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COMPUESTOS CARBONÍLICOS
QUÍMICA ORGÁNICA
Los compuestos carbonílicos están en todas partes. La mayor parte de las moléculas
biológicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes
farmacéuticos y muchas de las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos todos
los días. El ácido cítrico, que se encuentra en los limones y naranjas; el acetaminofén, el
ingrediente activo en muchos de los medicamentos populares de venta sin receta para
todos contienen tipos diferentes de grupos carbonílicos. Todos contienen un grupo acilo (R
– C = O) unido a otro sustituyente. La parte R del grupo acilo puede ser prácticamente
cualquier estructura orgánica, y el otro sustituyente al cual está unido el grupo acilo puede
(s. f.)).
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO, y las Cetonas son compuestos
orgánicos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o
aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo Carbonilo, por lo
cual se les suele denominar como compuestos Carbonílicos. Estos compuestos tienen una
amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación
Aldehídos el grupo Carbonilo está unido a un átomo de Hidrógeno, mientras que en las
Cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
dificultad.
● Los aldehídos suelen ser más reactivos que las Cetonas en adiciones nucleofílicas,
fundamentales:
Estos dos efectos se deben, de hecho, a la capacidad que tiene el Oxígeno para acomodar
una carga negativa. En el doble enlace Carbono-Oxígeno del grupo Carbonilo, el par de
electrones pi puede ser atraído por el Oxígeno, con lo cual se tiene a un Carbono
2. MATERIALES
● Tubos de ensayo
● Beaker
3. REACTIVOS USADOS
● Formaldehído (1 ml)
● Benzaldehído (1 ml)
● Acetona (1 ml)
● Ciclohexanona (1 ml)
● Acetamida (1 ml)
● Ciclohexanona (3 gotas)
4. METODOLOGÍA
1. Prueba de solubilidad
Utilizamos un tubo de ensayo para cada prueba del solvente bajo prueba.
Tuvimos en cuenta que, por cada soluto sólido, agregamos 1 mL del solvente y
2. Prueba de Brady
Procedimos a agitar bien todas las muestras y las dejamos reposar por 5 minutos.
3. Prueba de fehling
Fehling B.
minutos.
4. Prueba de tollens
respectivamente.
minutos.
Luego agregamos gota a gota y agitando después de cada adición solución de Lugol
6. Reconocimiento de ácidos
Determinación de pH:
disuelto en 10 mL de agua.
Prueba de efervescencia
1. Prueba de solubilidad
Fuente: Propia.
2. Prueba de Brady
Fuente: Propia.
En esta prueba se identificó los grupos carbonilos de aldehídos y cetonas; esto debido a
mucho más fuerte (naranja), esto se debe a que son compuestos carbonilos
insaturados.
3. Prueba de Fehling
Fuente: Propia.
El método de Fehling es, al igual que el de Tollens, una reacción de oxidación que
se obtuvo negativo para el tubo 3 (acetona) por la carencia de hidrógenos, tal y como se
este insoluble en el reactivo usado, formó una mezcla heterogénea con el reactivo y no
se dio la reacción.
4. Prueba de Tollens
Fuente: Propia.
esta práctica se esperaba observar y analizar qué compuesto mezclado con el reactivo
éste se oxida a la sal del ácido RCOO -. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag (s)
Fuente: Propia.
Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene un grupo metilo ya sea cetona
práctica se dio el caso positivo para acetona, por tener grupos metilo el cual permite la
6. Reconocimiento de ácidos
Prueba de pH
Ácido acético 3
Acido Benzoico 4
Ácido cítrico 4
Fuente: Propia.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
La existencia en ambos tipos de compuestos del grupo Carbonilo implica una serie de
propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
Con la excepción del Metanol, que es un gas, los aldehídos y las Cetonas que tienen hasta
diez átomos de Carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy
solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son Solubles en agua los primeros términos de
Por reducción se obtienen los Alcoholes correspondientes. Las reacciones de los aldehídos
y las Cetonas son esencialmente de tres tipos, a saber: adición nucleofílica, oxidación y
adición nucleofílica, lo cual es efectuado dada la resonancia del grupo Carbonilo. Los
aldehídos son, en general, más reactivos que las Cetonas hacia la sustitución nucleofílica,
por razones tanto estéticas como electrónicas. Por razones estéricas, dada la presencia de
dos sustituyentes relativamente grandes en las Cetonas, contra un solo sustituyente grande
en los Aldehídos, lo cual hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor
facilidad a los Aldehídos. Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del grupo Carbonilo
de los aldehídos los hace más reactivos que las Cetonas. (Propiedades Químicas. (s. f.)).
Con respecto a la miscibilidad en agua de estos dos grupos funcionales, cabe afirmar que,
los Aldehídos y las Cetonas son solubles en agua, pues, poseen el grupo Carbonilo que le
da cierta polaridad a la molécula y, por lo tanto, pueden formar puentes de Hidrógeno con
las moléculas de agua (el cual es un compuesto polar); sin embargo, la parte alquílica de
dicha molécula, que es un grupo orgánico con polaridad muy baja, posibilita que, conforme
hace más fuerte y hace que el Aldehído o la Cetona se vuelva menos polar, tal y como
agua, dado que, presentan uno y tres Carbonos, respectivamente, mientras que la
Acetofenona, la cual es la más simple de las Cetonas aromáticas, fue insoluble, lo cual se
debió a que, la Acetofenona no es tan polar como para disolverse en agua, aunque tiene el
7. PREGUNTAS DE LA GUÍA
R=
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
cetona.
R=
La diferencia entre los aldehídos aromáticos y uno alifático es que los aldehídos
aromáticos son moléculas orgánicas que tienen el grupo funcional –CHO unido a un
grupo aromático. Los aldehídos alifáticos son compuestos orgánicos que no tienen
anillos aromáticos unidos al grupo aldehído. Esta es la principal diferencia entre los
Además, los aldehídos aromáticos tienen estabilización por resonancia. Por tanto, la
Pero, los aldehídos alifáticos no tienen estabilización por resonancia. Por tanto, la
R=
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag (s) por
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y
Figura 5: “Cetonas”.
4. ¿Qué es un hemiacetal?
R=
Figura 6: “Hemiacetal”.
R=
hidróxido, ataca al carbono del grupo carbonilo del éster o la amida. En una base
acuosa, los iones hidróxido son mejores nucleófilos que las moléculas polares como
La hidrólisis de una amida no suele ser fácil y requiere ácidos o bases fuertes y altas
(s. f.)).
Figura 7: “Reacción hidrolisis de amidas”.
R=
ácido) con una base (u óxido básico). En la reacción se forma una sal y en la
desplazamiento en la que el ion hidrógeno del ácido se combina con el ion hidroxilo
de la base para formar agua. Esto deja al ion sodio y al ion cloruro en la solución, la
7. Explique por qué las amidas son los derivados de ácidos menos reactivos.
R=
Las amidas son las menos reactivas de los derivados de ácidos carboxílicos porque
la electrofilia del carbono del grupo C=O está muy disminuida por la cesión
interesantes.
explique en cuál de los dos se libera CO2 y por qué. Presente las reacciones.
R=
El estómago de juan sería el que librería CO2 debido a que el ácido acético al
+
CH3COOH + NaHCO3 CH3COO Na + CO2 + H2O
deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la
aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y
10. ¿Se presentó reacción con todos los reactivos en los procedimientos 2 al 6?
¿Por qué?
R=
saturado por tener grupos metilo el cual permite la extracción de estos hidrógenos
para reemplazarlos por yodos; mientras que el segundo caso responde a que, por
oxidación, el etanol puede producir un grupo metilo unido a un carbonilo, dando paso
ciclohexanona y la acetona tienen un color mucho más fuerte (naranja), esto se debe
también hubo reacción Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene un
grupo metilo ya sea cetona o aldehído o alguno que por oxidación lo puedan
producir.
compuesto aromático) siendo este insoluble en el reactivo usado, formó una mezcla
en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo
presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO -. Al mismo tiempo, se produce plata
Brady
Fehling
Tollens
Figura 11: “Mecanismo de reacción de Tollens”.
Yoduro
La diferencia de pH entre todas las soluciones es debido a que los ácidos aumentan
reacción.
Ácido acético:
Figura 13: “Ácido acético + Bicarbonato de sodio”.
Ácido cítrico:
Acido benzoico:
Los aldehídos y las cetonas se encuentran en el mismo grupo (C=O). Los aldehídos y
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son
carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Los
aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares
del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a
cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. A
un líquido incoloro con agradable olor a almendra. Los aldehídos y las cetonas no
hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí
mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición
9. REFERENCIAS
https://es.khanacademy.org/science/biology/water-acids-and-bases/acids-bases-and-
ph/a/acids-bases-ph-and-bufffers
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Efervescencia. (s. f.). Google Arts & Culture. Recuperado 23 de octubre de 2022, de
https://artsandculture.google.com/entity/m03gq368?hl=es
https://www.quimicaorganica.org/amidas/478-hidrolisis-acida-de-amidas.html
https://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Propiedades_Qu_micas.htm
http://www.qorganica.es/qot/t11/reactividad_amidas_exported/index.html
https://medicina.usac.edu.gt/quimica/reacciones/Reacciones_de_neutralizaci_n.htm
https://es.strephonsays.com/aromatic-and-aliphatic-aldehydes-11720