SULFAMIDAS

FRMACO QUMICA
Docente: Q.F Marlon Padilla
Huari
Integrantes: Benavides
Bermdez, Jessica
Flores Huertas,
Raquel

DESCUBRIMIE
tfco alemn
en
ci
el
32
19
de
o
a
el
EnNTO
raba
d Domagk se encont

Gerhar
para teir al
es
nt
ra
lo
co
n
co
do
trabajan
Estaflococo Aureus
dio cuenta que
se
o
aj
ab
tr
te
es
e
nt
Dura
mado
un colorante rojo (lla
tosil Rubrum)
posteriormente Pron
s y conejos contra
protega a los ratone
flococos y
dosis letales de esta
ticos.
estreptococos hemol
rivado de la
de
un
a
er
l
si
to
on
Pr
Este
sulfanilamida (pida) que haba
m
na
lfo
su
no
ze
en
ob
amin
el qumico de
sido sintetizada por
.
Viena, Gelmo en 1908

SULFONAMIDAS
Las sulfonamid
as son compues
tos cidos
dbiles que com
parten similitud
con las
propiedades qu
micas del PABA
.
Lo
s
miembros de es
te grupo difere
n por sus
propiedades fa
rmacocinticas
y su uso
clnico. Entre es
as diferencias se
citan
modesta penetr
acin tisular, m
etabolismo
heptico, excrec
in de tanto la
droga intacta
como metabolito
s acetilados en
la orina. La
solubilidad pued
e disminuir en
la orina cida,
resultando en la
precipitacin de
la droga o
su metabolito.
Las sulfonamid
as representan
el genrico de
la sulfanilamida.
Estos frmacos
contienen
un grupo sulfuro
unido a un anill
o
de
benceno y grup
os NH2 que le co
nferen a la
molcula la activ
idad antibacteri
ana.
La estructura qu
mica de las pr
incipales
sulfonamidas se
encuentran resu
midas en el
esquema que es
ta a continuacin
:

Absorbibles por Via Oral.

FARMACOCINETICA
Absorcin:
Con excepcin de
las sulfas de
accin local en el
tracto
gastrointestinal,
el resto se
absorbe
rpidamente por
va oral.

En el plasma, se
unen a protenas.
Las sulfas se
distribuyen en
todos los tejidos,
entran fcilmente
en el lquido
pleural, peritoneal,
sinovial, LCR, y
SNC.

Pasan fcilmente a travs de la

placenta y llegan a la circulacin
fetal, pudiendo producir efectos

FARMACOCINETICA
Metabolismo:
Se metabolizan
en
hgado
principalmente,
por acetilacin,
y
en
menor
grado
por
oxidacin.

Excrecin:
Las
sulfonamidas
solubles, son
excretadas
principalment
e por fltracin
glomerular.

MECANISMO DE ACCIN
riostticas ,es
e
ct
a
b
n
so
s
Las sulfamida

iento de las
m
ci
e
cr
el
decir detienen
antagonistas
n
o
S
s.
a
an
ri
e
ico
colonias bact
araminobenzo
p
o
d
ci
a
ido
del
sintesis del ac
la
ra
a
p
le
ib
nista
imprescind
omo antago
C
o.
n
a
ri
e
ct
Paraflico ba
BA (cido
PA
l
e
d
vo
inhibe
competiti
sulfonamida
la
,
o)
ic
zo
de
aminoben
sntesis
la
te
n
e
m
va
ti
competi
zima que en
en
,
sa
ta
n
si
la
dihidropteroato
produce
s
le
a
rm
o
n
condiciones
roflico, que
id
ih
d
o
d
ci

o
formacin de
vierte en cid
n
co
se
te
n
e
s,
subsecuentem
folato), purina
ro
d
hi
ra
et
(t
o
tetrahidroflic
n ADN.
y por ltimo e
lico, se
s del cido f
si
te
n
s
la
r
a
Al bloque

roduccin del
p
re
y
to
n
ie
im
inhibe el crec
germen.
si solas son
r
po
s
a
lf
su
con
Aunque las

mbinadas
co
,
as
ic
como
bacteriostt
s,
a
in
id
un
diaminopirim
nvierten en
co
se
a,
m
ri
ticos
latrimetop
le a los antibi
b
ra
a
p
om
c
,
a
bactericid
ectro
de amplio esp

USOS CLNICOS

SNTESIS

cidoN-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4,7,8-tetrahidropteridin-6il)metil]amino}benzoil)-L-glutmico

TRIMETOPRIM
Mecanismo de Accin

5-(3,4,5-trimetoxibenzil)pirimidin-2,4-diamina

SULFAMETOXAZOL

Mecanismo de Reaccin

Las sulfonamid
as son estruc
turalmente an
(estructuralm
logos
ente especfc
os) al sustrato
natural e inhib
4-amino-N-(5-metilisoxazol-3-il)-paraaminobenzidores competitivos delcido
oico(PABA). L
as sulfonamid
in
h
ib
e
n
a la dihidropte
bencenosulfonamida
as
ro
ato sintetasa,
laenzimabac
teriana que o
rigina la
incorporacin
delcido
paraaminoben
zoico(PABA) e
n el cido
dihidropteroic
o, el precurso
r inmediato d
flico.stas in
elcido
hiben la utiliz
acin del PAB
lasbacteriasp
A en
ara la sntesis
delcido flic
metabolito im
o, un
portante en la
sntesis de

TRIMETOPRIM-SULFAMETOXAZOL

ulfametoxa
s
y
a
m
ri
p
o
Trimet
tipos de
s
o
d
n
o
s
zol
e por su
u
q
s
o
ic
t
i
antib
plementaria
m
o
c
d
a
id
iv
act
asociados,
e
s
r
a
z
li
ti
u
suelen
ciacin el
o
s
a
la
o
d
n
recibie
oxazol.
im
r
t
o
c
e
d
e
r
nomb
sobre la ruta
n
a

t
c
a
s
o
Amb
de sntesis
, cuya
to
la
fo
o
r
id
h
deltetra
rovoca
inhibicin p
que las
fnalmente
tadas no
c
fe
a
s
ia
r
e
t
bac
purinas.
r
a
z
ti
te
in
s
puedan

SULFADIAZINA

SINTESIS

PASO 2