INSTITUTO TECNOLOGICO

NACIONAL DE MEXICO CAMPUS

MINATITLAN

Practica No. 4
SINTESIS DE m-DINITROBENCENO

Integrantes:
Lesslye Michell Guzmán López 21230149
María Joaquina Lara Barrales 21230166
Jesús Emmanuel Santos Quintana 21230712
Esveidy Sugey Rodríguez Solano 20230015
Hector Fernando Jiménez Hernández 20230102
Carlos Ignacio Juárez Gutiérrez 19230346
Yamilette Santiago Bautista 20230019

Carrera: Ingeniería Química

Asignatura: Química Orgánica ll
Docente: Ing. Carmen Cabrera Martínez
OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica
aromático.
 Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO 2 +) en el anillo
aromático, por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromático en
anillos aromáticos monosustituídos.
 Determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más
vigorosas cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencénico.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La nitración en el anillo bencénico consiste en la introducción de un grupo nitro (-
NO2), que generalmente sustituye a un hidrógeno o a otros grupos tales como –
SO3H, -OMe, -COMe a través de una sustitución electrofílica al anillo aromático
(SEAr).
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del
benceno transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un
intermedio no aromático cargado positivamente. El átomo de carbono del benceno
sufre un cambio en su hibridación de sp2 en su estado inicial a sp3 en el
intermedio. Este intermediario posee una mayor energía que los reactivos y
productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por
deslocalización de electrones entre las posiciones orto y para al lugar de ataque.
Finalmente, la pérdida de un protón regenera el anillo aromático, obteniendo el
producto de sustitución.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el
medio de reacción para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un
segundo grupo nitro en una molécula de nitrobenceno es una reacción más lenta
de efectuar, dada la naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de
benceno. La orientación en la sustitución aromática es normalmente consecuencia
del control cinético en la formación de los productos y guarda sólo una relación
limitada en las actividades termodinámicas de los productos.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de
explosivos. Es un sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente.
Tiene un peso molecular de 168.1 g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y
su punto de fusión es de 90 °C.
La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es escasa.
Puede estallar por calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustión,
forma gases y humos tóxicos, reacciona violentamente con oxidantes fuertes,
bases fuertes y metales reductores (Sn, Zn), originando riesgo de incendio y
explosión.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL

PROGRAMA
Temas Subtemas
3.4 Reacciones del benceno 3.4.1 Mecanismo de sustitución
electrofílica.
3.4.6 Sustituyentes desactivadores

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y del m-
dinitrobenceno
Ácido nítrico
Efectos agudos sobre la salud
Los siguientes efectos agudos (a corto plazo) sobre la salud pueden ocurrir
inmediatamente o poco después de la exposición al ácido nítrico
 El contacto puede causar fuerte irritación y quemaduras en la piel y los ojos
con la posibilidad de daño ocular.
 La exposición al ácido nítrico puede irritar la nariz y la garganta.
 La inhalación de ácido nítrico puede irritar el pulmón, causando tos o falta
de aire. La exposición más alta puede causar asfixia por acumulación de
líquido en el pulmón (edema pulmonar), que es una emergencia médica.
 El ácido nítrico puede causar náusea, vómitos, diarrea y dolor abdominal.
Efectos crónicos sobre la salud
Los siguientes efectos crónicos (a largo plazo) sobre la salud pueden ocurrir algún
tiempo después de la exposición al ácido nítrico y pueden perdurar durante meses
o años
Riesgo de cáncer
 Según la información actualmente disponible al Departamento, faltan
estudios para determinar la capacidad cancerígena del ácido nítrico en
animales.
Riesgos para la salud reproductiva
  Se ha estudiado el ácido nítrico, pero faltan estudios para determinar el
potencial de causar daño a la salud reproductiva.
Otros efectos
 El contacto prolongado o repetido puede causar erupciones en la piel, dolor,
enrojecimiento y úlceras.
 El ácido nítrico puede irritar el pulmón. La exposición repetida puede causar
bronquitis con tos, flema o falta de aire.
 La exposición a altas concentraciones puede causar erosión dental.

Ácido sulfúrico
Efectos agudos sobre la salud
Los siguientes efectos agudos (a corto plazo) sobre la salud pueden ocurrir
inmediatamente o poco después de la exposición al ácido sulfúrico:
 El contacto puede producir irritación fuerte y quemaduras en la piel y los
ojos, y llevar a la ceguera.
 La inhalación de ácido sulfúrico puede irritar la nariz y la garganta.
 La inhalación de ácido sulfúrico puede irritar el pulmón, causando tos o falta
de aire. La exposición más alta puede causar asfixia por acumulación de
líquido en el pulmón (edema pulmonar), que es una emergencia médica.
 La exposición puede causar dolor de cabeza, náusea y vómitos.

Nitrobenceno
Riesgos para la salud
 El nitrobenceno puede afectarle al inhalarlo y al pasar a través de la piel.
 El nitrobenceno debe manipularse como un CARCINÓGENO: CON
EXTREMA PRECAUCIÓN.
 El nitrobenceno puede causar daño a la reproducción. Manipúlese con
extrema precaución.
 El contacto puede irritar la piel y los ojos.
 A altos niveles, puede interferir con la capacidad sanguínea de transportar
oxígeno y causar dolor de cabeza, fatiga, mareo, y piel y labios azulados
(metemoglobinemia). A niveles mayores puede causar dificultades
respiratorias, colapso e incluso la muerte.
 La exposición repetida puede causar daño al hígado y reducción de
glóbulos rojos (anemia).
  El nitrobenceno puede causar alergia en la piel. Si se desarrolla una alergia,
la exposición posterior muy baja puede causar picazón y salpullido en la
piel.

Metanol
riesgos para la salud
 La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
 La sustancia puede afectar al sistema nervioso central.
 Esto puede dar lugar a pérdida del conocimiento. La exposición podría
causar ceguera y la muerte.
 Riesgo de inhalación
 Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante
rápidamente una concentración nociva en el aire.
Efectos de exposición prolongada o repetida
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La
sustancia puede afectar al sistema nervioso central. Esto puede dar lugar a
dolores de cabeza persistentes y alteraciones de la visión.
Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia
médica.

2. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este

experimento?
 Llevar conocimientos previos sobre la práctica.
 Habilidades sobre los materiales y sustancias químicas.
 Llevar correctamente la bata y los zapatos.
 Poder pipetear correctamente.
 Tener guantes para poder pipetear los ácidos tanto como cubrebocas.
 Agregar lentamente los reactivos peligrosos y tener mucha precaución.

3. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con el
efecto de la reactividad y orientación de los grupos en las reacciones de
sustitución en anillos aromáticos monosustituídos.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas,
incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 Capacidad de crítica y autocrítica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras
personas y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad para la investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
La nitración del nitrobenceno necesita de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado a
temperaturas mayores de 100ºC. Esta nitración se lleva a cabo lentamente y
produce el isómero meta como producto principal, el cuál es un sólido de color
amarillo que se forma en frío y se purifica en etanol caliente.

REACCIÓN
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS
MATERIAL REACTIVOS CONC.
Pipetas graduadas de 5 mL Ácido nítrico Concentrado
Matraz balón de fondo plano de 100 mL Ácido sulfúrico Concentrado
Barra magnética Nitrobenceno G.R.
Baño María Metanol G.R.
Pizeta Hielo
Vaso de precipitado de 100 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Agitador de vidrio
Probeta de 50 mL
Perilla
Pinzas para refrigerante
Soporte metálico
Mangueras para refrigerante

METODOLOGÍA
1. Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de
acuerdo a las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de
información y 1-2 operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y
solicitarlo al personal de laboratorio.
3. Checar con el maestro el diagrama de bloques a emplear.
4. Seguir el siguiente procedimiento para la obtención del m-dinitrobenceno.

5.

PROCEDIMIENTO
Etapa 1: Preparación de la mezcla sulfonítrica
En un matraz balón de 100 mL sumergido en hielo preparar la mezcla, la cual
consta de 3 mL de ácido nítrico en 6 mL de ácido sulfúrico concentrado

“PRECAUCIÓN” tenga en
cuenta que los dos ácidos son corrosivos, sus reacciones son exotérmica
y violentas siempre, estos tipos de mezclas se deben de agregar
lentamente y contar con el equipo de seguridad de laboratorio.

Etapa 2: Desarrollo de la reacción

Retire el matraz del baño de hielo y adicione lentamente y con agitación 2.5 mL de

nitrobenceno , (gota a gota y agitando)

Etapa 3: Proceso de reflujo

Se coloca un refrigerante en la boca del matraz y se calienta este dispositivo en
baño María. Agitar con frecuencia, se requieren unos 30 minutos después de
iniciado el calentamiento. Se retira el dispositivo y se deja enfriar.

Etapa 4: Formación del m-dinitrobenceno

El contenido del matraz viértalo sobre un vaso con unos 25 g de hielo picado y 25
mL de agua, agitando vigorosamente durante la adición. Recoja el m-
dinitrobenceno por filtración a vacío y laven con abundante cantidad de agua fría.

Recristalicen con 25 mL de metanol caliente.

Etapa 5: Determinación del punto de fusión

Determine el punto de fusión del m-dinitrobenceno. El m-dinitrobenceno son
agujas amarillas con un punto de fusión de 90ºC.

Nota: Es importante en esta práctica mantener la ventilación del laboratorio

en forma eficiente, ya que los vapores desprendidos durante la reacción son
muy irritantes.

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
  Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la
práctica.
 Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
 Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
 Desarrollar otros procesos de síntesis de sustitución electrofílica aromática
en el laboratorio.
 Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de
los residuos.
 Investigar otras reacciones donde se ocupen grupos activantes y
desactivantes.
 Investigar aplicaciones del m-dinitrobenceno

REPORTE DE RESULTADOS
 Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
 Reportar el punto de fusión del m-dinitrobenceno.
Rendimiento obtenido: No mayor del 93%

OBSERVACIONES

Se pidió observar el equipo de

destilación para empezar a montar el
nuestro
En un matraz balón sumergido en hielo
se le adiciono 3 ml de Ácido nítrico en
6 ml de Ácido sulfúrico concentrado

Se retiro el matraz balón del hielo y se

le adiciono 2.5 ml de nitrobenceno gota
a gota agitando lentamente

Se coloco un refrigerante en la boca

del matraz y se calentó a baño maría,
se agitó constantemente, después de
30 min se retiró el dispositivo y se dejó
enfriar
El contenido del matraz se vertió sobre
un vaso con 25g de hielo y 25ml de
agua, se agitó vigorosamente durante
la adición. Recogimos el m-
dinitrobenceno qué obtuvimos por
filtración a vacío
CONCLUSIONES
Esveidy Sugey Rodríguez Solano 20230015
La síntesis de un compuesto orgánico a partir de ácidos fuertes debe realizarse
bajo campana debido al escape de gases tóxicos, por lo que las sustancias son
necesario para que entre en contacto los componentes y garantiza una
homogeneidad máxima. Siempre hay que agitar desde la unidos del balón y la
columna para evitar que se desprenda el balón.
El meta de nitrobenceno es un compuesto solido amarillo con olor amargo, muy
toxico. El calentamiento a flujo auméntala efectividad de las reacciones producidas
a altas temperaturas.

Héctor Fernando Jiménez Hernández 20230102

En la práctica obtuvimos la capacidad para demostrar comprensión y conocimiento
relacionados con el efecto de la reactividad y orientación de los grupos en las
reacciones de sustitución en anillos aromáticos mono sustituidos. Vimos como la
solución que estaba en el matraz balón con la barra magnética empezó a tornar
color amarillo anaranjado. Al casi finalizar la practica tuvimos que ir a filtrar y nos
dimos cuenta que obtuvimos una clase de cristales entre un color verde y amarillo
María Joaquina Lara Barrales 21230166
El nitrobenceno posee un ligero olor a almendras dulces y un color amarillo claro,
durante la realización de la mezcla en el primer paso se identificó una coloración
roja que después fue disminuyendo con el calentamiento en el segundo paso
tomando una coloración naranja, durante el calentamiento la capa naranja
cambia a una tonalidad más amarilla, después de precipitar, filtrar y lavar el
producto, disminuyo la coloración a amarillo, la re-cristalización cambio el color a
una tonalidad amarillo claro y al secarse completamente, el producto adquirió un
color blanco.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
ATSDR. (6 de Mayo de 2016). AGENCIA PARA SUSTANCIAS TOXICAS Y EL REGISTRO DE
ENFERMEDADES. Obtenido de AGENCIA PARA SUSTANCIAS TOXICAS Y EL REGISTRO DE
ENFERMEDADES: https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs3.html

NCI. (20 de Marzo de 2015). Instituto Nacional del Cancer. Obtenido de Instituto Nacional del
Cancer: https://www.cancer.gov/espanol/cancer/causas-prevencion/riesgo/sustancias/
benceno#:~:text=El%20benceno%20es%20una%20sustancia,qu%C3%ADmicas%2C%20y
%20en%20la%20gasolina.