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Universidad Nacional Autnoma de Mxico, FES-Cuautitln

Prcticas de
laboratorio Q.O.III
Licenciatura en Qumica

Seccin Qumica Orgnica

Prctica 1: IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS


Identificacin de Grupo Carbonilo:
R
NHNH2

R'

HN

NO2

R'

H+
NO2

NO2

O2N

Donde R = H, alq. o Ar.

Identificacin de Aldehdos:
O

Ag(NO3)NH3+

O-

Ag
Espejo de plata

Reaccin del Yodoformo:


O

3 I2 / -OH
CH3

O-

CHI3

OBJETIVO:
Adquirir un criterio para la identificacin del grupo carbonilo, as como para diferenciar entre
aldehdos, cetonas y metil cetonas, por medio de reacciones caractersticas.
GENERALIDADES:
Los compuestos que contienen como grupo funcional un carbonilo (C=O) donde slo hay
tomos de H o grupos funcionales alquilo como sustituyentes, son llamados aldehdos (RCHO) o
cetonas (RCOR). Estos compuestos son identificados por las distintas reacciones caractersticas del
carbonilo.
La marcada facilidad de oxidacin de los aldehdos es la base de diversas pruebas para
distinguirlos de las cetonas.
PARTE EXPERIMENTAL:
A) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reaccin para identificar presencia de grupo carbonilo.
Coloque una gota de lquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una
solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un slido, disuelva aprox.
10 mg en la mnima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la mezcla
vigorosamente. La mayora de aldehdos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo

inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestos requieren 15 min. e incluso ligero calentamiento
para dar un pp. La formacin de un pp. indica prueba positiva.
B) Tollens. Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Disuelva 1 gota del lquido desconocido o 10 mg, si es slido, en la mnima cantidad de
Dioxano. Agregue esta solucin, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de
ensayo. Agite bien la solucin. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba
es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 510 min.
C) Yodoformo.- Reaccin positiva para metilcetonas. El Acetaldehdo da prueba positiva.
Disuelva 4 gotas del lquido desconocido o 10 mg, si es slido en 5 mL de Dioxano, en un
tubo de ensayo. Agregue 1 mL de NaOH al 10%. Enseguida agregue el reactivo (3) gota a gota y
con agitacin hasta que el color del Yodo persista. Caliente en bao de agua durante 2 min. Si
durante este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin hasta que el
color no desaparezca despus de 2 min. de calentamiento. Despus agregue unas gotas de NaOH
al 10% agitando, hasta decolorar la solucin. Llene el tubo con agua y deje reposar por 10 min. Un
pp. amarillo de Yodoformo se formar si el compuesto desconocido es una metilcetona.
NOTAS:
1. Se prepara a partir de 2,4-Dinitrofenilhidrazina con Etanol, agua y cido Sulfrico. Esta solucin
+ (2,4-DNFH) se les proporciona ya preparada.
2. El reactivo de Tollens se debe preparar momentos antes de usarlo. Se prepara a partir de una
solucin de AgNO3 al 9%, solucin de NaOH al 5% y solucin de NH 4OH al 10%.
3. Se prepara a partir de KI y I2. Esta solucin (I2/KI) se les proporciona ya preparada.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Nombre de la prctica
Objetivos (General y particular)
Propiedades qumicas de aldehdos y cetonas.
Reacciones, fundamentos qumicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la tcnica.
Mecanismo de cada una de las reacciones efectuadas.
Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados
Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. Pavia,D.L. Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1976.
2. Shiner,R.L., Fuson,R.S. The systematic identification of organic compounds John Wiley &
Sons, Inc. N.Y. 1966
3. Daniel, E. et al J. Chem. Ed. 37, 205 (1960)
4. Fuson,R.C., and Bull,B.A., Chem. Rev. 15, 275 (1934)
5. Fry, et.al. J.O.C. 27, 1914 (1962)
6. Leonard and Gelfand, JACS 77,3272 (1955)
7. Lansbury, P.T. A convenient method for the demonstration of stable carbanions, J. Chem. Ed.
38, 307 (1961)
8. Roeek, The chemistry of carbonyl group vol. I, Interscience publishers, N.Y. 1966

Prctica 2: CLORETONA

CHCl3

OH
-OH

CCl3
OBJETIVO:
El alumno comprobar que cuando un hidrgeno est unido a un carbono que tiene tres
sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base,
ste ser eliminado, generndose un nuclefilo que atacar al grupo carbonilo dando un producto
por adicin.
GENERALIDADES:
La cloretona se utiliza en medicina como hipntico y sedante; como antisptico y anestsico.
En veterinaria se utiliza como sedante, antipirtico y antisptico.
Se utiliza como plastificante para teres y como preservativo de fluidos biolgicos,
soluciones hipodrmicas y alcaloides.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, perfectamente limpio y seco, coloque 7 g. de acetona
y 2.5 g de Cloroformo. En un vaso de 125 mL, disuelva 0.5 g de KOH en el menor volumen posible
de etanol. Agregue esta solucin lentamente, sobre la solucin contenida en el matraz (en un lapso
no menor de 5 min.) controlando que la temperatura no exceda de 20C.
Filtre, lave el precipitado con 2 mL de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola.
Destile por arrastre de vapor para purificar la cloretona .
Vace el lquido residual a un vaso de pp. que contenga 50 mL de agua helada y agite
enrgicamente. Una vez formado el pp. adicione 15 mL de agua. Filtre con vaco para recuperar la
Cloretona. Seque, pese el producto y determine su punto de fusin. (97C).
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Nombre de la prctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Generalidades acerca de la reaccin de Adicin nucleoflica en aldehdos y cetonas
4. Reaccin(es) efectuada(s)
5. Mecanismo propuesto
6. Fundamento de la tcnica.

7.
8.
9.
10.

Propiedades de reactivos y productos


Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
Clculos estequiomtricos
Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. Index Merck, An Encyclopedia of Chem. ands drugs, Merck Co. Inc., 8a. ed., 1968.
2. Puterbaugh, J.Org.Chem., 27, 4010 (1967).
3. Kuwajima, Tetrahedron Lett. ,107 (1962)
4. Jones, Org. React., 15, 204 (1967)
5. Hucking and Weiler, Can. J. Chem., 52, 2157 (1974).

Prctica 3: DIBENZAL ACETONA


(Condensacin de Claisen-Schmidt)

O
H

H3C

NaOH
CH 3 H2O/EtOH

OBJETIVO:
Efectuar una condensacin aldlica cruzada.
Obtener un producto de uso comercial.
GENERALIDADES:
Cuando se combinan dos compuestos carbonilos, diferentes, en condiciones de aldol y
solamente uno de ellos tiene tomos de H enolizables, solo son posibles dos productos. Si, adems
el componente no enolizable es aromtico, la reaccin se hace an ms sencilla y el producto de
aldol mezclado resulta el dominante. Esta clase de condensaciones se conoce como reaccin de
Claisen-Schmidt. En estas condiciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la
reaccin, hacindose la entropa total de la reaccin mucho ms favorable que en la dimerizacin
simple de aldol. La formacin del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un
sistema conjugado extenso, de forma que la molcula adquiere una considerable energa de
resonancia durante la creacin del enlace C=C.
La dibenzal acetona se utiliza en lociones para proteccin contra el sol.
PARTE EXPERIMENTAL:
Prepare una solucin de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida
agregue, poco a poco y agitando 1.25 ml de Benzaldehdo y 0.5 ml de Acetona. Contine la
agitacin durante 30 min. manteniendo la temperatura de 20 a 25C mediante un bao de agua fra.
Filtre el precipitado con vaco y lave con agua fra. Se recristaliza con Etanol. Pese y determine el
punto de fusin (110C).
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Nombre de la prctica
Objetivos (General y particular)
Reaccin(es) efectuada(s)
Mecanismo propuesto
Diferencia entre esta reaccin y una condensacin aldlica simple.
Explique por qu se debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la
mezcla de reaccin.

H2O

7. Qu producto se obtiene si en lugar de dos molculas de benzaldehdo, se utiliza una


sola?
8. Qu producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza Benzofenona?
9. Por qu se obtiene un producto nico en lugar de una mezcla de productos en este
experimento?
10. Cul sera la temperatura mxima a la que debe realizarse esta prctica y por qu?
11. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
12. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
13. Clculos estequiomtricos.
14. Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. House, et. al. JACS, 95, 3310, (1973).
2. Stork, et. al. JOC, 39,3459, (1974).
3. stork and DAngelo, JACS, 96, 7114, (1974).
4. Mukaiyama, et. al. JACS, 96, 7503, (1974).
5. Dimwiddie, et. al., JOC, 27, 1962 pp. 327-328

Prctica 4: ACIDO CINAMICO


(Reaccin De Knoevenagel)

OH
H

OH

CO2

OH
O

OBJETIVO:
Que el alumno efecte una condensacin de Knoevenagel.
Que el alumno obtenga Acido Cinmico a partir de cido Malnico y Benzaldehdo en
presencia de bases orgnicas.
GENERALIDADES:
La reaccin de Knoevenagel es una reaccin de condensacin que se efecta entre
aldehdos o cetonas y compuestos que contengan grupos metilnicos activos, en presencia de
bases orgnicas tales como la piridina o piperidina.
Cuando se lleva a cabo una reaccin de este tipo con cido Malnico, la descarboxilacin es
espontnea y a estas reacciones se les suele denominar Modificaciones de Doebner de la
reaccin de Knovenagel.
En la reaccion de Knoevenagel, generalmente se obtienen compuestos ,-insaturados.
El cido cinmico se utiliza en perfumera y sus esteres son tiles en medicina.

PARTE EXPERIMENTAL.
En un matraz de bola de 50 ml, coloque 1.5 g. de cido Malnico, 4 ml de Piridina y 3 a 4
gotas de Piperidina. Agregue 1.3 ml de Benzaldehdo y coloque un refrigerante en posicin de
reflujo. Caliente la mezcla durante 60 min a fuego directo. Deje enfriar a temperatura ambiente y
vierta la mezcla sobre 10 g. de hielo con 4 ml de HCl conc. Enfre en bao de hielo y agite
fuertemente para que cristalice el producto. En caso de no ser as, agregue ms cido 1. Separe el
cido cinmico filtrando con vaco, lave con agua fra hasta tener pH neutro y recristalice con una
mezcla de etanol-agua. Se obtiene un producto con un punto de fusin de 133C.
1- Verifique que el pH de la solucin sea de 1 a 2.

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:


1. Nombre de la prctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Generalidades de la reaccin de Knoevenagel y sus modificaciones.
4. Efecto de un exceso de compuesto metilnico activo en la reaccin
5. Reaccin(es) efectuada(s)
6. Mecanismo propuesto
7. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
8. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
9. Clculos estequiomtricos.
10. Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. March Jerry, Advanced Org: Chem. 3a. ed. Mc. Graw-Hill Kogakusha LTD, Japn, 1985.
2. Cremlyn R:S:, Named and miscellaneous reactions in Practical Org. Chem. ,2da. ed.
Heinneman Educational Books.1976
3. Beilstein, Khulberg, Ann. 163, 123, (1872).

Prctica 5: BENZOINA
O

OH

- CN

OBJETIVO:
Efectuar una reaccin de condensacin de aldehdos, en presencia de NaCN.
GENERALIDADES:
El benzaldehdo no tiene hidrgenos , y por lo tanto no se dimeriza (condensacin aldlica).
El benzaldehdo en solucin fuertemente bsica, como otros aldehdos que carecen de hidrgenos
, pasa por la reaccin de Cannizaro, dando alcohol benclico y benzoato de sodio. Sin embargo en
presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una nica reaccin de condensacin, llamada
condensacin benzonica, de la que se obtiene una -hidroxicetona llamada benzona.
El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formacin de la cianohidrina y segundo, el anin de la cianohidrina sufre una adicin nucleoflica a
una segunda molcula de benzaldehdo.
La benzona se utiliza como antisptico, intermediario, catalizador para foto polimerizacin y
saborizantes.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz de bola, coloque 10 mL de EtOH absoluto, 7.5 g. de benzaldehdo y una
solucin de 0.75 g. De NaCN y 7.5 mL de agua. Caliente a reflujo en bao mara durante 30 min.
Enfre el matraz en bao de hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vaco y lave el producto
varias veces con agua fra. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con EtOH absoluto (8 mL/g). Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine
el rendimiento y el punto de fusin (135C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE
PRCTICA.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Nombre de la prctica
Objetivos (General y particular)
Reaccin(es) efectuada(s)
Mecanismo propuesto
Funcin del NaCN en la reaccin
Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos alifticos.
Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.

8.
9.
10.
11.

Propiedades y estructura de reactivos y productos.


Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
Clculos estequiomtricos.
Bibliografa

BIBLIOGRAFA:

1. Pavia,Lampman y Kriz. Introduction to Org. Lab. Techniques, 3a ed. Saunders College, E.U. 1988, p.304
2. Arnold, Fuson, JACS, 58, 1295,(1936).
3. Benton, et. al., JACS, 67, 82 (1945).
4. Kuebrich, et. al., JACS, 93, 1214 (1971).

Prctica 6: BENCILO
O

OH

NH4NO3/CH3CO2H
Cu(CH3CO2)2

OBJETIVO:
Preparacin de una -dicetona por oxidacin de una -hidroxicetona, con el uso de
diferentes oxidantes.
GENERALIDADES:
En este experimento una -dicetona, bencilo, ser preparada por la oxidacin de una hidroxicetona, benzona. Esta oxidacin se lleva a cabo fcilmente con oxidantes suaves tales como
solucin de Fehling (tartrato cprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en piridina. Para esta
oxidacin se pueden emplear tres diferentes oxidantes: a) sales de cobre, b) cido ntrico c)
Hipoclorito de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL (Con sales de cobre):
En un matraz de bola, coloque 2.5 g. de benzona, 10 mL de cido actico glacial, 1.25 g. de
nitrato de amonio pulverizado y 2.5 mL de una solucin de acetato cprico al 2.5% (disuelva 2.5 g.
de acetato cprico en 100 mL de cido actico al 10%). Caliente a reflujo durante 50 min.
Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 25 mL de agua y 25 mL de
hielo, agitando constantemente hasta que precipite todo el producto. Filtre con vaco y lave con agua
fra. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento
y el punto de fusin (95C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRCTICA.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:NOTA
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Nombre de la prctica
Objetivos (General y particular)
Reaccin(es) efectuada(s)
Mecanismo propuesto
Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la reaccin
Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?
Propiedades y estructura de reactivos y productos.
Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)

9. Clculos estequiomtricos.
10. Bibliografa
PARTE EXPERIMENTAL (Con cido ntrico):
1. En un matraz bola coloque 0.5g de benzona, 1.3mL de cido ntrico al 70%,
ponga a reflujo a fuego directo durante 30min. Dado el desprendimiento de
xido nitroso, es necesario colocar una trampa de agua o de Sosa.
2. Al terminar el calentamiento la solucin se vierte sobre 10 mL de agua fra,
agitando hasta la cristalizacin del producto.
3. Filtre al vaco lavando con agua helada.
Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusin (95C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRCTICA
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Nombre de la prctica
Objetivos (General y particular)
Reaccin(es) efectuada(s)
Mecanismo propuesto
Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?
Esquema del montaje de la reaccin (con trampa de agua o sosa)
Propiedades y estructura de reactivos y productos.
Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
Clculos estequiomtricos.
Bibliografa

PARTE EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio):


1. Mezclar en un matraz de bola 0.5g de benzona, 4 mL de hipoclorito de sodio
(cloro comercial) y 4 mL de cido actico concentrado.
2. Colocar a reflujo la mezcla a fuego directo durante 20 min.
3. Al finalizar el reflujo, agregar 10 mL de agua y colocar en bao de hielo hasta
precipitar.
4. Filtrar al vaco, lavar con agua helada
Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusin (95C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRCTICA
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.

Nombre de la prctica
Objetivos (General y particular)
Reaccin(es) efectuada(s)
Mecanismo propuesto
Propiedades y estructura de reactivos y productos.
Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
Clculos estequiomtricos.

18. Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. Pavia,D.L. Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1976.
2. Adams,R. Lab. Exp. in Org. Chem., Mc. Millan Co.,1963
3. Wies and Appel, JACS, 79, 3666 (1958).
4. Carsen, et. al., JACS, 51, 2323, (1929).
NOTA : Revisar en cada procedimiento alterno la investigacin previa para cada caso.

Prctica 7: ACIDO BENCILICO


O

1 KOH
2

HO
OH

H+

OBJETIVO:
Obtencin de cido benclico efectuando una reaccin de transposicin de una -dicetona.
GENERALIDADES:
En este experimento se preparar cido benclico por una transposicin de una -dicetona
(bencilo). La fuerza principal de la reaccin es suministrada por la formacin de un carboxilato
estable (bencilato de potasio). Una vez que esta sal es obtenida, por acidificacin, precipita el cido
benclico.
Esta reaccin generalmente se usa para convertir -dicetonas aromticas en -hidroxicidos
aromticos. Sin embargo ciertos compuestos pueden sufrir este tipo de transposicin.
PARTE EXPERIMENTAL:
Disuelva 1 g. de KOH en 2.5 mL de agua calentando ligeramente. En un matraz de bola
disuelva 1 g. de bencilo en 3 mL de etanol absoluto calentando ligeramente, si fuera necesario, para
disolver el slido. Agregue la solucin de KOH al matraz agitando ligeramente. Calienta a reflujo, en
bao mara durante 15 min. Transfiera le mezcla a una vaso y caliente en bao mara, casi a
sequedad para eliminar el etanol. Disuelva el residuo en la mnima cantidad de agua caliente (20 mL
de agua aproximadamente), agite y filtre al vaco.
El filtrado se acidula con HCl conc. Hasta pH 2 y se enfra en bao de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vaco y lave los cristales con agua fra.
Determine el punto de fusin, que deber ser de 150C para el cido benclico puro. Si es
necesario recristalice el producto de agua. Determine el rendimiento y el punto de fusin.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Nombre de la prctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Reaccin de Cannizaro.
4. Explique la reaccin de Cannizaro en funcin de la reaccin efectuada.
5. Reaccin(es) efectuada(s)
6. Mecanismo propuesto
7. Cmo se separa el cido benclico de la mezcla de reaccin?
8. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
9. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
10. Clculos estequiomtricos.
11. Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. Pavia,D.L. Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1976.
2. Ballard, Org. Syn. Coll. Vol. I, 82.
3. Kao, et.al., J. Chem. Soc. p.443 (1931)
4. King, et.al. J. Chem. Soc. p. 154 (1947)
5. Org. Syn. Vol. I, 29 (1921)
6. Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc. 14, 221 (1960)
7. Doering and Urban, JACS, 78, 5938 (1956)

Prctica 8: SAPONIFICACION

CH2OCOR1

-OH/H

2O

CHOCOR2
CH2OCOR3

R1COO -

CH2OH

R2COO -

R3COO -

CHOH
CH2OH

OBJETIVO:
Efectuar la hidrlisis alcalina de un ster para obtener un jabn.
GENERALIDADES:
En este experimento prepararemos un jabn partiendo de grasas animales o aceites
vegetales los cuales son steres de cidos carboxlicos de peso molecular elevado y alcoholes
(glicerol).
Qumicamente estas grasas y aceites son llamados triglicridos, los principales cidos que
se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden preparase de los triglicridos por
una hidrlisis alcalina (saponificacin). Una sola molcula de triglicrido en una grasa puede tener 3
diferentes cidos y no todos los triglicridos en una substancia sern idnticos.
Las grasas y aceites comnmente usados en la preparacin de jabones son manteca y sebo
de animales y aceite de coco, palma y oliva, de vegetales. La longitud de la cadena hidrocarbonada
y el no. de dobles enlaces en la porcin del cido carboxlico de la grasa o aceite, determina las
propiedades del jabn resultante. Por ejemplo la sal de un cido saturado y de cadena larga, hace
un jabn duro e insoluble. El sebo contiene cido palmtico, esterico y oleico y el aceite de oliva
tiene cido oleico.
Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH as la sal de potasio del cido
correspondiente la cual es ms soluble que la de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL:
Prepare una solucin de 5 g de NaOH disueltos en una mezcla de 5 ml de agua y 9 ml de
Etanol. Coloque 5 g de la grasa o aceite en un matraz y agrguele la solucin anterior. Caliente la
mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 20 ml de una solucin Etanol-Agua 1:1 y agrguela en
pequeas porciones a la mezcla anterior durante el calentamiento, para prevenir la formacin de
espuma. Agite la mezcla constantemente.
Prepare una solucin de 50 g de NaCl en 150 ml de agua y enfrela. Rpidamente vierta la
mezcla de saponificacin en la solucin de sal fra. Agite la mezcla durante 3 min y enfre en bao de
hielo. Colecte el pp.
EFECTO DEL AGUA DURA EN EL JABN:

Prepare una solucin de 0.2 g del jabn obtenido en 10 ml de agua y agite vigorosamente
durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg y observe la espuma formada. Agregue 4 gotas de una
solucin de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del Ca en la espuma.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Nombre de la prctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Constitucin qumica de las grasas y aceites comestibles.
4. cidos grasos. Constitucin qumica y reacciones.
5. Triglicridos
6. Reaccin(es) efectuada(s)
7. Mecanismo propuesto
8. Saponificacin
9. ndice de saponificacin.
10. pH adecuado en un jabn comercial.
11. En caso de agregar color y esencia al jabn, En qu momento se adicionara?
12. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
13. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
14. Clculos estequiomtricos (con base en el ndice de saponificacin del aceite con el que se
trabaje).
15. Bibliografa

BIBLIOGRAFA:
1. Bender, JACS, 73, 1626, (1961)
2. Bender and Thomas, JACS, 83, 4193, (1961)
3. Davidaohn, Soap Manufacturen N.Y. Interscience, 1953
4. Snell, F.D. Soap and glycerol, J.Chem.Educ. 19, (1942)
5. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988.

Prctica 9: ACETANILIDA
+
NH3

H
NH2

O
-

+
O

OBJETIVOS:
Obtener un derivado de cido carboxlico (amida) haciendo reaccionar un anhdrido con una
amina primaria.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml coloque 0.6 ml de Anilina, y agregue lentamente y con
agitacin 1 ml de Anhdrido Actico. Efecte esta adicin en la campana, cuidando que no se
derrame sobre la piel. Tape y enfre exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura
ambiente. Agite durante 5 min. (de preferencia en la campana), deje reposar la mezcla 5 min. ms, y
vace el contenido a un vaso que contenga 5 g de hielo picado. Agite enrgicamente y coloque la
mezcla 5 min sobre hielo. Filtre al vaco el slido obtenido, y lave con agua helada. El producto se
purifica por recristalizacin de agua caliente. Si se forma un aceite, agregue ms agua hirviendo
hasta que se disuelva. Seque, pese el producto, calcule rendimiento y determine punto de fusin.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Nombre de la prctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Principales derivados de cidos carboxlicos.
4. Reacciones de interconversin de derivados de cidos carboxlicos.
5. Reaccin(es) efectuada(s)
6. Mecanismo propuesto
7. Proporcione otro mtodo de obtencin de acetanilida.
8. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
9. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
10. Clculos estequiomtricos.
11. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Cremlyn R:S:, Named and miscellaneous reactions in Practical Org. Chem. ,2da. ed.
Heinneman Educational Books.1976
2. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988.