UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

TRABAJO: N°8

TEMA: COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: WALTER RIVAS ALTEZ

CICLO: III

AÑO: 2022

INTEGRANTES:

➔ Albornoz Rupire, Julio Cesar.

➔ Cox Anchayhua, Jonathan Alejandro

➔ Diaz Díaz, Fabian

➔ Garcia Jaramillo Leonardo

➔ Hermoza Camacho, Cesar Luis

➔ Vilchez Mendoza Deysy Beatriz

INTRODUCCIÓN:

Los compuestos carbonílicos están en todas partes, la

mayor parte de las moléculas biológicas contienen grupos

carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes farmacéuticos

y muchas de las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos

todos los días.

El ácido cítrico, que se encuentra en los limones y las naranjas; el acetaminofeno, el

componente activo en muchos de los medicamentos populares de venta sin receta para combatir

el dolor de cabeza; y el Dacrón, el material de poliéster utilizado en la vestimenta, todos

contienen tipos diferentes de grupos carbonilicos.

Los ácidos carboxílicos, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos.

No solo son valiosos por sí mismo, sino que también sirven como materia prima para la

preparación de numerosos derivados como los cloruros de ácido, ésteres, amidas y tioésteres.

Además, los ácidos carboxílicos están presentes en la mayoría de las rutas biológicas.Por

consiguiente, en la siguiente práctica vamos a ver sus propiedades físicas de los grupos

carbonilos y carboxílicos, y la diferencia de reactividad de la acetona y el aldehído.

COMPETENCIAS:

● Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente al 2,4-

dinitrofenilhidracina.

● Aplicar 3 pruebas que permitan distinguir si un compuesto es carbonílico, si pertenece

al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

MARCO TEÓRICO

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un

mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene

lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la

terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona,

y se nombra con el sufijo -ona. (Paz .M, s.f)

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y

cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros

suelen ser los más reactivos.

Aldehídos

En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical

Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.

Cetonas

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,

alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

 En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en gran proporción

para ser usados como disolventes y materias primas, con el fin de preparar otros compuestos.

Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su

empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas

También podemos mencionar que el grupo carbonilo es muy polar, por lo cual los

aldehídos y cetonas pertenecientes a este grupo tienen un aumento en su punto de ebullición, a

medida que aumenta el número de átomos de carbono.

Propiedades químicas

Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo

carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones que nos

permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas líquidos, los cuales nos

permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas están la formación de:

● OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2OH)

● HIDRAZONAS, al reaccionar con Hidracina (NH2- NH2)

● FENILHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph- NH-NH2)

● 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA, al reaccionar con dinitrofenilhidracina.

REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS (ejemplos):

Para obtener a los aldehídos, se emplean reactivos especiales, sin embargo, debemos

saber que hay varios métodos en donde se da la oxidación o la reducción, y más todavía con

los aldehídos, algunos ejemplos de estos métodos son:

● Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a

cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

● Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

También está este método conocido en el cual utilizan compuestos de dialquilcuprato de litio
que reaccionan con los cloruros de ácido produciendo una cetona.
MATERIALES:

Gradilla Tubos de ensayo Pipeta

Vaso de precipitados Mini estufa eléctrica Reactivo de schiff

Benzaldehído Acetaldehído Ciclohexanona

Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling 2,4 dinitrofenilhidracina

PROCEDIMIENTO:

Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina

Colocamos en un tubo de ensayo una solución

alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y adicionar el reactivo 2,4-

dinitrofenilhidracina en gotas pausadas.

Reacción de Schiff

Disponemos de 2 tubos de ensayo e introducimos

Acetaldehído (5 gotas) y Ciclohexanona (5 gotas); luego

añadimos el reactivo de Schiff (0,5mL).

Reacción de Tollens

El reactivo de Tollens es preparado al momento para evitar que se deteriore, en un tubo

de ensayo agregamos 1mL de Nitrato de plata (AgNO3) y una gota de NaOH(10%) notaremos

que se forma un precipitado de color oscuro, este tiene que ser diluido con exceso de hidróxido

de amoniaco, cuando la solución se torna totalmente transparente tendremos el reactivo de

Tollens. Luego agregamos este reactivo a cada tubo de ensayo:

 - Tubo #1(Acetaldehído 1mL).

- Tubo #2 (Ciclohexanona 1mL).

Llevar los tubos a baño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay formación de

un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.

Reacción de Fehling

Se prepara el reactivo en un tubo de ensayo

mezclando partes iguales de Fehling A (CuSO4) y Fehling B

(Tartrato de sodio + potasio + NaOH) y luego dividimos esto

en 2 tubos de ensayo en partes equivalentes, agregamos los

compuestos a experimentar:

-Tubo #1 (agregamos gotas de Acetaldehído)

. -Tubo #2 (agregar gotas de Ciclohexanona)

Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3

minutos observe y anote los resultados.

RESULTADOS:

1. REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA

En el caso del Aldehído, se forma un precipitado amarillo formando fenilhidrazonas, en el

caso de las cetonas, se forma un precipitado amarillo al fondo del tubo de ensayo, pero la

solución es de color amarillo - anaranjado. En ambos tubos se forman fenilhidrazonas.

2. REACCIÓN DE SCHIFF

En el caso del aldehído, el color cambia a un violeta púrpura o rojo grosella, en cambio en la

cetona no cambia el color.

3. REACCIÓN DE TOLLENS

En el aldehído, se forma un precipitado gris, en cambio en la cetona no ocurre ninguna

oxidación, debido a que el nitrato de plata es un oxidante débil, incapaz de reaccionar con una

cetona.

4. REACCIÓN DE FEHLING

En el acetaldehído, se formó un precipitado color rojo ladrillo, mientras que en la cetona no

reacciona.
ANÁLISIS DE RESULTADOS:

A)REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos reaccionan

con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La

aparición de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

B)REACCIÓN DE SCHIFF:

Es un reactivo para la detección de aldehídos, que también ha encontrado uso en la tinción de

tejidos biológicos. El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que incluye colorantes

tales como la fucsina y bisulfito de sodio.

El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el

reactivo, este no es el reactivo inicial.

Tanto si se usa bisulfito de sodio, como gas SO2, el bisulfito de sodio se descompone dando

SO2 gaseoso, por lo cual en ambos métodos, solo se produce ácido leucosulfónico, incoloro, y

que cambia a color violeta púrpura con un aldehído, al perder ácido sulfuroso, por la reacción,

pues este es un ácido inestable.

C)REACCIÓN DE TOLLENS:

La prueba se basa en la premisa de que los aldehídos se oxidan más fácilmente en comparación

con las cetonas; esto se debe al carbono que contiene carbonilo en los aldehídos que tienen un

hidrógeno unido. El complejo de diaminaplata (I) en la mezcla es un agente oxidante y es el

reactivo esencial en el reactivo de Tollens. La prueba generalmente se lleva a cabo en un tubo

de ensayo en un baño de agua tibia.

En una prueba positiva, el complejo de diaminaplata (I) oxida el aldehído a un ion carboxilato

y en el proceso se reduce a plata elemental y amoníaco acuoso. La plata elemental precipita de

la solución, ocasionalmente sobre la superficie interior del recipiente de reacción, dando un

característico "espejo de plata"

.D)REACCIÓN DE FEHLING:

El reactivo de Fehling lo forman dos disoluciones acuosas: una de sulfato de cobre cristalizado

y otra con sal seignette (tartrato mixto de potasio y sodio).

El reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo en las aldosas,

pues tienen la estructura química abierta necesaria para actuar como agentes reductores, y en

algunas cetosas (generalmente positiva en fructosa), lo que se evidencia con la formación de

un precipitado rojo ladrillo (óxido cuproso).

CONCLUSIONES:

● Gracias a los experimentos visualizados , logramos conocer características de los

aldehídos y cetonas , como por ejemplo el carácter mucho más reactivo del aldehído en

comparación con la cetona.

● Se logró apreciar una diferenciación entre el aldehído y la cetona, gracias a las pruebas

con el permanganato de sodio, Tollens, Fehling y Schiff, con los cuales daban como

resultados la rápida oxidación del aldehído y no de la cetona.

● Con estos experimentos se puede deducir las diferentes propiedades químicas que van

a presentar tanto aldehídos como cetonas y a partir de esto ver las diferentes ecuaciones

químicas que se podrán formar.

● Los diferentes colores que aparecen en estas reacciones son una muestra de los cambios

internos que se producen en su estructura.

CUESTIONARIO:

1.- Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.

● Mediante el 2,4 dinitrofenilhidrazina.

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

● Ecuación del ensayo de Tollens

Ag2O(s) + 4NH3 + 2NaOH + H2O → 2 [Ag (NH3)2] OH + 2NaOH

● Ecuación de la reacción de Schiff

R – CHO + R’ – NH2 à R – CH = NH – R’ + H2O

● Ecuación de la reacción de Fehlin

2.- Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia

industrial.

Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es

el metanal o aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para

la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos

(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la

elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se

utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria,

fontanería así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos

eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).

Otras polimerizaciones dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que

se utilizan para la protección de objetos así como en la elaboración de pinturas. La formica

que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal. El acetaldehído (etanal)

se utiliza como materia prima para la obtención de ácido acético y anhídrido acético y para

la elaboración de disolventes. El benzaldehído se utiliza como intermedio

en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona

(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque

su mayor consumo es en la producción del plexiglás, aplicándose también

en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metiletil cetona (MEK, siglas el inglés) y la

ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la
obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también

por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,

por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del

benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina,

el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal

tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la

evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la

perfumería.

3.- Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y realice su

ecuación química completa.

Se usa para detectar cualitativamente los grupos carbonilo y cetonas. El resultado es positivo

cuando hay in precipitado de color rojo o amarillo.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Elizabeth, R. F. (2019). Unidad IV: Aldehídos Y Cetonas.

Llorens Molina, J. A. (2018). Aldehídos y cetonas: algunos ejemplos.

Paz, M. (s. f.). Cetonas y aldehídos. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.

Recuperado 27 de julio de 2022, de

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html

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Universidad de Concepción. Aldehídos y cetonas. Obtenido de

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall