Instituto Politécnico Nacional

Escuela
Superior
de
Laborato Ingenierí
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Química Práctica Química
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Boker Cesar benzofe
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por
2IM47
síntesis
Profesora:
Apolonia de
 Friedel
Torres Boker Cesar 2IM47 Lab. Química de Grupos Funcionales

Objetivos
1. Sintetizar un aldehído por medio de síntesis de Friedel Crafts.
2. Aplicar la teoría sobre reacciones de compuestos orgánicos usando ácidos de Lewis.
3. Realizar los procesos de síntesis y separación de la benzofenona.
4. Conocer el mecanismo de reacción de una reacción de Friedel Crafts.
5. Aprender a manipular sustancias altamente riesgosas a la salud.

Alcances
1. Sintetizar la benzofenona utilizando al cloruro de benzoilo (C 6H5COCl).
2. Investigar sobre cómo interactúa el AlCl 3 en una molécula orgánica, así como entre sí
mismas (para explicar su propiedad anfótera).
3. Realizar la síntesis de la benzofenona por medio de reflujo con adición, y su separación
usando el embudo de separación.
4. Ver en el mecanismo de reacción cómo ataca el AlCl 3 al C6H5COCl para poder luego
interactuar con el benceno y formar la benzofenona.
5. Tomar las medidas de seguridad adecuadas para trabajar con sustancias altamente
dañinas a la salud humana.

Metas
1. Usar al AlCl3 como catalizador, así como calor, C6H5COCl y benceno, para formar la
benzofenona.
2. Realizar investigación teórica sobre las propiedades de un ácido y una base de Lewis.
3. Montar el equipo de reflujo con adición, llevar a cabo la reacción a la temperatura
indicada, y posteriormente usar un disolvente para llevar a cabo la separación de la
benzofenona.
4. Conocer el mecanismo de reacción para la formación de la benzofenona, así como otras
posibles alternativas.
5. Utilizar el EPP adecuado para manipular gases lacrimógenos y sustancias peligrosas
divisiones 2.3 (HCl y AlCl3, guías 125 y 137), 7 (, C6H5COCl, guía 137) y 3 (benceno guía 130).

Introducción
Cetonas
Son un grupo funcional que incluyen al “carbonilo (-CO-)” y 2 ramificaciones a cada costado. Se
caracterizan por tener puntos de ebullición más bajos que de sus alcoholes respectivos, así como
disminuir su solubilidad en agua a medida que crece la cadena. Las cetonas tienden a ser más
estables que los aldehídos por la estabilidad que da el grupo carbonilo, y si se oxidan con agentes
fuertes (como KMnO4) dan ácidos carboxílicos.

Práctica 0
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Síntesis de Cetonas
Las cetonas pueden formarse por varios métodos, como se ve a continuación:

1. Por ozonólisis de carbonos con 2 cadenas carbonadas.

2. Por oxidación de alcoholes secundarios

3. Por hidratación de alquinos

4. Por introducción de halogenuros de ácido a un anillo bencénico (caso de ésta práctica)

+ (AlCl3) 

Entre las reacciones que se pueden llevar a cabo utilizando cetonas se encuentran las siguientes:

1. Oxidación
2. Reducción
3. Adición nucleofílica (formación de alcoholes por Grignard).

Ácidos y Bases de Lewis

Lewis define los ácidos como sustancias capaces de compartir o aceptar electrones y a las bases
como sustancias capaces de compartir o dar un par de electrones. Esto es un complemento para
las teorías ácido-base de Arrhenius y Bronsted-Lowry, ya que ahora pueden involucrarse los
sólidos e incluso existir sustancias capaces de ser ácidos y bases al mismo tiempo (sustancias
anfóteras). Con la definición anterior, se puede considerar al BF3 como un ácido de Lewis, así
como el NH3 una base debido al par de electrones libre que todavía tiene el N.

A diferencia de otras teorías, la reacción entre una base y un ácido de Lewis da como resultado un
compuesto de adición, en vez de una sal y agua.

Para la química orgánica este es de alta importancia, ya que muchos ácidos de Lewis son
catalizadores, como el AlCl3 en el caso de esta práctica (el catalizador acepta el par de electrones
de una de las sustancias orgánicas, de modo que protona y la obliga a reaccionar con la otra
molécula orgánica, y finalmente libera su carga excesiva con el hidrógeno de la 2ª molécula).

Práctica 0
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Propiedades de Reactivos y Productos

Benceno
Es un líquido incoloro con olor similar al del petróleo. Es un hidrocarburo
3 aromático y se usa ampliamente para realizar compuestos de dicha índole.
2 0 En cuanto a incendios es bastante inflamable, por lo que se debe manejar con
cuidado a condiciones normales (no se ha de calentar de forma brusca). Use
PQS y ERA para poder acceder a controlar el incendio.

En cuando a salud puede causar irritación (ojos, vías respiratorias y piel), afecciones al sistema
nervioso, parálisis respiratoria, cáncer y náuseas.

Cloruro de Benzoilo
Líquido entre incoloro y ligeramente amarillo. Se puede usar para formar
2 derivados de benceno debido a su grupo funcional Cl-, si se le usa en presencia
de AlCl3.
3 1
En cuanto a reactividad tiende a la polimerización, por lo que se le debe inhibir
con carbonato de sodio o trimetilamina. También tiende a reaccionar liberando
energía (aunque no siempre de forma violenta) al ser sometido a altas presiones
y temperaturas.

En cuanto a incendios se debe alejar de sustancias calientes, pues puede reaccionar para formar
múltiples reacciones que originen incendio (todas o al menos la mitad). Use PQS o CO 2.

En cuanto a salud es altamente riesgoso, pues puede causar quemaduras, tos, dolor de garganta,
enrojecimento, calambres e irritación en ojos. Es una sustancia lacrimógena.

Cloruro de Aluminio
Polvo blanco anhidro muy utilizado junto con el benceno para fabricar
0 compuestos aromáticos y arenos. Se usa para añadir radicales a un anillo
bencénico.
3 2
W En cuanto a reactividad no es peligroso a condiciones normales de
almacenamiento. Sin embargo, reacciona violentamente con el agua, y en caso
de calentamiento puede desprender vapores irritantes y tóxicos. No se
polimeriza por sí mismo.

En cuanto a salud puede causar irritación, dolor de garganta, dificultad para respirar, edemas
pulmonares, quemaduras, visión borrosa, náuseas, vómitos, diarrea y hasta la muerte.

Benzofenona
Sólido blanco con olor característico similar a las rosas. Se usa en la síntesis del
1 benzhidrol, para productos farmacéuticos, cosméticos, insecticidas, química
fina, etc.
1 0

Práctica 0
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En cuanto a incendios sólo ocurren al ser precalentados a temperaturas mayores a 93°C. Use PQS
o CO2 para apagar incendios.

En cuanto a salud no es tan riesgoso, aunque puede ocasionar tumores y mutaciones, vómito e
irritación. Evite su mal manejo.

Ácido Clorhídrico
Líquido incoloro con olor muy penetrante e irritante. Normalmente sale como
0 producto de reacciones químicas que involucren al ion Cl-, así como medio ácido
para formar soluciones.
3 0
En cuanto a salud es altamente riesgoso, pues es una sustancia corrosiva
(división 8 según la GRE 2016, UN 1789). Puede causar irritación, quemaduras,
tos, sofocación, úlceras en sistema respiratorio, edema pulmonar, shock,
náuseas, vómito, colapso, inflamación, enrojecimiento, lagrimeo, dermatitis y hasta la muerte.

Reacción Global

Benceno

Cloruro de benzoilo

Cloruro de aluminio

Benzofenona

Ácido Clorhídrico

Mecanismo de Reacción
Práctica 0
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Desarrollo de la Práctica (Diagrama de

Bloques)
Medir masa AlCl3 y Medir volumen Poner AlCl3 y
Práctica 5 preparar baño de benceno y benceno en matraz
hielo C6H5COCl (baño de hielo)

Agitar hasta Montar reflujo con Calentar mezcla de

adición (embudo Adicionar C6H5COCl
completa matraz a baño
disolución maría 1-2 minutos
con C6H5COCl)

Esperar
Reflujar a baño Añadir benceno cristalización y
Filtrar en caliente
maría 1h para separar fases medir masa final
benzofenona

Parámetros de Control de la Práctica

Bitácora de procesos
Hora Acción Imagen

Práctica 0
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9:07 Adición de benceno

9:10 Terminación de agitación

9:11 Inicia calentamiento T 55°C 400rpm

9:13 T 75°C

Práctica 0
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9:14 T 100°C, TH2O=21°C

9:16 T 120°C

9:17 T 140°C

9:18 T 160°C, TH2O=22°C

Práctica 0
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9:19 T 170°C

9:20 T 200°C

9:21 TH2O=25°C

9:22 T 225°C

Práctica 0
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9:24 T 250°C

9:25 500rpm

9:28 T 270°C, TH2O=27°C

9:30 T 300°C, TH2O=29°C

Práctica 0
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9:32 T 330°C, TH2O=30°C

9:33 T 360°C, TH2O=32°C

9:34 T 380°C, TH2O=35°C

9:36 T 400°C, TH2O=36°C

9:37 Se deja enfriar (T 0°C)

Práctica 0
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9:38 TH2O=38°C Inicia adición

9:40 S/R de burbujeo

9:42 Burbujeo TH2O=41°C

9:43 Reinicia T 200°C (pérdida de reactivo por

mal sello del embudo)

9:45 remoción del adaptador de adición para

hacer puro reflujo (acaba adición)

Práctica 0
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9:46 reajuste a reflujo simple e inicial vapores

amarillos, TH2O=41°C

9:48 TH2O=41°C

9:51 Ya no hay burbujas

9:52 T 235°C

9:53 T 250°C

Práctica 0
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9:54 T 285°C TH2O=43°C

9:56 T 310°C

9:58 T 350°C TH2O=45°C

10:0 T 400°C TH2O=47°C

1

10:0 TH2O=48°C comienza ebullición otra vez

3

Práctica 0
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10:0 T 430°C TH2O=50°C

5

10:0 T 460°C TH2O=51°C

8

10:1 400rpm T 485°C aumenta burbujeo

0

10:1 V HCl 5ml, TH2O=55°C

2

10:1 termina calentamiento y se procede a filtrar

3

Práctica 0
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10:2 Inicia decantación

2

10:2 Termina separación

5

Cálculos Estequiométricos
Cálculos de Reactivo Limitante
3.5 ml C 6 H5 COCl =4.235 g C H 6 5 COCl
(140.57 molg , 1.21 c gm )→ 2.3533 g (78.1121 molg , 0.8786 c gm )=2.6785m l
3 C6 H 6 3 C

Se usaron 15ml de benceno, por lo que este es el reactivo en exceso.

Cálculos de Reactivo en Exceso

|15 ml−2.6785 ml|
%ex c C H = ×100=460.015 %
6 6
2.6785 ml
Considerando el uso estequiométrico de catalizador

4.235 gC 6 H 5 COCl → 4.0172 g AlC l PM =133.34

3 ( g
mol)y se usaron 5.02 g

|5.02 g−4.0172 g|
%ex c Al Cl = ×100=24.96 %
3
4.0172 g

Rendimiento

Práctica 0
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Teórico (producto con Reactivo Limitante consumido 100%)

4.235 gC 6 H 5 COCl (
→5.4897 g Benzofenona 182.217
g
mol
, 1.11
g
ml )
Práctico (producto realmente obtenido)
¿¿
η Benzofenona = × 100 ¿
5.4897 g
Debido a que no se tomó la masa final de la benzofenona porque no se tomó previamente la masa
del recipiente en que estaba contenida, no se puede conocer cuánto producto se haya obtenido (no
sirve de nada saber que la mezcla solución de benzofenona usando benceno como solvente dio de
28ml porque sus densidades hacen que el volumen pueda variar al adicionar uno respecto al otro,
como en el caso del agua y el metanol). Por ello se consideran los siguientes rendimientos acorde a
la masa obtenida de producto.

Rendimiento Masa de Rendimiento Masa de Rendimiento Masa de

[%] benzofenona [%] benzofenona [%] benzofenona
obtenida [g] obtenida [g] obtenida [g]
0 0 40 2.19588 80 4.39176
10 0.54897 50 2.74485 90 4.94073
20 1.09794 60 3.29382 100 5.4897
30 1.64691 70 3.84279

Cuadro Comparativo
Propiedades Físico- Teórico Práctico Comparación
Químicas
Estado físico y color Sólido cristalino No medido SC
blanco-rosado
Peso molecular 182.21 No medido* SC
[g/mol]
Punto de ebullición 305.4 No medido SC
[°C]
Punto de fusión [°C] 45.8 No medido SC
Densidad [g/ml] 1.083 No medido SC
Solubilidad en agua Insoluble Insoluble Idénticos
Solubilidad en Soluble en etanol, Soluble en benceno Idénticos
solventes orgánicos benceno, éter y
acetona
Toxicidad 1 según rombo NFPA No medido SC
(por inhalación e
ingestión)
*No medido: no se realizaron pruebas para determinar esta propiedad en el laboratorio

**SC: no se puede comparar

Práctica 0
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Costo – Beneficio
La producción de benzofenona por este método conlleva muchos riesgos, sobretodo por los
siguientes:

1. Se liberan gases tóxicos (HCl)

2. Se trabaja utilizando sustancias lacrimógenas (cloruro de benzoilo)
3. Se trabaja con sustancias que pueden provocar cáncer (benceno)
4. No se trabaja con el EPP apropiado (máscaras para gases en vez de cubrebocas)
5. Los montajes no tienen sellos suficientemente fuertes para evitar la fuga de gases (se
pierde parte de los reactivos mientras se calienta).

De igual forma, el tiempo requerido para llevar a cabo el calentamiento a baño maría es
muchísimo, sin considerar la cantidad de electricidad gastada en la parrilla de calentamiento con
agitación y en la bomba de recirculación.

Hay otras maneras de sintetizar la benzofenona, como se muestra a continuación:

1. Por adición de CCl4 al benceno con AlCl3 y luego por hidrólisis usando agua y calor

2. Por oxidación del benzhidrol

+ (medio ácido con agua)

Las maneras mostradas anteriormente liberan siempre ácidos en forma de gases a la atmósfera,
pero algunos métodos son menos riesgosos a la salud.

Usos y Aplicaciones
Benzofenona
1. Filtro de radiaciones UV
2. Protectores solares
3. Síntesis del benzhidrol
4. Catalizador en polimerizaciones
5. Perfumería e Industria de jabones

Cuestionario
(Todas las preguntas del cuestionario fueron contestadas en el desarrollo de este reporte)

Práctica 0
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Interpretación de los espectros

Espectro IR del cloruro de benzoilo. Se observan múltiples picos a menos de 2000 cm -1 con
transmitancias entre 0.1 y 0.4 (aproximadamente).

Espectro IR de la benzofenona. Se observan aún más picos en el mismo intervalo que en el cloruro
de benzoilo, pero los picos son más agudos (hasta llegan a 0 de transmitancia por lo menos 3
veces). También se ve un ligero pico de casi 0.5 de transmitancia a cerca de los 3000 cm -1.

Conclusiones
1. Se sintetizó la benzofenona por síntesis de Friedel Crafts (se sabe que se sintetizó por las
propiedades descritas en la tabla, así como el indicio de reacción dado por la liberación de
gas HCl que se vio en el VP donde estaba el burbujeador).
2. Se realizó la investigación teórica sobre los ácidos de Lewis y su uso en reacciones
químicas.
3. Se realizaron los procesos de síntesis y separación de la benzofenona (aunque no se haya
visto la misma sin el benceno usado para disolverla y separarla).
4. Se entendió el mecanismo de reacción de una reacción de Friedel Crafts, en este caso la de
cloruro de benzoilo con benceno en presencia de cloruro de aluminio.
5. Se entendió que el EPP en prácticas con sustancias peligrosas es de suma importancia para
la seguridad de todos en el lugar y a varios metros a la redonda.

Observaciones
Práctica 0
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1. No se realizó la medición final de benzofenona obtenida, y dicho valor no se puede

obtener usando el volumen de benceno añadido para disolver debido a que el
volumen puede variar por propiedades termoquímicas de las sustancias.
2. No se llegó a la temperatura indicada en ningún momento porque no alcanzó el
tiempo para ello.
3. Se liberaron gases tóxicos y corrosivos a la atmósfera, lo que puso en riesgo la salud de
todos en el laboratorio.
4. No se contaba con el mejor equipo para sellar fugas, por lo que era inevitable la
pérdida de reactivos/productos.
5. El papel filtro pareciera que no sirvió de nada porque no quedó nada en el mismo más
que residuos de transferencia de calor.

Referencias
https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-benzofenona-4058810.htm

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C119619&Units=SI&Type=IR-SPEC&Index=1#IR-SPEC

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98884&Units=SI&Type=IR-SPEC&Index=1#IR-SPEC

https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-benzofenona-4058810.htm

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas/

https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html

https://www.cosmos.com.mx/wiki/cx08/benceno-benzol

https://www.cosmos.com.mx/wiki/cyf3/cloruro-de-benzoilo-a-clorobenzaldehido

http://www.grupoprevenir.org/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1015.htm

https://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20ALUMINIO.pdf

https://www.cosmos.com.mx/wiki/cxp1/benzofenona

http://www.reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_0810.pdf

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf

http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/acido-base-segun-lewis

Práctica 0