LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA.

PLAN ACADEMICO DE QFB, GRUPO 42 EQUIPO No. 5

PLAN DE LA PRACTICA No. 11

TITULO: OBTENCION DE n-OCTANO

INTEGRANTES: Bárcenas Gómez Alejandra

Colindres Calvo Frida Karol
Tapia Zepeda Lidia Lizet

FECHA DE ELABORADO: 3 de mayo de 2023

FECHA DE ENTREGADO: 4 de mayo de 2023

OBSERVACIONES CAL

5 5 Presentación

1 1 Objetivo

2 2 Hipótesis

10 8 Fund. teórico referenciado

8 6 Toxicología de reactivos

2 2 Metodología bloques

2 2 Material y reactivos

10 8 Bibliografía

40 40 TOTAL
 Práctica 11

“OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO”

Objetivo:
Integrar los conocimientos y habilidades adquiridas para sintetizar un compuesto aromático. Sintetizar
2,4-dinitroclorobenceno como ejemplo de la sustitución electrofílica aromática (SEA). Destacar las
etapas que integran un proceso de síntesis orgánica.
Hipótesis:
La sustitución electrofílica aromática se va a llevar a cabo por medio de una síntesis de 2,4-
dinitroclorobenceno, lo que nos demostrará las diferentes etapas que integran una síntesis orgánica.
Fundamento Teórico:
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática.
Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede
Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2),
Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfónico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones
apropiadas.

Halogenación:
a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos aromáticos con bromo, con
FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitución.

b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante

una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromáticos reaccionan en
presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos.

El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un promotor para que
efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son los oxidantes como el peróxido de
hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actúan oxidando el yodo,
convirtiéndola en una empresa electrófila más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el
anillo aromático ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitución normal.

Nitración Aromática:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa
que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida
de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el
nitrobenceno como producto de sustitución. Este proceso es realmente importante para la industria de
explosivos, pigmentos y farmacia.

Sulfonación aromática:
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3).
El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción.
Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica de que es reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos.

Alquilación de anillos aromáticos:

Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el anillo ataca un
carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro
de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza con la perdida de un protón.
Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:

1. Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.

2. La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran unidos a grupos
fuertemente desactivadores.
3. Es difícil controlar él numero de alquilaciones que se desea producir.
4. Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo. (pueden anexarse un n-
propil o un i-propil).

Fenoles y alcoholes aromáticos. Quinonas:

Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo unido directamente al
núcleo. El más simple de los fenoles es el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido
carboxílico. Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por descomposición de sales
de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados halogenados de los hidrocarburos
bencenoicos con soluciones de álcalis a altas temperaturas.

Cresoles:
Son los homólogos más cercanos al fenol, también se les conoce como hidrixitoluenos, se obtienen
del alquitrán de hulla. El p-cresol es uno de los compuestos de putrefacción de las proteínas y posee
al igual que los fenoles un gran poder bactericida por lo que se le usa en medicina y veterinaria.

Fenoles dihidroxilicos:
Los más simples son los derivados del benceno y se conocen tres isómeros de este p-dihidroxibenceno
(hidroquinona), m-dihidroxibenceno(resorcina) y o-dihidroxibenceno(pirocatequina).
La hidroquinona se emplea como revelador fotográfico; la resorcina se emplea para fabricar plásticos,
colorantes y sustancias medicinales.

Quinonas:
Al oxidarse la hidroquinona, se forma la quinona. Esta molécula posee la estructura de un hexadieno
unido a 2 oxigenos en forma para-. Se utiliza para la fabricación de muchos colorantes.

Fenoles trihidroxilicos:
Existen tres trihidroxibencenos posibles: 1,2,3- trihidroxibenceno(pirogalol);1,3,5-
trihidroxibenceno(floroglucina) y 1,2,4-trihidroxibenceno (hidroxihidroquinona); todas son sustancias
cristalinas. El pirogalol se obtiene calentando ácido galico y despresiandose el dióxido de carbono y el
contenido de oxigeno en mezclas gaseosas.
La floroglucina (floroglucinol), se obtiene al fundir potasa cáustica con resinas vegetales.

Aldehídos aromáticos: El más simple es el benzaldehído C6H5-CHO. Se conoce también como

esencia de almendras amargas, pues en la naturaleza se encuentra en dichos frutos.
Industrialmente el benzaldehido se obtiene a partir del tolueno, el cual debe haber sido clorado con
anterioridad. El primer producto de la cloración es el cloruro de bencilo C6H5CH2Cl, el que en la
cloración posterior pasa a cloruro de bencilidenoC6H5CHCl2. Al calentarlo en agua con pequeñas
cantidades de hidróxido calsico o ácido sulfúrico, se forma benzaldehído.
Otro método de obtención es la oxidación directa de tolueno, haciéndose pasar a altas temperaturas
sus vapores mezclados con aire, a través de un tubo catalizador (oxido férrico).

Cetonas aromáticas: Pueden ser de dos formas: diaril - cetonas o aril - alquil cetonas, es decir parte
de la cetona puede contener un radical alifático o alquílico. Pueden ser sintetizadas por método de
Friedel-Crafts, tratando con cloruros de ácidos los hidrocarburos aromáticos en presencia de cloruro
de aluminio.
Aminas aromáticas: La más simple es la fenilamina o aminobenceno, C6H5-NH2 llamada anilina.
Existen muchos derivados de aminas aromáticas y son de gran uso industrial, entre ellos tenemos los
tres isómeros de la toluidina(o-, m-, p-). Los de la nitroanilina (o-, m-, p-), las aminas secundarias etc.
Toxicología de reactivos:
Ácido nítrico:
El contacto puede causar fuerte irritación y
quemaduras en la piel, dolor enrojecimiento y
ulceras, irritación en los ojos con la posibilidad de
daño ocular. La exposición al ácido nítrico puede
irritar la nariz y la garganta. La inhalación de
ácido nítrico puede irritar el pulmón, causando
tos o falta de aire, flemas o bronquitis. La
exposición más alta puede causar asfixia por
acumulación de líquido en el pulmón (edema
pulmonar), que es una emergencia médica. El
ácido nítrico puede causar náusea, vómitos,
diarrea y dolor abdominal. La exposición a altas
concentraciones puede causar erosión dental.
Cloro benceno:
Los trabajadores que estuvieron expuestos a
niveles elevados de clorobenceno se quejaron
de dolores de cabeza, entumecimiento,
somnolencia, náuseas y vómito. Sin embargo, no
se sabe si el clorobenceno fue el único
responsable de estos efectos en la salud. La
depresión moderada a severa del
funcionamiento de las partes del sistema
nervioso es una reacción común a la exposición
a una gran variedad de solventes industriales.
En los animales, la exposición a concentraciones
elevadas de clorobenceno afecta el cerebro, el
hígado y los riñones. También se ha observado
pérdida del conocimiento, temblores y agitación.
Esta sustancia química puede causar lesiones
graves en el hígado y en los riñones Los estudios
en animales han mostrado que el clorobenceno
puede producir nódulos en el hígado, lo cual es
señal, pero no evidencia clara, de riesgo de
cáncer
Ácido sulfúrico:
Irritación de la garganta, nariz y ojos. Los labios,
uñas y piel se tornan azulados. Puede provocar
tos, mareo, fiebre, problemas del habla, vómito,
náusea, aumento precipitado o disminución de
presión arterial, edema pulmonar, pérdida de la
visión, dificultad para respirar, debilidad corporal
y dolor en el pecho. Riesgo de ceguera.
La exposición a altas concentraciones de neblina
ácida causa dermatitis, erosión y decoloración
de los dientes, así como trastornos respiratorios.
Etanol:
Los vapores pueden explotar si se prenden. Una
inhalación prolongada de concentraciones altas
(mayores de 5000 ppm) produce irritación de
ojos y tracto respiratorio superior, náuseas,
vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión,
adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma
o incluso, la muerte. Tos y lagrimeo que
desaparecen después de 5 o 10 minutos. Se
presenta irritación solo en concentraciones
mayores a 5000 a 10000 ppm. El líquido puede
afectar la piel, produciendo dermatitis
caracterizada por resequedad y agrietamiento.
Dosis grandes provocan envenenamiento
alcohólico, mientras que se sospecha que la
ingestión de etanol aumenta la toxicidad de otros
productos químicos presentes en la industria. La
ingestión constante de grandes cantidades de
etanol provoca daños en el cerebro, hígado y
riñones, que conducen a la muerte. La ingestión
de alcohol desnaturalizado aumenta los efectos
tóxicos, debido a la presencia de metanol,
piridinas y benceno, utilizados como agentes
desnaturalizantes, produciendo ceguera o,
incluso, la muerte a corto plazo.
Metodología de Bloques:

Material y Reactivos:
Referencias:
Textos científicos: SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA AROMATICA (s.f.). Recuperado el 3 de mayo de
2023 de https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
Derecho a Saber_Hoja informativa sobre sustancias peligrosas: ÁCIDO NÍTRICO. (2016).
Recuperando el 3 de mayo de 2023 de https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1356sp.pdf
HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD DE SUSTANCIAS QUÍMICA: ÁCIDO SULFURICO. (2016).
Recuperado el 3 de mayo de 2023 de https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-
Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf
ATSDR: RESUMEN DE SALUD PÚBLICA Clorobenceno (1990). Recuperado el 3 de mayo de 2023
de https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs131.pdf
HOJA DE SEGURIDAD Xll: Etanol. (s.f.). Recuperado el 3 de mayo de 2023 de
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2008/05/12etanol.pdf