Universidad Autónoma del Estado de México Facultad de Química

Problemario de Q. Orgánica Heterocíclica

1. Asigne un nombre que sea correcto para cada uno de los siguientes compuestos
heterocíclicos.

2. .- Escriba la estructura del compuesto heterocíclico que se pide.

a) Tiepina b) Pirido[4,3-c]piridazina c)1,2,4-triazolo[1,5-a]piridina d) 1,3,5-

Trisilocano

e) Benzoxadiazol f) Pirimido[4,5-d]pirimidina g)Pirazolo[5,1-a]isoquinolina h)

Benzodiazepina

i) Benzo[c]cinnolina j) 2-tioformilfurano k)1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina

l) Pirrolo[2,3-d]pirmidina m) Pirimido[4,5-b]indol.
 3. Escriba la estructura del producto mayoritario que se espera para las siguientes
reacciones.
4.- Desarrolle síntesis que sean prácticas para los siguientes compuestos heterocíclicos a
partir del material que se indica.
5. Escriba un mecanismo que sea lógico para las siguientes transformaciones.
6. Cuando la 2-aminobenzofenona se trata con la etilmetilcetona bajo condiciones básicas
(KOH, MeOH) conduce a un compuesto de formula C 17H15N. Un compuesto isomérico se
obtiene si se cambian las condiciones a (H 2SO4. AcOH). Escriba las estructuras
correspondientes.

7. Una estrategia para la preparación de benzofuranos se muestra en el siguiente esquema

de reacciones, Escriba las estructuras faltantes y/o las condiciones necesarias para llevarlas
a cabo.
8. Una síntesis parcial para la estricnina comenzó a partir del indol A. Escriba las
estructuras faltantes.