido sulfúrico concentrado, se enfría y se adicionan 50 mL de etanol al 95%.
PREGUNTAS

1. Es la reacción del bisulfito de sodio general para todos los aldehídos y cetonas?. Explique su
respuesta.

2. Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo?. Es esta prueba general para
todas las cetonas?. Por qué?.

4. Cuáles son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las
reacciones de aldehídos y cetonas?. Escriba una reacción donde se utilice uno de estos agentes
en un artículo científico actual

5. Describa en que consiste la prueba de Tollens y escriba la reacción con sus respectivos
reactivos

6. Adicionalmente a los compuestos presentados en la introducción, investigue que otros

compuestos carbonílicos tipo cetona o aldehído presentan una importante actividad biológica

NORMAS DE SEGURIDAD
BENZALDEHIDO

Combustible. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Por encima de 62 °C pueden
formarse mezclas explosivas vapor/aire. La inhalación produce convulsiones, tos, vértigo, dolor
de cabeza, náuseas, dolor de garganta y vómitos. En contacto con la piel y los ojos produce
enrojecimiento y dolor. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. La ingestión

1
Insuasty, B.; Ramirez, A. Prácticas de química orgánica en pequeña escala, 2008, Universidad del Valle.
produce náuseas. Enjuagar la boca, provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS
CONSCIENTES!), reposo.

ETANOL

Compuesto extremadamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir chispas, NO

poner en contacto con superficies calientes y NO fumar. Las mezclas vapor/aire son explosivas.
En caso de inhalación produce tos, somnolencia, dolor de cabeza, fatiga. Proporcionar
ventilación, aire limpio, reposo. En contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento, dolor,
sensación de quemazón. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de
ingestión produce sensación de

ETILMETILCETONA

Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Las mezclas
vapor/aire son explosivas. Utilice herramientas manuales no generadoras de chispas. En caso de
inhalación produce tos, vértigo, embotamiento, dolor de cabeza, náuseas, jadeo, pérdida del
conocimiento y vómitos. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo y asistencia médica. La
ingestión produce calambres abdominales y confusión. Enjuagar la boca, dar a beber agua
abundante y proporcionar asistencia médica.

PENTANAL

Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Las mezclas
vapor/aire son explosivas. La inhalación origina tos, dolor de garganta. Proporcionar ventilación,
aire puro y reposo. La ingestión produce diarrea, náuseas y vómito. No comer, ni beber, ni fumar
durante el trabajo. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante y proporcionar asistencia
médica.

HIDRÓXIDO DE POTASIO

No combustible. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores.
¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! ¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR
AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS!. La inhalación provoca sensación de quemazón, tos,
dificultad respiratoria. Proporcionar aire puro, reposo, posición de semiincorporado, respiración
artificial si estuviera indicada y asistencia médica. El contacto con la piel y los ojos produce
enrojecimiento, quemaduras cutáneas graves, dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar con
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce dolor abdominal,
sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso. Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar
a beber agua abundante y proporcionar asistencia médica.

ÁCIDO CLORHÍDRICO

No combustible. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores.
En caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor
de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera
indicada y proporcionar asistencia médica. El contacto con la piel produce quemaduras graves,
dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar la piel con agua abundante o ducharse y
proporcionar asistencia médica. El contacto con los ojos produce dolor, visión borrosa,
quemaduras profundas graves. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las
lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

YODO
No combustible, pero facilita la combustión de otras sustancias. Muchas reacciones pueden
producir incendio o explosión.

ÁCIDO SULFÚRICO

No combustible. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Desprende humos (o

gases) tóxicos o irritantes en caso de incendio. NO poner en contacto con sustancias inflamables.
NO poner en contacto con combustibles. NO utilizar agua. En caso de inhalación produce
sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta. Proporcionar ventilación,
aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica.
En el caso de contacto con la piel y los ojos produce dolor, enrojecimiento, quemaduras profundas
graves. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En el caso de ingestión produce
dolor abdominal, sensación de quemazón, vómitos, colapso. Enjuagar la boca, dar a beber agua
abundante, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.
Bibliografía recomendada
1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.
2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química orgánica” 2da edición, Pearson education, México, 2000.