UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú.DECANA DE AMÉRICA

Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Profesional de Ciencia de los Alimentos

COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
ALDEHÍDOS Y CETONAS

ASIGNATURA: Química Orgánica II

DOCENTES:

Mg.Q.F.Tox.Walter Rivas Altez

Mg.Q.F.Tox.César A.Canales.M.

INTEGRANTES:

Champi Palomino, Cesar Augusto

Gonzales Delgado de la flor, Dayana Yanelli
Pajuelo Andrade, Priscilia Rosario
Pariona Zenteno, Jackeline Liliana
Tahua Quispe,Silvia Magdalena

2022
1. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación.
Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos
de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un
grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación “-al”. Si
la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y
se nombra con el sufijo “-ona”.
La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden
explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo. En un
grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un
enlace pi más débil. La geometría alrededor del grupo carbonilo es plana,
igual que en el doble enlace carbono-carbono. En otras palabras, todos los
átomos en el grupo carbonilo y los átomos a los cuales está enlazado se
encuentran en el mismo plano. Los enlaces pi se proyectan por encima y por
debajo del plano de los átomos.
En la práctica pasada se realizaron pruebas para poder identificar a los
aldehídos de las cetonas, aunque ambos presenten en su estructura un
grupo carbonilo, reaccionan de manera diferente, esto permite que se de o
no una reacción con un reactivo en específico , presentando un indicador
como lo es el cambio de color y la presencia de un recipitado.(1)

2. COMPETENCIAS
- Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehídos y la cetonas
frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4- dinitrofenildracina.
- Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto es
carbonílico, si pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las
cetonas.

3. MARCO TEÓRICO
El doble enlace C=O es probablemente una de las agrupaciones con
mayor presencia y reactividad entre todos los grupos funcionales.
Está presente en carbohidratos en forma de aldehídos y cetonas,en grasas
en forma de ésteres,en proteínas en forma de amidas o en ácidos nucleicos.
Por otra parte, su presencia en diferentes productos naturales,medicamentos,
saborizantes,tejidos,etc, está generalmente extendida (2).
Los aldehídos y cetonas experimentan reacción de adición a carbonilo
cuando son enfrentados a diferentes nucleófilos.Sin detallar aspectos
particulares, el resultado de esa reacción será la formación de un alcohol
que ha incorporado el nucleófilo en su posición inicial (2).
Un aldehído o una cetona reacciona con un alcohol para conducir a un
hemiacetal o hemicetal,respectivamente,para posteriormente, poder
sufrir el ataque de una segunda molécula de alcohol dando lugar a un
acetal o cetal (2).
La transformación es análoga si empleamos un diol.En este caso,partiendo
de e-lenglicol, obtenemos 1,3-dioxolanos. Y finalmente, el ataque del
alcohol también podrá ser intramolecular.Esta reacción de adición nucleófila
a carbonilo es la que ocurre en los procesos de cierre y apertura de
monosacáridos (2).

Fig 1.Reacción de adición a carbonilo cuando son enfrentados a

diferentes nucleófilos.

Fig 2. Formación de hemiacetales y acetales

4. PARTE EXPERIMENTAL
Reacción 1:
1. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 1 mL de Benzaldehído y
agregar unas gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

Fig 3 y 4.Tubo de ensayo con 1 mL de benzaldehído

Obs:Se observara como cambia a un color amarillo patito.

Fig 5. Benzaldehído con III gotas de 2,4 - Dinitrofenilhidrazina

2. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 1 mL de Acetona y agregar
unas gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
 Fig.6. Combinación de acetona y 2,4 - Dinitrofenilhidrazina
Obs:Se observara como se forma un precipitado amarillo-anaranjado.

Fig.7. Coloración amarilla resultado de la interacción de la cetona con

2,4-Dinitrofenilhidrazina
Reacción 2:
1. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 0.5 mL de Benzaldehído y
agregar 0.5 mL de Reactivo de Schiff.
 Fig. 8 y 9 Frascos con soluciones de Aldehído y el reactivo de Schiff
Obs:Se observa como cambia a un color púrpura.

Fig. 10 Aldehído con el reactivo de Schiff

2. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 0.5 mL de Acetona y agregar
agregar 0.5 mL de Reactivo de Schiff.

Fig. 11 Acetona con el reactivo de Schiff

Obs:Se observa como cambia a un líquido rosado

Fig. 12 Acetona cambia de color

Reacción 3:
1. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 0.5 mL de Benzaldehído y
agregar 0.5 mL de Reactivo de Tollens.
Obs:Se formará una muestra líquida como un espejo.

Fig. 13 Reactivo de Tollens con el Benzaldehido

2. Medir 0.5 mL de Acetona y agregar 0.5 mL de Reactivo de Tollens.
Obs:Se formará una muestra líquida transparente.

Fig. 14 Reactivo de Tollens con el Benzaldehido

Reacción 4:
1. Mezclar el reactivo de Fehling A y B en cantidades iguales.En
un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 0.5 mL de Benzaldehído y
agregar 0.5 mL de Reactivo de Fehling.
Obs:Se muestra que cambia a un color azul y al calentarlo pasa a un color
verdoso y en la base se nota un ligero color rojo.

Fig. 15 y 16 Complejo de Fehling con Benzaldehído al calor

2. Llevar a temperatura entre 50-60 ºC.
https://drive.google.com/file/d/1Mnu6V-i4sBmub-7JNfwQ_0Q8HgwW_1BG/vie
w?usp=sharing

Fig. 17 Oxidación del aldehído en reacción con el reactivo de Fehling al calor.

Formación en la base de un color rojo
 3. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 0.5 mL de Acetona y
agregar 0.5 mL de Reactivo de Fehling.
https://drive.google.com/file/d/1esTnAoV8QQg43xK-BJz_b3LC0dLd4-sG/view
?usp=sharing

Fig 18.Coloración del reactivo de Fehling con la cetona

Obs:Se muestra que cambia a un color azul.

Fig 19.Reactivo de Fehling con la cetona

5. RESULTADOS
Experimento 1
La mezcla del aldehído y el 2,4 DNFH dio como resultado una muestra liquida
amarilla patito, en la segunda parte, el reactivo con la cetona dio un color
amarillo anaranjado. El color amarillo es debido a la formacion de
fenilhidrazonas gracias a la interaccion con el reactivo.
Experimento 2
Los grupos funcionales en relación con el reactivo de schiff se tornan de un
color violeta, siendo el del aldehído el más fuerte.
Experimento 3
La muestra con el aldehído dio como resultado una muestra líquida como un
espejo mientras que la cetona transparente.
Experimento 4
El complejo de Fehling (Fehling A y Fehling B) en su primera reacción con el
aldehído y la cetona forma, para ambos casos, una mezcla azul, sin embargo
cuando la muestra con aldehido es sometida al calor este cambia de color a
un poco verdosa y en la base se nota un ligero color rojo.
6. CONCLUSIONES
● Se realizó la utilización del reactivo 2,4 DNFH en el primer
experimento, donde se pudo apreciar la reacción con el aldehído o
benzaldehído obteniendo como precipitado un color anaranjado,
siendo así una reacción que une 2 moléculas y la pérdida de agua
llamándola también así una reacción de adición.
● La reacción con el reactivo Schiff ante un aldehído produce una
coloración violeta oscura o púrpura formando una adición inestable, en
el caso de la reacción con la acetona nos da un precipitado rosado.
● En la reacción 3 donde se trabajó con el reactivo tollens dio un
precipitado espejo plata, esto se debe por que se produce un ácido
carboxílico en donde los iones reducen simultáneamente a plata
metálica depositandose así en la parte interna del recipiente.
● La reacción fehling nos dio un precipitado azul, y en el tubo con
aldehído se forma, al someterse a calor un color rojizo que indica la
formación de un óxido, con la cetona no ocurre lo mismo porque estas
no se oxidan.
7. CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones

realizadas.
a) Reactivo 2,4-DNFH

b) Reactivo Tollens

c) Reactivo Felhing

2.Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan

importancia industrial.
● El benzaldehído es una sustancia saborizante sintética, utilizada para
la producción de algunos productos alimentarios. Por su olor similar al
 de las almendras también se usa en la fabricación de jabones y
cosméticos.
● La formalina tiene propiedades para conservación de órganos y tejidos
por lo que es utilizada en los servicios de Anatomía en la mayoría de
los hospitales del mundo. Se utiliza indirectamente para la
conservación de alimentos o como desinfectante para envases de
alimentos.
● La metadona, que se usa para tratar el dolor agudo y crónico severo.
Este medicamento se receta únicamente a pacientes que no
respondan a otros medicamentos para el dolor. Actúa sobre los
receptores en el cerebro que controlan nuestra percepción del dolor.

3.Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y

realice su ecuación química completa.
Para empezar el compuesto orgánico 2,4-dinitrofenilhidracina es usado
generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos, como por
ejemplo los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Leira, Angy M. Ortiz, Marco F. Identificación de aldehídos y cetonas mediante
pruebas específicas[Internet].[consultado el 2 de octubre de 2022]. Disponible
en:https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdo
s-y-cetonas
2. Ehu.eus. [citado el 1 de octubre de 2022]. Disponible en:
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/52684/mod_resource/content/0/Tema%2
06.%20Compuestos%20carbon%C3%ADlicos.pdf
3. Propiedades Químicas [Internet]. Edu.gt. [citado el 2 de octubre de 2022].
Disponible en:
https://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Propiedades_Qu_micas.htm
4. Moreno J., Ruiz M. Torres N. Usos y aplicaciones de los aldehídos y cetonas
en la industria Farmacéutica, Quito, Ecuador, Universidad Central del
Ecuador, Facultad de Ciencias Químicas, 2018 Disponible en: Aplicaciones y
usos de Aldehidos y Cetonas [6nq8r60zy2nw] (idoc.pub)